N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
【专利摘要】本发明涉及N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物以及包含其的组合物。本发明还涉及N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物或包含该化合物的组合物在防除无脊椎动物害虫中的用途。此外，本发明涉及施用该化合物的方法。
【专利说明】N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
[0001]发明描述
[0002]本发明涉及N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物以及包含其的组合物。本发明还涉及N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物或包含该化合物的组合物在防除无脊椎动物害虫中的用途。此外，本发明涉及施用该化合物的方法。
[0003]无脊椎动物害虫，尤其是昆虫、节肢动物和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体，从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量农药试剂，但由于目标害虫能够对所述农药试剂产生耐药性，仍然需要用于防除无脊椎动物害虫，如昆虫、蜘蛛和线虫的新试剂。因此，本发明的目的是提供具有良好农药活性且对大量不同的无脊椎动物害虫，尤其是难以防治的昆虫、蜘蛛和线虫显示出宽活性谱的化合物。
[0004]邻氨基苯甲酰胺化合物已经描述于大量专利申请(例如W001/70671、W003/015518、TO03/015519、W004/046129)。TO03/016300 描述了包括 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物在内的邻氨基苯甲酰胺通式化合物。W003/016284描述了某些N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物，例如在所述文献的表3中。W02007/006670描述了具有硫亚胺或亚砜亚胺(Sulfoximine)基团的N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途。然而，还没有描述本发明中的具有特征取代方式的化合物。
[0005]已经发现以上目的可以通过如下所定义的通式(I)的N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物，包括其立体异构体，其盐，尤其是其可农用或可兽用盐，其互变异构体及其N-氧化物实现。
[0006]因此，本发 明在第一方面涉及式(I)化合物或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物:
[0007]
【权利要求】
1.一种通式(I)化合物或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物:
2.根据权利要求1的化合物，其中X、Y和G为O。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中ρ为1、2或3，优选2。
4.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中q为O、I或2，优选I。
5.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中r为0、1或2，优选I。
6.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中A1、A2、A3和A4为CH或A1和A3为CH且A2和A4为N。
7.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中A1、A2、A3和A4为CH或A1和A3为CH且A2和A4为N，或A1、A2和A3为CH且A4为N。
8.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R1各自独立地选自卤素、氰基，和C1-C6烷基，其可部分或完全卤化和/或可被一个或多个基团R7取代，优选选自卤素、氰基、C1-C6烷基和C1-C4卤代烷基，更优选卤素、氰基和C1-C4烷基。
9.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R2为氢，或C1-C6烷基，其可部分或完全卤化和/或可被一个或多个基团R7取代，优选为氢。
10.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R3各自独立地选自卤素、氰基，和C1-C6烷基，其可部分或完全卤化和/或可被一个或多个基团R7取代，优选卤素、C1-C6烷基和C1-C4卤代烷基。
11.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R4各自独立地选自卤素、氰基，和C1-C6烷基，其可部分或完全卤化和/或可被一个或多个基团R7取代，优选为卤素。
12.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R5和R6独立地选自C1-C6烷基，其可部分或完全卤化和/或可 被一个或多个基团R7取代，C2-C6链烯基，其可部分或完全卤化和/或可被一个或多个基团R7取代，C2-C6炔基，其可部分或完全卤化和/或可被一个或多个基团R7取代，苯基，其可被1、2、3、4或5个基团Riq取代，和含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环，其中该杂环可被一个或多个基团Rki取代； 或R5和R6与其所连接的硫原子一起形成任选含有I或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员且可被1、2或3个基团Rki取代的饱和、部分不饱和或最大不饱和的3、4、5或6员环。
