新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件的制作方法
【专利摘要】本发明涉及新颖的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。所述有机电致发光化合物提供了这样一种有机电致发光器件，该器件具有高发光效率和长工作寿命，需要较低的驱动电压，从而改善了功率效率和功率消耗。
【专利说明】新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器 件
[OOOU 本发明专利申请是国际申请号为PCT/KR2012/001712,国际申请日为2012年3月 8日，进入中国国家阶段的申请号为201280021999. 7,名称为"新有机电致发光化合物和使 用该化合物的有机电致发光器件"的发明专利申请的分案申请。
【技术领域】
[0002] 本发明设及新颖的有机电致发光化合物W及使用该化合物的有机电致发光器件。
[0003] 发巧背景
[0004] 电致发光巧L)器件是一种自发光器件，其相对于其他类型的显示器件的优势 在于提供了更宽的可视角、更大的对比度并具有更快速的响应时间。伊斯曼柯达公司 (Eastman Kodak)通过在发光层中使用小分子（芳族二胺）和侣配合物首先开发了一种有 机化器件[Appl. Phys. Lett. 51，913, 1987]。
[0005] 有机化器件中决定发光效率的最重要的因素是发光材料。迄今为止，巧光材料被 广泛地用作发光材料。但是，从电致发光机理来看，磯光材料理论上能显示出比巧光材料高 四（4)倍的发光效率。因此，近年来，已经对磯光材料进行研究。
[0006] 银（III)络合物是众所周知的磯光材料，包括二（2-(2'-苯并唾吩基）-化晚根 合-N，C3'）（己酷丙酬酸根合）银（(acac)Ir(btp)2)、S (2-苯基R比晚）银（Ir(ppy)3)和 二（4, 6-二氣苯基化晚根合-N, C2)化晚甲酸根合（picolinato)银）（Fi巧ic)，分别作为红 色、绿色和藍色材料。
[0007] 为了改善色纯度、发光效率和稳定性，发光材料可W通过将渗杂剂与基质材料混 合制成一个整体来使用。在基质材料/渗杂剂体系中，所述基质材料对于化器件的效率和 性能具有重大影响，因而其是至关重要的。
[000引 目前，已知4, 4' -N，N' -二巧挫-联苯（CB巧是最广泛用作磯光材料的基质材料。 此外，日本先锋公司（Pioneer)开发了一种高性能有机化器件，其采用浴铜灵炬(P)或二 (2-甲基-8-哲基嗟咐合（quinolinate)) (4-苯基苯酪）侣（III)炬Alq)作为基质材料，它 们已经是用于空穴阻挡层的材料。
[0009] 虽然该些含磯基质材料提供了优良的发光特性，但是它们具有如下缺点；（1)由 于它们的低玻璃化转变温度和差的热稳定性，所W在真空的高温沉积过程中它们可能发生 分解。（2)有机化器件的功率效率由[(31 /电压）X电流效率]确定，所W功率效率与电 压成反比。虽然含有含磯材料的有机化器件提供比包含巧光材料的有机化器件更好的电 流效率（cd/A)，但是需要相当高的驱动电压施用于有机化器件，因而其功率效率（Im/W) 差。（3)此外，有机化器件的工作寿命较短，并且仍然需要改善发光效率。
[0010] 国际专利申请第W0 2006/049013号揭示了用于有机电致发光材料的化合物，该 化合物的骨架具有稠合双环基团。但是，其并未揭示具有含氮稠合双环基团的化合物，该化 合物是通过两个6元环、巧挫基团和芳基或杂芳基基团的稠合形成的。此外，包含所述化合 物的有机化器件不能提供良好的发光效率、工作寿命和驱动电压。
【发明内容】
[0011] 巧术间願
[0012] 本发明的目的是提供有机电致发光化合物，该化合物使装置具有优异的发光效 率、很长的工作寿命W及较低的驱动电压；W及提供一种使用该化合物的有机电致发光器 件。
[00。] 巧术方秦
[0014] 本发明的发明人发现通过W下通式1表示的化合物可W实现上述目的：
[0015] 通式 1
[0016]
【权利要求】
1. 一种由以下通式1表不的有机电致发光化合物：
其中， 1^表示单键、取代或未取代的5元至30元杂亚芳基、取代或未取代的（C6-C30)亚芳基 或者取代或未取代的（C6-C30)环亚烷基； X1表示CH或N; Y表不 _〇_、_S-、-CR11R12-或-NR13-; 八巧表示单键、取代或未取代的5元至30元杂亚芳基、取代或未取代的（C6-C30)亚芳 基或者取代或未取代的（C1-C30)亚烷基； Ar2表示氢、氘、取代或未取代的（C1-C30)烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基或者取 代或未取代的5元至30元杂芳基； 札至R5各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的（C1-C30)烷基、取代或未取代的 (C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、取代或未取代的（C3-C30)环烷基、取 代或未取代的5元至7元杂环烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、与至少 一个（C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的（C6-C30)芳基、与至少一个取代或未取代的 (C6-C30)芳环稠合的5元或7元杂环烷基、与至少一个取代或未取代的（C6-C30)芳环稠合 的化3-030)环烷基、-殿141?15、^1? 