含氮给体的喹吖啶酮衍生物及其制备方法和应用与流程

(一)技术领域

本发明属于新材料技术领域，具体涉及一种含氮给体的喹吖啶酮衍生物及其制备方法和应用。

(二)

背景技术：

有机发光材料被广泛应用于有机太阳能电池(oscs)、有机电致发光器件(oeld)、有机场效应晶体管(ofets)、染料、荧光增白剂、激光染料等领域。与传统的无机材料相比，有机光学材料具有优异的光学性能、原料获取广泛、制备低成本、良好的可加工性等优点，引起了很多人的关注，具有很大的潜在实用价值。

喹吖啶酮分子中具有共轭的大π键和平面刚性结构造成分子间存在强的π-π相互作用，使得该分子具有较高的光、热和电化学稳定性，因此被广泛应用于有机光学材料。其次，喹吖啶酮分子具有苯环、羰基和sp²杂化氮原子多个可修饰的活性位点，通过n烷基化引入合适的烷烃链可以增加其在常见溶剂中的溶解性。在喹吖啶酮母体结构上引入强的氮供电子基团，拓展共轭体系，构建d-π-a-π-d、a-d-a型电子推-拉结构，促进其衍生物分子内电荷转移。与喹吖啶酮母体结构相比，目标化合物表现出较大的红移。喹吖啶酮本身是一类荧光性物质，对分子结构进行特定的修饰可以在一定发射波长范围内调节其最大发射波长，使其显示如橙色、红色、亮黄色等不同颜色的荧光。基于喹吖啶酮其独特的电化学和光学特性，以及在光电信息、通讯和集成光学等高技术领域的潜在应用价值，已经引起了研究者的广泛兴趣，并迅速成为功能材料研究领域的一个热点。

(三)

技术实现要素：

本发明的目的是提供基于喹吖啶酮一类含氮给体型光学材料的合成方法，这类化合物是光学性能优异、稳定性好的有机荧光材料。本发明以烷基取代的喹吖啶酮作为母体结构，在其两端引入较强含氮的电子给体。得到了一类在可在450-700nm范围内具特定吸收的光学材料。

本发明采用的技术方案是：

本发明提供一类式(ⅰ)所示吖啶酮衍生物：

式(i)中：r1为取代的含氮电子给体；优选取代三苯胺或三苯基咪唑、苯并噻二唑；

本发明的第二个目的是提供一种合成上述含氮电子给体的喹吖啶酮衍生物(式ⅰ所示化合物)的方法，所述合成方法包括如下步骤：

(1)n烷基化反应

在碱a和相转移催化剂a条件下，式(ii)所示的喹吖啶酮与溴代十二烷于溶剂a中，在10-30℃下发生n烷基化反应得到如式(iii)所示化合物；

(2)溴化反应

式(iii)所示化合物加入溶剂b中，于50-100℃下、氮气保护、遮光条件下，与溴化剂n-溴代丁二酰亚胺(nbs)反应24小时，得到式(iv)所示的喹吖啶酮衍生物；

(3)偶联反应1

式(iv)所示的化合物加入到溶剂c中，在碱b和钯催化剂b的存在下，氮气氛中，与联硼酸频那醇酯80-120℃发生偶联反应，得到式(v)所示的喹吖啶酮衍生物；

(4)偶联反应2

将式(v)所示的喹吖啶酮衍生物加入溶剂d中，在碱c和钯催化剂c存在下与卤代含氮电子给体化合物进行suzuki偶联反应，得到式(vi)所示的喹吖啶酮衍生物

式中，r1为取代的含氮电子给体；优选取代三苯胺或三苯基咪唑、苯并噻唑；

作为优选，步骤(1)中所述溶剂a为四氢呋喃、n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、甲苯或1,4-二氧六环，碱a为氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸铯，所述溶剂a、碱a与式(ii)所示喹吖啶酮的摩尔比为10-30：2-30：1，式(ii)所示的喹吖啶酮与卤代c12烷烃的摩尔比为2-8：1。

作为优选，步骤(1)中所述相转移催化剂a为四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氟化铵或四丁基碘化铵，所述相转移催化剂的质量为式(ii)所示喹吖啶酮质量的0.1-0.3倍。

作为优选，步骤(2)中所述溶剂b为氯仿、四氯化碳、n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺或1,4-二氧六环，所述式(iii)所示化合物、溶剂b和溴化剂nbs摩尔比1：10-30：2-5。

