2]为目标的 情况下，相对于式（4)所示的胺化合物1摩尔，式（5)所示的内醋的使用量例如为1. 5~ 2. 5摩尔、优选为1. 75~2. 25摩尔。 阳111]上述反应也可W在催化剂的存在下进行，但优选在不存在催化剂的条件下进行。 在不存在催化剂的条件下进行反应时，特别是，即使在得到聚合度低的内醋聚合物的情况 下，也能够减少残存的式（4)所示的胺化合物（未反应原料）的量，可获得不愉快臭味少的 聚内醋制品。例如，可W得到式（1)所示化合物（A)的含量为90重量％ ^上（优选为95 重量％ ^上、进一步优选为98重量％ ^上）、且式（4)所示的胺化合物的含量为1. 0重量％ W下（优选为0.5重量％^下、进一步优选为0.2重量％^下）的作为工业制品的含叔氮 原子内醋聚合物（聚内醋制品）。
[0112] 本发明中，作为工业制品的含叔氮原子内醋聚合物（聚内醋制品）优选在25°C时 为液态。例如，作为工业制品的含叔氮原子内醋聚合物（聚内醋制品）在25°C的粘度优选 为2000mPa?SW下（例如，2000~20mPa?S)、更优选为1000~50mPa?S、进一步优选为 800~lOOmPa?So
[0113] 需要说明的是，在上述反应中使用催化剂（聚合催化剂）的情况下，作为该催化 剂，可使用在内醋的开环聚合中被使用的公知的催化剂。例如，可W使用各种有机或无机的 金属化合物等，具体而言，从反应性的观点出发，可使用有机铁系化合物（例如，铁酸四乙 醋、铁酸四异丙醋、铁酸四下醋等铁酸四Cle烷基醋等）、有机锡系化合物（例如，二下基氧 化锡、月桂酸二下基锡、辛酸亚锡、单正下基锡脂肪酸盐等）、面化锡系化合物（氯化亚锡、 漠化亚锡、舰化亚锡等面化亚锡等）等。运些催化剂的使用量相对于起始原料的总量[式 (4)所示的胺化合物与式（5)所示的内醋的合计量]，例如为0. 1~lOOOppm(重量基准）、 优选为1~50化pm、进一步优选为10~30化pm左右。如果催化剂的使用量过少，贝Ij会导致 反应速度变慢。相反，如果催化剂的使用量过多，虽然反应速度会变快，但会导致副产物的 生成量增多、并且产物容易发生着色。
[0114] 本发明中，从即使聚合度低也会减少未反应的胺化合物的观点出发，优选不使用 催化剂，即使使用，也优选相对于式（4)所示的胺化合物与式（5)所示的内醋的合计量低于 0. 1重量％，特别优选低于0. 05重量％、尤其是低于0. 01重量％。
[0115]使式（4)所示的胺化合物与式（5)所示的内醋反应时的反应溫度例如为50~ 230°C、优选为60~200°C、进一步优选为75~180°C。如果反应溫度过低，则会导致反应速 度变慢。另一方面，如果反应溫度过高，则容易发生内醋的加成反应W外的副反应（例如， 内醋聚合物中的内醋单体的分解、环状内醋二聚体的生成等），易导致目标的具有径基末端 的聚醋的收率降低。另外，还容易引发目标物的着色。反应（揽拌）时间例如为1~72小 时、优选为2~48小时、进一步优选为3~36小时巧~30小时）左右。
[0116] 需要说明的是，也可W阶段性地改变反应溫度来进行反应。例如，如果在于 50~140°C的溫度进行反应直至反应混合物的胺值达到例如250K0Hmg/gW下（优选为 200K0Hmg/gW下、进一步优选为17〇KOHmg/gW下）之后，于高于140°C且为230°CW下的 溫度进行反应直至式（5)所示的内醋的含量相对于反应混合物整体达到例如3重量％ ^下 (优选为1. 5重量％ ^下、进一步优选为1重量％ ^下），则能够在减少未反应的式（4)所 示的胺化合物的量的同时，有效地获得所期望的聚合度的聚内醋（特别是聚合度低的聚内 醋）。
