对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2016年7月5日提交的韩国专利申请no.10-2016-0085069的权益，将其公开内容全部引入本文中作为参考。
一个或多个实施方式涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
背景技术：
有机发光器件是在视角、响应时间、亮度、驱动电压和响应速度方面具有较好的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在一个实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，且电子传输区域可在发射层和阴极之间。由阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝向发射层移动，且由阴极提供的电子可通过电子传输区域朝向发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
同时，可使用发光化合物来监控、感测、或检测多种生物材料，包括细胞和蛋白质。所述发光化合物的实例包括磷光发光化合物。
技术实现要素：
一个或多个实施方式包括新型有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明并且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
根据一个或多个实施方式，有机金属化合物由式1a表示：
<式1a>
在式1a中，
m可为铍(be)、镁(mg)、铝(al)、钙(ca)、钛(ti)、锰(mn)、钴(co)、铜(cu)、锌(zn)、镓(ga)、锗(ge)、锆(zr)、钌(ru)、铑(rh)、钯(pd)、银(ag)、铼(re)、铂(pt)或金(au)，
x1可为o或s，在x1和m之间的键可为共价键，
x2和x3可各自独立地为c或n，
x4可为n，
选自在x2和m之间的键、在x3和m之间的键、以及在x4和m之间的键的一个键可为共价键，且其另外的可各自为配位键，
y1和y3-y5可各自独立地为c或n，
在x2和y3之间的键、在x2和y4之间的键、在y4和y5之间的键、在y5和x51之间的键、在x51和y3之间的键可各自为化学键，
cy1-cy5可各自独立地选自c5-c30碳环基团和c1-c30杂环基团，其中cy4不是苯并咪唑基团，
由cy5、cy2、cy3和m形成的环金属环(cyclometallatedring)可为6元环，
x51可选自o、s、n-[(l7)b7-(r7)c7]、c(r7)(r8)、si(r7)(r8)、ge(r7)(r8)、c(＝o)、n、c(r7)、si(r7)和ge(r7)，
r7和r8可任选地经由第一连接基团连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团，
l1-l4和l7可各自独立地选自取代或未取代的c5-c30碳环基团和取代或未取代的c1-c30杂环基团，
b1-b4和b7可各自独立地为0-5的整数，
r1-r4、r7和r8可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)和-p(＝o)(q8)(q9)，
c1-c4可各自独立地为1-5的整数，
a1-a4可各自独立地为0、1、2、3、4或5，
多个邻近的r1的两个可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团，
多个邻近的r2的两个可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团，
多个邻近的r3的两个可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团，
多个邻近的r4的两个可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团，
选自r1-r4的两个或更多个邻近的基团可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团，
在如下情况中，a1-a4可各自独立地为1、2、3、4或5，且选自r1-r4的至少一个可选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团：其中i)m为pt，ii)x1为o，iii)x2和x4各自为n，x3为c，在x2和m之间的键以及在x4和m之间的键各自为配位键，且在x3和m之间的键为共价键，iv)y1和y3-y5各自为c，v)在y5和x51之间的键以及在y3和x51之间的键各自为单键，vi)cy1、cy2和cy3各自为苯基团，且cy4为吡啶基团，vii)x51为o、s、或n-[(l7)b7-(r7)c7]，和viii)b7为0，c7为1，且r7为取代或未取代的c1-c60烷基，
所述取代的c5-c30碳环基团、取代的c1-c30杂环基团、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q11)(q12)、-si(q13)(q14)(q15)、-b(q16)(q17)和-p(＝o)(q18)(q19)；
c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q21)(q22)、-si(q23)(q24)(q25)、-b(q26)(q27)和-p(＝o)(q28)(q29)；和
-n(q31)(q32)、-si(q33)(q34)(q35)、-b(q36)(q37)和-p(＝o)(q38)(q39)，和
q1-q9、q11-q19、q21-q29和q31-q39可各自独立地选自氢，氘，-f，-cl，-br，-i，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，c1-c60烷基，被选自氘、c1-c60烷基和c6-c60芳基的至少一个取代的c1-c60烷基，c2-c60烯基，c2-c60炔基，c1-c60烷氧基，c3-c10环烷基，c1-c10杂环烷基，c3-c10环烯基，c1-c10杂环烯基，c6-c60芳基，被选自氘、c1-c60烷基和c6-c60芳基的至少一个取代的c6-c60芳基，c6-c60芳氧基，c6-c60芳硫基，c1-c60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，和单价非芳族稠合杂多环基团。
根据一个或多个实施方式，有机发光器件包括：第一电极；第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发射层并且包括所述有机金属化合物的至少一种。
所述有机金属化合物可充当所述有机层中的掺杂剂。
根据一个或多个实施方式，诊断组合物包括由式1a表示的有机金属化合物的至少一种。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，图1为根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式，以解释本说明书的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。
根据实施方式的有机金属化合物可由式1a表示：
<式1a>
在式1a中，m可为铍(be)、镁(mg)、铝(al)、钙(ca)、钛(ti)、锰(mn)、钴(co)、铜(cu)、锌(zn)、镓(ga)、锗(ge)、锆(zr)、钌(ru)、铑(rh)、钯(pd)、银(ag)、铼(re)、铂(pt)或金(au)。
例如，式1a中的m可为铂(pt)，但本公开内容的实施方式不限于此。
由式1a表示的有机金属化合物可为不由阴离子和阳离子的离子对组成的中性化合物。
在式1a中，x1可为o或s，且在x1和m之间的键可为共价键。如本文中所使用的，术语“共价键”不包括配位键。
例如，在式1a中，x1可为o，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1a中，x2和x3可各自独立地为c或n，且x4可为n。
在一个实施方式中，在式1a中，x3可为c，且x2和x4可各自为n。
在式1a中，选自在x2和m之间的键、在x3和m之间的键、以及在x4和m之间的键的一个键可为共价键，且其另外的可各自为配位键。
在一个实施方式中，在x2和m之间的键以及在x4和m之间的键可各自为配位键，且在x3和m之间的键可为共价键。
例如，在式1a中，
i)x2和x4可各自为n，x3可为c，在x2和m之间的键以及在x4和m之间的键可各自为配位键，且在x3和m之间的键可为共价键；或者
ii)x3和x4可各自为n，x2可为c，在x3和m之间的键以及在x4和m之间的键可各自为配位键，且在x2和m之间的键可为共价键。
在式1a中，y1和y3-y5可各自独立地为c或n。
例如，在式1a中，y1和y3可各自为c，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1a中，在x2和y3之间的键、在x2和y4之间的键、在y4和y5之间的键、在y5和x51之间的键、以及在x51和y3之间的键可各自为化学键(例如，单键、双键、共价键等)。
在式1a中，cy1-cy5可各自独立地选自c5-c30碳环基团和c1-c30杂环基团。这里，cy4不是苯并咪唑基团。
例如，在式1a中，cy1-cy4可各自独立地选自：a)6元环、b)具有彼此稠合的两个或更多个6元环的稠环、和c)具有彼此稠合的一个5元环和两个或更多个6元环的稠环，其中所述6元环可选自环己烷基团、环己烯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、和三嗪基团，和所述5元环可选自环戊烷基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