作为优选，步骤(3)所述钯催化剂为[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯pdcl2(dppf)，碱a为乙酸钾、碳酸钾、三乙胺或碳酸铯；溶剂a为四氢呋喃、n,n’-二甲基甲酰胺、n,n’-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、甲苯或1,4-二氧六环，所述式(v)所示化合物、溶剂a、碱a和钯催化剂的摩尔比为1：10-50：2-30：0.05-0.3。

作为优选，步骤(4)中所述钯催化剂为四三苯基膦钯或醋酸钯，碱c为乙酸钾、碳酸钾、三乙胺或碳酸铯；溶剂d为甲苯和水按照1-20:1的混合溶液，所述式(vi)所示化合物、溶剂d、碱c和钯催化剂的摩尔比为1：10-50：4-30：0.05-0.3。

本发明的第三个目的提供所述喹吖啶酮衍生物在光学材料中的应用。

本发明的有益效果：

本发明以烷基取代的喹吖啶酮作为母体结构，在其两端引入较强含氮电子给体，得到了一类在可450-700nm范围内具特定吸收的喹吖啶酮衍生物，所得喹吖啶酮衍生物光学性能优异、稳定性好，能应用于光学材料领域。

(四)附图说明

图1为实施例1-4中制备的喹吖啶酮衍生物在二氯甲烷中的紫外-可见吸收谱图。

图2为实施例1-4中制备的喹吖啶酮衍生物在二氯甲烷中的荧光光谱图。

(五)具体实施方式

下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：

实施例1

(1)n烷基化反应

将喹吖啶酮(1.5616g,5mmol)，碳酸铯(3.258g,10mmol)和四丁基溴化铵(tbab)(0.323mg,1mmol)溶解在30mldmso中，置于常温搅拌4h后，缓慢滴加1-溴代十二烷(4.984g,20mmol)。体系在常温下搅拌反应20h后，再于90℃下搅拌反应6h，停止反应。待反应液冷却后将其倾入100ml饱和食盐水中，待红色固体完全析出，过滤，滤饼依次用蒸馏水、乙醇洗涤。滤饼溶于20ml二氯甲烷中，再次过滤除去不溶物，滤液用无水硫酸镁干燥后脱除溶剂，固体用乙酸乙酯重结晶，得到橙红色固体化合物iii，产率约74％(以化合物的物质的量计)。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.61(s,2h),8.46(dd,j＝8.0,1.3hz,2h),7.68–7.56(m,2h),7.40(d,j＝8.8hz,2h),7.16(t,j＝7.4hz,2h),4.53–4.29(t,4h),2.07–1.83(m,4h),1.69–1.51(m,4h),1.53–1.41(m,4h),1.43–1.17(m,28h),0.89(t,j＝6.9hz,6h).

(2)溴化反应：

将化合物iii(1.298g,2mmol)，n-溴代丁二酰亚胺(nbs)(1.246g,7mmol)置于25mlschlenk管中，利用氮气置换3次，并在氮气保护下注入10mldmf作为溶剂。混合物在90℃避光反应24h停止反应，冷却到室温后，将反应液倒入40ml蒸馏水中待固体析出，过滤，并依次用乙醇和去离子水洗涤，滤饼通过重结晶提纯(15ml二氯甲烷)，得到红色固体化合物iv，产率约为81％(以化合物的物质的量计)。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.45–8.30(m,4h),7.74(s,2h),7.21(d,j＝9.3hz,2h),4.40–4.29(t,4h),1.94–1.81(m,j＝7.0hz,4h),1.66–1.54(m,j＝15.4,7.6hz,4h),1.51–1.41(m,j＝14.7,7.1hz,4h),1.41–1.20(m,28h),0.89(t,j＝6.9hz,6h).

