酚和环己酮的集成方法的 一部分，其中苯转化成环己基苯，环己基苯再氧化成环己基苯氢过氧化物，环己基苯氢过氧 化物又被裂解以产生苯酚和环己酮。因此现将参考该优选实施方式更详细地描述本方法。
[0035] 生产环己基苯
[0036] 在由苯起始的集成方法的初始步骤中，环己基苯通过使苯与环己烯在具有烷基化 功能的催化剂的存在下并在促进以下反应的条件下反应来制备：
[0037]
[0038] 环己烯可以作为与苯分开的进料供应到反应区，但一般通过苯在具有烷基化功能 的催化剂上提供的加氢组分的存在下的选择性加氢来原位产生。因此，双功能催化剂在本 文中被称为加氢烷基化催化剂，并且总的来说，加氢烷基化反应按如下进行以产生环己基 苯（CHB):
[0039]
[0040] 任何商购的苯进料可被用于加氢烷基化步骤，但是优选苯具有至少99wt%的纯度 水平。类似地，尽管氢气的来源不是关键的，但是通常典型地氢气为至少99wt%纯。
[0041] 便利地，加氢烷基化步骤的总进料含有少于lOOOppm，例如少于500ppm，例如少于 lOOppm的水。此外，总进料典型地含有少于lOOppm，例如少于30ppm，例如少于3ppm的硫和 少于10ppm，例如少于lppm，例如少于0·lppm的氮。
[0042] 氢气可在广泛的数值范围内被提供至加氢烷基化步骤，但是典型地被设置为使得 在加氢烷基化进料中氢气与苯的摩尔比为约0. 15 :1_约15 :1，例如约0.4 :1_约4 :1，例如 约 0. 4-约 0. 9 :1。
[0043] 除了苯和氢气之外，稀释剂（其在加氢烷基化条件下是基本上惰性的）可被提供 至加氢烷基化反应。典型地，稀释剂为烃（典型的环烷基芳族产物（在该情况下为环己基 苯）在所述烃中是可溶的），例如直链石蜡烃、支链石蜡烃、和/或环状石蜡烃。合适的稀释 剂的例子为癸烷和环己烷。环己烷是特别有吸引力的稀释剂，这是由于其是加氢烷基化反 应的不希望的副产物。
[0044] 尽管没有狭窄地限定稀释剂的量，但是通常稀释剂以以使稀释剂与芳族化合物的 重量比为至少1 :1〇〇,例如至少1 :1〇,但是不大于10 :1，典型地不大于4 :1的量加入。
[0045] 加氢烷基化反应可在范围广泛的反应器结构中进行，所述反应器结构包括固定 床、淤浆反应器和/或催化蒸馏塔。此外，加氢烷基化反应可在单个反应区或多个反应区 中进行，其中至少氢气被分阶段引入至反应中。合适的反应温度为约100°c-约400°C，例 如约125°C-约250°C，而合适的反应压力为约100kPa-约7,OOOkPa，例如约500kPa-约 5,000kPa〇
[0046] 加氢烷基化反应中米用的催化剂为包含包含MCM-22族分子筛和加氢金属的双功 能催化剂。本文使用的术语"MCM-22族材料"（或"MCM-22族的材料"或"MCM-22族的分子 筛"）包括以下的一种或多种：
[0047] ?由普通第一度晶体构造块晶胞制成的分子筛，其晶胞具有MWW拓扑框架。（晶胞 为原子的空间排列，所述原子如果铺设在三维空间中则描述了晶体结构。这种晶体结构讨 论于"AtlasofZeoliteFrameworkTypes"，第五版，2001，引入它的全部内容作为参考）；
[0048] ?由普通第二度构造块制成的分子筛，其为这种MWW拓扑框架晶胞的2维铺设，形 成一个晶胞厚度的单层，优选一个c-晶胞厚度；
[0049] ?由普通第二度构造块制成的分子筛，其为一个或多于一个晶胞厚度的层，其中多 于一个晶胞厚度的层由堆积、填装、或结合至少两个一个晶胞厚度的单层制成。这种第二度 构造块的堆积可为规则方式、不规规方式、随机方式或其任意组合；以及
[0050] ?通过具有MWW拓扑框架的晶胞的任何规则或随机2-维或3-维组合制成的分子 筛。
