一类具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料的制作方法

本发明属涉及有机超热稳定性有机材料领域，特别是一类具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料及其合成。

背景技术：

近来，有机小分子材料在材料科学、化学工程方面具有广泛的应用。由于有机分子的化学键易断裂，因此有机材料在400℃很难稳定存在，故目前热分解温度在400℃或以上的有机小分子材料并不多见。

技术实现要素：

本发明的目的是为了克服上述背景技术的不足，而合成一类具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料。

本发明涉及的具有有机高热稳定性化合物，其化学式为：

上述具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料的合成方法如下：

将1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮与苯二甲醛以摩尔比为2:1的比例加入三口烧瓶中，加入体积为1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮20～30倍的乙醇为溶剂，80～90℃磁力搅拌20小时，反应结束，抽滤，乙醇洗涤，真空干燥，得到目标化合物。

上述化合物的合成路线如下：

附图说明

图1.实施例1中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙-2-烯-1-酮}的¹H核磁共振谱图(¹H-NMR)；

图2.实施例2中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙-2-烯-1-酮}的¹H核磁共振谱图(¹H-NMR)；

图3实施例3中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙-2-烯-1-酮}的热重分析图谱；

图4.实施例4中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙-2-烯-1-酮}的热重分析图谱；

具体实施方式

下面结合实例图和附图进一步说明本发明：

实施例1

(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙-2-烯-1-酮}

将1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮(0.20mmol,0.120g)，与对苯二甲醛(0.10mmol,0.013g)在三口烧瓶中混合，以15mL乙醇为溶剂，80～90℃磁力搅拌20小时后结束反应，抽滤，乙醇洗涤，真空干燥，得到目标产物，产率76％，其¹H核磁共振谱图如图1。¹H-NMR(CDCl₃,400MHZ)δ(ppm):11.469(s,2H,-OH),8.599-8.596(t,J＝1.2Hz,2H,Ar-H),8.307-8.289(m,2H,Ar-H),8.078-8.045(m,7H,Ar-H),7.958(s,J＝12.4Hz,3H,Ar-H),7.788-7.762(d,J＝10.4Hz,2H,Ar-H),7.551-7.535(m,4H,-CH＝CH-),7.304-7.289(d,J＝6Hz,2H,Ar-H)。

实施例2

(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙-2-烯-1-酮}

将1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮(0.20mmol,0.120g)，与邻苯二甲醛(0.10mmol,0.013g)在三口烧瓶中混合，以15mL乙醇为溶剂，80～90℃磁力搅拌20小时后结束反应，抽滤，用乙醇洗涤，真空干燥，得到目标产物，产率68％，其¹H核磁共振谱图如图2。¹H-NMR(CDCl₃,400MHZ)δ(ppm):11.472(s,2H,-OH),8.584(s,2H,Ar-H),8.303-8.288(s,J＝6Hz,2H,Ar-H),8.078-8.045(m,6H,Ar-H),7.958(s,4H,Ar-H),7.787-7.761(d,J＝10.4Hz,2H,Ar-H),7.550-7.535(m,4H,-CH＝CH-),7.300-7.286(d,J＝5.6Hz,2H,Ar-H)。

实施例3

对样品(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙-2-烯-1-酮}进行热重分析，参数为：升温范围0～600℃，升温速率10℃/min。测试完毕后，得出热重图谱3。热分解温度为407.35℃，表明是一种热稳定性能优越的染料分子。

实施例4

对样品(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙-2-烯-1-酮}进行热重分析，参数为：升温范围0～600℃，升温速率10℃/min。测试完毕后，得出热重图谱4。热分解温度为409.43℃，表明是一种热稳定性能优越的染料分子。