(3)偶联反应1：

将化合物iv(0.804g,1mmol)，联硼酸频那醇酯(0.638g,2.5mmol)，乙酸钾(0.245g,2.5mmol)，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯pdcl2(dppf)(0.211g,0.3mmol)置于25mlschlenk管中，利用氮气置换3次，并在氮气保护下注入10ml1,4-二氧六环作为溶剂。反应物于80℃下反应12h后停止反应，待化合物冷却至室温，缓慢转移至40ml饱和食盐水中，过滤，滤饼用去离子水洗涤，通过重结晶提纯(乙酸乙酯/石油醚＝10:1)，得到橙色固体化合物v，收率约为83％(以化合物的物质的量计)。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ9.00–8.93(m,j＝1.5hz,2h),8.63(s,2h),7.99(dd,j＝8.7,1.4hz,2h),7.36(d,j＝8.8hz,2h),4.49–4.42(m,4h),1.98–1.90(m,j＝15.6,8.9hz,4h),1.66–1.57(m,j＝15.2,7.6hz,4h),1.49–1.43(m,j＝14.3,7.2hz,4h),1.41(s,24h),1.36–1.25(m,28h),0.89(t,j＝6.9hz,6h).

(4)偶联反应2：

将化合物v(0.900g,1mmol)，4-溴三苯胺(sf-1)(0.968g,3.0mmol)，碳酸钾(0.245g,4.0mmol)，四(三苯基膦)钯(0.116g,0.1mmol)置于25mlschlenk管中，利用氮气置换3次，并在氮气保护下注入10ml蒸馏水于室温搅拌15min后再注入20ml甲苯。混合物于90℃下反应24h后停止反应，减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶柱层析提纯(石油醚/二氯甲烷＝1/1)得到红色固体化合物vi-1，收率约为78％(以化合物的物质的量计)。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.59(d,j＝2.2hz,2h),8.55(s,2h),7.73(dd,j＝8.9,1.9hz,2h),7.50(d,j＝8.5hz,4h),7.38(d,j＝9.1hz,2h),7.33–7.27(m,j＝13.6,6.0hz,8h),7.21–7.14(m,12h),7.07(t,j＝7.3hz,4h),4.69–3.91(t,4h),2.03–1.89(m,4h),1.70–1.59(m,4h),1.57–1.44(m,4h),1.43–1.22(m,28h),0.89(t,j＝6.9hz,6h).¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ177.61,166.47,147.65,147.18,146.00,140.73,137.73,134.96,133.47,133.09,132.52,132.39,131.05,129.35,127.49,127.26,125.59,124.54,124.27,123.77,123.31,123.08,122.49,120.74,120.44,115.18,113.28,102.00,55.75,46.38,32.27,31.93,31.38,29.70,29.64,29.55,29.36,28.92,27.19,27.11,23.41,22.70,14.46,14.12.

实施例2

(1)n烷基化反应

将喹吖啶酮(1.5616g,5mmol)，碳酸钾(3.456g,25mmol)和四丁基溴化铵(tbab)(0.323mg,1mmol)溶解在30mldmf中，置于常温搅拌4h后，缓慢滴加1-溴代十二烷(4.984g,20mmol)。体系在常温下搅拌反应20h后，再于90℃下搅拌反应6h，停止反应。待反应液冷却后将其倾入100ml饱和食盐水中，待红色固体完全析出，过滤，滤饼依次用蒸馏水、乙醇洗涤。滤饼溶于20ml二氯甲烷中，再次过滤除去不溶物，滤液用无水硫酸镁干燥后脱除溶剂，固体用乙酸乙酯重结晶，得到橙红色固体化合物iii，产率约68％(以化合物的物质的量计)。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.61(s,2h),8.46(dd,j＝8.0,1.3hz,2h),7.68–7.56(m,2h),7.40(d,j＝8.8hz,2h),7.16(t,j＝7.4hz,2h),4.53–4.29(t,4h),2.07–1.83(m,4h),1.69–1.51(m,4h),1.53–1.41(m,4h),1.43–1.17(m,28h),0.89(t,j＝6.9hz,6h).

(2)溴化反应：

将化合物iii(1.298g,2mmol)，n-溴代丁二酰亚胺(nbs)(0.711g,4mmol)置于25mlschlenk管中，利用氮气置换3次，并在氮气保护下注入10ml1,4-二氧六环作为溶剂。混合物在90℃避光反应24h停止反应，冷却到室温后，将反应液倒入40ml蒸馏水中待固体析出，过滤，并依次用乙醇和去离子水洗涤，滤饼通过重结晶提纯(15ml二氯甲烷)，得到红色固体化合物iv，产率约为65％(以化合物的物质的量计)。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.45–8.30(m,4h),7.74(s,2h),7.21(d,j＝9.3hz,2h),4.40–4.29(t,4h),1.94–1.81(m,j＝7.0hz,4h),1.66–1.54(m,j＝15.4,7.6hz,4h),1.51–1.41(m,j＝14.7,7.1hz,4h),1.41–1.20(m,28h),0.89(t,j＝6.9hz,6h).

