本发明属于贵金属催化剂技术领域，具体涉及氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂及其制备方法和应用。
背景技术：
氟噻草胺(flufenacet)为德国拜耳公司开发的芳氧乙酰胺类除草剂，于1998年上市。氟噻草胺作为一种在酰胺类化合物中引入杂环和氟原子的除草剂，具有杀草活性高、低毒、广谱、适用作物宽和高度安全等优点，其主要通过抑制细胞分裂与生长而发挥作用，与苯噻草胺相比具有更高的活性，适合于更多的农作物种类。氟噻草胺主要应用于玉米、大豆、番茄、马铃薯和水稻等作物，可有效防除众多一年生禾本科杂草、莎草及一些小粒阔叶杂草。氟噻草胺由于其优异的生物活性及独特的使用方式，已在欧洲、南美及亚洲多个国家获得登记，具有较好的市场前景。
氟噻草胺合成路线较多，大多是通过将n-(4-氟苯基)-n-异丙基-2-羟甲基乙酰胺(中间体i)与2-甲砜基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑(中间体ii)在碱性条件下缩合制备而成。已有技术中，合成中间体i主要有两条路线，分别以对氟苯胺或对氟硝基苯为起始原料进行合成，由于工艺和原料优势，以对氟硝基苯为起始原料与丙酮经催化加氢生成n-异丙基对氟苯胺再制得中间体(i)，成为常用的工艺路线。
公开日为2014-02-05，申请号为201310412580.0的专利申请文件《一种n-异丙基-4-氟苯胺的制备方法》中提供的n-异丙基-4-氟苯胺的制备方法，以对氟硝基苯和2,2-二甲氧基烷烃为原料，加入甲苯磺酸或苯磺酸，在乙酸或甲酸存在下，以甲苯、甲醇或乙醇为溶剂，钯炭或铂炭为催化剂进行催化加氢反应，该方法使用原料较多，工艺复杂，成本高昂。公开日为2020-04-28，申请号为201911411687.7的专利申请文件《一种化工中间体n-异丙基对氟苯胺的制备方法》中将对氟硝基苯、加氢催化剂和丙酮加入到反应釜内，然后升温至55-75℃后通入氢气进行加氢，所用加氢催化剂为以镍掺杂碳气凝胶/tio2复合材料为载体的复合型催化剂，该催化剂存在载体制备过程复杂、操作难度大、不利于工业生产和贵金属回收困难等问题。此外，以对氟硝基苯为起始原料合成n-异丙基对氟苯胺过程易发生脱氟副反应，这对于催化剂的选择性提出了更高的要求，开发一种具有操作简便、活性良好、选择性和稳定性高的铂炭催化剂对合成氟噻草胺中间体n-异丙基对氟苯胺具有十分重要的意义。
技术实现要素：
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术的不足，提供氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂及其制备方法和应用。该氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂包括活性炭载体和负载在所述活性炭载体上的pt和助剂金属，所述助剂金属为mg、co或cr。本发明以上述催化剂催化合成氟噻草胺中间体n-异丙基对氟苯胺，原料转化率在99.6％以上，脱氟率在0.06％以下，具有较高的活性和选择性。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂，其特征在于，所述铂炭催化剂包括活性炭载体和负载在所述活性炭载体上的pt和助剂金属，所述铂炭催化剂中pt的质量百分含量为0.5％～2.0％，助剂金属的质量百分含量为0.02％～0.2％，所述助剂金属为mg、co或cr。
此外，本发明还提供一种制备上述的氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂的方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一、将活性炭、去离子水、碳酸盐和含磷弱碱混合后在室温条件下搅拌浸渍20h～24h，过滤，烘干，得到预处理后活性炭；
步骤二、将步骤一所述预处理后活性炭与ph为7～10的氯铂酸水溶液混合，加入含有助剂金属可溶性盐的水溶液，于70℃～90℃温度条件下恒温搅拌3h～8h，得到混合浆料；
步骤三、在80℃～100℃温度条件下，将步骤二所述混合浆料与甲酸钠溶液混合反应1h～3h，过滤，洗涤，得到氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂。