在一个实施方式中，cy1-cy4可各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
在一个或多个实施方式中，cy1-cy4可各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
在式1a中，cy5可为5元环。
在式1a中，由cy5、cy2、cy3和m形成的环金属环可为6元环。
在式1a中，x51可选自o、s、n-[(l7)b7-(r7)c7]、c(r7)(r8)、si(r7)(r8)、ge(r7)(r8)、c(＝o)、n、c(r7)、si(r7)和ge(r7)，r7和r8可任选地经由第一连接基团连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团(例如，c5-c65元到7元环状基团；或被氘、氰基、-f、c1-c10烷基和c6-c14芳基的至少一个取代的c5-c65元到7元环状基团)。这里，l7、b7、r7、c7和r8各自独立地与下面描述的相同。
所述第一连接基团可选自单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(r5)(r6)-*'、*-c(r5)＝*'、*＝c(r6)-*'、*-c(r5)＝c(r6)-*'、*-c(＝o)-*'、*-c(＝s)-*'、*-c≡c-*'、*-n(r5)-*'、*-si(r5)(r6)-*'和*-p(r5)(r6)-*'，r5和r6各自独立地与关于r1描述的相同，且*和*'各自表示到邻近原子的结合位点。
在式1a中，l1-l4和l7可各自独立地选自取代或未取代的c5-c30碳环基团和取代或未取代的c1-c30杂环基团。
例如，在式1a中，l1-l4和l7可各自独立地选自：
苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
各自被选自如下的至少一个取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
q31-q39可各自独立地选自：
-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h和-cd2cdh2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基和萘基：氘、c1-c10烷基和苯基，
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一个实施方式中，在式1a中，l1-l4和l7可各自独立地选自：
苯基团、吡啶基团和嘧啶基团；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基团、吡啶基团和嘧啶基团：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、吡啶基和嘧啶基、-n(q31)(q32)、-si(q33)(q34)(q35)、-b(q36)(q37)和-p(＝o)(q38)(q39)(其中q31-q39各自独立地与本文中描述的相同)，
但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1a中，b1-b4和b7分别表示l1-l4和l7的数量，且可各自独立地为0-5的整数。当b1为0时，*-(l1)b1-*'可为单键。当b1为2或更大时，两个或更多个l1可彼此相同或不同。b2-b4和b7各自独立地与关于b1描述的相同。
在一个实施方式中，在式1a中，b1-b4和b7可各自独立地0或1，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1a中，r1-r4、r7和r8可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)和-p(＝o)(q8)(q9)。
例如、r1-r4、r7和r8可各自独立地选自：
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、c1-c20烷基和c1-c20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)和-p(＝o)(q8)(q9)，和
q1-q9和q33-q35各自独立地与关于q31描述的相同。
在一个实施方式中，r1-r4、r7和r8可各自独立地选自：
氢、氘、-f、氰基、硝基、-sf5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并噻咯基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并噻咯基：氘、-f、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、氰基、硝基、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基和-si(q33)(q34)(q35)；和
-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)和-p(＝o)(q8)(q9)，和
q1-q9和q33-q35各自独立地与本文中描述的相同，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，r1-r4、r7和r8可各自独立地选自氢、氘、-f、氰基、硝基、-sf5、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-c2f5、-c2f4h、-c2f3h2、-c2f2h3、-c2fh4、由式9-1到9-19表示的基团、由式10-1到10-167表示的基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)和-p(＝o)(q8)(q9)(其中q1-q9各自独立地与本文中描述的相同)，但本公开内容的实施方式不限于此：
在由式9-1到9-19和式10-1到10-167表示的基团中，*表示与邻近基团的结合位点，ph表示苯基，且tms表示三甲基甲硅烷基。
在式1a中，c1-c4分别表示r1-r4的数量，且可各自独立地为1-5的整数。当c1为2或更大时，两个或更多个r1可彼此相同或不同。c2-c4各自独立地与关于c1描述的相同。
在一个实施方式中，在式1a中，c1-c4可各自独立地为1或2，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1a中，a1-a4分别表示*-[(l1)b1-(r1)c1]、*-[(l2)b2-(r2)c2]、*-[(l3)b3-(r3)c3]和*-[(l4)b4-(r4)c4]的数量，且可各自独立地为0、1、2、3、4或5。当a1为2或更大时，两个或更多个*-[(l1)b1-(r1)c1]可彼此相同或不同。当a2为2或更大时，两个或更多个*-[(l2)b2-(r2)c2]可彼此相同或不同。当a3为2或更大时，两个或更多个*-[(l3)b3-(r3)c3]可彼此相同或不同。当a4为2或更大时，两个或更多个*-[(l4)b4-(r4)c4]可彼此相同或不同。然而，本公开内容的实施方式不限于此。
例如，在式1a中，a1-a4可各自独立地为1、2、3、4或5，和
i)选自r1-r4的至少一个可不为氢，
ii)选自r1、r2和r4的至少一个可不为氢，
iii)选自r1-r3的至少一个可不为氢，或者
iv)选自r1和r2的至少一个可不为氢，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1a中，i)多个邻近的r1的两个可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团，ii)多个邻近的r2的两个可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团，iii)多个邻近的r3的两个可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团，iv)多个邻近的r4的两个可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团，和v)选自r1-r4的两个或更多个邻近的基团可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团。
例如，在式1a中，i)通过将多个邻近的r1的两个连接而形成的取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团、ii)通过将多个邻近的r2的两个连接而形成的取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团、iii)通过将多个邻近的r3的两个连接而形成的取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团、iv)通过将多个邻近的r4的两个连接而形成的取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团、和v)通过将选自r1-r4的两个或更多个邻近的基团连接而形成的取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团可各自独立地选自：
戊二烯基团、环己烷基团、环庚烷基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、双环庚烷基团、双环辛烷基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、萘基团、蒽基团、并四苯基团、菲基团、二氢萘基团、非那烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、茚基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团和氮杂苯并噻咯基团；和