(3)偶联反应1：

喹吖啶酮衍生物(v-2)的合成方法及后处理步骤与实施例1(3)相同，不同的是将溶剂改为10ml四氢呋喃，将碱改为碳酸铯(1.6291g,5mmol)。通过柱层析提纯得到红色固体(ⅶ-2)，产率为80％。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ9.00–8.93(m,j＝1.5hz,2h),8.63(s,2h),7.99(dd,j＝8.7,1.4hz,2h),7.36(d,j＝8.8hz,2h),4.49–4.42(m,4h),1.98–1.90(m,j＝15.6,8.9hz,4h),1.66–1.57(m,j＝15.2,7.6hz,4h),1.49–1.43(m,j＝14.3,7.2hz,4h),1.41(s,24h),1.36–1.25(m,28h),0.89(t,j＝6.9hz,6h).

(4)偶联反应2：

化合物vi-2的合成方法与后处理过程同化合物vi-1，只是将反应物4-溴三苯胺改成sf-1(1.491g,3.0mmol)，将反应时间延长至48h。硅胶柱层析提纯(石油醚/二氯甲烷＝3/1)得到红色固体vi-2，收率约为72％(以化合物的物质的量计)。

hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.39–8.29(m,4h),7.57(dd,j＝8.9,2.2hz,2h),7.47(d,j＝8.5hz,4h),7.29(dd,j＝12.3,4.6hz,8h),7.21(d,j＝9.2hz,2h),7.17–7.11(m,12h),7.12–7.03(m,8h),4.48–4.26(t,4h),2.02–1.82(m,4h),1.73–1.60(m,4h),1.58–1.46(m,4h),1.44–1.21(m,28h),0.90(t,j＝6.9hz,6h).¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ177.71,146.53,141.25,138.78,138.50,137.23,134.48,131.18,131.13,130.66,129.34,129.23,128.55,128.47,128.38,128.21,128.03,127.44,126.67,126.18,120.85,31.93,29.69,29.64,29.62,29.52,29.36,27.20,27.07,22.70,14.13.

实施例3

(1)n烷基化反应

将喹吖啶酮(1.5616g,5mmol)，碳酸铯(3.258g,10mmol)和四丁基氟化铵(0.7845mg,3mmol)溶解在30mldmso中，置于常温搅拌4h后，缓慢滴加1-溴代十二烷(4.984g,20mmol)。体系在常温下搅拌反应24h后，再于90℃下搅拌反应6h，停止反应。待反应液冷却后将其倾入100ml饱和食盐水中，待红色固体完全析出，过滤，滤饼依次用蒸馏水、乙醇洗涤。滤饼溶于20ml二氯甲烷中，再次过滤除去不溶物，滤液用无水硫酸镁干燥后脱除溶剂，固体用乙酸乙酯重结晶，得到橙红色固体化合物iii，产率约80％(以化合物的物质的量计)。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.61(s,2h),8.46(dd,j＝8.0,1.3hz,2h),7.68–7.56(m,2h),7.40(d,j＝8.8hz,2h),7.16(t,j＝7.4hz,2h),4.53–4.29(t,4h),2.07–1.83(m,4h),1.69–1.51(m,4h),1.53–1.41(m,4h),1.43–1.17(m,28h),0.89(t,j＝6.9hz,6h).

(2)溴化反应：

将化合物iii(1.298g,2mmol)，n-溴代丁二酰亚胺(nbs)(1.78g,10mmol)置于25mlschlenk管中，利用氮气置换3次，并在氮气保护下注入10mldmf作为溶剂。混合物在90℃避光反应24h停止反应，冷却到室温后，将反应液倒入40ml蒸馏水中待固体析出，过滤，并依次用乙醇和去离子水洗涤，滤饼通过重结晶提纯(15ml二氯甲烷)，得到红色固体化合物iv，产率约为85％(以化合物的物质的量计)。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.45–8.30(m,4h),7.74(s,2h),7.21(d,j＝9.3hz,2h),4.40–4.29(t,4h),1.94–1.81(m,j＝7.0hz,4h),1.66–1.54(m,j＝15.4,7.6hz,4h),1.51–1.41(m,j＝14.7,7.1hz,4h),1.41–1.20(m,28h),0.89(t,j＝6.9hz,6h).

