苯并双(噻二唑)衍生物及含有其的有机电子装置制造方法
【专利摘要】本发明涉及由通式(1)表示的苯并双(噻二唑)衍生物。(在所述式中，R表示含有至少一个氟原子(条件是，氟原子(F)和三氟甲基(-CF3)除外)的基团，并且m表示1-10的整数。)
【专利说明】苯并双（噻二唑）衍生物及含有其的有机电子装置
【技术领域】
[0001] 本发明涉及苯并双（噻二唑）衍生物及含有其的有机电子装置，包括有机薄膜晶 体管、有机电致发光器件、显示装置、显示器和光伏电池（太阳能电池）。
【背景技术】
[0002] 苯并二噻唑化合物迄今仍作为用于有机薄膜晶体管（有机TFT)、有机电致发光装 置（有机EL装置）或有机薄膜光电池的化合物而受到瞩目，并且大量合成了多种主骨架为 苯并双（噻二唑）的衍生物。
[0003] 特别是，提出了一种引入了强吸电子基的苯并二噻唑化合物，以改善空穴-电子 的迁移率或在大气中的稳定性。例如，非专利文献1和非专利文献2公开了三氟甲基苯基 经由亚噻吩基被键合至苯并双（噻二唑）的化合物（下文中也称为〃FPTBBT")。该化合物 由于引入了强吸电子基三氟甲基苯基而具有改善的迁移率。
[0004] 此外，广泛已知的是，在噻吩环中引入了强吸电子基的化合物具有改善的电子稳 定性或迁移率，但是该化合物不是主骨架为苯并双（噻二唑）的化合物。（参见，例如专利 文献1)。
[0005] 现有技术文献
[0006] 专利文献
[0007] 专利文献 l:JP-A-2009-280515
[0008] 非专利文献
[0009] 非专利文献 I: Chem. Commun.，46, 3265 (2010)
[0010] 非专利文献 2:Applied Physics Lett.，97, 133303(2011)
【发明内容】
[0011] 技术问题
[0012] 但是，主骨架为苯并双（噻二唑）的多种衍生物通常在有机溶剂中具有极低的溶 解度，因此很难通过涂布方法由任意所述衍生物形成薄膜。此外，从实践观点而言，任意所 述衍生物均不具有足够的迁移率。
[0013] 因此，本发明的目的是解决上述问题，并提供一种苯并双（噻二唑）衍生物，该衍 生物可溶于有机溶剂中，并能通过涂布法形成薄膜，以及具有优异的空穴-电子迁移率（场 效应迁移率）和优异的在大气中的稳定性。本发明的另一个目的是提供一种含有所述苯并 双（噻二唑）衍生物的有机电子装置，包括有机薄膜晶体管、有机电致发光装置、显示装置、 显不器和光电池。
[0014] 技术方案
[0015] 本发明涉及以下项。
[0016] [1]由式（1)表示的苯并双（噻二唑）衍生物：
[0017]
【权利要求】
1. 一种由下式（1)表示的苯并双（噻二唑）衍生物：
其中 R表示含有至少一个氟原子（条件是，氟原子（F)和三氟甲基（-CF3)除外）的基团，并m表示从1到10的整数。
2. 根据权利要求1所述的苯并双（噻二唑）衍生物，其中所述R基团含有由式（A-I) 至（A-3)中任一个表示的结构：
其中 R1表示氢原子、氟原子、直链或支链烷基，或者被至少一个氟原子取代的直链或支链烷 基。
3. 根据权利要求2所述的苯并双（噻二唑）衍生物，其中所述R基团含有由式（B-I) 至（B-6)中任一个所示的结构：
其中 R1表示氢原子、氟原子、直链或支链烷基，或者被至少一个氟原子取代的直链或支链烷 基，条件是两个R1基团可彼此相同或不同。
4.根据权利要求3所述的苯并双（噻二唑）衍生物，其中所述基团含有由式（C-I)至 (C-4)中任一个所示的结构：
其中 R1表示氢原子、氟原子、直链或支链烷基，或者被至少一个氟原子取代的直链或支链烷 基。
5. 根据权利要求2所述的苯并双（噻二唑）衍生物，其中所述R基团含有由式（D-I) 至（D-6)中任一个所示的结构：
其中 R1表示氢原子、氟原子、直链或支链烷基，或者被至少一个氟原子取代的直链或支链烷 基，条件是两个R1基团可彼此相同或不同。
6. 根据权利要求2-5中任一项所述的苯并双（噻二唑）衍生物，其中所述R1基团为氢 原子、氟原子、含有1-30个碳原子的直链或支链烷基，或者含有1-30个碳原子且被至少一 个氟原子取代的直链或支链烷基。
