冷却后过滤，乙酸乙酯萃取，洗涤，无水硫酸钠干燥。最后用石油醚：乙酸乙酯（V:V = 5:1) 进行柱层析得到两个产物，均为白色固体，产率各占45 %左右。
[0127] 其中一个产物的结构表征数据为=1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) : 7. 95 (d，J =I. 0Hz, 1H), 7. 84 (d, J = I. 0Hz, 1H), 7. 70 (d, J = 9. 0Hz, 2H), 7. 32 (d, J = 8. 5Hz, 2H) , 2. 06 (d, J = 9. 9Hz, 2H), I. 77 (dd, J = 35.1,18.5Hz,6H),1.36- 1. 2 7 (m, 7H) , I. 18 - 1. 00 (m, 9H) , 0. 8 7 (t, J = 7. 3Hz, 3H) . 19F NMR (CDCl3) δ (ppm) :-78. 17 (d, J = 8. 1Hz, 2F). MS(EI)m/z:417 (M)+. Anal. Calcd for C24H33F2N3OiC, 69. 04 ；H, 7. 97 ；N, 10. 06 ；found:C, 69. 09 ；H, 7. 97 ；N, 10. 02.
[0128] 据此推断产物的结构如下，为4-[反-4-(反-4-正丙基环己基）环己基二氟甲氧 基]苯基-1H-1，2, 3,-三氮唑（CF20N-123)
[0129]
[0130] 另一个产物的结构表征数据为：? NMR(400MHz, CDCl3) δ (ppm) :8. 04(d, J = 9. I Hz, 2H), 7. 80 (d, I. 1Hz, 2H), 7. 28 (d, J = 8. 0Hz, 2H), 2. 06 (d, J=IL 6Hz, 3H), I. 80 (dd, J =38.1，13.2Hz，7H)，1.31-1.03(m，12H)，0.87(t，J = 7.3Hz，5H).19F 匪R(CDCl3) δ (ppm) : -78. 07 (d, J = 8. 2Hz, 2F) . MS (EI) m/z : 417 (M)+. Anal. Calcd for C24H33F2N3OiC, 69. 04 ；H, 7. 97 ；N, 10. 06% ；found:C, 68. 96 ；H, 7. 92 ；N, 10. 10.
[0131] 据此推断产物的结构如下，4-[反-4-(反-4-正丙基环己基）环己基二氟甲氧基] 苯基-1H-1，2,5，-三氮唑。
[0132]
[0133] 实施例3
[0134] 4-[反-4-(反-4-正丙基环己基）环己基二氟甲氧基]苯基-1H-1，2, 4，-三氮唑 (CF20N-124)的合成，包括以下步骤：
[0135] (1)二硫盐的合成
[0136] 同实施例1。
[0137] (2) 1-(4-(4-(反-4-正丙基环己基）环己基二氟甲氧基）溴苯
[0138] 将⑴中的二硫盐（9.76g，0.02mol)用除水后的二氯甲烷溶解，降温至_70°C，缓 慢滴加对溴苯酚（4.158,0.02111〇1)、三乙胺（3.31^，0.022111 〇1)的二氯甲烷溶液，滴加完后 搅拌lh，15min内加入三乙胺三氟化氢（16. 2mL，0.1mol),缓慢滴加溴（5. 13mL，0.1mol)的 二氯甲烷溶液，滴加完后搅拌lh。自然升温至-5-0°C，将反应液倒入带冰块的30%的氢氧 化钠溶液中，并调节pH = 5~8。硅藻土过滤，萃取，水洗，无水硫酸钠干燥。最后用石油醚 进行柱层析得到白色固体，产率35 %。
[0139] 对产物的结构表征数据为：? NMR(400MHz, CDCl3) δ (ppm) : 7. 41 (d, J = 9. 0Hz, 2H), 7. 02(d, J = 8. 9Hz, 2H), 2. 00 (s, 3H), I. 82 (d, J = 13. 6Hz, 2H), I. 69 (d, J =15. 3Hz, 4H), I. 29(dt, J = 14. I, 10. 4Hz, 4H), I. 15 - I. 08 (m, 3H), 0. 99 (dd, J = 25. 2, 12. 6Hz, 6H)，0· 85 (t, J = 7. 3Hz, 5H) · 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ (ppm) : -78. 26 (d, J = 8. 2Hz, 2F). MS (ESI) m/z :428 (M+). Anal. Calcd( % ) for:C22H31BrF20: (428. 15) ：C, 61. 54 ； H, 7. 28. Found:C, 61. 64 ；H, 7. 26. N<0. 30% .