[0117] 反应（开环加成聚合）可W在无溶剂条件下进行，也可W在溶剂的存在下进行。在 溶剂的存在下进行反应时，可获得使反应结束后的体系内的粘度降低的效果，并且会使反 应中的溫度控制变得容易。作为上述溶剂，优选使用例如：甲苯、二甲苯等控、甲乙酬、甲基 异下基酬等酬等不具有活泼氨的惰性的溶剂。另一方面，如果使用具有醋键的溶剂，会在反 应中与原料内醋的醋基发生醋交换，易生成含叔氮原子内醋聚合物W外的副产物，因此不 优选。
[0118] 反应（开环加成聚合）优选在氮气氛围中、氣气氛围中等不活泼气体氛围中进行。 在空气氛围中进行时，会导致所得含叔氮原子内醋聚合物变得容易着色。另外，反应可通过 间歇式、半间歇式、连续式等中的任意方法进行。
[0119] 反应结束后，对于反应产物，可根据需要通过例如过滤、浓缩、蒸馈、提取、晶析、重 结晶、吸附、柱色谱法等分离精制方法、或由它们组合而成的方法进行分离精制。
[0120] 运样，可W得到式（1)所示的化合物（A)(含叔氮原子内醋聚合物）。在式（1)所 示的化合物（A)中，从即使进行衍生物化或导入到树脂中也不易引起该衍生物、树脂发生 结晶化的观点出发，内醋的平均加成摩尔数[式（1)中的n的平均值]优选为1~10、更优 选为1. 2~5、进一步优选为1. 5~3。 阳121] 式（1)所示的化合物（A)(含叔氮原子内醋聚合物）由于在分子内具有叔氮原子 (构成叔胺或含氮芳香族杂环的氮原子），因此可通过例如导入到树脂中而提高该树脂对 于颜料、金属等的密合性、分散性、W及与水界面的亲和性。相比于一般的有机结构部、例如 聚己内醋部位，包含叔氮原子的叔胺结构部、含氮芳香族杂环结构部的极性（碱性）强，基 于该极性，会提高与颜料、金属表面、W及水界面等的亲和性。另外，存在于末端附近的酷胺 键[由式（4)中的与Ri和R2键合的氮原子形成的酷胺键]也能够提高极性。
[0122] 对于式（1)所示的化合物（A)(含叔氮原子内醋聚合物），可利用末端的径基而导 入到树脂中。例如，可通过使其与具有环氧基、酸酢基、异氯酸醋基、=聚氯胺结构的化合物 反应而导入到树脂中。更具体而言，在由多官能醇和多官能异氯酸醋制造聚氨醋树脂时，通 过使用适当量的上述式（1)所示的化合物（A)(根据需要而对多官能异氯酸醋的量进行调 整），可得到末端具有叔胺结构、含氮芳香族杂环结构的聚氨醋树脂。 阳123] 另外，对于聚丙締酸醋树脂而言，即使在由预先导入径基而合成的聚丙締酸醋多 元醇和固化剂（一般为多官能异氯酸醋类或=聚氯胺类）来得到固化树脂的情况下，也可W通过添加适当量的上述式（1)所示的化合物（A)、或预先向固化剂中添加式（1)所示的化 合物（A)，从而得到末端具有叔胺结构、含氮芳香族杂环结构的聚丙締酸醋树脂。
[0124] 此外，对于环氧树脂而言，在使环氧化合物固化而制造环氧树脂时（可W使用酸 酢等作为固化剂），通过使用适当量的上述式（1)所示的化合物（A)(根据需要而对固化剂 的量进行调整），可得到末端具有叔胺结构、含氮芳香族杂环结构的环氧树脂。
