一种具有抗菌活性的螺[萘满酮-四氢噻吩]衍生物及合成方法和应用的制作方法
【专利摘要】本发明公开了一种具有抗菌活性螺[萘满酮-四氢噻吩]衍生物的合成方法，其特征在于：以3-芳亚甲基萘满酮类化合物、1,4-二硫-2,5-二醇为原料，无需使用任何催化剂，在有机溶剂中0.3~12小时，通过[3+2]环加成得到具有抗菌活性的螺[萘满酮-四氢噻吩]衍生物。该合成方法原料简单易得、价格便宜、条件温和、操作简便、收率较高，后处理较方便的适合工业生产。本发明还公开了螺[萘满酮-四氢噻吩]衍生物作为抗菌剂的应用。
【专利说明】-种具有抗菌活性的螺[萘满酮-四氢噻吩]衍生物及合 成方法和应用
【技术领域】
[0001] 本发明属于合成医药、化工领域，主要涉及一种具有抗菌活性的杂环化合物一螺
[萘满酮-四氢噻吩]衍生物，及通过[3+2]环加成合成的绿色合成方法。
【背景技术】
[0002] 四氢噻吩-3-醇是抗菌药及药物前体sulopenem的关键骨架，结构式如下：
[0003]
【权利要求】
1. 一种具有抗菌活性的螺[萘满酮-四氢噻吩]衍生物，其结构式为：
其中， R1是：氢、氟、氯、溴、三氟甲基、甲基或甲氧基。
2. -种具有抗菌活性的螺[萘满酮-四氢噻吩]衍生物的合成方法，其特征在于，所 述方法以3-芳亚甲基萘满酮类化合物（1)、1，4-二硫-2, 5-二醇（II )为原料，无需使用 催化剂，在有机溶剂中反应0.3-12小时，通过[3+2]环加成得到具有抗菌活性的螺[萘满 酮-四氢噻吩]衍生物（III )，反应式如下所示： 其中，
R1是：氢、氟、氯、溴、三氟甲基、甲基或甲氧基。
3. 根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述合成方法中原料的投料比以物 质的量比计算为：3_芳亚甲基萘满酮类化合物：1，4-二硫-2, 5-二醇=1 : 0.75。
4. 根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括以下步骤：将 3_芳亚甲基萘满酮类化合物、1，4-二硫-2, 5-二醇溶于有机溶剂中，25°C室温反应得到所 述螺[萘满酮-四氢噻吩]衍生物。
5. 根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述合成方法还包括将反应得到的 螺[萘满酮-四氢噻吩]衍生物进行分离纯化的步骤：用体积比为石油醚：乙酸乙酯=8? 4:1的溶液对反应产物进行柱层析。
6. 根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的有机溶剂为乙醇。
7. 权利要求1所述螺[萘满酮-四氢噻吩]衍生物作为抗菌剂的应用。
8. 权利要求1所述螺[萘满酮-四氢噻吩]衍生物作为对枯草芽孢杆菌的抗菌剂的应 用。
【文档编号】C07D333/50GK104086525SQ201410173109
【公开日】2014年10月8日 申请日期:2014年4月25日 优先权日:2014年4月25日
【发明者】谢建武, 潘金芸 申请人:浙江师范大学