专利名称：1,3,5-三苯基间三氮杂苯的合成方法
技术领域：
本发明涉及一类化合物的合成方法，特别涉及一种含有三苯基间三氮杂苯类分子 及其类似物的合成方法。
背景技术：
1，3，5-三苯基间三氮杂苯类化合物是一类具有很好的方向结构的化合物。该类化 合物在材料化学，分子生物学以及医药学等方面具有很广泛的应用。药理学表明该类分子 也在抗各类癌细胞和抗病毒等方面显示了很好的生物活性。因此该类分子具有很好的开发 前景。现有的1，3，5-三苯基间三氮杂苯类化合物的合成方法都是采用苯甲腈在强酸或 者特殊催化剂的作用下三聚得到的。该类反应需要对环境有很大影响的强酸或者昂贵的催 化剂来催化反应，具有很大的应用局限性，目前尚未见任何文献报道可以直接采用苯甲腈 在卡宾催化剂作用下合成1，3，5-三苯基间三氮杂苯类化合物。
发明内容
本发明的目的就在于克服现有生产技术的上述缺陷，研制环保、便捷的1，3，5-三 苯基间三氮杂苯类化合物合成方法。本发明有两个技术方案
其一将卡宾催化剂3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑氯化盐、三乙胺、苯甲腈和溶 剂混合后，于微波辐射的频率为150 500Hz的条件下辐射反应10士5分钟，然后将溶剂蒸 干，取固体用乙醇重结晶，即得1，3，5-三苯基间三氮杂苯。另一将卡宾催化剂3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑氯化盐、三乙胺、苯甲腈 和溶剂混合后，加热至混合液的温度为50 100°C，再保温时间30士 10分钟，然后将溶剂蒸 干，取固体用乙醇重结晶，即得1，3，5-三苯基间三氮杂苯。本发明两个技术方案都是以卡宾催化剂3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑氯 化盐、三乙胺、苯甲腈作为反应原料，只是反应的条件不相同，一个在微波辐射下进行反应， 另一个在加热条件下进行反应；但具有相同的优点和效果
1、本发明以3-苄基-5- (2-羟乙基)-4-甲基噻唑氯化盐为催化剂，无毒、对环境无害， 是一种环境友好的催化剂。2、本发明产率较高，分离提纯容易。3、采取简单的微波辐射的方法代替常规加热，可以缩短反应时间，降低能耗，提高 合成效率。为了提高原料的利用效率，节约原料，生产时，苯甲腈与卡宾催化剂3-苄 基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑氯化盐的投料质量比为100 27;苯甲腈与三乙胺的投料 质量比为100 1。
具体实施方式
[OO11] 实施例一以微波辐射法合成l，3，5一三苯基间三氮杂苯l1将2．7 mg卡宾催化剂3一苄基一5一(2一羟乙基)一4一甲基噻唑氯化盐1lmmc，l(约o．1g)苯甲腈1o．olmm(1l(约o．OOlg)三乙胺和lOmI+甲苯(或苯1或二甲苯)加入在50mI+圆底烧瓶中常温搅拌5±1分钟；21将溶液放置到装有回流冷凝管的化学实验用微波炉里，在150一500[{Z的频率下辐射lo±5分钟。[OO12] 31反应结束后，将溶剂蒸干，固体用乙醇重结晶即可得到最终的化合物一一l，3，5一三苯基间三氮杂苯。[OO13] 41验证该产物熔点为235—236()C，与文献报道一致。[OO14] 另，将通过l，3，5一三苯基间三氮杂苯的文献报道的方法合成后的产品在TLC上检测，将本发明方法合成的产物在TLC上检测，经比对为同一化合物。[OO15] 实施例二以加热法合成l，3，5一三苯基间三氮杂苯l1将2．7 mg卡宾催化剂3一苄基一5一(2一羟乙基)一4一甲基噻唑氯化盐1lmmc，l(约o．1g)苯甲腈1o．olmm(1l(约o．OOlg)三乙胺和lOmI+甲苯(或苯1或二甲苯)加入在50mI+圆底烧瓶中常温搅拌5±1分钟；21将混合溶液加热到50—lOO℃，搅拌30±lo分钟。[OO16] 31反应结束后，将溶剂蒸干，固体用乙醇重结晶即可得到最终的化合物一一l，3，5一三苯基间三氮杂苯。[OO17] 41验证该产物熔点为235—236()C，与文献报道一致。[OO18] 另，将通过l，3，5一三苯基间三氮杂苯的文献报道的方法合成后的产品在TLC上检测，将本发明方法合成的产物在TLC上检测，经比对为同一化合物。[OO19]结论本发明的反应方程式如下
权利要求
1.1，3，5-三苯基间三氮杂苯的合成方法，其特征在于将卡宾催化剂3-苄基-5-(2-羟 乙基)-4-甲基噻唑氯化盐、三乙胺、苯甲腈和溶剂混合后，于微波辐射的频率为150 500Hz的条件下辐射反应10士5分钟，然后将溶剂蒸干，取固体用乙醇重结晶，即得 1,3, 5-三苯基间三氮杂苯。
2.1，3，5-三苯基间三氮杂苯的合成方法，其特征在于将卡宾催化剂3-苄基-5-(2-羟 乙基)-4-甲基噻唑氯化盐、三乙胺、苯甲腈和溶剂混合后，加热至混合液的温度为50 100°C，再保温时间30士 10分钟，然后将溶剂蒸干，取固体用乙醇重结晶，即得1，3，5-三苯 基间三氮杂苯。
3.根据权利要求1或2所述1，3，5-三苯基间三氮杂苯的合成方法，其特征在于所述 苯甲腈与卡宾催化剂3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑氯化盐的投料质量比为100 27。
4.根据权利要求1或2所述1，3，5-三苯基间三氮杂苯的合成方法，其特征在于所述苯 甲腈与三乙胺的投料质量比为100 1。
5.根据权利要求1或2所述1，3，5-三苯基间三氮杂苯的合成方法，其特征在于所述溶 剂为苯、甲苯、二甲苯中的任意一种。
全文摘要
1,3,5-三苯基间三氮杂苯的合成方法，涉及一类化合物的合成方法，将卡宾催化剂3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑氯化盐、三乙胺、苯甲腈和溶剂混合后，于微波辐射的频率为150～500Hz的条件下辐射反应10±5分钟，或加热至混合液的温度为50～100℃，再保温时间30±10分钟，待反应束结后将溶剂蒸干，取固体用乙醇重结晶，即得1,3,5-三苯基间三氮杂苯。本发明以3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑氯化盐为催化剂，无毒、对环境无害，是一种环境友好的催化剂。产率较高，分离提纯容易。
文档编号B01J31/02GK102060795SQ20111000759
公开日2011年5月18日 申请日期2011年1月14日 优先权日2011年1月14日
发明者景崤壁, 王芳 申请人:扬州大学