有机发光器件的制作方法

文档序号:7182942阅读:169来源:国知局

专利名称::有机发光器件的制作方法
技术领域
:本发明涉及有机发光器件和包括含有机发光器件的像素的图像显示设备。
背景技术
:有机发光器件各自包括阳极、阴极和包含荧光有机化合物并夹持在阳极与阴极之间的薄膜。将电子和空穴分别从阴极和阳极注入薄膜中,由此在荧光有机化合物中产生激子。当激子返回基态时,从荧光有机化合物中发出光。有机发光器件被称之为有机电致发光器件或简称为有机EL器件。近年来,已显著地改进有机发光器件。因此,有机发光器件具有低电压下的高亮度和快响应,发出具有各种波长的光,并能够转变为薄的、轻质的器件。这意味着有机发光器件具有多种可能的应用。在过去,已深入地研究用于发光器件中的有机化合物。这是因为有机化合物的发光性能和有机发光器件的构造影响有机发光器件的性能,因此是重要的。以下文献公开了用于发光层的材料和发光器件颜色纯度方面的改进日本专利特开2000-323279、2002-299058、2004-206893和8-213174,以及W000/39247。为了实际的应用,需要改进在以上文献中公开的有机发光器件。特别地,这些有机发光器件需要发出更亮的光或需要具有更高的转换效率。另外,这些有机发光器件需要改进耐久性,从而不会在长时间内劣化或者不被大气气体或湿度劣化。应用于全色显示器的有机发光器件需要以高效率发出具有高颜色纯度的蓝光。然而,此问题还未满意地得到解决。因此,需要设计以下化合物、器件和技术具有高颜色纯度、发光效率和耐久性的有机化合物;能够有效使用所述有机化合物的有机发光器件;和设计用于实现该目的的分子的技术。
发明内容本发明提供有机发光器件,其包括第一电极、第二电极和设置于第一与第二电极之间的发光层。所述发光层包含发出具有峰值波长430至480nm的光致发光光的有机化合物。所述有机化合物具有从黄_里斯(huang-Rhys)因子计算的在波数1,300至1,680cm一1处O.02以下的外形因数(profilefactor)。所述有机发光器件能够有效地发出亮光。本发明的进一步特征将从以下参考附图的示例性实施方案的描述中变得显而易见。图1为示出半高宽的短波长区域和长波长区域的图。图2为示出发光度曲线的图。图3为示出发射光谱1至3的图。图4为示出有机化合物的光致发光光谱和用于光共振器结构的有机化合物的电致发光光谱的图。图5为示出光谱A、B和C的图。图6为示出第一振动峰的半高宽与第二振动的半高宽之间关系的图。图7为示出各主体材料和客体材料的最高占据的分子轨道、最低未占据的分子轨道和发光中心的图。图8为示出由于简正振动模式的发射光谱的振动进程的图。图9为示出激发态与基态之间的简正振动坐标偏移的图。图10为示出具有第一振动峰和第图11为示出具有第一振动峰和第图12为示出具有第一振动峰和第图13为示出具有第一振动峰和第图14为包括有机发光器件和供给电信号至有机发光器件的单元的显示设备的示意图。图15为连接至像素的像素电路、信息信号线、栅选择线(gateselectionline)和电流供给线的示意图。图16为形成像素的电路图。图17为TFT板的示意性截面图。图18为示出有机化合物1的计算的黄-里斯因子的图。图19为示出有机化合物1的计算的发射光谱的图。图20为示出有机化合物2的计算的黄_里斯因子的图。图21为示出有机化合物2的计算的发射光谱的图。图22为示出有机化合物3的计算的黄_里斯因子的图。图23为示出有机化合物3的计算的发射光谱的图。图24为示出有机化合物4的计算的黄_里斯因子的图。图25为示出有机化合物4的计算的发射光谱的图。图26为示出有机化合物5的计算的黄_里斯因子的图。图27为示出有机化合物5的计算的发射光谱的图。图28为示出有机化合物6的计算的黄-里斯因子的图。图29为示出有机化合物6的计算的发射光谱的图。图30为示出实施例1中所述的有机化合物的结构和其中所述的有机化合物的甲苯溶液的发射光谱的图。