上述的方法，其特征在于，步骤一中所述活性炭为粉末态活性炭，所述粉末态活性炭的粒度分布范围为200目～400目，比表面积为1000m2/g～1600m2/g。
上述的方法，其特征在于，步骤一中所述碳酸盐的质量为活性炭质量的1％～10％，所述含磷弱碱的质量为活性炭质量的1％～5％；步骤一中所述碳酸盐为碳酸钠或碳酸钾，所述含磷弱碱为磷酸氢二钠或磷酸氢二钾。
上述的方法，其特征在于，步骤一中所述烘干的温度为250℃～300℃，烘干的时间为4h～8h。
上述的方法，其特征在于，步骤二中助剂金属可溶性盐为助剂金属硝酸盐或助剂金属氯化盐。
上述的方法，其特征在于，步骤二中ph为7～10的氯铂酸水溶液为用质量百分含量为5％～20％的氢氧化钠溶液或质量百分含量为5％～20％的碳酸钠溶液进行调节。
上述的方法，其特征在于，步骤三甲酸钠的质量为步骤二氯铂酸中铂元素质量的3倍～6倍。
更进一步的，本发明还提供一种采用上述催化剂催化合成氟噻草胺中间体n-异丙基对氟苯胺的方法，其特征在于，包括：
搅拌条件下，将对氟硝基苯、丙酮和催化剂于氢气压力为0.6mpa～1.2mpa，温度为50℃～70℃条件下反应至氢气不下降，然后在80℃～100℃温度条件下，氢气压力为0.6mpa～1.2mpa条件下反应4h～6h，得到氟噻草胺中间体n-异丙基对氟苯胺；
所述催化剂的质量为对氟硝基苯质量的0.015倍～0.045倍，所述对氟硝基苯和丙酮的物质的量之比为1:(1.1～1.5)；所述搅拌的速率为500r/min～700r/min。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明提供一种氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂，该催化剂包括活性炭载体和负载在所述活性炭载体上的pt和助剂金属，所述助剂金属为mg、co或cr，本发明以上述催化剂催化合成氟噻草胺中间体n-异丙基对氟苯胺，pt和助剂金属协同配合，原料转化率在99.6％以上，脱氟率在0.06％以下，脱氯率低，活性和选择性高。
2、本发明提供一种制备氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂的方法，原料常见易得、操作简单，制备得到的催化剂在催化加氢合成n-异丙基对氟苯胺反应中，反应活性高、选择性高、稳定性好。
3、本发明的氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂的制备方法以改性后活性炭为载体，以ph为7～10的氯铂酸水溶液为铂前驱体溶液，以含有助剂金属可溶性盐的水溶液为助剂金属的前驱体溶液，改性后活性炭表面碱性含磷中心螯合铂金属离子和助剂金属离子，使金属颗粒均匀分布于活性炭的孔道内外，颗粒分布及大小易于控制，防止团聚，金属颗粒与改性后活性炭吸附牢固，催化剂活性和稳定性提高。
4、本发明的氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂的制备方法中，包括经碳酸盐、含磷弱碱、高温热解和固化来对活性炭进行改性，碳酸盐和含磷弱碱受热水解或分解产生气体掺入活性炭孔道，可有效疏松和改造活性炭孔结构。
5、本发明对活性炭进行改性的方法工艺流程简单，易操作，便于推广应用。
下面结合实施例，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。
具体实施方式
本发明的以下实施例中的试剂和材料均为市售可得，下列实施例中未注明具体条件的实验方法均按照常规方法和条件进行。
实施例1
本实施例提供一种氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂，所述铂炭催化剂包括活性炭载体和负载在所述活性炭载体上的pt和助剂金属，所述铂炭催化剂中pt的质量百分含量为0.5％，助剂金属的质量百分含量为0.02％，所述助剂金属为mg。
本实施例提供一种制备上述催化剂的方法，包括以下步骤：
步骤一、将20g粒度为200目～400目，比表面积为1000m2/g的粉末态活性炭置于200ml去离子水中，加入0.2g碳酸钠和0.2g磷酸氢二钠，在室温条件下搅拌浸渍20h，过滤，将过滤所得截留物在250℃温度条件下烘干4h，得到预处理后活性炭；所述室温为20℃～25℃；
