稠合杂芳香族衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件的制作方法
【专利摘要】本发明提供一种下述式(1)所示的化合物。(式中，A1表示O、S、Si(Ar1)(Ar2)、P(＝O)(Ar3)(Ar4)、取代或未取代的成环碳原子数6～30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的亚杂芳基。)
【专利说明】稠合杂芳香族衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其
的有机电致发光元件
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种稠合杂芳香族衍生物、有机电致发光元件用材料及使用该有机电致发光元件用材料的有机电致发光元件。
【背景技术】
[0002]有机电致发光(EL)兀件包括突光型和磷光型,根据各自的发光机制对最佳的兀件设计进行了研究。对于磷光型的有机EL元件而言，已知由于其发光特性而无法通过荧光元件技术的简单转用来得到高性能的元件。其理由一般被认为如下所述。
[0003]首先，磷光发光为利用了三线态激子的发光，因此用于发光层的化合物的能隙必须较大。其原因在于:某种化合物的能隙(以下，也称为单线态能量。)的值通常大于该化合物的三线态能量(在本发明中是指最低激发三线态与基态的能量差。)的值。
[0004]因此，为了将磷光发光性掺杂材料的三线态能量有效地限制在发光层内，首先，必须在发光层中使用三线态能量比磷光发光性掺杂材料的三线态能量大的主体材料。进而，优选设置与发光层邻接的电子传输层及空穴传输层、且在电子传输层及空穴传输层中使用三线态能量比磷光发光性掺杂材料的三线态能量大的化合物。
[0005]由此，在基于以往的有机EL元件的元件设计思想的情况下，由于在磷光型的有机EL元件中使用具有比用于荧光型的有机EL元件的化合物更大能隙的化合物，因而使有机EL元件整体的驱动电压上升。
[0006]此外，对于荧光元件有用的耐氧化性或耐还原性高的烃系化合物而言，由于其π电子云的扩展度大，故能隙小。因此，对于磷光型的有机EL元件，难以选择此类烃系化合物而选择含有氧、氮等杂原子的有机化合物，其结果使磷光型的有机EL元件具有寿命比荧光型的有机EL元件短的间题。
[0007]进而，磷光发光性掺杂材料的三线态激子的激子衰减速度与单线态激子相比非常慢，这也会对元件性能造成较大影响。即，源自单线态激子的发光会因其发光所致的衰减速度较快而难以引起激子向发光层的周边层(例如空穴传输层或电子传输层)扩散，可期待有效的发光。另一方面，源自三线态激子的发光会因其是自旋禁阻且衰减速度较慢而容易引起激子向周边层扩散，除特定的磷光发光性化合物以外，均会引起热能失活。即，电子及空穴的再结合区域的控制与荧光型的有机EL元件相比更为重要。
[0008]根据如上所述的理由，为了实现磷光型的有机EL元件的高性能化，需要进行与荧光型的有机EL元件不同的材料选择和元件设计。
[0009]尤其，在发蓝光的磷光型的有机EL元件的情况下，与发绿光~红光的磷光型的有机EL元件相比，更优选在发光层或其周边层使用三线态能量较大的化合物。为了得到具有较高的三线态能量并且满足其他作为有机EL材料所要求性能的化合物，需要根据考虑到η电子的电子状态的新思想而进行分子设计，而并非简单组合杂环化合物等三线态能量高的分子部分。[0010]在专利文献I中公开了具有至少两个二苯并噻吩、且具有芳香环或芳香杂环作为两个二苯并噻吩之间的连接部位的化合物。此外，还表明使用在该连接部位具有咔唑的化合物作为主体化合物的元件具有较长的发光寿命。
[0011]在专利文献2中公开了具有4个以上的芳香环、芳香杂环且其中的一个环为二苯并呋喃或二苯并噻吩的化合物。其中，使用具有咔唑作为芳香杂环的化合物作为主体化合物或电子传输材料的兀件在发光效率、发光寿命方面显不出高性能。
[0012]专利文献1:国际公开第2010 / 004877号小册子
[0013]专利文献2:日本特开2011 / 084531号公报
【发明内容】
[0014]本发明的目的在于提供能够在低电压下驱动元件且寿命长的有机EL元件、以及用于实现该有机EL元件的有机EL元件用材料。
[0015]本发明的有机化合物含有3个以上的特定的稠合芳香杂环，由此π电子云的扩展度变大，因此可以期待提高元件的电荷传输、在低电压下驱动元件。
[0016]此外，通过使本发明的特定的稠合芳香杂环中不包含咔唑，从而使化合物整体的电离电位变大。如此地使用电离电位较大的化合物作为电子传输(空穴阻挡)层，从而使空穴停留在发光层中，可期待防止发光效率的降低。
[0017]根据本发明，提供以下的化合物、有机EL元件用材料以及有机EL元件。
[0018]1.一种下述式(I)所示的化合物。
[0019][化I]
[0020]
【权利要求】
1.一种下述式(I)所示的化合物，
2.根据权利要求1所述的化合物，其以下述式⑵表示，
3.根据权利要求2所述的化合物，其以下述式(3)表示，
4.根据权利要求3所述的化合物，其以下述式(4)表示，
5.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物，其中，所述A1或A2为取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基。
6.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物，其中，所述A1或A2为取代或未取代的成环原子数5~20的除亚咔唑基外的亚杂芳基。
7.根据权利要求4所述的化合物，其以下述式(5)表示，
8.一种有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1~7中任一项所述的化合物。
9.一种有机电致发光兀件,其在阴极和阳极之间具有包含发光层在内的一层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层中的至少一层含有权利要求8所述的有机电致发光元件用材料。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有所述有机电致发光元件用材料。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有所述有机电致发光元件用材料作为发光层的主体材料。
12.根据权利要求9~11中任一项所述的有机电致发光元件，其在所述发光层和所述阴极之间具有电子传输带域，该电子传输带域含有所述有机电致发光元件用材料。
13.根据权利要求9~12中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有磷光发光性材料。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，所述磷光发光性材料为含有选自铱Ir、锇Os及钼Pt中的金属的化合物。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，所述含有金属的化合物为邻位金属化金属络合物。
16.根据权利要求9~15中任一项所述的有机电致发光元件，其在所述发光层和所述阴极之间具有电子注 入层，所述电子注入层含有含氮杂环衍生物。
【文档编号】C09K11/06GK103649067SQ201280035176
【公开日】2014年3月19日 申请日期:2012年9月11日 优先权日:2011年9月13日
【发明者】中野裕基, 吉田圭, 长岛英明, 桥本亮平 申请人:出光兴产株式会社