有机金属化合物和包含它的有机发光装置制造方法
【专利摘要】一种有机金属化合物可由化学式1表示：还提供了一种包含该有机金属化合物的有机发光装置。
【专利说明】有机金属化合物和包含它的有机发光装置
[0001]相关专利申请的交叉引用
[0002]本申请要求于2012年9月7日向韩国知识产权局递交的标题为“有机金属化合物和包含它的有机发光装置”的韩国专利申请申请第10-2012-0099543号的优先权，其全部内容通过引用合并于此。
【技术领域】
[0003]本发明的实施方式涉及用于有机发光装置的化合物和包含该化合物的有机发光
>J-U装直。
【背景技术】
[0004]有机发光装置(OLED)可为发光装置(例如自发光装置)，并可具有例如宽视角、优异的对比、快响应、高亮度、优异的驱动电压特性和能提供多色图像等优点。
【发明内容】
[0005]本发明的实施方式涉及由化学式I表示的有机金属化合物:
[0006]
【权利要求】
1.一种由化学式I表示的有机金属化合物: <化学式1>
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，M选自钌、铑、钯、钨、铼、锇、铱和钼的组。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，X1为C(R5)。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，X1为N。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，
X1 为 C(R5)； R1至R5各自独立地为选自氢原子，氘原子，卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼，踪，竣基或其盐，横酸基或其盐，憐酸基或其盐，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，戍基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，戍氧基，及被选自氘原子、氟原子、羟基、氰基、硝基、和氨基的组中的至少一种所取代的取代的基团的组中的一种；并且 所述取代的基团选自取代的甲基、取代的乙基、取代的正丙基、取代的异丙基、取代的正丁基、取代的异丁基、取代的叔丁基、取代的戊基、取代的己基、取代的庚基、取代的辛基、取代的壬基、取代的癸基、取代的甲氧基、取代的乙氧基、取代的丙氧基、取代的丁氧基和取代的戊氧基的组。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中: X1为N; R1至R4各自独立地为选自氢原子，氘原子，卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼，踪，竣基或其盐，横酸基或其盐，憐酸基或其盐，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，戍基，己基，庚基，羊基，壬基，癸基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基和戍氧基，及被选自氘原子、氟原子、羟基、氰基、硝基、和氨基的组中的至少一种所取代的取代的基团的组中的一种；并且 所述取代的基团选自取代的甲基、取代的乙基、取代的正丙基、取代的异丙基、取代的正丁基、取代的异丁基、取代的叔丁基、取代的戊基、取代的己基、取代的庚基、取代的辛基、取代的壬基、取代的癸基、取代的甲氧基、取代的乙氧基、取代的丙氧基、取代的丁氧基和取代的戊氧基的组。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中: 1)民和R3连接到一起，以使所述有机金属化合物由化学式IA表示； ii)Xi为C(R5)，并且R4和R5连接到一起，以使所述有机金属化合物由化学式IB表示；或者 iii)R2和R3连接到一起，X1为C (R5)，并且R4和R5连接到一起，以使所述有机金属化合物由化学式IC表不:<化学式1A><化学式I B〉
8.如权利要求7所述的有机金属化合物，其中: 所述有机金属化合物由化学式1A或化学式1C表示； 所述A环为选自苯，并环戊二烯，茚，萘，甘菊环，庚搭烯，引达省，苊，芴，螺芴，非那烯，菲，蒽，荧蒽，苯并菲，花，窟，及被选自:氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C60烷基、被至少一个卤素原子取代的C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基、C1至C60烷氧基、C3至C10环烷基、C3至C10环烯基、C3至Cl0杂环烷基、C3至Cl0杂环烯基、C6至C60芳基、C6至C60芳氧基、C6至C60芳硫基、C2至C60杂芳基、-N(Q11) (Q12)和-Si (Q13) (Q14) (Q15)的组中的至少一种所取代的取代的基团的组中的至少一种； Q11至Q15各自独立地选自氢原子、C1至Cl0烷基、C6至C20芳基和C2至C20杂芳基的组；并且所述取代的基团选自取代的苯、取代的并环戊二烯、取代的茚、取代的萘、取代的甘菊环、取代的庚搭烯、取代的引达省、取代的苊、取代的芴、取代的螺芴、取代的非那烯、取代的菲、取代的蒽、取代的荧蒽、取代的苯并菲、取代的芘和取代的e的组。
9.如权利要求7所述的有机金属化合物，其中: 所述有机金属化合物由化学式IB或化学式IC表示；所述B环为选自环丙烷，环丁烷，环戊烷，环己烷，环庚烷，环辛烷，环戊烯，环戊二烯，环己二烯，环庚二烯， 二环庚烷，二环辛烷，苯，并环戊二烯，茚，萘，甘菊环，庚搭烯，引达省，苊，芴，螺芴，非那烯，菲，蒽，荧蒽，苯并菲，芘， 及被选自:氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C6tl烷基、被至少一个卤素原子取代的C1至C6tl烷基、C2至C6tl烯基、C2至C6tl炔基、C1至C6tl烷氧基、C3至C10环烷基、C3至Cltl环烯基、C3至Cltl杂环烷基、C3至Cltl杂环烯基、C6至C6tl芳基、C6至C6q芳氧基、C6至C60芳硫基、C2至C60杂芳基、-N(Q11) (Q12)和-Si (Q13) (Q14) (Q15)的组中的至少一种所取代的取代的基团的组中的至少一种；Q11至Q15各自独立地选自氢原子、C1至Cltl烷基、C6至C2tl芳基和C2至C2tl杂芳基的组；所述取代的基团选自取代的环丙烷、取代的环丁烷、取代的环戊烷、取代的环己烷、取代的环庚烷、取代的环辛烷、取代的环戊烯、取代的环戊二烯、取代的环己二烯、取代的环庚二烯、取代的二环庚烷、取代的二环辛烷、取代的苯、取代的并环戊二烯、取代的茚、取代的萘、取代的甘菊环、取代的庚搭烯、取代的引达省、取代的苊、取代的芴、取代的螺芴、取代的非那烯、取代的菲、取代的蒽、取代的荧蒽、取代的苯并菲、取代的芘和取代的窟的组。