步骤二、将铂质量为0.1g的氯铂酸溶于100ml去离子水中，用质量百分含量为5％的氢氧化钠溶液调节ph为7，得到氯铂酸水溶液，将0.033gmgcl2·6h2o于20ml去离子水中搅拌至全部溶解，得到含有助剂金属可溶性盐的水溶液；
步骤三、将19.896g步骤一所述预处理后活性炭置于步骤二所述氯铂酸水溶液中，搅拌使混合均匀，然后加入步骤二所述含有助剂金属可溶性盐的水溶液，于70℃温度条件下恒温搅拌3h，得到混合浆料；
步骤四、将步骤三所述混合浆料加热至80℃后保温，加入20ml浓度为0.02g/ml的甲酸钠溶液，于80℃温度条件下反应1h，过滤，将过滤所得截留物用去离子水洗涤至无氯离子，得到氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂。
实施例2
本实施例提供一种氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂，所述铂炭催化剂包括活性炭载体和负载在所述活性炭载体上的pt和助剂金属，所述铂炭催化剂中pt的质量百分含量为1.5％，助剂金属的质量百分含量为0.2％，所述助剂金属为co。
本实施例提供一种制备上述催化剂的方法，包括以下步骤：
步骤一、将20g粒度为200目～400目，比表面积为1300m2/g的粉末态活性炭置于200ml去离子水中，加入1g碳酸钾和0.6g磷酸氢二钾，在室温条件下搅拌浸渍22h，过滤，将过滤所得截留物在270℃温度条件下烘干6h，得到预处理后活性炭；所述室温为20℃～25℃；
步骤二、将铂质量为0.3g的氯铂酸溶于100ml去离子水中，用质量百分含量为10％的碳酸钠溶液调节ph为8.5，得到氯铂酸水溶液，将0.16gcocl2·6h2o于20ml去离子水中搅拌至全部溶解，得到含有助剂金属可溶性盐的水溶液；
步骤三、将19.66g步骤一所述预处理后活性炭置于步骤二所述氯铂酸水溶液中，搅拌使混合均匀，然后加入步骤二所述含有助剂金属可溶性盐的水溶液，于80℃温度条件下恒温搅拌5h，得到混合浆料；
步骤四、将步骤三所述混合浆料加热至90℃后保温，加入20ml浓度为0.04g/ml的甲酸钠溶液，于90℃温度条件下反应2h，过滤，将过滤所得截留物用去离子水洗涤至无氯离子，得到氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂。
实施例3
本实施例提供一种氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂，所述铂炭催化剂包括活性炭载体和负载在所述活性炭载体上的pt和助剂金属，所述铂炭催化剂中pt的质量百分含量为2.0％，助剂金属的质量百分含量为0.2％，所述助剂金属为cr。
本实施例提供一种制备上述催化剂的方法，包括以下步骤：
步骤一、将20g粒度为200目～400目，比表面积为1600m2/g的粉末态活性炭置于200ml去离子水中，加入2g碳酸钠和1.0g磷酸氢二钾，在室温条件下搅拌浸渍24h，过滤，将过滤所得截留物在300℃温度条件下烘干8h，得到预处理后活性炭；所述室温为20℃～25℃；
步骤二、将铂质量为0.4g的氯铂酸溶于100ml去离子水中，用质量百分含量为20％的碳酸钠溶液调节ph为10，得到氯铂酸水溶液，将0.31gcr(no3)3·9h2o于20ml去离子水中搅拌至全部溶解，得到含有助剂金属可溶性盐的水溶液；
步骤三、将19.56g步骤一所述预处理后活性炭置于步骤二所述氯铂酸水溶液中，搅拌使混合均匀，然后加入步骤二所述含有助剂金属可溶性盐的水溶液，于70℃温度条件下恒温搅拌8h，得到混合浆料；
步骤四、将步骤三所述混合浆料加热至100℃后保温，加入20ml浓度为0.12g/ml的甲酸钠溶液，于100℃温度条件下反应3h，过滤，将过滤所得截留物用去离子水洗涤至无氯离子，得到氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂。
实施例4
本实施例提供一种氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂，所述铂炭催化剂包括活性炭载体和负载在所述活性炭载体上的pt和助剂金属，所述铂炭催化剂中pt的质量百分含量为1.0％，助剂金属的质量百分含量为0.1％，所述助剂金属为co。
