2)2)(2) 的合成。将C(600mg，1.13毫摩尔）、6(412111旨，0.57毫摩尔）、？(1。陆3)^50111旨，0.043毫摩尔）和 15干燥甲苯装入20mL微波玻璃管中。用Teflon饭盖密封玻璃管，并在室溫下揽拌15分钟。 之后，在Biotage微波反应器中将反应混合物加热至100°C1分钟、125°C1分钟、140°C10分 钟、150°C10分钟和160°C10分钟。在将反应混合物冷却至室溫之后，将粗制品混合物装载到 短的硅胶床上，用甲醇清洗（大部分杂质可溶于乙醇中，但是期望的产品不可溶），然后用 C此Cb洗脱。在收集C此Cb可溶性部分之后，在真空中去除挥发性物质W获得绿色固体。使 所得固体在甲醇和己烧(3:1)的混合物中成浆，超声1小时，并在室溫下揽拌过夜。然后倒出 母液，并在真空中干燥沉淀物。在从C出C12/戊烧混合物中重结晶之后，分离得到作为深绿色 固体的光谱纯2(212mg，49%)</H NMR(500MHz，CDCl3):S8.10(t，2H，CH)，7.94(m，2H，CH)， 7.73(d，3jw=13.4Hz，2H，CH)，7.18(d，3jw = 4.0Hz，2H，CH)，7.12(d，3jw = 4.0Hz，2H，CH), 6.73(d，3jw = 4.0Hz，2H，CH)，2.83(t，3jw = 7.5Hz，4H，CH2)，2.01(m，4H，Ol2)，1.71(m，4H， CH2)，1.41(m，4H，CH2)，1.33(m，細，C出），1.05(m，16H，CH2)，0.92(m，細，C出），0.81(t，3J皿 = 7.2Hz，6H，Ol3)，0.81(m，2H，ai3)，0.66(m，12H，ai3)D"FNMR(376MHz，CDCl3):S-108.5(m)。 计算的C化出2F2N4SsSe2的MALDI m/z为（1298.23860);得到 1298.23767。
[0097]
[0098]图3提供证实化合物2的光吸收性能和比较化合物1和2与其硫类似物的吸收曲线 的数据。
【主权项】
1. 一种化合物，其具有以下结构：其中： E为C、Si 或 Ge; R1和R2各自独立地为具有至多20个碳原子的直链的、带支链的或环状的脂肪族基团、芳 基基团或杂芳基基团；R5、R6、R7、R8、R9、Rn、Ri 2、Ri3、Ri4和Ri5各自独立地为H、具有至多20个碳原子的直链的、带 支链的或环状的脂肪族基团、芳基基团或杂芳基基团，前提是R5和R6不都为H、R7和R 8不都为 IR1JPR12不都为H、以及R14和Ris不都为H; Mi和M2各自独立地为Se或Te; LjPL2各自独立地为分别通过配位键结合至施和跑的配位配体，其中q为0至4的整数；以 及 Υι、Υ2、Υ3和Y4各自独立地为11、卩、勵2、^~(1? 16)2、01?17丄卩3或〇5!^(6- 2，或者￥1和￥2或￥3和￥4 各自为Ν，并且通过金属桥原子连接以与它们所附接至的碳原子一起形成5元环体系，其中 RidPRn各自独立地为具有至多20个碳原子的直链的、带支链的或环状的脂肪族基团、 芳基基团或杂芳基基团， X为F、Cl或Br，和 z为0至6的整数； η和m各自为1至5的整数;和 〇为0至5的整数，前提是当〇为0时，R4为R3或者芳香族官能团、杂芳香族官能团或烷基官 能团。2. 根据权利要求1所述的化合物，其具有以下结构：3. 根据权利要求1所述的化合物，其具有以下结构：4. 根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中，LjPL2各自独立地为Cl，Br，I，具有 至多20个碳原子的直链的、带支链的或环状的脂肪族基团、芳基基团或杂芳基基团。5. 根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中，YjPY2SY3和Y4各自为N，并且通过 金属桥原子连接以与它们所附接至的碳原子一起形成5元环体系。6. 根据权利要求5所述的化合物，其中，YjPYdPY3和Y4各自为N，并且通过金属桥原子连 接以与它们所附接至的碳原子一起形成5元环体系。7. 根据权利要求1所述的化合物，其具有以下结构：其中，M3和M4各自独立地为Se或Te。8. 根据权利要求3所述的化合物，其具有以下结构：9. 根据权利要求3所述的化合物，其具有以下结构：10. -种电子器件，其包括包含根据权利要求1至9中任一项所述的化合物的有机或混 合型的半导电层或导电层或两者。11. 根据权利要求10所述的电子器件，其中，所述半导电层是光活性的。12. 根据权利要求10或11中任一项所述的电子器件，其中，所述导电层是光活性的。13. 