图31为示出实施例2中所述的有机化合物的结构和其中所述的有机化合物的甲苯溶液的发射光谱的图。图32为示出比较例1中所述的有机化合物的结构和其中所述的有机化合物的甲苯溶液的发射光谱的图。图33为示出比较例2中所述的有机化合物的结构和其中所述的有机化合物的甲二振动峰的发射光谱的图。二振动峰的发射光谱的图。二振动峰的发射光谱的图。二振动峰的发射光谱的图。苯溶液的发射光谱的图。图34为示出比较例3中所述的有机化合物的结构和其中所述的有机化合物的甲苯溶液的发射光谱的图。图35为示出有机化合物6的计算的黄-里斯因子的图。图36为示出有机化合物6的计算的发射光谱的图。图37为示出有机化合物7的计算的黄-里斯因子的图。图38为示出有机化合物7的计算的发射光谱的图。图39为示出有机化合物8的计算的黄-里斯因子的图。图40为示出有机化合物8的计算的发射光谱的图。图41为示出有机化合物9的计算的黄-里斯因子的图。图42为示出有机化合物9的计算的发射光谱的图。图43为示出实施例6的有机化合物的发射光谱的图。图44为示出实施例3的有机化合物的发射光谱的图。图45为示出有机化合物G1的光致发光光谱的图。图46为示出实施例7的有机发光器件的发射光谱的图。图47为示出有机化合物G2的光致发光光谱的图。图48为示出比较例8的有机发光器件的发射光谱的图。图49为示出有机化合物G3的光致发光光谱的图。图50为示出比较例9的有机发光器件的发射光谱的图。图51示出比较例10的有机发光器件的发射光谱。具体实施例方式本发明的第一实施方案提供有机发光器件,其包括一对电极和设置于所述电极之间的发光层。发光层包含发出具有峰值波长430至480nm的光致发光光的有机化合物。所述有机化合物具有从黄_里斯因子计算的在波数1,300至1,680cm—1处0.02以下的外形因数。该有机发光器件能够发出具有高颜色纯度的蓝光。在所述实施方案中,第一电极和第二电极分别为用于分别提供电子和空穴至发光层的阴极和阳极。有机发光器件具有反射从发光层发出的光的反射面和通过其提取从发光层发射的光的光提取面。设定从发光层到反射面的光路,从而将光放大。此处所用的术语"将光放大"是指从发光层发出的光的第一部分和第二部分彼此激励,第一部分在外部行进而未被反射,第二部分被反射面反射,然后在外部行进。设置承载反射面的构件与电极之一接触。反射面不位于电极之间。另一电极位于有机发光器件的光提取面侧。从发光层发出的光被反射面反射,然后通过光提取面提取。通过下式给出从发光层至反射面的光路L=(2N-1)入/4+①5其中L为从发光层至反射面的光路,A为从发光层发出的光的峰值波长(nm),N为正整数,①为相位偏移。S卩,有机发光器件包括阳极、阴极和设置于阳极与阴极之间的发光层。从发光层发出的光被反射面反射,然后通过光提取面提取。发光层包含发出具有峰值波长430至480nm的光致发光光的有机化合物。有机化合物具有从黄_里斯因子计算的在波数1,300至1,680cm—1处0.02以下的外形因数。通过下式给出光学从发光层至反射面的光路L=(2N-1)入/4+①其中L为从发光层至反射面的光路,A为从发光层发出的光的峰值波长(nm),N为正整数,①为相位偏移。下面进一步详细地描述有机发光器件。本发明人认为,为了提供能够以高效率发出亮光的有机发光器件,需要最优化地设计有机化合物。通常,提高有机发光器件的发射效率的关键是提高所用材料的性能和最优化有机发光器件的构造。为了该目的,需要完成以下项目的至少之一。1.实现具有高量子产率的发光材料。2.实现具有窄半高宽的发光材料。3.有效提取来自发光材料的光。用于全色有机EL显示器的发光材料需要各发出蓝、绿或红光。全色有机EL显示器为能够显示全色图像的图像显示设备。所述图像显示设备包括多个像素。各像素包括多个具有不同颜色的亚像素,从而提供全色发射。各亚像素包括有机发光器件。