本实施例提供一种制备上述催化剂的方法，包括以下步骤：
步骤一、将20g粒度为200目～400目，比表面积为1400m2/g的粉末态活性炭置于200ml去离子水中，加入1g碳酸钾和0.8g磷酸氢二钠，在室温条件下搅拌浸渍24h，过滤，将过滤所得截留物在260℃温度条件下烘干6h，得到预处理后活性炭；所述室温为20℃～25℃；
步骤二、将铂质量为0.2g的氯铂酸溶于100ml去离子水中，用质量百分含量为10％的氢氧化钠溶液调节ph为9，得到氯铂酸水溶液，将0.099gco(no3)2·6h2o于20ml去离子水中搅拌至全部溶解，得到含有助剂金属可溶性盐的水溶液；
步骤三、将19.78g步骤一所述预处理后活性炭置于步骤二所述氯铂酸水溶液中，搅拌使混合均匀，然后加入步骤二所述含有助剂金属可溶性盐的水溶液，于80℃温度条件下恒温搅拌6h，得到混合浆料；
步骤四、将步骤三所述混合浆料加热至100℃后保温，加入20ml浓度为0.05g/ml的甲酸钠溶液，于100℃温度条件下反应1.5h，过滤，将过滤所得截留物用去离子水洗涤至无氯离子，得到氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂。
实施例5
本实施例提供一种氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂，所述铂炭催化剂包括活性炭载体和负载在所述活性炭载体上的pt和助剂金属，所述铂炭催化剂中pt的质量百分含量为2.0％，助剂金属的质量百分含量为0.1％，所述助剂金属为mg。
本实施例提供一种制备上述催化剂的方法，包括以下步骤：
步骤一、将20g粒度为200目～400目，比表面积为1200m2/g的粉末态活性炭置于200ml去离子水中，加入1.5g碳酸钠和0.5g磷酸氢二钾，在室温条件下搅拌浸渍20h，过滤，将过滤所得截留物在280℃温度条件下烘干4h，得到预处理后活性炭；所述室温为20℃～25℃；
步骤二、将铂质量为0.4g的氯铂酸溶于100ml去离子水中，用质量百分含量为15％的氢氧化钠溶液调节ph为7.5，得到氯铂酸水溶液，将0.21gmg(no3)2·6h2o于20ml去离子水中搅拌至全部溶解，得到含有助剂金属可溶性盐的水溶液；
步骤三、将19.58g步骤一所述预处理后活性炭置于步骤二所述氯铂酸水溶液中，搅拌使混合均匀，然后加入步骤二所述含有助剂金属可溶性盐的水溶液，于90℃温度条件下恒温搅拌7h，得到混合浆料；
步骤四、将步骤三所述混合浆料加热至100℃后保温，加入20ml浓度为0.08g/ml甲酸钠溶液，于100℃温度条件下反应3h，过滤，将过滤所得截留物用去离子水洗涤至无氯离子，得到氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂。
实施例6
本实施例提供一种氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂，所述铂炭催化剂包括活性炭载体和负载在所述活性炭载体上的pt和助剂金属，所述铂炭催化剂中pt的质量百分含量为0.8％，助剂金属的质量百分含量为0.03％，所述助剂金属为mg。
本实施例提供一种制备上述催化剂的方法，包括以下步骤：
步骤一、将20g粒度为200目～400目，比表面积为1500m2/g的粉末态活性炭置于200ml去离子水中，加入1.5g碳酸钾和0.4g磷酸氢二钠，在室温条件下搅拌浸渍20h，过滤，将过滤所得截留物在290℃温度条件下烘干4h，得到预处理后活性炭；所述室温为20℃～25℃；
步骤二、将铂质量为0.16g的氯铂酸溶于100ml去离子水中，用质量百分含量为5％的氢氧化钠溶液调节ph为8，得到氯铂酸水溶液，将0.031gcrcl3·6h2o于20ml去离子水中搅拌至全部溶解，得到含有助剂金属可溶性盐的水溶液；
步骤三、将19.834g步骤一所述预处理后活性炭置于步骤二所述氯铂酸水溶液中，搅拌使混合均匀，然后加入步骤二所述含有助剂金属可溶性盐的水溶液，于90℃温度条件下恒温搅拌4h，得到混合浆料；
步骤四、将步骤三所述混合浆料降温至80℃后保温，加入20ml浓度为0.048g/ml的甲酸钠溶液，于80℃温度条件下反应1.5h，过滤，将过滤所得截留物用去离子水洗涤至无氯离子，得到氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂。