[0051]MCM-22族的分子筛通常具有包括d-面间距最大值在12. 4±0. 25、6. 9±0. 15、 3. 57±0.07和3.42±0.07埃的X射线衍射图样。通过标准技术，使用铜的Κ-α的双重 线作为入射辐射和配有闪烁计数器和相关计算机作为收集系统的衍射计，获得用于表征材 料的X射线衍射数据。MCM-22族的分子筛包括MCM-22 (描述于美国专利号4, 954, 325)、 PSH-3 (描述于美国专利号4, 439, 409)、SSZ-25 (描述于美国专利号4, 826, 667)、ERB-1 (描 述于欧洲专利号0293032)、ITQ-1 (描述于美国专利号6, 077, 498)、ITQ-2 (描述于国际专利[0052] 可将任何已知的加氢金属用于加氢烷基化催化剂，但合适的金属包括钯、钌、镍、 锌、锡和钴，其中钯是特别有利的。通常，存在于催化剂中的加氢金属的量占催化剂的约 0. 05-约10wt%，例如约0. 1-约5wt%。在一种MCM-22族分子筛为硅铝酸盐的实施方式 中，存在的加氢金属的量是这样的，以使得分子筛中的铝与加氢金属的摩尔比为约1. 5-约 1500,例如约75-约750,例如约100-约300。
[0053] 加氢金属可通过，例如浸渍或离子交换直接负载到MCM-22族分子筛上。但是，在 一种更优选的实施方式中，至少50wt%，例如至少75wt%，通常基本上所有的加氢金属负 载在与分子筛分开但与分子筛复合的无机氧化物上。特别地，发现通过将加氢金属负载到 无机氧化物上，催化剂的活性及其对环己基苯和二环己基苯的选择性与其中加氢金属负载 在分子筛上的等同催化剂相比有所增加。
[0054]用于这样的复合加氢烷基化催化剂的无机氧化物不作狭窄限定，条件是它在加氢 烷基化反应的条件下是稳定和惰性的。合适的无机氧化物包括元素周期表第2、4、13和14 族的氧化物，例如氧化铝、氧化钛和/或氧化锆。本文所使用的周期表族的编号方案公开在 ChemicalandEngineeringNews, 63 (5), 27 (1985)中。
[0055] 加氢金属便利地通过浸渍沉积到无机氧化物上，之后将含金属的无机氧化物与分 子筛复合。典型地，催化剂复合材料通过共造粒作用生产，其中分子筛和含金属的无机氧化 物的混合物在高压下（通常约350kPa-约350,OOOkPa)形成粒料，或通过共挤出生产，其中 分子筛和含金属的无机氧化物的淤浆，任选地与单独的粘结剂一起被施压通过模头。若必 要，额外的加氢金属可随后沉积到得到的催化剂复合材料上。
[0056] 合适的粘合剂材料包括合成的或天然存在的物质，以及无机材料例如粘土、二氧 化硅和/或金属氧化物。后者可为天然存在的或为凝胶沉淀的形式或包括二氧化硅与金属 氧化物的混合物的凝胶的形式。可以用作粘合剂的天然存在的粘土包括蒙脱土和高岭土族 的那些，该族包括一般被称为Dixie、McNamee、Georgia和Florida粘土等的次膨润土和高 岭土，其中主要矿物成分为叙永石、高岭石、迪开石、珍珠石或儒陶土。这样的粘土可以以原 料状态作为原始开采的形式使用，或先进行煅烧、酸处理或化学改性。合适的金属氧化物粘 合剂包括二氧化娃、氧化铝、氧化错、氧化钛、二氧化娃-氧化铝、二氧化娃-氧化镁、二氧化 娃-氧化错、二氧化娃-氧化铣、二氧化娃-氧化铍、二氧化娃-氧化钛，以及三元组合物， 例如二氧化硅-氧化铝-氧化钍、二氧化硅-氧化铝-氧化锆、二氧化硅-氧化铝-氧化镁 和二氧化娃-氧化镁-氧化错。
[0057] 尽管使用通过本文所述的方法活化的MCM-22族沸石催化剂的加氢烷基化反应对 环己基苯有高度选择性，但是来自加氢烷基化反应的流出物不可避免地含有一些二环己基 苯副产物。取决于该二环己基苯的量，可期望（a)用额外的苯来使该二环己基苯烷基转移， 或（b)使该二环己基苯脱烷基以最大化生产期望的单烷基化物质。
[0058] 用额外的苯来烷基转移典型地在与加氢烷基化反应器分开的烷基转移反应器中 通过合适的烷基转移催化剂（例如MCM-22族分子筛、沸石β、MCM-68(参见美国专利号 6, 014, 018)、沸石Y或丝光沸石）进行。烷基转移反应典型地在至少部分液相的条件下进 行，其合适地包括约100-约300°C的温度、约800kPa-约3500kPa的压力、基于总进料约 1-约lOhr1的重时空速和约1 : 1-约5 : 1的苯/二环己基苯重量比。
[0059] 脱烷基化或裂解还典型地在与加氢烷基化反应器分开的反应器，例如反应性蒸馏 装置中，在约150°C-约500°C的温度和15psig-500psig(200kPa-3550kPa)压力下通过酸 催化剂（例如硅铝酸盐、铝磷酸盐、硅铝磷酸盐、