可选地,各像素包括例如发出红、绿或蓝光的不同的亚像素。蓝光具有430至480nm的峰值波长,绿光具有490至540nm的峰值波长,和红光具有590至640nm的峰值波长。为了完成项目1,重要的是提高涉及光发射的分子骨架的对称性。在其禁止跃迁条件特性下,有些高度对称的分子不发出光。沿相同方向的共轭序列的延长增加分子矩以提高振子强度。在涉及光发射的该分子骨架中缺少旋转结构,使得由于防止旋转振动而降低量子产率。因此,为了生产具有高量子产率的有机化合物,重要的是防止有机化合物在具有涉及光发射的电子分布的骨架中具有旋转结构。为了完成项目2,以下两种技术是可利用的用于生产具有新的分子结构的有机化合物的技术和用于改进有机发光器件构造的技术。用于全色有机EL显示器的像素的发光器件需要具有高颜色纯度的发射光谱。为了获得高颜色纯度,可能需要开发以下有机化合物从含有此化合物的溶液获得的发射光谱中,具有窄的半高宽的最大发射峰,还具有小高度的振动峰的有机化合物。此处所用的术语"最大发射峰"是指具有最高强度的发射峰。为了发出具有窄半高宽的发射峰和高颜色纯度的光,需要开发具有窄半高宽的最大发射峰的有机化合物。[OO94]碳-碳振动影响从有机化合物发出的光的光谱。因此,如图1中所示,半高宽的长波长区域b大于其短波长区域a。本发明人已发现,这是提高半高宽的原因。在有机化合物中,允许在一定程度上增大半高宽的长波长区域b。本发明人认为,这引起颜色纯度的降低。除了靶波长之外的所有波长弓I起颜色纯度的降低。在任何色度区域中能够发生颜色纯度的降低。本发明人发现以下。考虑到发光度,蓝光区域和420-500nm波长区域是重要的。图2为示出发光度曲线的图。随着如图2中所示波长的增大,发光度显著增强。当有机发蓝光器件发出具有长波长的光时,由此发出的光包含不期望的和显著的颜色成分。因此,即使具有峰值波长440至480nm的光也能够影响色度。g卩,蓝光区域具有低的发光度,进一步具有由于半高宽的长波长区域b导致的低色度。图3示出发射光谱1至3。参考图3,发射光谱1在短波长处具有宽峰,发射光谱2具有窄半高宽的峰,发射光谱3在长波长处具有宽峰。表1总结对应于发射光谱1至3的X禾PY色度坐标。表1发射光谱色度XY10.140.0620.140.0530.130,12在短波长处具有宽峰的发射光谱1在色度方面并不明显地与具有窄半高宽的发射光谱2不同。这是因为400-420nm波长区域具有极低的发光度,因此在400-420nm波长区域的光几乎是不可见的。发射光谱2和3两者均具有约460nm的峰值波长。在长波长处具有宽峰的发射光谱3的Y色度坐标显著地大于发射光谱2的该坐标。这是因为发射光谱2和3在450-460nm波长区域内具有重叠部分,而仅发射光谱3具有在490-500nm波长区域的部分,其具有大于450-460nm波长区域两到三倍的色度。这引起色度的如此巨大差异。具有420nm以下波长的光在蓝光区域,然而并不认为是蓝色可见光。因此,具有420nm以下波长的光在色度方面并不明显不同于具有大于420nm波长的光,然而,其具有无用的部分。因此,为了实现发出具有高颜色纯度的蓝光的有机发光器件,需要降低所用材料的发射光谱的半高宽。7通过改进发光器件的构造,能够实现具有高颜色纯度的光。例如,能够利用使用光共振器结构的技术。将各自承载反射面的一层或多层设置于发光层的一个或两个表面侧,由此构造微小光共振器。放大并能够发出在微小光共振器共振的光,从而具有对应于其共振频率的波长。例如,反射面承载层可以是包括于有机发光器件中的电极之一。有机发光器件具有通过其提取从发光层发出的光的光提取面。有机发光器件进一步具有与光提取面分开设置的反射面。特别地,反射面与光提取面相对设置。例如,在基板上形成承载半透明反射面的层。在半透明反射面承载层上形成透明导电层。至少一空穴注入层、包括有机薄膜的发光层、至少一电子注入层和电极以此顺序形成于透明导电层上。