7. 根据权利要求6所述的苯并双（噻二唑）衍生物，其中所述R1基团为氢原子、氟原 子、含有1-10个碳原子的直链或支链烷基，或者含有1-10个碳原子且被至少一个氟原子取 代的直链或支链烷基。
8. 根据权利要求2-7中任一项所述的苯并双（噻二唑）衍生物，其中所述R1基团为 氢原子、氟原子、烧基、1_氟烧基、1，1 _二氟烧基、1，1，2-二氟烧基、1，1，2, 2-四氟烧基、 1，1，2, 2, 3, 3-六氟烷基、1，1，2, 2, 3, 3, 4, 4-八氟烷基、1，1，2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-十氟烷基、 1，1，2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6-十二氟烷基、1，1，2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 7, 7-十四氟烷基、1， 1，2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 7, 7, 8, 8-十六氟烧基、1，1，2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 7, 7, 8, 8, 9, 9- 十八氟烷基，或全氟烷基。
9. 根据权利要求1-8中任一项所述的苯并双（噻二唑）衍生物，其中m为1-3的整数。
10. 根据权利要求1-9中任一项所述的苯并双（噻二唑）衍生物，其中所述苯并双（噻 二唑）衍生物可溶于有机溶剂。
11. 一种有机半导体油墨，包含权利要求1-10中任一项所述的苯并双（噻二唑）衍生 物。
12. -种有机半导体油墨，包含两个或多个有机半导体，其中所述有机半导体中的一个 或多个为权利要求1-10中任一项所述的苯并双（噻二唑）衍生物。
13. -种有机电子装置，包含一个有机层，该有机层包含权利要求1-10中任一项所述 的苯并双（噻二唑）衍生物。
14. 一种有机薄膜晶体管，包含基底上的栅极、栅极绝缘层、有机半导体层、源极和漏 极，其中 所述有机半导体层包含权利要求1-10中任一项所述的苯并双（噻二唑）衍生物。
15. -种有机电致发光装置，包含基底上的阳极、发光层、空穴传输层和/或电子传输 层以及阴极，其中 所述空穴传输层和/或电子传输层包含权利要求卜1〇中任一项所述的苯并双（噻二 唑）衍生物。
16. -种显示装置，其中使用有机薄膜晶体管来驱动有机电致发光装置或使有机电致 发光装置发光，其中 所述有机薄膜晶体管为权利要求14中所述的有机薄膜晶体管。
17. -种有源矩阵显示装置，其中 像素以矩阵形式排列，所述像素包含权利要求14中所述的有机薄膜晶体管和有机电 致发光装置。
18. 根据权利要求16至17中任一项所述的显示装置，其中所述有机电致发光装置为权 利要求15中所述的有机电致发光装置。
19. 一种显示装置，其中使用有机薄膜晶体管来驱动有机电致发光装置或使有机电致 发光装置发光，其中 所述有机电致发光装置为权利要求15中所述的有机电致发光装置。
20. -种有机薄膜光电池，包含位于基底上的阳极、含空穴传输材料和电子传输材料的 电荷分离层，以及阴极，其中 所述电荷分离层包含权利要求1-10中任一项所述的苯并双（噻二唑）衍生物。
21. -种有机薄膜光电池，包含位于基底上的阳极、含空穴传输材料和电子传输材料的 电荷分离层、空穴传输层和/或电子传输层，以及阴极，其中 所述空穴传输层和/或电子传输层包含权利要求卜1〇中任一项所述的苯并双（噻二 唑）衍生物。
22. 根据权利要求13中所述的有机电子装置、权利要求14中所述的有机薄膜晶体管、 权利要求15中所述的有机电致发光装置、权利要求16-19中任一项所述的显示装置，或者 权利要求20或21中所述的有机薄膜光电池，其中 所述基底为柔性基底。
【文档编号】C09D11/00GK104321327SQ201380026862
【公开日】2015年1月28日 申请日期:2013年3月15日 优先权日:2012年3月23日
【发明者】时任静士, 熊木大介, 岛秀好, 小田广行, 田中康裕, 垣田一成, 町田利一, 米田康洋, 小俣洋治, 岛野哲郎 申请人:宇部兴产株式会社