各自被至少一个r1a取代的戊二烯基团、环己烷基团、环庚烷基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、双环庚烷基团、双环辛烷基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、萘基团、蒽基团、并四苯基团、菲基团、二氢萘基团、非那烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、茚基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团和氮杂苯并噻咯基团，
但本公开内容的实施方式不限于此。
r1a可与关于r1描述的相同。
本文中使用的“氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团和氮杂二苯并噻咯基团”意指分别具有与“苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、茚基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、芴基团、咔唑基团和二苯并噻咯基团”相同的骨架的杂环，其中形成其环的碳的至少一个被氮代替。
在一个实施方式中，在式1a中，
i)在y3和x51之间的键以及在y5和x51之间的键可各自为单键，且x51可为c(r7)(r8)、si(r7)(r8)、或c(＝o)，
ii)在y3和x51之间的键以及在y5和x51之间的键可各自为单键，x51可为n-[(l7)b7-(r7)c7]，且r7可选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，或
iii)选自在y3和x51之间的键以及在y5和x51之间的键的一个键可为单键，且其另外的可各自为双键，且x51可为n、c(r7)、或si(r7)。
在一个或多个实施方式中，在式1a中，x51可为n-[(l7)b7-(r7)c7]，且r7可选自：
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
q33-q35各自独立地与本文中描述的相同。
在一个或多个实施方式中，在式1a中，x51可为n-[(l7)b7-(r7)c7]，和r7可选自由式10-1到10-128表示的基团和由式10-131到10-167表示的基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，在式1a中，
在其中i)m为pt，ii)x1为o，iii)x2和x4各自为n，x3为c，在x2和m之间的键以及在x4和m之间的键各自为配位键，且在x3和m之间的键为共价键，iv)y1和y3-y5各自为c，v)在y5和x51之间的键以及在y3和x51之间的键各自为单键，vi)cy1、cy2和cy3各自为苯基团，且cy4为吡啶基团，vii)x51为o、s、或n-[(l7)b7-(r7)c7]，和viii)b7为0，c7为1，且r7为取代或未取代的c1-c60烷基的情况中，
a1-a4可各自独立地为1、2、3、4或5，且选自r1-r4的至少一个可选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一个或多个实施方式中，其中x51可为o、s、或n-[(l7)b7-(r7)c7]，b7可为0，c7可为1，且r7可为取代或未取代的c1-c60烷基的式1a可满足选自<条件1>到<条件6>的至少一个：
<条件1>
m可为铍(be)、镁(mg)、铝(al)、钙(ca)、钛(ti)、锰(mn)、钴(co)、铜(cu)、锌(zn)、镓(ga)、锗(ge)、锆(zr)、钌(ru)、铑(rh)、钯(pd)、银(ag)、铼(re)、或金(au)；
<条件2>
x1可为s；
<条件3>
x3和x4可各自为n，x2可为c，在x3和m之间的键以及在x4和m之间的键可各自为配位键，且在x2和m之间的键可为共价键；
<条件4>
选自y1和y3-y5的至少一个可不为c；
<条件5>
选自cy1、cy2和cy3的至少一个可不为苯基团；和
<条件6>
cy4可不为吡啶基团。
在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物可由式1a表示，其中
m可为pt，
x1可为o，
x2和x4可各自为n，x3可为c，在x2和m之间的键以及在x4和m之间的键可各自为配位键，在x3和m之间的键可为共价键，
y1和y3-y5可各自为c，
在y5和x51之间的键、在y3和x51之间的键可各自为单键，
cy1、cy2和cy3可各自为苯基团，cy4可为吡啶基团，
x51可为o、s、或n-[(l7)b7-(r7)c7]，
b7可为0，c7可为1，r7可为取代或未取代的c1-c60烷基，
a1-a4可各自独立地为1、2、3或4，和
选自r1-r4的至少一个可各自独立地选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物可由式1a表示，其中
m可为pt，
x1可为o，
x2和x4可各自为n，x3可为c，在x2和m之间的键以及在x4和m之间的键可各自为配位键，在x3和m之间的键可为共价键，
y1和y3-y5可各自为c，
在y5和x51之间的键、在y3和x51之间的键可各自为单键，
cy1、cy2和cy3可各自为苯基团，cy4可为吡啶基团，
x51可为o、s、n-[(l7)b7-(r7)c7]，
b7可为0，c7可为1，
r7可选自：
c1-c30烷基；和
被选自如下的至少一个取代的c1-c30烷基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基，
a1-a4可各自独立地为1、2、3或4，和
选自r1-r4的至少一个可各自独立地选自：
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，在式1a中，
x51可为o、s、或n-[(l7)b7-(r7)c7]，b7可为0，c7可为1，
r7可选自：
c1-c30烷基；和
被选自如下的至少一个取代的c1-c30烷基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基，
a1-a4可各自独立地为1、2、3、或4，和
选自r1-r4的至少一个可各自独立地选自：
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
在一个实施方式中，在式1a中，由
在式cy1-1到cy1-16中，
y1可与本文中描述的相同，
x11可为n或c-[(l11)b11-(r11)c11]，x12可为n或c-[(l12)b12-(r12)c12]，x13可为n或c-[(l13)b13-(r13)c13]，x14可为n或c-[(l14)b14-(r14)c14]，x15可为n或c-[(l15)b15-(r15)c15]，x16可为n或c-[(l16)b16-(r16)c16]，x17可为n或c-[(l17)b17-(r17)c17]，x18可为n或c-[(l18)b18-(r18)c18]，
x19可为c(r19a)(r19b)、n-[(l19)b19-(r19)c19]、o、s、或si(r19a)(r19b)，
l11-l19可各自独立地与关于l1描述的相同，
b11-b19可各自独立地与关于b1描述的相同，
r11-r19和r19a-r19c可各自独立地与关于r1描述的相同，
c11-c19可各自独立地与关于c1描述的相同，
*'表示到式1a的m的结合位点，和
*表示到式1a的cy5的结合位点。
在一个或多个实施方式中，在式1a中，由
在式a1(1)到a1(30)中，
y1、l1、b1、r1和c1可各自独立地与本文中描述的相同，
x19可为c(r19a)(r19b)、n-[(l19)b19-(r19)c19]、o、s、或si(r19a)(r19b)，
l19、b19和c19可各自独立地与关于l1、b1和c1描述的相同，
r15-r19和r19a-r19c可各自独立地与关于r1描述的相同，
a16可为0-6的整数，
a15可为0-5的整数，
a14可为0-4的整数，
a13可为0-3的整数，
a12可为0-2的整数，
*'表示到式1a的m的结合位点，和
*表示到式1a的cy5的结合位点。
在一个或多个实施方式中，在式1a中，由
式cy2-1中的x51可为o、s、n-[(l7)b7-(r7)c7]、c(r7)(r8)、si(r7)(r8)、ge(r7)(r8)、或c(＝o)，式cy2-2到cy2-4中的x51可为n、c(r7)、si(r7)、或ge(r7)，l7、b7、r7、r8、c7和c8可各自独立地与本文中描述的相同，
在式cy2-1到cy2-4中，
x2可与本文中描述的相同，
x21可为n或c-[(l21)b21-(r21)c21]，x22可为n或c-[(l22)b22-(r22)c22]，x23可为n或c-[(l23)b23-(r23)c23]，
l21-l23可各自独立地与关于l2描述的相同，
b21-b23可各自独立地与关于b2描述的相同，
r21-r23可各自独立地与关于r2描述的相同，
c21-c23可各自独立地与关于c2描述的相同，
*'表示到式1a的m的结合位点，
*表示到式1a的cy1的结合位点，和
*”表示到式1a的cy3的结合位点。
在一个或多个实施方式中，在式1a中，由
式a2(1)到a2(4)中的x51可为o、s、n-[(l7)b7-(r7)c7]、c(r7)(r8)、si(r7)(r8)、ge(r7)(r8)、或c(＝o)，式a2(5)到a2(16)中的x51可为n、c(r7)、si(r7)、或ge(r7)，l7、b7、r7、r8、c7和c8可各自独立地与本文中描述的相同，
在式a2(1)到a2(16)中，
x2、l2、b2、r2和c2可各自独立地与本文中描述的相同，