从发光层发出的部分光透过半透明反射面承载层向透明基体行进。设置于电子注入层上的电极反射由此发出的另一部分光。因此,设置于发光层背面(或设置于电子注入层上)的半透明反射面承载层和电极形成光共振器。位于基板附近的透明导电层用作阳极,远离基板并设置于电子注入层上的电极用作阴极。从发光层发出的光透过位于光提取面附近的半透明反射面和基板向外部行进。需要设计这些层以符合下式L=(2N-1)入/4+①其中L为光路,A为从发光层发出的光的峰值波长(nm),N为正整数,①为相位偏移。特别地,适当确定这些层各自的厚度。优选将这些层各自的厚度在纳米水平上精确确定。考虑到误差,其厚度优选确定为满足上式厚度的士10nm,更优选士5nm内。这使得良好地形成共振器结构。共振器结构的光路L等于在半透明反射面承载层与透明导电层之间的界面和电子注入层与半透明层之间的界面之间存在的层的光路的总和,并通过式(nA+r^c^+r^d^...)给出,其中n为各层的折射率,d为层的厚度。通过下式给出在反射界面处的相位偏移①①=tan—1(2n丄V)(1)其中0《①《2Ji。反射界面在两种材料之间为在反射界面的光入射侧上的材料之一的介质I,和为另一材料的介质II。介质I具有光学常数(ni,k》ni为折射率,、为消光系数。介质II具有光学常数(n2,k2):化为折射率,^为消光系数。这些光学常数可利用例如光谱型椭偏仪等来测定。对于在设置于有机发光器件中的反射层与透明电极层之间设置的反射界面,透明电极层在反射界面的光入射侧上并对应于介质I,反射层对应于介质II。对于在电子注入层和半透明层之间设置的反射界面,电子注入层对应于介质I,半透明层对应于介质II。相位偏移①等于在这些界面处的相位偏移的总和。有机化合物具有折射率约1.3至2.l,依赖于其构造,包含该有机化合物的多层膜具有折射率约1.6至1.7。当N为1、2、3、4、5...或n的整数倍时,能够引起共振。N减小增强共振效果,N增大降低共振效果;因此,N优选为1至4。当N为1时,共振效果最高。通过改进如上所述器件的构造能够获得具有高颜色纯度的光。将器件构造改进为共振器结构是如下方案通过不提取从材料发出的光的具有低色度的部分,提高从材料发出的光的颜色纯度。为了此改进,从共振结构发射的光的量子产率低于此材料的量子产率。本发明人发现,将光共振器结构引入有机发光器件是不充分的,还发现,集中于从材料发出的光的期望峰值波长是不充分的,所述材料即包含于发光层中的有机化合物。本发明人认为,意在发光度地开发有机化合物是必要的,开发的有机化合物在提高具有光共振器结构并发出期望颜色的光的有机发光器件的量子产率方面是有用的。以下描述对来自如项目1至3所述的该发光材料的光的有效提取方面的看法。为了完成项目3,重要的是利用包含于有机发光器件中材料的发光或光致发光。为了将其实现,需要满足如项目2中所述的对材料的要求和对器件构造的要求两者。图4为示出有机化合物在溶液中的发射(光致发光)光谱和用于光共振器结构的有机化合物的发射(电致发光)光谱的图。将这些光谱不彼此重叠的区域设为斜阴影。如图4中所示,除了具有接近靶峰值波长的光部分,从使用光共振器结构的器件发出的光衰减。对于发出具有半高宽大于例如30nm的光的材料,具有比峰值波长长30nm的波长的光部分衰减了,这导致来自器件的光提取的量子产率的降低。因此,本发明人认为,在开发发出具有高颜色纯度的光而不牺牲效率的有机发光器件方面,对于材料和器件构造两者的要求是重要的。具有窄半高宽的材料定义为具有明确的振动峰(彼此明确地分开)的发射光谱的材料。图5示出具有相同发射面积(相同量子产率)和不同波形的光谱A、B和C。不具有振动峰并因此具有不明确的振动结构的光谱C的光,通常具有宽半高宽的宽发射波形。相反,具有明确的振动峰的光谱A或B的光具有为最大并具有高强度和窄半高宽的第一振动峰。与光谱C不同,光谱A和B对应于从具有明确振动结构的有机化合物发出的光的光谱。