[01巧]需要说明的是，脂肪族胺类多被用作固化催化剂，但通过使用上述式（1)所示的 化合物（A)，可减少作为催化剂的脂肪族胺类的使用量，还能够实现无催化剂下的固化，从 而可解决由低分子量化合物残渣而可能引起的挥发成分的问题、重量减少等的问题等。 [01%] 运样地导入了式（1)所示化合物（A)的树脂（高分子材料），可被用于表面活性 剂、用W使颜料、金属分散的分散剂、使颜料、金属分散的分散体、改善了密合性的粘接剂、 涂覆材料、固化树脂。进而，就运些分散剂、分散体、粘接剂、涂覆材料、固化树脂而言，由于 式（1)所示的化合物（A)的导入，能够使得不含低分子量的胺催化剂、或使低分子量的胺催 化剂降低至极少量。 阳127] 进一步，如上所述，上述式（1)所示的化合物（A)(含叔氮原子内醋聚合物）可作 为本发明的具有聚合性基团的含叔氮原子内醋聚合物的原料而被利用。 阳12引[多异氯酸醋化合物度)]
[0129] 在本发明中，作为多异氯酸醋化合物度)，只要是分子内具有2个W上异氯酸醋基 的化合物即可，可使用例如芳香族多异氯酸醋、脂肪族多异氯酸醋、脂环式多异氯酸醋、它 们的混合物、加成物（多异氯酸醋与低分子多元醇的加成体、多异氯酸醋与多胺的加成体 等）、改性物、聚合物等公知的多异氯酸醋。
[0130] 作为多异氯酸醋化合物度）的具体例，可列举例如：甲苯二异氯酸醋（TDI)[例如， 2, 4-甲苯二异氯酸醋（2, 4-TDI)、2, 6-甲苯二异氯酸醋（2, 6-TDI)等]、二苯基甲烧二异氯 酸醋（MDI)[例如，4,4'-二苯基甲烧二异氯酸醋（4,4' -MDI)、2,4'-二苯基甲烧二异氯 酸醋（2, 4' -MDI)等]、苯二异氯酸醋（例如，1,4-苯二异氯酸醋等）、苯二亚甲基二异氯 酸醋狂DI)、四甲基苯二亚甲基二异氯酸醋灯MXDI)、二甲苯二异氯酸醋灯0DI)、1,5-糞二 异氯酸醋（NDI)、多亚甲基多亚苯基多异氯酸醋、四甲基苯二亚甲基二异氯酸醋（TMXDI)、 S苯基甲烧S异氯酸醋等芳香族二异氯酸醋；六亚甲基二异氯酸醋（皿I)、S甲基六亚甲 基二异氯酸醋（TMHDI)、赖氨酸二异氯酸醋、降冰片烧双异氯酸醋（NBDI)等脂肪族二异氯 酸醋；反式环己烧-1,4-二异氯酸醋、异佛尔酬二异氯酸醋（IPDI)、双（异氯酸醋甲基）环 己烧（册XDI;氨化XDI)、二环己基甲烧二异氯酸醋化12MDI;氨化MDI)、册TDI(氨化TDI) 等脂环式多异氯酸醋；它们的碳二亚胺改性多异氯酸醋；它们的异氯脈酸醋改性多异氯酸 醋等。 阳131] 作为多异氯酸醋化合物度），还优选使用上述各种二异氯酸醋化合物的=聚体。作 为运样的化合物，具体可列举JPDI异氯脈酸醋S聚体、皿I异氯脈酸醋S聚体、TDI异氯脈 酸醋S聚体、皿I与TDI的混合异氯脈酸醋S聚体等异氯脈酸醋型多异氯酸醋。
[0132] [含径基的（甲基）丙締酸醋化合物（C)]
[0133] 在本发明中，作为含径基的（甲基）丙締酸醋化合物（C)，只要是分子内具有径基 的（甲基）丙締酸醋化合物即可，可列举例如：（甲基）丙締酸2-径基乙醋、（甲基）丙締 酸2-径基丙醋、（甲基）丙締酸4-径基下醋、己内醋改性（甲基）丙締酸径基烷基醋（己 内醋改性2-径基乙基（甲基）丙締酸醋等）；S丙二醇（甲基）丙締酸醋、丙S醇单（甲 基）丙締酸醋、丙=醇二（甲基）丙締酸醋、丙=醇甲基丙締酸醋丙締酸醋等多元醇部分 (甲基）丙締酸醋或其己内醋改性物等。