a23可为0-3的整数，
a22可为0-2的整数，
*'表示到式1a的m的结合位点，
*表示到式1a的cy1的结合位点，和
*”表示到式1a的cy3的结合位点。
在一个或多个实施方式中，在式1a中，由
在式cy3-1到cy3-11中，
x3可与本文中描述的相同，
x31可为n或c-[(l31)b31-(r31)c31]，x32可为n或c-[(l32)b32-(r32)c32]，x33可为n或c-[(l33)b33-(r33)c33]，x34可为n或c-[(l34)b34-(r34)c34]，x35可为n或c-[(l35)b35-(r35)c35]，x36可为n或c-[(l36)b36-(r36)c36]，x37可为n或c-[(l37)b37-(r37)c37]，
x39可为c(r39a)(r39b)、n-[(l39)b39-(r39)c39]、o、s、或si(r39a)(r39b)，
l31-l37和l39可各自独立地与关于l3描述的相同，
b31-b37和b39可各自独立地与关于b3描述的相同，
r31-r39和r39a-r39b可各自独立地与关于r3描述的相同，
c31-c37和c39可各自独立地与关于c3描述的相同，
*'表示到式1a的m的结合位点，
*表示到式1a的cy4的结合位点，和
*”表示到式1a的cy2的结合位点。
在一个或多个实施方式中，在式1a中，由
在式a3(1)到a3(17)中，
x3、l3、b3、r3和c3可各自独立地与本文中描述的相同，
x39可为c(r39a)(r39b)、n-[(l39)b39-(r39)c39]、o、s、或si(r39a)(r39b)，
l39、b39和c39可各自独立地与关于l3、b3和c3描述的相同，
r31-r39和r39a-r39b可各自独立地与关于r3描述的相同，
a35可为0-5的整数，
a34可为0-4的整数，
a33可为0-3的整数，
a32可为0-2的整数，
*'表示到式1a的m的结合位点，
*表示到式1a的cy4的结合位点，和
*”表示到式1a的cy2的结合位点。
在一个或多个实施方式中，在式1a中，由
在式cy4-1到cy4-16中，
x4可与本文中描述的相同，
x41可为n或c-[(l41)b41-(r41)c41]，x42可为n或c-[(l42)b42-(r42)c42]，x43可为n或c-[(l43)b43-(r43)c43]，x44可为n或c-[(l44)b44-(r44)c44]，x45可为n或c-[(l45)b45-(r45)c45]，x46可为n或c-[(l46)b46-(r46)c46]，x47可为n或c-[(l47)b47-(r47)c47]，x48可为n或c-[(l48)b48-(r48)c48]，
x49可为c(r49a)(r49b)、n-[(l49)b49-(r49)c49]、o、s、或si(r49a)(r49b)，
l41-l49可各自独立地与关于l4描述的相同，
b41-b49可各自独立地与关于b4描述的相同，
r41-r49和r49a-r49c可各自独立地与关于r4描述的相同，
c41-c49可各自独立地与关于c4描述的相同，
*'表示到式1a的m的结合位点，和
*表示到式1a的cy3的结合位点。
在一个或多个实施方式中，在式1a中，由
在式a4(1)到a4(45)中，
x4、l4、b4、r4和c4可各自独立地与本文中描述的相同，
x49可为c(r49a)(r49b)、n-[(l49)b49-(r49)c49]、o、s、或si(r49a)(r49b)，
l49、b49和c49可各自独立地与关于l4、b4和c4描述的相同，
r45-r49和r49a-r49c可各自独立地与关于r4描述的相同，
a46可为0-6的整数，
a45可为0-5的整数，
a44可为0-4的整数，
a43可为0-3的整数，
a42可为0-2的整数，
*'表示到式1a的m的结合位点，和
*表示到式1a的cy3的结合位点。
在一个或多个实施方式中，在式1a中，由
式cy2(1)到cy2(4)中的x51可为o、s、n-[(l7)b7-(r7)c7]、c(r7)(r8)、si(r7)(r8)、ge(r7)(r8)、或c(＝o)，l7、b7、r7、r8、c7和c8可各自独立地与本文中描述的相同，
在式cy1(1)到cy1(8)、式cy2(1)到cy2(4)、式cy3(1)到cy3(24)、和式cy4(1)到cy4(67)中，
x2-x4、y1、l1-l4、b1-b4、r1-r4和c1-c4可各自独立地与本文中描述的相同，
x39可为c(r39a)(r39b)、n-[(l39)b39-(r39)c39]、o、s、或si(r39a)(r39b)，
x49可为c(r49a)(r49b)、n-[(l49)b49-(r49)c49]、o、s、或si(r49a)(r49b)，
l1a和l1b可各自独立地与关于l1描述的相同，
r1a和r1b可各自独立地与关于r1描述的相同，
l3a、l3b和l39可各自独立地与关于l3描述的相同，
r3a、r3b、r39、r39a和r39b可各自独立地与关于r3描述的相同，
b39和c39可各自独立地与关于b3和c3描述的相同，
l4a、l4b和l49可各自独立地与关于l4描述的相同，
r4a、r4b、r49、r49a和r49b可各自独立地与关于r4描述的相同，
b49和c49可各自独立地与关于b4和c4描述的相同，
*-(l1)b1-(r1)c1、*-(l1a)b1-(r1a)c1、*-(l1b)b1-(r1b)c1、*-(l2)b2-(r2)c2、*-(l3)b3-(r3)c3、*-(l3a)b3-(r3a)c3、*-(l3b)b3-(r3b)c3、*-(l4)b4-(r4)c4、*-(l4a)b4-(r4a)c4和*-(l4b)b4-(r4b)c4可各自不为氢，其中*表示到邻近原子的键合位点，
在式cy1(1)到cy1(8)、式cy2(1)到cy2(4)、式cy3(1)到cy3(24)、和式cy4(1)到cy4(67)中，*'表示到式1a的m的结合位点，
在式cy1(1)到cy1(8)中，*表示到式1a的cy5的结合位点，
在式cy2(1)到cy2(4)中，*表示到式1a的cy1的结合位点且*”表示到式1a的cy3的结合位点，
在式cy3(1)到cy3(24)中，*”表示到式1a的cy2的结合位点且*表示到式1a的cy4的结合位点，和
在式cy4(1)到cy4(67)中，*表示到式1a的cy3的结合位点。
在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物可由式1表示：
<式1>
在式1中，
m、x1-x4、y1、y3-y5、cy1-cy5、x51(其中式1中的x51不为n、c(r7)、si(r7)、或ge(r7))、l1-l4、l7、b1-b4、b7、r1-r4、c1-c4和a1-a4可各自独立地与本文中描述的相同，
y2、y6-y9可各自独立地为n或c，
y10和y11可各自独立地为c、n、o或s，和
在y1和y10之间的键、在y1和y2之间的键、在x2和y3之间的键、在x2和y4之间的键、在y4和y5之间的键、在y4和y6之间的键、在x3和y7之间的键、在x3和y8之间的键、在x4和y9之间的键、和在x4和y11之间的键可各自独立地为单键或双键，且在y2和y3之间的键、在y6和y7之间的键、以及在y8和y9之间的键可各自为单键。
在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物可由式1-1表示：
在式1-1中，
m、x1-x3和x51可各自独立地与本文中描述的相同，
x11可为n或c-[(l11)b11-(r11)c11]，x12可为n或c-[(l12)b12-(r12)c12]，x13可为n或c-[(l13)b13-(r13)c13]，x14可为n或c-[(l14)b14-(r14)c14]，
l11-l14、b11-b14、r11-r14和c11-c14可各自独立地与关于l1、b1、r1和c1描述的相同，
x21可为n或c-[(l21)b21-(r21)c21]，x22可为n或c-[(l22)b22-(r22)c22]，x23可为n或c-[(l23)b23-(r23)c23]，
l21-l23、b21-b23、r21-r23和c21-c23可各自独立地与关于l2、b2、r2和c2描述的相同，
x31可为n或c-[(l31)b31-(r31)c31]，x32可为n或c-[(l32)b32-(r32)c32]，x33可为n或c-[(l33)b33-(r33)c33]，
l31-l33、b31-b33、r31-r33和c31-c33可各自独立地与关于l3、b3、r3和c3描述的相同，
x41可为n或c-[(l41)b41-(r41)c41]，x42可为n或c-[(l42)b42-(r42)c42]，x43可为n或c-[(l43)b43-(r43)c43]，x44可为n或c-[(l44)b44-(r44)c44]，
l41-l44、b41-b44、r41-r44和c41-c44可各自独立地与关于l4、b4、r4和c4描述的相同，
r11-r14的两个可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团，
r21-r23的两个可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团，
r31-r33的两个可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团，和
r41-r44的两个可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团。