与光谱A相比,光谱B具有强度(图5坐标上的发射强度)彼此并不充分不同的第一振动峰和第二振动峰。即使在具有振动结构的发射光谱中,其振动峰的强度也不是如此的大。这是因为,由于存在许多分子振动模式,第二振动峰和随后的振动峰大,第一振动峰相对小。另外,这是因为要衰减的光部分引起相对于高度比的面积差,因此发生对应于高度平方的差。当第一振动峰与第二振动峰的高度比为1:0.7时(假设所用的光具有高振动峰),通过换算其面积比为约2:1。本发明人预测,其高度比的增加增大了发光器件中要衰减的光部分的面积,因此引起光提取效率的降低。波谱A具有明确的振动结构,还具有第一振动峰和第二振动峰,第二振动峰与第一振动峰的高度比为0.7以下;因此,优选类似于光谱A的发射光谱。第二振动峰的高度为零,或者至少大于第一振动峰的高度。当第二振动峰与第一振动峰的高度比大于0.7时,通过使用共振器结构衰减的光部分的百分比大。这引起量子产率的降低。如图6中所示,当第一振动峰具有高的强度时,第一振动峰与第二振动峰重叠。图6为示出第一振动峰的半高宽和第二振动峰的半高宽之间关系的图。术语"半高宽"通常是指在峰的一半强度处的峰的全部宽度。在如图6中所示的该波形中,第一和第二振动峰彼此充分地分开。根据通常半高宽的定义,在该波形中存在两个半高宽第一振动峰的半高宽和第二振动峰的半高宽。这是混乱的。因此,此处所用的术语"半高宽"是指在该波形中的第一振动峰的半高宽。图6中所示的波形具有在第一和第二振动峰之间的波谷。第二振动峰的强度大于第一振动峰强度的一半。参考图6,通过在0.5强度处第二振动峰的宽度表示第二振动峰的半高宽。该发射波谱是此处设计的具有窄的半高宽发光材料的特征。该发光材料优选具有30nm以下的半高宽的第一振动峰。为了满足这些条件,此处重要的是设计具有窄半高宽的第一振动峰和远小于第一振动峰的第二振动峰,并具有高的量子产率的材料。以下描述发光层的发光中心。发光层包含如上所述的有机化合物。当接收能量时有机化合物发出光。发光层可以仅包含有机化合物。可选择地,发光层可以包含主体材料和客体材料。主体材料优选如下所述的有机化合物。主体材料为发光层的主要组分。可将主要组分定义为占据发光层的大多数重量的组分。客体材料为发光层的少量组分。发光层可以进一步包含所谓的助掺杂剂。发光层的发光中心具有三个主要实例。图7为示出各主体和客体材料的最高占据分子轨道(HOMO)、最低未占据分子轨道(LUM0)和发光中心的图。图7中所示为发光层的发光中心的实例4至6。该图的上部接近真空能级(vacuumlevel)。对于各实例,主体材料的HOMO和LUM0通过实线矩形表示,客体材料的HOMO和LUM0通过虚线表示。各实例的斜线部分为发光层的发光中心。发光层的发射强度沿其厚度方向变化。将具有特别高发射强度的区域称作发光中心。在图7中,各矩形的水平方向为发光层的厚度方向,矩形的右侧和左侧分别为矩形的阴极侧和阳极侧。对于实例4,客体材料的LUM0低于(更远离真空能级,即,较深)主体材料的LUM0。当将电压施加于发光层时,在客体材料中俘获从电子输送层的LUMO注入的电子。因此,发光层为电子俘获型,发光中心位于接近于电子输送层处。对于实例5,客体材料的LUM0低于主体材料的LUM0,客体材料的H0M0高于主体材料的H0M0。当将电压施加于发光层时,在客体材料中俘获从电子输送层的LUM0注入的电子,并且在客体材料中还俘获从空穴输送层的H0M0注入的空穴。因此,发光层为双方电荷俘获型,发光中心位于发光层的厚度方向的中心处。对于实例6,客体材料的H0M0高于主体材料的H0M0。当将电压施加于发光层时,在客体材料中俘获从空穴输送层的H0M0注入的空穴。因此,发光层为空穴俘获型,发光中心位于接近于空穴输送层处。在全部发光层中发生发光。参考实例4至6,发光中心的位置依赖于如上所述的主体和客体材料的H0M0和LUM0之间的关系而变化。在使用光共振器结构的情况下,当光路L从发光层到反射面时,考虑发光层的发光中心是重要的。