专利名称：一种基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢根离子的荧光探针及快速检验试纸的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种基于聚集诱导荧光增强材料亚硫酸氢根离子的荧光探针及快速检验试纸，属于荧光有机化合物的技术领域。
背景技术：
亚硫酸氢盐是一种常见的食品添加剂，广泛应用于食品、蔬菜和药物的抗氧化、防腐。但是过量的亚硫酸氢根离子会导致食用者严重的过敏反应，如过敏性哮喘等。所以世界上许多国家对食品、药品中的亚硫酸氢根离子含量有着严格的要求。在中国，这一含量要求是低于0.05mg/kg。对于亚硫酸氢根离子的快速定量检测以及快速定性检测是十分必要而且具有相当大的实用价值。吡啶(苯)并异噻唑啉酮是一种常见的杂环分子，关于其衍生物所具有的抗血小板凝集等生物活性早有人报道，但其衍生物的发光性能至今未有人发现。本发明意外的发现了吡啶(苯)并异噻唑啉酮衍生物所具有的AIE (聚集诱导荧光增强)的发光特性，并利用其特点制备了一种亚硫酸氢根离子的荧光探针和 快速检测试纸。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种基于聚集诱导荧光增强材料亚硫酸氢根离子的荧光探针及快速检验试纸。术语说明:THF/HEPES (v/v, 1/999)溶液:指四氢呋喃(THF):4_羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)缓冲液=1:999，体积比，组成的溶液；4_羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)缓冲液是4-羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)的水溶液，浓度为20mmol/L。本发明的技术方案如下:一种基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢根离子的荧光探针，是具有(I)式所示的化合物:
权利要求
1.一种基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢根离子的荧光探针，是具有(I)式所示的化合物:
2.根据权利要求1所述的基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢根离子的荧光探针，其特征在于，所述的Cl Oi烧基为甲基、乙基、正丙基、异丙基，正丁基，或特丁基。
3.根据权利要求1所述的基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢根离子的荧光探针，其特征在于，所述的Cl C4烷氧基为4-甲氧基或3，4，5-三甲氧基，所述的卤素为氟、氯或溴，所述的Cl C4酯基为2-甲酸乙酯基。
4.一种权利要求1所述的基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢根离子的荧光探针的制备方法，步骤如下: (1)将硫代烟酸或硫代水杨酸加入到溶剂中溶解，加入二氯亚砜，回流反应I 3小时得反应液；所述的硫代烟酸或硫代水杨酸:溶剂的质量体积比为1:(40 60)g/ml,所述的二氯亚砜:溶剂的体积比为1: (40 60); (2)蒸馏去除反应液中的溶剂和残余的二氯亚砜，再溶解到与步骤(I)相同体积的溶剂中得溶解液，将胺溶解于溶剂和水中得胺溶液，将胺溶液滴加到溶解液中反应10 20h ;所述的胺的加入量控制在步骤(I)中硫代烟酸或硫代水杨酸摩尔量的80 110% ； 所述的胺具有(II)式所示的通式，其中R为氢、Cl C4烷基、Cl C4烷氧基、卤素、硝基或Cl C4酯基；
5.根据权利要求4所述的基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢根离子的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(I)中所述的硫代烟酸或硫代水杨酸:溶剂的质量体积比为1:50g/ml, 二氯亚砜:溶剂的体积比为1:50。
6.根据权利要求4所述的基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢根离子的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述的胺的加入量与步骤(I)中硫代烟酸或硫代水杨酸的加入量相同；胺溶液滴加到溶解液中反应温度条件为冰浴环境，所述的Cl C4烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基，正丁基，或特丁基，所述的Cl Oi烧氧基为4_甲氧基或3，4，5-三甲氧基，所述的Cl C4酯基为2-甲酸乙酯基。
7.根据权利要求4所述的基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢根离子的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(3)中所述的石油醚/乙酸乙酯的体积比为1:1，所述的硅胶色谱柱中硅胶规格为300 400目。
8.一种利用权利要求1所述的基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢根离子的荧光探针制备亚硫酸氢根离子快速检验试纸的方法，步骤如下: (i)将基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢根离子的荧光探针用二氯甲烷溶解； (ii)将滤纸浸泡到步骤(i)的溶液中，然后取出，室温下干燥即得。
9.根据权利要求8所述的利用基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢根离子的荧光探针制备亚硫酸氢根离子快速检验试纸的方法，其特征在于，步骤(i )中基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢 根离子的荧光探针:二氯甲烷的质量体积比为1: (30 40) g/ml。
全文摘要
本发明涉及一种基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢根离子的荧光探针及快速检验试纸，基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢根离子的荧光探针，是具有(I)式所示的化合物其中，Z为碳或氮，R为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤素、硝基或C1～C4酯基。本发明还涉及一种基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢根离子的荧光探针及快速检验试纸的制备方法。本发明基于聚集诱导荧光增强材料的亚硫酸氢根离子的荧光探针选择性和灵敏度较高，化学性质稳定，方便长期保存使用，能快速灵敏的实现亚硫酸氢根离子的检测，制备步骤简单，原料易得，易于推广应用；快速检验试纸制备方法简单，便于家庭及个人使用。
文档编号C07D275/04GK103232842SQ20131012994
公开日2013年8月7日 申请日期2013年4月15日 优先权日2013年4月15日
发明者马晨, 杨冰川, 王华艺, 李艳秋, 王德民, 侯传森, 房帅, 牛晓毅 申请人:山东大学, 杨冰川