10.如权利要求7所述的有机金属化合物，其中: 所述有机金属化合物由选自化学式IA-⑴、IB-⑴、IB-⑵、IB- (3)、IC-⑴、IC-⑵、IC-(3)和ID-(I)的组中的一种表不:〈化学式1A-(1)>〈化学式1B-(1)>
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中: m 为 1、2、3 或 4 ； Lffl的至少一个由选自化学式2A至2F的组中的一个表示
12.如权利要求11所述的有机金属化合物，其中:
R3I> R32a> R32b> R32c> R33a> R33b> R34> R35> R36> R37> R38 和 R39 各自独立地选自氢原子，氣原子，卤素原子，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼，腙，羧基或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基或其盐，C1至C2tl烷基，C1至C2tl烷氧基，取代的C1至C2tl烷基，取代的C1至C2tl烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芴基，咔唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，及被选自:氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、C1至C2tl烷基、C1至C2tl烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基的组中的至少一种所取代的取代的环状基团的组； 所述取代的C1至C2tl烷基和所述取代的C1至C2tl烷氧基各自被选自氣原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基和氨基的组中的至少一种取代；并且 所述取代的环状基团选自取代的苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的芴基、取代的咔唑基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基和取代的三嗪基的组。
13.如权利要求11所述的有机金属化合物，其中: 所述Lm的至少一个由化学式2C表示；并且 化学式2C中的Xlla和Xllb各自独立地选自O、P (R36) (R37)和As (R38) (R39)的组。
14.如权利要求11所 述的有机金属化合物，其中: 所述Lm的至少一个由选自化学式2D、2E和2F的组中的一个表示； 化学式2D、2E和2F中的所述C环、所述D环、所述E环、所述F环、所述G环和所述H环各自独立地为取代或未取代的苯、取代或未取代的并环戊二烯、取代或未取代的茚、取代或未取代的萘、取代或未取代的甘菊环、取代或未取代的庚搭烯、取代或未取代的引达省、取代或未取代的苊、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺芴、取代或未取代的非那烯、取代或未取代的菲、取代或未取代的蒽、取代或未取代的荧蒽、取代或未取代的苯并菲、取代或未取代的芘、取代或未取代的窟、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的异噻唑、取代或未取代的异噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的异吲哚、取代或未取代的吲哚、取代或未取代的吲唑、取代或未取代的嘌呤、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的酞嗪、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉或者取代或未取代的噌啉； 当所述C环被至少两个取代基所取代时，所述至少两个取代基的相邻的两个可选地连接到一起以形成选自取代或未取代的C4至C2tl脂环族环、取代或未取代的C2至C2tl杂脂环族环、取代或未取代的C6至C2tl芳香环和取代或未取代的C2至C2tl杂芳香环的组中的一个；当所述D环被至少两个取代基所取代时，所述至少两个取代基的相邻的两个可选地连接到一起以形成选自取代或未取代的C4至C2tl脂环族环、取代或未取代的C2至C2tl杂脂环族环、取代或未取代的C6至C2tl芳香环和取代或未取代的C2至C2tl杂芳香环的组中的一种；当所述E环被至少两个取代基所取代时，所述至少两个取代基的相邻的两个可选地连接到一起以形成选自取代或未取代的C4至C2tl脂环族环、取代或未取代的C2至C2tl杂脂环族环、取代或未取代的C6至C2tl芳香环和取代或未取代的C2至C2tl杂芳香环的组中的一种；当所述F环被至少两个取代基所取代时，所述至少两个取代基的相邻的两个可选地连接到一起以形成选自取代或未取代的C4至C2tl脂环族环、取代或未取代的C2至C2tl杂脂环族环、取代或未取代的C6至C2tl芳香环和取代或未取代的C2至C2tl杂芳香环的组中的一种；当所述G环被至少两个取代基所取代时，所述至少两个取代基的相邻的两个可选地连接到一起以形成选自取代或未取代的C4至C2tl脂环族环、取代或未取代的C2至C2tl杂脂环族环、取代或未取代的C6至C2tl芳香环和取代或未取代的C2至C2tl杂芳香环的组中的一种；并且 当所述H环被至少两个取代基所取代时，所述至少两个取代基的相邻的两个可选地连接到一起以形成选自取代或未取代的C4至C2tl脂环族环、取代或未取代的C2至C2tl杂脂环族环、取代或未取代的C6至C2tl芳香环和取代或未取代的C2至C2tl杂芳香环的组中的一种。