13.根据权利要求12的方法，其中R5和R6独立地选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基； 或R5和R6与其所连接的硫原子一起形成任选含有I或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员且可被1、2或3个基团Rki取代的饱和、部分不饱和或芳族5或6员环。
14.根据权利要求12的方法，其中R5和R6独立地选自C1-C6烷基、C1-C6羟基烷基和C1-C6卤代烷基； 或R5和R6与其所连接的硫原子一起形成任选含有I或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员且可被1、2或3个基团Rki取代的饱和、部分不饱和或芳族5或6员环。
15.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中t为O。
16.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中该化合物具有通式(1-a)
17.根据权利要求16的化合物，其具有式(1-aa)
18.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中B1为N。
19.根据权利要求17的化合物，其具有式1-aa，其中R1。为H，R2为H，R4a为Cl，t为O且A2HR1Ha'R5和R6具有如下含义:
-A2 为 CH, A4 为 CH, B1 为 CH, Rla 为 CH3, Rlb 为 Cl，R3a 为 CF3, R5 为 CH3,且 R6 为 CH3 ;或-A2 为 N，A4 为 N，B1 为 N，Rla 为 CH3, Rlb 为 Cl，R3a 为 b3a，且 R5 和 R6 — 起形成 _CH2_S_CH2_CH2_ ;或 -A2 为 CH，A4 为 CH，B1 为 N，Rla 为 CH3, Rlb 为 Cl，R3a 为 CF3,且 R5 和 R6 —起形成 _CH2_S_CH2_CH2_ ;或 -A2 为 CH，A4 为 CH，B1 为 CH，Rla 为 CH3, Rlb 为 Cl，R3a 为 CF3,且 R5 和 R6 —起形成 _CH2_S_CH2_CH2_ ;或 -A2 为 CH, A4 为 CH, B1 为 N，Rla 为 CH3, Rlb 为 CN, R3a 为 CF3,且 R5 和 R6 —起形成 _CH2_S_CH2_CH2_ ;或
20.一种制备式(1)化合物的方法，包括如下步骤: 使式(II)化合物与式(III)化合物反应而得到其中R2为氢的式(1)化合物，
21.一种制备式(I)化合物的方法，包括如下步骤: 使式(VII)化合物与式(VIII)化合物反应而得到式(I)化合物
22.—种农用或兽用组合物，包含至少一种如权利要求1-19中任一项所定义的化合物或其立体异构体、可农用或可兽用盐、互变异构体或N-氧化物和至少一种液体和/或固体载体。
23.一种防除或防治昆虫、蜘蛛或线虫组的无脊椎动物害虫的方法，该方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与农药有效量的至少一种如权利要求1-19中任一项所定义的化合物或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物或如权利要求22中所定义的组合物接触。
24.一种保护生长中的植物以防昆虫、蜘蛛或线虫组的无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括使植物或其中植物生长或可能生长的土壤或水体与农药有效量的至少一种如权利要求1-19中任一项所定义的化合物或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物或如权利要求22中所定义的组合物接触。
25.一种保护种子以防土壤昆虫以及保护秧苗的根和嫩枝以防土壤和叶面昆虫的方法，该方法包括使种子在播种之前和/或在预萌发之后与至少一种如权利要求1-19中任一项所定义的化合物或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物或如权利要求22中所定义的组合物接触。
26.种子，包含如权利要求1-19中任一项所定义的化合物或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物，其量为0.1g至10kg/100kg植物繁殖材料。
27.如权利要求1-19中任一项所定义的化合物或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物或如权利要求22中所定义的组合物在防除或防治昆虫、蜘蛛或线虫组的无脊椎动物害虫中的用途。
28.如权利要求1-19中任一项所定义的化合物或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物或如权利要求22中所定义的组合物在保护生长中的植物以防昆虫、蜘蛛或线虫组的无脊椎动物害虫侵袭或侵染中的用途。
29.如权利要求1-19中任一项所定义的化合物或其立体异构体、可兽用盐、互变异构体或N-氧化物或如权利要求22中所定义的组合物在动物中和动物上防除或防治无脊椎动物寄生虫中的用途。
30.一种处理被寄生虫侵染或感染的动物或防止动物被寄生虫侵染或感染或保护动物以防寄生虫侵染或感染的方法，该方法包括对动物口服、局部或胃肠外给予或施用杀寄生虫有效量的如权利要求1-19中任一项所定义的化合物或其立体异构体、可兽用盐、互变异构体或N-氧化物或如权利要求22中所定义的组合物。
31.一种用作药物的如权利要求1-19中任一项所定义的化合物或其立体异构体、可兽用盐、互变异构体或N-氧化物。
32.—种用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵染或感染的如权利要求1-19中任一项所定义的化合物或其立体异构体、可兽用盐、互变异构体或N-氧化物。
【文档编号】C07D401/04GK103889955SQ201280047330
【公开日】2014年6月25日 申请日期:2012年8月10日 优先权日:2011年8月12日
【发明者】M·科德斯, P·德施姆克, W·冯戴恩, K·科尔博尔, J·迪克豪特, H·M·M·巴斯蒂安斯, F·凯泽, A·纳里尼, N·G·班布尔, G·维奇, D·L·卡伯特森, P·尼斯, 郡岛浩志 申请人:巴斯夫欧洲公司