对比例1
本对比例考察无助剂金属对氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂性能的影响，所述催化剂包括活性炭载体和负载在所述活性炭载体上的pt，所述催化剂中pt的质量百分含量为1.0％。
本对比例制备上述催化剂的方法与实施例4相同，其中不同之处在于，
步骤二、将铂质量为0.2g的氯铂酸溶于100ml去离子水中，用质量百分含量为10％的氢氧化钠溶液调节ph为9，得到氯铂酸水溶液；
步骤三、将19.8g步骤一所述预处理后活性炭置于步骤二所述氯铂酸水溶液中，搅拌使混合均匀后，于80℃温度条件下恒温搅拌6h，得到混合浆料。
对比例2
本对比例考察不经碳酸盐和含磷弱碱处理的活性炭对氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂性能的影响，所述催化剂包括活性炭载体和负载在所述活性炭载体上的pt和助剂金属，所述催化剂中pt的质量百分含量为1.0％，助剂金属的质量百分含量为0.1％，所述助剂金属为co。
本对比例制备上述催化剂的方法与实施例4相同，其中不同之处在于，
步骤一、将20g粒度为200目～400目，比表面积为1400m2/g的粉末态活性炭置于200ml去离子水中于室温条件下搅拌浸渍24h，过滤，将过滤所得截留物在260℃温度条件下烘干6h，得到预处理后活性炭；所述室温为20℃～25℃。
对比例3
本对比例同时考察无助剂金属并且不经碳酸盐和含磷弱碱处理的活性炭对氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂性能的影响，所述催化剂包括活性炭载体和负载在所述活性炭载体上的pt，所述催化剂中pt的质量百分含量为1.0％。
本对比例制备上述催化剂的方法，包括以下步骤：
步骤一、将20g粒度为200目～400目，比表面积为1400m2/g的粉末态活性炭置于200ml去离子水中于室温条件下搅拌浸渍24h，过滤，将过滤所得截留物在260℃温度条件下烘干6h，得到预处理后活性炭；所述室温为20℃～25℃；
步骤二、将铂质量为0.2g的氯铂酸溶于100ml去离子水中，用质量百分含量为10％的氢氧化钠溶液调节ph为9，得到氯铂酸水溶液；
步骤三、将19.8g步骤一所述预处理后活性炭置于步骤二所述氯铂酸水溶液中，搅拌使混合均匀后，于80℃温度条件下恒温搅拌6h，得到混合浆料；
步骤四、将步骤三所述混合浆料加热至100℃后保温，加入20ml浓度为0.05g/ml的甲酸钠溶液，于100℃温度条件下反应1.5h，过滤，将过滤所得截留物用去离子水洗涤至无氯离子，得到氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂。
对比例4
本对比例考察氯铂酸水溶液ph对氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂性能的影响，本对比例催化剂与实施例4相同。
本对比例制备上述催化剂的方法与实施例4相同，其中不同之处在于，步骤二中氯铂酸水溶液的ph为6。
对比例5
本对比例考察氯铂酸水溶液ph对氟噻草胺中间体合成用铂炭催化剂性能的影响，本对比例催化剂与实施例4相同。
本对比例制备上述催化剂的方法与实施例4相同，其中不同之处在于，步骤二中氯铂酸水溶液的ph为11。
实施例7
本实施例提供一种采用实施例1～6和对比例1～5中任一催化剂催化合成氟噻草胺中间体n-异丙基对氟苯胺的方法，包括以下步骤：
向500ml不锈钢高压反应釜中加入100g对氟硝基苯、57.3ml丙酮和所述催化剂，密封反应釜，用氮气置换反应釜内的空气三次，将温度升至50℃并保持，向所述反应釜中通入氢气，在氢气压力为0.6mpa的条件下搅拌进行催化加氢反应，搅拌速率为500r/min，反应至氢气压力不下降时升高反应温度至100℃并保持，在氢气压力为0.6mpa的条件下搅拌反应4h，结束反应，取反应产物用气相色谱仪进行分析，催化剂用量和反应结果见表1。
表1本实施例催化加氢合成n-异丙基对氟苯胺的实验结果