如果确定主体和客体材料的结构,就能够指定发光中心的位置。可以将发光层与阴极或阳极或者发光层的发光中心之间的界面用作确定光路L的基准。在此实施方案中,包含于有机发光器件中的有机化合物的优选实例为含有五元环的芳族化合物。即,此处所用的优选的有机化合物为含有五元环的芳族化合物。由于强的电子吸引作用,H0M0和LUM0的电子能级(electronlevels)变得较低(变得较深或远离真空能级移动)。因此,因为将有机化合物用作电子俘获型发光材料,所以优选使用有机化合物。发光材料俘获电子或空穴能够有效地限制电荷,由此防止电荷漏入输送层中。这导致发射效率的提高和器件寿命的延长。以下描述设计优选的有机化合物的技术。将量子化学计算用于提供优选的有机化合物,其在设计新的有机化合物方面是有用的。有机化合物(材料)的发射性能可能依赖于材料的电子态。将光的颜色表示为从电子激发态返回电子基态的分子跃迁产生的光谱的形式。量子化学计算为计算化学方法之一,其用于预测分子性能。量子化学计算的实例包括分子轨道理论(MOT)和密度泛函理论(densityfunctionaltheory)(DFT)。以下文献中描述了这些理论的细节SzaboandOstlund,ModernQuantumChemistry,UniversityofTokyoPress,1991,以及ParrandYang,Density-FunctionalTheoryofAtomsandMolecules,Springer—Verlag,1996。为了理解从材料发出的光的颜色和颜色纯度(发射波谱)的表达机制,并为了设计期望的材料,重要的是理解电子基态或激发态中材料的分子结构和分子振动。例如,对于用于有机发光器件中的荧光材料,使用通过荧光材料分子从激发单重态(SI)到基态单重态(SO)的去激而发出的光。因此,需要研究在这些电子态中荧光材料的分子结构和分子振动。发射光谱显示称作振动进程的模式,这是由从电子激发态到电子基态的跃迁导致的分子结构的变化引起的。由N个原子组成的分子通常具有(3N-6)个简正振动模式(或当分子为线性时具有(3N-5)个简正振动模式)。能够将分子结构的变化分为相应于简正振动模式的简正振动坐标成分。当各简正振动坐标的偏移小时,分子结构的能量变化可近似于谐振子。基于该近似,参考图8,下面描述由于简正振动模式(i)的发射光谱的振动进程。通过如YiJingYan禾PShaulMukamel,J.Chem.Phys.,85,5908(1986)中描述的下式,给出(3N-6)个简正振动模式均公式化的发射光谱的强度I(vem)°^vem3*/dtexp[i(vem-v。。)t-g(t)]。t(t)(2)其中,I为发射光谱的强度,v。。为0-0跃迁的波数,v^为发射的波数,g(t)为示出不均匀变宽的时域的函数,并通过下式给出g(t)=Avin2t2(3)在式3,Avin为由于不均匀变宽的光谱的半高宽,并依赖于分子所处的环境变化;因此,通过实验测定Avin。在式2中,通过下式给出ot(t):Jeexp(鄉)—1+exp(-声q)[exp(-一)-1],,卜,(-舛)」(4)其中"i为简正振动模式的频率;13=1/kT,其中k为波尔兹曼常数,T为温度;Si为简正振动模式(i)的黄-里斯因子(i等于1至3N-6,N为形成分子的原子数),并通11过以下等式给出<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>其中h为普朗克(Planck)常数,Vi为简正振动模式(i)的波数,AQi为激发态与基态之间简正振动坐标的偏移。图9描述了等式5。如从图9和等式5所显而易见的,通过简正振动模式(1)能量,将激发态和基态之间的简正振动模式(i)的偏移的能量Avib,i归一化给出黄-里斯因子Si。因此,黄-里斯因子Si示出了在简正振动模式(1)中基态和激发态之间分子结构的偏移幅度。