例如，在式1-1中，i)通过将r11-r14的两个连接而形成的取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团、ii)通过将r21-r23的两个连接而形成的取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团、iii)通过将r31-r32的两个连接而形成的取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团、iv)通过将r41-r44的两个连接而形成的取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团、和v)通过将选自r11-r14、r21-r23、r31-r33和r41-r44的两个或更多个邻近的基团连接而形成的取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c1-c30杂环基团可各自独立地选自：
戊二烯基团、环己烷基团、环庚烷基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、双环庚烷基团、双环辛烷基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、萘基团、蒽基团、并四苯基团、菲基团、二氢萘基团、非那烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、茚基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团和氮杂苯并噻咯基团；和
各自被至少一个r1a取代的戊二烯基团、环己烷基团、环庚烷基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、双环庚烷基团、双环辛烷基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、萘基团、蒽基团、并四苯基团、菲基团、二氢萘基团、非那烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、茚基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团和氮杂苯并噻咯基团，
但本公开内容的实施方式不限于此。
r1a可与关于r1描述的相同。
例如，所述有机金属化合物可由式1-1表示，和在式1-1中，
x11可为c-[(l11)b11-(r11)c11]，x12可为c-[(l12)b12-(r12)c12]，x13可为c-[(l13)b13-(r13)c13]，x14可为c-[(l14)b14-(r14)c14]，x21可为c-[(l21)b21-(r21)c21]，x22可为c-[(l22)b22-(r22)c22]，x23可为c-[(l23)b23-(r23)c23]，x31可为c-[(l31)b31-(r31)c31]，x32可为c-[(l32)b32-(r32)c32]，x33可为c-[(l33)b33-(r33)c33]，x41可为c-[(l41)b41-(r41)c41]，x42可为c-[(l42)b42-(r42)c42]，x43可为c-[(l43)b43-(r43)c43]，x44可为c-[(l44)b44-(r44)c44]，
x51可为o、s、或n-[(l7)b7-(r7)c7]，
b7可为0，c7可为1，
r7可选自：
c1-c30烷基；和
被选自如下的至少一个取代的c1-c30烷基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基，和
选自r11-r14、r21-r23、r31-r33和r41-r44的至少一个可选自：
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物可由式1-1表示，且在式1-1中，
x11可为c-[(l11)b11-(r11)c11]，x12可为c-[(l12)b12-(r12)c12]，x13可为c-[(l13)b13-(r13)c13]，x14可为c-[(l14)b14-(r14)c14]，x21可为c-[(l21)b21-(r21)c21]，x22可为c-[(l22)b22-(r22)c22]，x23可为c-[(l23)b23-(r23)c23]，x31可为c-[(l31)b31-(r31)c31]，x32可为c-[(l32)b32-(r32)c32]，x33可为c-[(l33)b33-(r33)c33]，x41可为c-[(l41)b41-(r41)c41]，x42可为c-[(l42)b42-(r42)c42]，x43可为c-[(l43)b43-(r43)c43]，x44可为c-[(l44)b44-(r44)c44]，
x51可为o、s、或n-[(l7)b7-(r7)c7]，
b7可为0，c7可为1，
r7可选自：
c1-c30烷基；和
被选自如下的至少一个取代的c1-c30烷基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基，
r11-r14、r21-r23、r31-r33和r41-r44可各自独立地选自氢、氘、-f、氰基、硝基、-sf5、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、由式9-1到9-19表示的基团、由式10-1到10-167表示的基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)和-p(＝o)(q8)(q9)(其中q1-q9各自独立地与本文中描述的相同)，和
在式1-1中，选自r11-r14、r21-r23、r31-r33和r41-r44的至少一个可各自独立地选自由式10-1到10-167表示的基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，所述有机金属化合物可为选自化合物1-1到1-88、化合物2-1到2-47、和化合物3-1到3-582的一种，但本公开内容的实施方式不限于此：
式1a包括由cy5表示的5元环，式1a包括作为6元环的由式1a中的cy5、cy2、cy3和m形成的环金属环(见式1a')。因此，在式1a中在四齿配体和金属之间可形成稳定的键角，由此改善由式1a表示的有机金属化合物的分子稳定性：
<式1a'>
另外，在式1a中，在其中i)m为pt，ii)x1为o，iii)x2和x4各自为n，x3为c，在x2和m之间的键以及在x4和m之间的键各自为配位键，且在x3和m之间的键为共价键，iv)y1和y3-y5各自为c，v)在y5和x51之间的键以及在y3和x51之间的键各自为单键，vi)cy1、cy2和cy3各自为苯基团，且cy4为吡啶基团，vii)x51为o、s、或n-[(l7)b7-(r7)c7]，和viii)b7为0，c7为1，且r7为取代或未取代的c1-c60烷基的情况中，a1-a4可各自独立地为1、2、3、4或5，且选自r1-r4的至少一个可选自取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。因此，由式1a表示的有机金属化合物可具有改善的分子定向(取向)，且在这点上，包括由式1a表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的效率和寿命。
式1a中的x4可为n。因此，由式1a表示的有机金属化合物可由于分子间电荷转移机制而发射具有高的发光效率的磷光性的光发射。
此外，式1a中的cy4不可为苯并咪唑基团。在一个实施方式中，式1a中的cy4可选自a)6元环、b)具有彼此稠合的两个或更多个6元环的稠环、和c)具有彼此稠合的一个5元环和两个或更多个6元环的稠环，其中所述6元环可选自环己烷基团、环己烯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团和三嗪基团，且所述5元环可选自环戊烷基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
例如，通过使用高斯程序的密度泛函理论(dft)方法(将结构在b3lyp，6-31g(d，p)水平上优化)来评价化合物1-28、1-30、1-17、1-9和1-12各自的最高占有分子轨道(homo)能级、最低未占分子轨道(lumo)能级、单线态(s1)能级和三线态(t1)能级。其评价结果示于表1中。
[表1]
参照表1，证实，由式1a表示的有机金属化合物具有适合用作电子器件例如有机发光器件的掺杂剂的电特性。
由式1a表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参照下面提供的合成实施例可认识到的。
由式1a表示的有机金属化合物适合用在有机发光器件的有机层中、例如用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括由式1a表示的有机金属化合物的至少一种。
由于包括包含由式1a表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率、高的量子效率、长的寿命、低的滚降比(roll-offratio)和优异的色纯度。
由式1a表示的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1a表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1a表示的有机金属化合物的量小于主体的量)。
本文中使用的表述“(有机层)包括有机金属化合物的至少一种”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1a表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1a表示的有机金属化合物”的情况。