(3)偶联反应1：

喹吖啶酮衍生物(v-2)的合成方法及后处理步骤与实施例1(3)相同，不同的是将钯催化剂改成醋酸钯(0.0499g0.2mmol)。通过柱层析提纯得到红色固体(ⅶ-2)，产率为68％。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ9.00–8.93(m,j＝1.5hz,2h),8.63(s,2h),7.99(dd,j＝8.7,1.4hz,2h),7.36(d,j＝8.8hz,2h),4.49–4.42(m,4h),1.98–1.90(m,j＝15.6,8.9hz,4h),1.66–1.57(m,j＝15.2,7.6hz,4h),1.49–1.43(m,j＝14.3,7.2hz,4h),1.41(s,24h),1.36–1.25(m,28h),0.89(t,j＝6.9hz,6h).

(4)偶联反应2：

化合物vi-3合成方法与后处理过程同化合物vi-1，只是将反应物4-溴三苯胺改成5-碘-2-甲基苯并[d]噻唑(sf-2)(1.2605g,2.5mmol)，将反应时间延长至48h。硅胶柱层析提纯(石油醚/二氯甲烷＝1/1)得到红色固体vi-3，收率约为53％(以化合物的物质的量计)。低收率由化合物差的溶解性造成。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ9.06(d,j＝2.3hz,2h),8.66(s,2h),8.39(dd,j＝8.9,2.1hz,2h),7.85(dd,j＝16.3,8.0hz,6h),7.73(d,j＝7.3hz,2h),7.53(d,j＝9.2hz,2h),7.34–7.29(m,8h),7.21(dd,j＝7.9,5.3hz,12h),7.09(t,j＝7.3hz,4h),4.55(t,j＝15.6hz,4h),2.08–2.00(m,4h),1.80–1.58(m,4h),1.58–1.46(m,4h),1.46–1.10(m,28h),0.88(t,j＝6.8hz,6h).¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ177.72,160.83,154.14,154.00,149.91,148.10,147.46,141.60,138.56,135.40,132.70,130.70,130.46,130.10,129.92,129.72,129.39,127.70,127.28,126.08,125.00,124.48,123.39,122.75,120.97,114.82,114.15,113.64,105.13,48.72,46.57,42.51,31.95,29.75,29.72,29.67,29.57,29.39,27.28,27.16,22.71,14.14.

实施例4

(1)n烷基化反应

将喹吖啶酮(1.5616g,5mmol)，碳酸铯(3.258g,10mmol)和四丁基溴化铵(tbab)(0.323mg,1mmol)溶解在30mldmso中，置于常温搅拌4h后，缓慢滴加1-溴代十二烷(6.231g,25mmol)。体系在常温下搅拌反应20h后，再于90℃下搅拌反应6h，停止反应。待反应液冷却后将其倾入100ml饱和食盐水中，待红色固体完全析出，过滤，滤饼依次用蒸馏水、乙醇洗涤。滤饼溶于20ml二氯甲烷中，再次过滤除去不溶物，滤液用无水硫酸镁干燥后脱除溶剂，固体用乙酸乙酯重结晶，得到橙红色固体化合物iii，产率约84％(以化合物的物质的量计)。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.61(s,2h),8.46(dd,j＝8.0,1.3hz,2h),7.68–7.56(m,2h),7.40(d,j＝8.8hz,2h),7.16(t,j＝7.4hz,2h),4.53–4.29(t,4h),2.07–1.83(m,4h),1.69–1.51(m,4h),1.53–1.41(m,4h),1.43–1.17(m,28h),0.89(t,j＝6.9hz,6h).

(2)溴化反应：

将化合物iii(1.298g,2mmol)，n-溴代丁二酰亚胺(nbs)(1.246g,7mmol)置于25mlschlenk管中，利用氮气置换3次，并在氮气保护下注入10mln,n-二甲基乙酰胺作为溶剂。混合物在90℃避光反应24h停止反应，冷却到室温后，将反应液倒入40ml蒸馏水中待固体析出，过滤，并依次用乙醇和去离子水洗涤，滤饼通过重结晶提纯(15ml二氯甲烷)，得到红色固体化合物iv，产率约为80％(以化合物的物质的量计)。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.45–8.30(m,4h),7.74(s,2h),7.21(d,j＝9.3hz,2h),4.40–4.29(t,4h),1.94–1.81(m,j＝7.0hz,4h),1.66–1.54(m,j＝15.4,7.6hz,4h),1.51–1.41(m,j＝14.7,7.1hz,4h),1.41–1.20(m,28h),0.89(t,j＝6.9hz,6h).

