新型有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件的制作方法
【专利摘要】本发明公开了通式1的有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件。所述有机电致发光化合物提供了这样一种有机电致发光器件，该器件具有高发光效率和长工作寿命，需要较低的驱动电压，从而改善了功率效率和功率消耗。
【专利说明】新型有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件
【技术领域】
[0001]本发明涉及新颖的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。【背景技术】
[0002]电致发光(EL)器件是一种自发光器件，其相对于其他类型的显示器件的优势在于提供了更宽的可视角、更大的对比度并具有更快速的响应时间。伊斯曼柯达公司(EastmanKodak)通过使用小分子(芳族二胺)和铝配合物作为形成发光层的材料，首先开发了一种有机 EL 器件[App1.Phys.Lett.51，913，1987]。 [0003]有机EL器件中决定发光效率的最重要的因素是发光材料。迄今为止，荧光材料被广泛地用作发光材料。但是，从电致发光机理来看，磷光材料理论上能显示出比荧光材料高四(4)倍的发光效率。因此，近年来，已经对磷光材料进行研究。铱(III)络合物是众所周知的磷光材料，包括二(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶根合-队03’)(乙酰丙酮酸根合)铱((acac)Ir(btp)2)、三(2_ 苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和二 (4，6-二氟苯基吡啶合-N，C2)吡唳甲酸根合(picolinato)铱(Firpic),分别作为红色、绿色和蓝色材料。为了改善色纯度、发光效率和稳定性，发光材料可用作一个体系，该体系通过混合掺杂剂与基质材料而制成。在基质材料/掺杂剂体系中，所述基质材料对于EL器件的效率和性能具有重大影响，因而其选择是至关重要的。目前，已知4，4’-二(咔唑-9-基)-联苯(CBP)是最广泛用作磷光材料的基质材料。此外，日本先锋公司(Pioneer)开发了一种高性能有机EL器件，其采用浴铜灵(BCP)或二(2-甲基-8-羟基喹啉合(quinolinate)) (4_苯基苯酚)铝(III)(BAlq)作为基质材料，它们已经是用于空穴阻挡层的材料。
[0004]虽然这些含磷基质材料提供了优良的发光特性，但是它们具有如下缺点:(1)由于它们的低玻璃化转变温度和差的热稳定性，所以在真空的高温沉积过程中它们可能发生分解。(2)有机EL器件的功率效率由[U /电压)X电流效率]确定，所以功率效率与电压成反比。虽然含有磷光材料的有机EL器件提供比包含荧光材料的有机EL器件更高的电流效率(cd/A)，但是需要相当高的驱动电压施用于有机EL器件，因而其功率效率(lm/W)差。(3)此外，有机EL器件的工作寿命较短，并且仍然需要改善发光效率。
[0005]韩国专利第948700号公开了用于有机电致发光材料的化合物，其芳基咔唑骨架具有含氮芳基。但是，该文献并未揭示其咔唑骨架既包含二苯并噻吩又包含含氮芳基的化合物。此外，包含所述化合物的有机EL器件不能提供令人满意的发光效率、驱动电压和工作寿命。
【发明内容】
[0006]技术问题
[0007]本发明的目的是提供有机电致发光化合物，该化合物使装置具有优异的发光效率、很长的工作寿命以及较低的驱动电压；以及提供一种使用该化合物的有机电致发光器件，该器件具有高效率和长工作寿命。
[0008]解决问题的方法
[0009]本发明的发明人发现可以通过如下通式I表示的化合物来实现上述目的:
[0010]
【权利要求】
1.一种由以下通式I表不的有机电致发光化合物:
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，L1,L2, Ar1、Ar2、R’、R1至R4、R11至R17、R21和R22中所述取代基团的取代基各自独立地是至少一种选自下组的基团:氘、卤素、(C1-C30)烷基、被卤素取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3_30元杂芳基、被(C6-C30)芳基取代的3-30元杂芳基、被3-30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基、(C3-C30)环烷基、5-7元杂环烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、二(C1-C30)烷基氨基、二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)烷基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基和羟基。
3.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚茚基、亚芴基、亚苯并[9，10]菲基、亚芘基、亚茈基、亚蓆基、亚并四苯基、亚荧蒽基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚噁唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚四嗪基、亚三唑基、亚四唑基、亚呋咱基、亚吡啶基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚吲哚基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并异噁唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻二唑基、亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基； Ar1、Ar2、R’，、R21和R22各自独立地表示氢；或取代或未取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、联苯基、芴基、荧蒽基、三联苯基、芘基、蔚基、萘并萘基，茈、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、菲咯啉基、喹喔啉基或N-咔唑基； R1和R4各自独立地表示氢、氘、氯、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、联苯基、芴基、荧蒽基、苯并[9，10]菲基、芘基、基、萘并萘基，茈基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、喷哚基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、菲咯啉基或N-咔唑基； a至d各自独立地表示I或2的整数；以及 L1' L2、Ar1, Ar2, R，、R1至R4、R21和R22还可以各自独立地被至少一种选自下组的基团取代:氘、氯、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、联苯基、芴基、荧蒽基、苯并[9，10]菲基、芘基、蔚基、萘并萘基，茈基、氟代三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲娃烷基、叔丁基二甲基甲娃烷基、二甲基苯基甲娃烷基、昨唑基和二苯基甲娃烷基。
4.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述化合物选自下组:
5.—种包含权利要求1所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
【文档编号】C07D407/14GK103764786SQ201280031410
【公开日】2014年4月30日 申请日期:2012年5月3日 优先权日:2011年5月3日
【发明者】金侈植, 梁绶晋, 金希淑, 朴景泰, 金承爱, 李暻周, 权赫柱, 金奉玉 申请人:罗门哈斯电子材料韩国有限公司