根据权利要求10至12中任一项所述的电子器件，其中，所述器件是聚合物有机发光 二极管(PLED)、小分子有机发光二极管(SM-OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体 管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机太阳能电池(O-SC)或有机激光二极管(0-激光器）。14. 根据权利要求10至13中任一项所述的电子器件，其中，所述有机电子器件是单层、 双层、或多层堆叠式或本体异质结层的有机电子器件。15. -种光伏电池，其包括包含根据权利要求1至9中任一项所述的化合物的有机或混 合型的半导电层或导电层。16. 根据权利要求15所述的光伏电池，其中，所述半导电层是光活性的。17. 根据权利要求15或16所述的光伏电池，其中，所述导电层是光活性的。18. 根据权利要求15至17中任一项所述的光伏电池，其包括基底、所述半导电层或导电 层、和至少第一电极和第二电极，所述第一电极和第二电极之一是透明的，其中所述半导电 层或导电层的至少一部分设置在所述电极之间。19. 根据权利要求18所述的光伏电池，其中，所述基底是刚性基底。20. 根据权利要求18所述的光伏电池，其中，所述基底是柔性基底。21. 根据权利要求18至20中任一项所述的光伏电池，其中，透明电极是正极，所述第二 电极是负极。22. 根据权利要求18至20中任一项所述的光伏电池，其中，透明电极是负极，所述第二 电极是正极。23. 根据权利要求18至20中任一项所述的光伏电池，其中，所述第二电极不是透明的。24. 根据权利要求15至23中任一项所述的光伏电池，其中，所述光伏电池是本体异质结 光伏电池或其中所述光活性层是本体异质结层。25. 根据权利要求15至24中任一项所述的光伏电池，其中，所述光伏电池是单层、双层、 或多层堆叠式或本体异质结层的光伏电池。26. 根据权利要求15至25中任一项所述的光伏电池，其中，所述光伏电池被包括在有机 电子器件中。27. 根据权利要求26所述的光伏电池，其中，所述有机电子器件是聚合物有机发光二极 管（PLED )、小分子有机发光二极管（SM-OLED )、有机集成电路(O-IC )、有机场效应晶体管 (OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机太阳能电池(O-SC)或有机激光二极管(0-激光器）。28. -种用于将有机或混合型的半导电层或导电层应用到基底或电极上的方法，其中， 所述半导电层或导电层包括根据权利要求1至9中任一项所述的化合物，所述方法包括将所 述半导电层或导电层设置在所述基底或所述电极上。29. 根据权利要求28所述的方法，其中，所述半导电层是光活性的。30. 根据权利要求28所述的方法，其中，所述导电层是光活性的。31. 根据权利要求28至30中任一项所述的方法，其中，所述基底是刚性基底。32. 根据权利要求28至30中任一项所述的方法，其中，所述基底是柔性基底。33. 根据权利要求28至32中任一项所述的方法，其中，所述基底包括电极。34. 根据权利要求28至33中任一项所述的方法，其中，通过喷涂、超声喷涂、卷对卷涂 覆、滴涂、浸涂、Mayer棒涂、凹版涂覆、狭缝模具涂覆、刮刀涂覆、旋涂、弯月面涂覆、转印、喷 墨印刷、胶版印刷或丝网印刷工艺将所述半导电层或导电层设置在所述基底或所述电极 上。35. 根据权利要求28至33中任一项所述的方法，其中，通过真空沉积或有机气相沉积 (0VPD)、溶液沉淀、有机分子束沉积或真空热蒸镀(VTE)将所述半导电层或导电层设置在所 述基底或所述电极上。36. 根据权利要求35所述的方法，其中，所述真空沉积是真空热沉积。
【专利摘要】公开了基于给体-受体策略的半导电的或导电的有机小分子、低聚物和聚合物，其特征在于，在受体单元核心的重的第16族元素(Se和Te)。小分子、低聚物和聚合物可以具有以下通式结构，并且可以用于诸如有机电子材料和器件的领域：式(I)。
【IPC分类】H01L51/46, H01L51/52, C07D495/04, C07F7/08, H01L51/54, H01L51/30, H01L51/44, H01L51/10
【公开号】CN105531280
【申请号】CN201580001832
【发明人】S·M·易卜拉欣·拉菲亚, 塔特·C·豪格, 吉莉安·M·布里亚克, 阿米特·K·捷夫蒂亚, 艾哈迈德·I·阿卜杜勒拉赫曼
【申请人】沙特基础工业全球技术公司
【公开日】2016年4月27日
【申请日】2015年2月4日
【公告号】EP3028317A1, US20160211463, WO2015121775A1