一种利用芳基酯与酰胺或内酰胺反应制备非对称酰亚胺的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种制备非对称酰亚胺的方法，具体涉及一种利用芳基酯与酰胺或内 酰胺反应制备非对称酰亚胺的方法，属于酰亚胺制备技术领域。
【背景技术】
[0002] 酰亚胺结构广泛存在于许多天然产物中，它们的许多衍生物都具有重要的生理活 性，在现代有机合成和天然产物的合成中具有重要的意义。酰亚胺的合成方法包括传统的 羰基酸衍生物与酰胺的缩合反应，酰胺的直接氧化法，还有一些重排反应和其它复杂合成 方法。这些方法中应用最为广泛的还是用活性较高的酰氯或酸酐与酰胺进行酰化反应制备 酰亚胺。但是，反应条件苛刻，产率较低。非对称酰亚胺通过传统的合成方法较难实现，主 要是因为酰胺的亲核性较弱，很难进一步发生亲核取代反应合成酰亚胺。因此，目前有效合 成酰亚胺的方法依然是有机化学的研究热点，而利用芳基酯与酰胺或内酰胺反应制备非对 称酰亚胺还未见报道。
【发明内容】
[0003] 本发明提供了一种利用芳基酯与酰胺或内酰胺反应制备非对称酰亚胺的方法，可 以在中性条件下高效地制备各种非对称酰亚胺。
[0004] 由于酯类通过碳-氧键活化可以作为优良的酰化试剂，因此，可以利用过渡金属 催化剂，活化酯中的酰基碳-氧单键以及酰胺的氮-氢键，通过芳基酯与酰胺或内酰胺反应 制备非对称酰亚胺。
[0005] 本发明方法所涉及的化学反应方程式如下：
[0006]
【主权项】
1. 一种利用芳基酯与酰胺或内酰胺反应制备非对称酰亚胺的方法，其特征在于：包括 如下步骤： (1) 将芳基酯、钯催化剂和酰胺或内酰胺溶解于溶剂中，得到混合液A ; 所述的芳基酯戈其中R为 '
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所述的钯催化剂为醋酸钯或负载纳米钯催化剂； 所述的酰胺为
所述的溶剂选自于氯苯、甲苯、或二甲苯； (2) 混合液A在回流条件下，搅拌24-72小时，得到混合液B ; (3) 过滤混合液B，浓缩滤液，经柱层析，得到酰亚胺。
2. 根据权利要求1所述的利用芳基酯与酰胺或内酰胺反应制备非对称酰亚胺，其特征 在于：步骤（1)中所述的芳基酯与钯催化剂的摩尔比为1 :0. 02?1。
3. 根据权利要求1所述的芳基酯与酰胺或内酰胺反应制备非对称酰亚胺，其特征在 于：步骤（1)中所述的芳基酯与酰胺的摩尔比为1 :2?4。
【专利摘要】本发明公开了一种利用芳基酯与酰胺或内酰胺反应制备非对称酰亚胺的方法，包括如下步骤：将钯催化剂，芳基酯和酰胺或内酰胺溶解于溶剂中，在回流条件下，搅拌24-72小时，得到混合液；过滤混合液，浓缩滤液，经柱层析，得到酰亚胺。本发明方法反应物无需过量，原料利用率高，反应在中性条件下进行，反应物分子和产物分子中的官能团不受影响，可制备各种非对称酰亚胺，尤其适合制备传统有机合成方法相对较难合成的非对称芳香酰亚胺。
【IPC分类】C07D223-10, C07D403-06, C07D409-06, C07D401-06, C07C253-30, C07D405-06, C07C255-57, C07D211-76, C07B43-06
【公开号】CN104529686
【申请号】CN201410808433
【发明人】包永胜, 阿古拉, 照日格图
【申请人】内蒙古师范大学
【公开日】2015年4月22日
【申请日】2014年12月22日