例如，所述有机层可包括仅化合物1-1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1-1可存在于所述有机发光器件的发射层中。在一个或多个实施方式中，所述有机层可包括化合物1-1和化合物1-2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1-1和化合物1-2可存在于相同的层中(例如，化合物1-1和化合物1-2全部可存在于发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，且所述第二电极可为阴极，且所述有机层可进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，且所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是在所述有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外，“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将结合图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序堆叠的第一电极11、有机层15和第二电极19。
可额外地在第一电极11下面或第二电极19上面设置基底。为了用作基底，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基底，且所述基底可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性和耐水性的玻璃基底或透明塑料基底。
第一电极11可通过在所述基底上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函的材料以促进空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极的材料可为例如氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)和氧化锌(zno)。在一个或多个实施方式中，可使用镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)或镁-银(mg-ag)作为用于形成第一电极的材料。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构，但第一电极110的结构不限于此。
有机层15设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一个或多个实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
可通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布罗杰特(lb)沉积的一种或多种合适的方法在第一电极11上形成空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的化合物、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力和约
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2000rpm-约5000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-mtdata、tdata、2-tnata、npb、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4”-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物：
<式201>
<式202>
在式201中，ar101和ar102可各自独立地选自：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者可各自独立地为0、1、或2。例如，xa可为1且xb可为0，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式201和202中，r101-r108、r111-r119和r121-r124可各自独立地选自：
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、和c1-c10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被选自如下的至少一个取代的c1-c10烷基和c1-c10烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基和芘基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基和c1-c10烷氧基；
但本公开内容的实施方式不限于此。
在式201中，r109可选自：
苯基、萘基、蒽基和吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基和吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基和吡啶基。
在一个实施方式中，由式201表示的化合物可由式201a表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
<式201a>
在式201a中，r101、r111、r112和r109可通过参照本文中提供的描述理解。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括以下化合物ht1到ht20，但本公开内容的实施方式不限于此：
所述空穴传输区域的厚度可在约
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物的一种，但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如下面的化合物ht-d1或化合物ht-d2，但本公开内容的实施方式不限于此：
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、lb沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或者旋涂形成所述发射层时，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可与用于形成所述空穴注入层的那些类似。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于空穴传输区域的材料和将稍后说明的用于主体的材料。然而，用于电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于电子阻挡层的材料可为mcp，其将稍后说明。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述掺杂剂可包括由式1a表示的有机金属化合物。
所述主体可包括选自tpbi、tbadn、adn(也称作“dna”)、cbp、cdbp、tcp、mcp、化合物h50和化合物h51的至少一种：
在一个或多个实施方式中，所述主体可进一步包括由下式301表示的化合物：
<式301>
在式301中，ar111和ar112可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚菲基和亚芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基和亚芘基：苯基、萘基和蒽基。
在式301中，ar113-ar116可各自独立地选自：
c1-c10烷基、苯基、萘基、菲基和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基和芘基：苯基、萘基和蒽基。
在式301中，g、h、i和j可各自独立地为0-4的整数，例如，0、1、或2。
在式301中，ar113-ar116可各自独立地选自：
被选自苯基、萘基和蒽基的至少一个取代的c1-c10烷基；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基；和
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中，所述主体可包括由式302表示的化合物：
<式302>
在式302中，ar122-ar125与关于式301中的ar113详细描述的相同。
在式302中，ar126和ar127可各自独立地为c1-c10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
在式302中，k和l可各自独立地为0-4的整数。例如，k和l可为0、1、或2。
由式301表示的化合物和由式302表示的化合物可包括下面的化合物h1-h42，但本公开内容的实施方式不限于此。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层。在一个或多个实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，所述掺杂剂的量可在基于100重量份的所述主体的约0.01-约15重量份的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在约
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或者电子传输层/电子注入层结构，但是所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有单层结构或者包括两种或更多种不同的材料的多层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如bcp、bphen和balq的至少一种，但本公开内容的实施方式不限于此：
所述空穴阻挡层的厚度可在约
所述电子传输层可进一步包括选自bcp、bphen、alq3、balq、taz和ntaz的至少一种：