[0140] 据此推断产物的结构如下，为I-(4-(4-(反-4-正丙基环己基）环己基）二氟甲 氧基）溴苯。
[0141]
[0142] (3)4-[反-4-(反-4-正丙基环己基）环己基二氟甲氧基]苯基-1H-1，2, 4，-三 氮唑（CF20N-124)的合成
[0143] 将（2)中的产物（0.428g，0.001mol)、Cul(0.039g，0.0002mol)、Cs2C0 3(0 . 63g， 0. 002111.1)及1，2,4-三氮唑（0.09668,0.0014111〇1)溶于01^中，加热至120°(：，反应2411。 冷却后过滤，乙酸乙酯萃取，洗涤，无水硫酸钠干燥。最后用石油醚：乙酸乙酯（V:V = 5:1) 进行柱层析得到白色固体产物。
[0144] 产物的结构表征数据为：? NMR(CDCl3) δ (ppm) :8. 10 (s，1H)，7. 64 (d，J = 8. 5Hz, 2H), 7. 30 (d, J = 8. 1Hz, 2H), 7. 25 (s, 1H), 2. 05 (t, J = 10. 4Hz, 3H), I. 90 - 1. 66 (m, 8H), I. 34 - I. 28 (m, 5H), I. 02 (ddd, J = 18. 8, 16. 4, 12. 1Hz, 6H), 0. 87 (t, J = 7.2Hz，5H).19F NMR(CDCl3) δ (ppm) :-78. 16 (d, J = 8. lHz，2F). MS (EI) m/z :417 (M)+. Anal. Calcd for C24H33F2N3OiC, 69. 04 ；H, 7. 97 ；N, 10. 06 ；found:C, 68. 86 ；H, 7. 98 ；N, 9. 89.
[0145] 据此推断产物的结构如下，4-[反-4-(反-4-正丙基环己基）环己基二氟甲氧基] 苯基-1H-1，2,4，-三氮唑。
[0146]
[0147] 实施例4
[0148] 4-[反-4-(反-4-正丙基环己基）环己基二氟甲氧基]苯基-1H-1，2, 3, 4-四氮 唑（CF20N-1234)的合成，包括以下步骤：
[0149] (1)二硫盐的合成
[0150] 同实施例1。
[0151] (2) 1-(4-(4-(反-4-正丙基环己基）环己基二氟甲氧基）硝基苯
[0152] 将⑴中的二硫盐（9. 76g，0. 02mol)用除水后的二氯甲烷溶解，降温至_70°C，缓 慢滴加对硝基苯酚（2.788,0.02111〇1)、三乙胺（3.31^，0.022111 〇1)的二氯甲烷溶液，滴加完 后搅拌lh，15min内加入三乙胺三氟化氢（16. 2mL，0.1mol),缓慢滴加溴（5. 13mL，0.1mol) 的二氯甲烷溶液，滴加完后搅拌lh。自然升温至-5-0°C，将反应液倒入带冰块的30%的氢 氧化钠溶液中，并调节pH值5~8。娃藻土过滤，萃取，水洗，无水硫酸钠干燥。最后用石油 醚进行柱层析得到白色固体，产率35 %。
[0153] 对产物的结构表征数据为：? NMR(400MHz, CDCl3) δ (ppm) :8. 21 (d, J = 2. 6Hz, 2H), 7. 32 (s, 2H), 2. 04 (d, J = 9. 2Hz, 3H), I. 86 (d, J = 7. 8Hz, 2H), I. 79-1. 64 (m，4H)，1.40-1.20(m，4H)，1.22-0.95(m，9H)，0.88(d，J = 5.9Hz，5H).19FMMR(CDCl3) δ : (ppm) : -78. 64 (d, J = 7. 9Hz, 2F). MS (ESI) m/z: 434. 3 (M++K+).