15.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中: 所述有机金属化合物由选自化学式3和4的组中的一个表示:
16.如权利要求15所述的有机金属化合物，其中: 所述有机金属化合物由化学式3表不,并且
Ria=Rib, R2a=R2b, R3a=R3b, R4a=R4b, Xla=Xlb, M=Pt,并且 mi=o。
17.如权利要求15所述的有机金属化合物，其中: 所述有机金属化合物由化学式4表示；并且
Ria=Rib, R2a=R2b, R3a=R3b, R4a=R4b, Xla=Xlb, M=Pt,并且 mi=o。
18.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中: 所述有机金属化合物由选自化学式3A-(1)、3A-⑵、3A-(3)、3A_⑷、3A_(5)、3A_(6)、3A-(7)、3A-(8)和3A-(9)的组中的一个表示:
19.如权利要求18所述的有机金属化合物，其中: 所述有机金属化合物由选自化学式3A-(1)、3A-⑵、3A-⑷、3A-(6)、3A_⑶和3A_(9)的组中的一种表示；并且Rla_Rlb，尺23_尺213，J Rlla_Rllb，Rl2a_Rl2b，Rl3a_Rl3b，Rl4a_Rl4b，R22a_R22b，^23a~^23b9?，尺263_尺2613，^21a~^21b^ 并且 R28a=R28b。
20.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中: 所述有机金属化合物由化学式4-(a)表示:
21.如权利要求20所述的有机金属化合物，其中:
Y1 为-N(Z1)-；Z1为选自苯基，萘基，蒽基，芴基，咔唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，及被选自:氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基X1至C2tl烷基、C1至C2tl烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基的组中的至少一种所取代的取代的环状基团的组中的至少一种；并且 所述取代的环状基团选自取代的苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的芴基、取代的咔唑基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基和取代的三嗪基的组。
22.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中:n为3，并且m为O。
23.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中:n为1，并且m为I至4的整数。
24.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中: 所述有机金属化合物由选自化学式5至8的组中的一个表示:<化学式5><化学式6>
25.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中: 所述有机金属化合物由选自化学式5-(1)、5-(2)、5-(3)和5-(4)的组中的一个表示:
26.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中: 所述有机金属化合物由选自5-(a)、6_(a)和7_(a)的组中的一个表示:
27.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中:所述有机金属化合物为选自化合物I
28.—种有机发光装置,包括: 基板； 第一电极； 在所述第一电极对面的第二电极；和 在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包含如权利要求1-27中任一项所述的有机金属化合物。
29.如权利要求28所述的有机发光装置，其中，所述有机层包含选自空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、缓冲层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及同时具有电子注入和电子传输能力的功能层的组中的至少一层。
30.如权利要求28所述的有机发光装置，其中: 所述有机层包含发光层；所述有机金属化合物在所述发光层中；并且 基于磷光机制，光从所述发光层中发出。
31.如权利要求30所述的有机发光装置，其中: 所述发光层中的所述有机金属化合物用作掺杂剂；并且 所述发光层包含作为主体的咔唑类化合物。
32.如权利要求31所述的有机发光装置，其中: 所述咔唑类化合物由化学式10表示:<化学式10>
33.如权利要求31所述的有机发光装置，其中，所述咔唑类化合物为选自化合物Hl至H30的组中的一个:
34.如权利要求28所述的有机发光装置，其中: 所述有机层包含选自空穴注入层、空穴传输层及同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层的组中的至少一层；并且 所述空穴注入层、所述空穴传输层及所述同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层的至少一层包含电荷生成材料。
35.如权利要求29所述的有机发光装置，其中，所述有机层包含电子传输层，并且所述电子传输层包含含有金属的 材料。
【文档编号】C07D403/14GK103664898SQ201310407024
【公开日】2014年3月26日 申请日期:2013年9月9日 优先权日:2012年9月7日
【发明者】崔钟元, 郭允铉, 朴范雨, 李善英, 崔华逸, 金昭延, 李智娟 申请人:三星显示有限公司