在一个或多个实施方式中，所述电子传输层可包括化合物et1到et25的至少一种，但本公开内容的实施方式不限于此：
所述电子传输层的厚度可在约
此外，除了上述材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括例如化合物et-d1(8-羟基喹啉锂，liq)或化合物et-d2：
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
所述电子注入层可包括选自lif、nacl、csf、li2o、和bao的至少一种。
所述电子注入层的厚度可在约
在有机层15上设置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、以及其组合。例如，锂(li)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)可用作用于形成第二电极19的材料。在一个或多个实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，使用ito或izo形成的透射性电极可用作第二电极19。
上文中，已经参照图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
本公开内容的另一方面提供包括至少一种由式1a表示的有机金属化合物的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器和生物标记物的多种应用中。
如本文中使用的术语“c1-c60烷基”指具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文中使用的术语“c1-c60亚烷基”指具有与c1-c60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c1-c60烷氧基”指由-oa101表示的单价基团(其中a101为c1-c60烷基)，并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“c2-c60烯基”指通过在c2-c60烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基，并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“c2-c60亚烯基”指具有与c2-c60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c2-c60炔基”指通过在c2-c60烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c2-c60亚炔基”指具有与c2-c60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c3-c10环烷基”指具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“c3-c10亚环烷基”指具有与c3-c10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c1-c10杂环烷基”指具有至少一个选自n、o、p、si和s的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“c1-c10亚杂环烷基”指具有与c1-c10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c3-c10环烯基”指在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“c3-c10亚环烯基”指具有与c3-c10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c1-c10杂环烯基”指在其环中具有至少一个选自n、o、p、si和s的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。所述c1-c10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c1-c10亚杂环烯基”指具有与c1-c10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c6-c60芳基”指具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“c6-c60亚芳基”指具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的二价基团。所述c6-c60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
如本文中使用的术语“c1-c60杂芳基”指具有如下的芳族体系的单价基团：所述芳族体系具有至少一个选自n、o、p和s的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。本文中使用的术语“c1-c60亚杂芳基”指具有如下的芳族体系的二价基团：所述芳族体系具有至少一个选自n、o、p和s的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。c1-c60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当c1-c60杂芳基和c1-c60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
本文中使用的术语“c6-c60芳氧基”表示-oa102(其中a102为c6-c60芳基)，且本文中使用的c6-c60芳硫基表示-sa103(其中a103为c6-c60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在整个分子结构方面具有非芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有选自n、o、p、si和s的杂原子作为成环原子，并且在整个分子结构方面具有非芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c5-c30碳环基团”指仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。所述c5-c30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“c1-c30杂环基团”指除1-30个碳原子之外还具有至少一个选自n、o、si、p和s的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。所述c1-c30杂环基团可为单环基团或多环基团。
取代的c5-c30碳环基团、取代的c2-c30杂环基团、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q11)(q12)、-si(q13)(q14)(q15)、-b(q16)(q17)和-p(＝o)(q18)(q19)；
c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q21)(q22)、-si(q23)(q24)(q25)、-b(q26)(q27)和-p(＝o)(q28)(q29)；和
-n(q31)(q32)、-si(q33)(q34)(q35)、-b(q36)(q37)和-p(＝o)(q38)(q39)，和
q1-q9、q11-q19、q21-q29和q31-q39可各自独立地选自氢，氘，-f，-cl，-br，-i，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，c1-c60烷基，被选自氘、c1-c60烷基和c6-c60芳基的至少一个取代的c1-c60烷基，c2-c60烯基，c2-c60炔基，c1-c60烷氧基，c3-c10环烷基，c1-c10杂环烷基，c3-c10环烯基，c1-c10杂环烯基，c6-c60芳基，被选自氘、c1-c60烷基和c6-c60芳基的至少一个取代的c6-c60芳基，c6-c60芳氧基，c6-c60芳硫基，c1-c60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，和单价非芳族稠合杂多环基团。
在下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用b代替a”意味着按照摩尔当量，所使用的a的量等于所使用的b的量。
[实施例]
合成实施例1：化合物1-1的合成
中间体a(2-(5-溴-3',5'-二-叔丁基-[1,1'-联苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷)的合成
将10g(0.024mol)3,5-二溴-3',5'-二-叔丁基-1,1'-联苯和9.0g(0.036mol，1.5当量)双联频哪醇合二硼添加到烧瓶，并且将4.6g(0.048mol，2当量)乙酸钾和0.96g(0.05当量)pdcl2(dppf)添加到烧瓶。然后，向其添加100ml甲苯，并且将所得混合物在100℃的温度下回流过夜。将由此获得的回流的混合物冷却至室温，并从其过滤掉沉淀物。通过使用乙酸乙酯(ea)/h2o洗涤由其获得的滤液，并且对其进行柱色谱法以获得5.6g(产率：50％)中间体a。所获得的产物通过质谱法和hplc分析确认。
对于c26h36bbro2计算的hrms(maldi)：m/z470.1992，实测：470.1994
中间体b(2-(5-溴-3',5'-二-叔丁基-[1,1'-联苯]-3-基)吡啶)的合成