161?171?18、-51?19、-(?2(|、取代或未取代的化2-030)烯基、取 代或未取代的（C2-C30)炔基、氰基、硝基或羟基；或者通过取代或未取代的（C3-C30)亚烷 基或者取代或未取代的（C3-C30)亚烯基与相邻取代基相连以形成单环或多环的脂环或者 单环或多环的芳环，它们的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子取代； R11至Rμ的定义与R1至R5中的一个相同； a、b和e各自独立地表示1-4的整数，其中a、b或e是大于或等于2的整数，每一个札、 每一个R2或者每一个R5是相同或不同的； c和d各自独立地表示1-3的整数，其中c或d是大于或等于2的整数，每一个馬或每 一个R4是相同或不同的；以及 所述杂环烷基和杂（亚）芳基含有至少一个选自B、N、0、S、P( = 0)、Si和P的杂原 子。
2. 如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，由所述Li、ΑΓι、Ar2、札至 尺5以及1?11至1? 2(1表示的取代的（(：1-030)烷基、取代的化2-030)烯基、取代的化2-030)炔 基、取代的（C6-C30)环亚烷基、取代的（C3-C30)环烷基、取代的5元至7元杂环烷基、取 代的（C6-C30)(亚）芳基、取代的5元至30元杂（亚）芳基和取代的芳环的取代基各自 独立地是至少一种选自下组的取代基：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、（C1-C30)烷基、卤 代（C1-C30)烷基、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、（C1-C30)烷氧基、（C1-C30)烷硫基、 (C3-C30)环烷基、（C3-C30)环烯基、5元至7元杂环烷基、（C6-C30)芳基、（C6-C30)芳氧 基、（C6-C30)芳硫基、5元至30元杂芳基、被（C6-C30)芳基取代的5元至30元杂芳基、被 5元至30元杂芳基取代的（C6-C30)芳基、三（C1-C30)烷基甲硅烷基、三（C6-C30)芳基甲 硅烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基甲硅烷基、（C1-C30)烷基二（C6-C30)芳基甲硅烷 基、氨基、单或二（C1-C30)烷基氨基、单或二（C6-C30)芳基氨基、（C1-C30)烷基（C6-C30) 芳基氨基、（C1-C30)烷基羰基、（C1-C30)烷氧基羰基、（C1-C30)芳基羰基、二（C6-C30)芳 基冰片基、二（C1-C30)烷基冰片基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基冰片基、（C6-C30)芳基 (C1-C30)烷基和（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基。
3. 如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，L1表示单键、取 代或未取代的5元或30元杂亚芳基或者取代或未取代的（C6-C30)亚芳基；Y表 示-0-、-S-、-CRnR12-(其中R11和R12各自独立地表示取代或未取代的（C1-C30)烷基） 或-NR13-(其中R13表示卤素、氘、取代或未取代的（C6-C30)芳基、或者取代或未取代的5元 或30元杂芳基）。
4. 如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，*_Ar,-Ar9选自以下结构：
3 Y
5. 如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述化合物选自下组：
O
6. -种包含权利要求1所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
【文档编号】C07D409/14GK104447709SQ201410668025
【公开日】2015年3月25日 申请日期:2012年3月8日 优先权日:2011年3月8日
【发明者】安熙春, 尹石根, 文斗铉, 金希淑, 李琇炫, 慎孝壬, 李暻周, 朴景秦, 金南均, 赵英俊, 权赫柱, 金奉玉 申请人:罗门哈斯电子材料韩国有限公司