[0154] 据此推断产物的结构如下，1-(4-(4-(反-4-正丙基环己基）环己基二氟甲氧基） 硝基苯
[0155]
[0156] (3) 4- (4-(反-4-正丙基环己基）环己基二氟甲氧基）苯胺
[0157] 将（2)的产物1-(4-(4-(反-4-正丙基环己基）环己基二氟甲氧基）硝基苯 (3.968,0.01111〇1)、锌粉（3.928,0.06111〇1)，氯化铵（3.21 8,0.06111〇1)，甲醇（601^)和四氢 呋喃（30mL)放入封管中室温下搅拌24h。反应完毕后，将混合物用2. 5g硅藻土过滤。旋蒸 除去有机物，用石油醚/二氯甲烷（V:V = 1:2) (Rf = 0. 4)作为洗脱剂进行柱层析，得到白 色固体产物的目标产物。产率94%。
[0158] 对产物的结构表征数据为：? NMR(400MHz, CDCl3) δ (ppm) :6. 94 (d, J = 8. 4Hz, 2H), 6. 62(d, J = 8. 1Hz, 2H), 3. 59 (s, 2H), 2. 01 (t, J = 16. 7Hz, 3H), I. 83 (d, J = 11.9Hz，2H), 1.73 (t, J = 14.7Hz, 4H), 1.31 (m，4H), I. 18-1. 10 (m，3H), 1.00 (m，6H), 0.97-0 ? 79 (m，5H) · 19F NMR (CDCl3) δ (ppm) : -78. 14 (d，J = 8. 3Hz，2F) · MS (ESI) m/z: 366. I (M+H)+.
[0159] 据此推断产物的结构如下，4-(4-(反-4-正丙基环己基）环己基二氟甲氧基）苯 胺
[0160]
[0161] (4)4-[反-4-(反-4-正丙基环己基）环己基二氟甲氧基]苯基-1H-1，2, 3, 4-四 氮唑（CF2ON-I2M)
[0162] 将 3CCANH2(0. 183g，0.005mol)，原甲酸三乙酯（0.22g，0.0015mol)，叠氮化钠 (0.036g，0.00055mol)加入乙酸（IOmL)中，加热至80°C反应4h。冷却到室温，加入适量的 Na2CO3至无气体产生。二氯甲烷（50mL)萃取，水洗（3 X IOOmL)，无水硫酸钠干燥，旋蒸除溶 剂，用石油醚/二氯甲烷（V:V= 1:5)作为洗脱剂进行柱层析，得到白色固体产物的目标产 物，产率89%。
[0163] 对产物的结构表征数据为=1H NMR(400MHz，CDC13) δ (ppm) : 8. 89 (s, 1H), 7. 61 (d, J = 8. 9Hz, 2H), 7. 32 (d, J = 8. 8Hz, 2H), 2. 00 (d, J = 11. 6Hz, 2H), I. 80 (d, J = 11. 7Hz, 2H), I. 73 - I. 63 (m, 4H), I. 36 - I. 17 (m, 5H), I. 11 - 0· 88 (m, 9H)，0· 80 (dd, J = 14. 9,7.6Hz, 5H). 19F 匪R (CDCl3) δ (ppm) :-78. 26 (d, J = 8. 3Hz, 2F). MS (ESI) m/z :435. 44 (M+H)+. Anal. Calcd for C23H32F2N40: C, 66. 00 ；H, 7. 71 ； N, 13. 39 ；found:C, 66. 01 ；H, 7. 64 ；N, 13. 39.
[0164] 据此推断产物的结构如下，4-[反-4-(反-4-正丙基环己基）环己基二氟甲氧 基]苯基-1H-1，2, 3, 4-四氮唑（CF2ON-I2M)
[0165]
[0166] 实施例5
[0167] 4-(4-(反-