将5.6g(0.014mol，1.2当量)中间体a、1.9g(0.012mol，1当量)2-溴吡啶、0.61g(0.001mol，0.07当量)四(三苯基膦)钯(0)、和3.1g(0.036mol，3当量)碳酸钾溶解在其中四氢呋喃(thf)和蒸馏水(h2o)以3:1的体积比混合的溶剂(25ml，0.8m)中，并将混合溶液回流12小时。将由此获得的回流的混合物冷却至室温，并从其过滤掉沉淀物。通过使用ea/h2o洗涤由其获得的滤液，并且对其进行柱色谱法(同时将二氯甲烷(mc)/己烷(hex)的体积比率提高到在25％和50％之间)以获得4g(产率：80％)中间体b。所获得的产物通过通过质谱法和hplc分析确认。
对于c25h28brn计算的hrms(maldi)：m/z421.1405，实测：421.1407
中间体c(2-(3',5'-二-叔丁基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)吡啶)的合成
将4g(0.009mol)中间体b(2-(5-溴-3',5'-二-叔丁基-[1,1'-联苯]-3-基)吡啶)和3.6g(0.014mol，1.5当量)双联频哪醇合二硼添加到烧瓶，并将1.9g(0.019mol，2当量)乙酸钾和0.39g(0.05当量)pdcl2(dppf)添加到烧瓶。然后，向其添加32ml甲苯，并将所得混合物在100℃的温度下回流过夜。将由此获得的回流的混合物冷却至室温，并从其过滤掉沉淀物。通过使用ea/h2o洗涤由其获得的滤液，并且对其进行柱色谱法以获得2.4g(产率：56％)中间体c。所获得的产物通过通过质谱法和hplc分析确认。
对于c31h40bno2计算的hrms(maldi)：m/z469.3152，实测：469.3155
中间体e(2-(4-(3',5'-二-叔丁基-5-(吡啶-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-1-甲基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚)的合成
将2.4g(0.005mol，1.2当量)中间体c、1.3g(0.004mol，1当量)化合物d(2-(4-溴-1-甲基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚)、0.35g(0.001mol，0.07当量)四(三苯基膦)钯(0)、和1.8g(0.013mol，3当量)碳酸钾溶解在其中四氢呋喃(thf)和蒸馏水(h2o)以3:1的体积比混合的20ml溶剂中，并将混合溶液回流12小时。将由此获得的回流的混合物冷却至室温，并从其过滤掉沉淀物。通过使用ea/h2o洗涤由其获得的滤液，并且对其进行柱色谱法(同时将mc/hex的体积比率提高到在25％和50％之间)以获得1.7g(产率：73％)中间体e。所获得的产物通过质谱法和hplc分析确认。
对于c39h39n3o计算的hrms(maldi)：m/z565.3093，实测：565.3096
化合物1-1的合成
将1.4g(2.5mmol)中间体e和1.23g(3mmol，1.2当量)k2ptcl4溶解在其中20mlacoh和5mlh2o混合的25ml溶剂中，并将混合溶液回流16小时。将由此获得的回流的混合物冷却至室温，并从其过滤掉沉淀物。将沉淀物再次溶解在mc中并通过使用h2o进行洗涤。然后，对其进行柱色谱法(mc40％，ea1％，hex59％)以获得0.7g(纯度：99％或更大)的化合物1-1。所获得的产物通过质谱法和hplc分析确认。
对于c39h37n3opt计算的hrms(maldi)：m/z758.26，实测：758.26
合成实施例2：化合物1-28的合成
中间体h的合成
以与在合成实施例1中用于合成中间体e的相同的方式合成中间体h，除了分别使用化合物f和化合物g代替化合物d和中间体c之外。
对于c42h47n3osi计算的hrms(maldi)：m/z637.3488，实测：637.3485
化合物1-28的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1-1的相同的方式合成化合物1-28(1.5g，产率：52％)，除了使用中间体h代替中间体e之外。
对于c42h45n3optsi计算的hrms(maldi)：m/z830.2980，实测：830.2983
合成实施例3：化合物1-30的合成
中间体j的合成
以与在合成实施例1中用于合成中间体e的相同的方式合成中间体j，除了分别使用化合物f和化合物i代替化合物d和中间体c之外。
对于c40h41n3o计算的hrms(maldi)：m/z579.3250，实测：579.3252
化合物1-30的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1-1的相同的方式合成化合物1-30(1.2g，产率：56％)，除了使用中间体j代替中间体e之外。
对于c40h39n3opt计算的hrms(maldi)：m/z772.2741，实测：772.2745
合成实施例4：化合物1-17的合成
中间体l的合成
以与在合成实施例1中用于合成中间体e的相同的方式合成中间体l，除了分别使用化合物f和化合物k代替化合物d和中间体c之外。
对于c46h45n3o计算的hrms(maldi)：m/z655.3563，实测：655.3567
化合物1-17的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1-1的相同的方式合成化合物1-17(1.7g，产率：57％)，除了使用中间体l代替中间体e之外。
对于c46h43n3opt计算的hrms(maldi)：m/z848.3054，实测：848.3053
合成实施例5：化合物1-9的合成
中间体n的合成
以与在合成实施例1中用于合成中间体e的相同的方式合成中间体n，除了分别使用化合物f和化合物m代替化合物d和中间体c之外。
对于c48h51n3osi计算的hrms(maldi)：m/z713.3801，实测：713.3804
化合物1-9的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1-1的相同的方式合成化合物1-9(1.2g，产率：52％)，除了使用中间体n代替中间体e之外。
对于c48h49n3optsi计算的hrms(maldi)：m/z906.3293，实测：906.3297
合成实施例6：化合物1-12的合成
中间体r的合成
以与在合成实施例1中用于合成中间体e的相同的方式合成中间体r，除了分别使用化合物f和化合物q代替化合物d和中间体c之外。
对于c45h43n3o计算的hrms(maldi)：m/z641.3406，实测：641.3408
化合物1-12的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1-1的相同的方式合成化合物1-12(1.0g，产率：45％)，除了使用中间体r代替中间体e之外。
对于c45h41n3opt计算的hrms(maldi)：m/z834.2897，实测：834.2892
合成实施例7：化合物3-417的合成
中间体u的合成
以与在合成实施例1中用于合成中间体e的相同的方式合成中间体u，除了分别使用化合物s和化合物t代替化合物d和中间体c之外。
对于c51h49n3o计算的hrms(maldi)：m/z719.3876，实测：719.3874
化合物3-417的合成
以与在合成实施例1中用于合成化合物1-1的相同的方式合成化合物3-417(1.2g，产率：55％)，除了使用中间体u代替中间体e之外。
对于c45h41n3opt计算的hrms(maldi)：m/z912.3367，实测：912.3369
实施例1
将其上沉积有ito电极(阳极)的ito玻璃基底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，用丙酮、异丙醇和纯水超声处理各15分钟，然后通过暴露于紫外(uv)线和臭氧30分钟进行清洁。
然后，将m-mtdata以
将化合物1-28(掺杂剂)和cbp(主体)分别以
将balq以
实施例2-6和对比例1-4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了在形成发射层时各自使用表2中显示的化合物代替化合物1-28作为掺杂剂之外。
评价实施例1：有机发光器件的特性的评价
评价根据实施例1-6和对比例1-4制造的有机发光器件的驱动电压、发光效率、量子发射效率、滚降比、和寿命(t95)特性，且其结果示于表2中。用于评价的设备为电流-电压计(keithley2400)和亮度计(minoltacs-1000a)。寿命(t95)(在6000尼特下)表示以相对于实施例6的有机发光器件的那些的相对方式的当亮度为初始亮度(100％)的95％时所流逝的时间的量。滚降比根据<方程20>计算。发光效率也以相对于实施例5的有机发光器件的那些的相对方式提供。
<方程20>
滚降比＝{1-(在9000尼特下的效率/最大发光效率)}×100％
[表2]
参照表2，确认，与对比例1-4的有机发光器件的那些相比，实施例1-6的有机发光器件同时具有改善的驱动电压、发光效率、量子发射效率、滚降比、和寿命特性。
如上所述，根据本公开内容的实施方式的有机金属化合物具有优异的电特性和热稳定性，且因此，包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有优异的驱动电压、发光效率、量子发射效率、滚降比、和寿命特性。另外，由于所述有机金属化合物的优异的磷光发光特性，所述有机金属化合物可提供具有高的诊断效率的诊断组合物。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不是为了限制的目的。各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一个或多个实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的各种变化。