由表1可以看出，采用本发明的铂炭催化剂在催化加氢合成n-异丙基对氟苯胺反应中，原料转化率在99.7％以上，脱氟率在0.06％以下，具有较高的活性和选择性。对比例1对应原料转化率和收率明显较低，脱氟副产物超过1.0％，对比例2对应产物收率低于对比例1，脱氟副产物超过1.5％，对比例3对应原料转化率和收率呈进一步降低趋势，脱氟副产物超过2.0％，对比例4和5仍然具有较高的脱氯率。本发明实施例4的铂炭催化剂对应的原料转化率及收率均明显高于对比例1～5对应的原料转化率及收率，脱氟率均明显低于对比例1～5对应脱氟率，说明采用本发明的方法得到的铂炭催化剂在催化加氢合成n-异丙基对氟苯胺反应中，活性和选择性明显升高，催化剂性能得到明显改善。
实施例8
本实施例提供一种采用实施例1～6和对比例1～5中任一催化剂催化合成氟噻草胺中间体n-异丙基对氟苯胺的方法，包括以下步骤：
向500ml不锈钢高压反应釜中加入100g对氟硝基苯、67.7ml丙酮和所述催化剂，密封反应釜，用氮气置换反应釜内的空气三次，将温度升至60℃并保持，向所述反应釜中通入氢气，在氢气压力为0.9mpa的条件下搅拌进行催化加氢反应，搅拌速率为700r/min，反应至氢气压力不下降时升高反应温度至90℃并保持，在氢气压力为0.9mpa的条件下搅拌反应5h，结束反应，取反应产物用气相色谱仪进行分析，催化剂用量和反应结果见表2。
表2本实施例催化加氢合成n-异丙基对氟苯胺的实验结果
由表2可以看出，采用本发明的铂炭催化剂在催化加氢合成n-异丙基对氟苯胺反应中，原料转化率在99.8％以上，脱氟率在0.05％以下，具有较高的活性和选择性。对比例1对应原料转化率和收率明显较低，脱氟副产物超过1.0％，对比例2对应产物收率低于对比例1，脱氟副产物超过1.5％，对比例3对应原料转化率和收率呈进一步降低趋势，脱氟副产物超过2.0％，对比例4和5仍然具有较高的脱氯率。本发明实施例4的铂炭催化剂对应的原料转化率及收率均明显高于对比例1～5对应的原料转化率及收率，脱氟率均明显低于对比例1～5对应脱氟率，说明采用本发明的方法得到的铂炭催化剂在催化加氢合成n-异丙基对氟苯胺反应中，活性和选择性明显升高，催化剂性能得到明显改善。
实施例9
本实施例提供一种采用实施例1～6和对比例1～5中任一催化剂催化合成氟噻草胺中间体n-异丙基对氟苯胺的方法，包括以下步骤：
向500ml不锈钢高压反应釜中加入100g对氟硝基苯、78.2ml丙酮和所述催化剂，密封反应釜，用氮气置换反应釜内的空气三次，将温度升至70℃并保持，向所述反应釜中通入氢气，在氢气压力为1.2mpa的条件下搅拌进行催化加氢反应，搅拌速率为600r/min，反应至氢气压力不下降时升高反应温度至80℃并保持，在氢气压力为1.2mpa的条件下搅拌反应6h，结束反应，取反应产物用气相色谱仪进行分析，催化剂用量和反应结果见表3。
表3本实施例催化加氢合成n-异丙基对氟苯胺的实验结果
由表3可以看出，采用本发明的铂炭催化剂在催化加氢合成n-异丙基对氟苯胺反应中，原料转化率在99.6％以上，脱氟率在0.06％以下，具有较高的活性和选择性。对比例1对应原料转化率和收率明显较低，脱氟副产物超过1.0％，对比例2对应产物收率低于对比例1，脱氟副产物接近1.5％，对比例3对应原料转化率和收率呈进一步降低趋势，脱氟副产物接近2.0％，对比例4和5仍然具有较高的脱氯率。本发明实施例4的铂炭催化剂对应的原料转化率及收率均明显高于对比例1～5对应的原料转化率及收率，脱氟率均明显低于对比例1～5对应脱氟率，说明采用本发明的方法得到的铂炭催化剂在催化加氢合成n-异丙基对氟苯胺反应中，活性和选择性明显升高，催化剂性能得到明显改善。
稳定性评价
将实施例4的催化剂在催化加氢合成n-异丙基对氟苯胺反应中进行重复利用，重复利用的反应条件与实施例8中相同，每次反应后对催化剂进行洗涤，重复利用的实验结果见表4。
表4催化加氢合成n-异丙基对氟苯胺反应重复实验结果
注：催化剂补加量按照新鲜催化剂质量的百分比称取
从表4可以看出，本发明的铂炭催化剂具有优良的稳定性，在催化加氢合成n-异丙基对氟苯胺反应的重复套用10次的过程中仍表现出较高的活性和选择性。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明做任何限制，凡是根据发明技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、变更以及等效结构变化，均仍属于本发明技术方案的保护范围内。