(3)偶联反应1：

喹吖啶酮衍生物(v-2)的合成方法及后处理步骤与实施例1(3)相同，不同的是将溶剂改为10mldmf，将碱乙酸钾的量增大至(0.785g,8mmol)。通过柱层析提纯得到红色固体(ⅶ-2)，产率为75％。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ9.00–8.93(m,j＝1.5hz,2h),8.63(s,2h),7.99(dd,j＝8.7,1.4hz,2h),7.36(d,j＝8.8hz,2h),4.49–4.42(m,4h),1.98–1.90(m,j＝15.6,8.9hz,4h),1.66–1.57(m,j＝15.2,7.6hz,4h),1.49–1.43(m,j＝14.3,7.2hz,4h),1.41(s,24h),1.36–1.25(m,28h),0.89(t,j＝6.9hz,6h).

(4)偶联反应2：

化合物vi-4的合成方法与后处理过程同化合物vi-1，只是将反应物4-溴三苯胺改成sf-3(1.350g,3.0mmol)，将反应时间延长至48h。硅胶柱层析提纯(石油醚/二氯甲烷＝3/1)得到红色固体vi-4，收率约为47％(以化合物的物质的量计)。m.p.238-240℃.

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.63(d,j＝2.2hz,1h),8.59(s,1h),7.69–7.61(m,1h),7.55–7.47(m,1h),7.40–7.22(m,3h),7.18(dd,j＝7.7,1.5hz,1h),7.13(dd,j＝7.8,1.5hz,1h),4.64–4.38(t,1h),2.00–1.90(m,1h),1.73–1.57(m,1h),1.61–1.41(m,1h),1.47–1.17(m,5h),0.89(t,j＝6.9hz,1h).¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ177.71,146.53,141.25,138.78,138.50,137.23,135.20,134.48,132.15,131.18,131.13,130.66,129.34,129.23,128.55,128.47,128.38,128.21,128.03,127.44,126.67,126.18,125.85,125.18,120.85,115.26,113.50,31.93,29.69,29.64,29.62,29.52,29.36,27.20,27.07,22.70,14.13,1.02.

实施例5

化合物(vi-3)的光电性能检测

实施例1-4中制备的喹吖啶酮衍生物在二氯甲烷中的紫外-可见吸收谱图见附图1，在二氯甲烷中的荧光光谱图见附图2：将化合物配成浓度为1×10^-5m的溶液，溶剂为二氯甲烷，使用的仪器是shimadzuuv-1800分光光度计。荧光关谱见图2：将化合物配成浓度为2×10^-7m的溶液，溶剂为二氯甲烷，使用的仪器是shimadzurf-6000pc光谱仪。循环伏安：以pt作为工作电极，铂丝为对电极，ag/ag+为参比电极，)四丁基铵六氟磷酸盐作为支持电解质，氧化电势在无水二氯甲烷中测得，还原电势在四氢呋喃中测得，使用的电化学工作站是iviumv63126，扫描速度为100mv·s^-1。(vi-3)的测试性能如表1所示：

表1喹吖啶酮衍生物(vi-3)光电学性能参数

λabs表示吸收波长；、λem表示发射波长；φpl表示荧光量子产率.

化合物(vi-3)具有比较大的紫外可见吸收波长，能显示出较强的橙色荧光，斯托克斯位移为3167cm^-1，荧光量子产率为0.69，是一类很好的光学材料，其能带隙为2.223ev，有利于电子的分子内转移，是一类很有潜力的光学材料。

实施例6

将化合物iii,vi-1,vi-2,vi-3,vi-4配成浓度为2×10^-6m的溶液，溶剂为二氯甲烷，采用的激发波长为λ＝475nm。测5个化合物的荧光发射光谱见图2，发现如图所示，化合物iii溶液呈黄光发射，其中化合物vi-1,vi-2,vi-3,vi-4显示出红光发射。化合物vi-1,vi-2,vi-3,vi-4的发光峰位(λem)分别为587nm,587nm,641nm和587nm。

以上仅列举了本发明的优选实施方案，本发明的保护范围并不限制于此，本领域技术人员在本发明权利要求范围内所作的任何改变均落入本发明保护范围内。