简正振动模式中黄-里斯因子大的事实意味着由于黄-里斯因子导致的光谱变宽是大的。如上所述,由N个原子组成的分子,具有(3N-6)个简正振动模式(或当分子为线性时(3N-5)个简正振动模式),并因此具有依赖于简正振动模式的幅度彼此不同的(3N-6)个黄-里斯因子。为了将发射光谱的变宽数字化,此处我们定义了如由以下等式给出的使用通过等式5给出的黄-里斯因子的外形因数(PF):<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>其中R总和为用于分子的特定简正振动模式的区域,Nba^为包含于分子特定部分的原子数。已知振动能量范围分为如下C-H拉伸3,000cm—1以上C-C环拉伸1,400至1,660cm—1C-H面内弯曲和环拉伸1,000至1,300cm—1C-H面外弯曲1,000cm—1以下频率高的C-H拉伸和频率高的C-H面外弯曲对发射光谱的波形不具有显著影响。C-C环拉伸是最有影响的,C-H面内弯曲和环拉伸也是有影响的。因此,简正振动模式在1,300-1,680cm—1的范围内(基本上为C-H面内拉伸模式和/或C-H面内弯曲模式)。尽管范围优选1,300-1,680cm—、当范围为1200-1700cm—1时,能够获得相干值(coherentvalue)。对于此处使用的发光材料,将R定义为在1,300-1,680cm—1范围内的简正振动模式(基本上为C-H面内拉伸模式和/或C-H面内弯曲模式),将Nbasis定义为有机化合物骨架中的除形成取代基和氢原子的那些之外的原子数。PF表示在基态与激发态之间在以上范围内的简正振动模式中的分子"偏移"程度,因此将其定义为对应于通过将由于偏移的发射光谱的变宽数值化来确定的量的值。在PF计算中,Nbasis为其中跃迁轨道基本上分布在激发态中的骨架原子数,并排除其中跃迁轨道几乎不存在的取代基原子数。此处使用的术语"激发态"是指第一单重激发态。此处所用的术语"跃迁轨道"是指最高占据分子轨道(HOMO)或最低未占据分子轨道(LUMO)。以从几乎未分布跃迁轨道的具有取代基的有机化合物和不具有取代基的有机化合物获得的计算值和测量值的方式,验证计算的有效性。计算步骤描述如下。将用于电子态计算的商购软件程序Gaussian03RevisionD.01和Turbomole5.9.1用于计算处于电子基态或电子激发态的分子结构和分子的简正振动模式。所用的量子化学计算为密度泛函理论,B3LYP用于泛函(functional)。对于基函数,6-31G(d)用于Gaussian03RevisionD.Ol,def-SV(P)用于Turbomole5.9.1。将通过这些软件程序从处于电子基态或电子激发态的分子结构和分子的简正振动模式计算的数据用于计算黄-里斯因子、发射光谱和PF。将由于非均匀变宽的光谱的半高宽AViJ^定为600cm—、其为适于良好地再现实验光谱的值。Gaussian03RevisionD.01;M.J.Frisch、G.W.T潔ks、H.B.Schlegel、G.E.Scuseria、M.A.Robb、J.R.Cheeseman、J.A.Montgomery、Jr.、T.Vreven、K.N.Kudin、J.C.Burant、J.M.Millam、S.S.Iyengar、J.Tomasi、V.Barone、B.Men皿cci、M.Cossi、G.Scalmani、N.Rega、G.A.Peterson、H.Nakatsuji、M.Hada、N.Ehara、K.Toyota、R.Fukuda、J.Hasegawa、M.Ishida、T.Nakajima、Y.Honda、0.Kitao、H.Nakai、M.Klene、X.Li,J.E.Knox、H.P.Hratchian、J.B.Cross、V.Bakken、C.Adamo、J.Jaramillo、R.Gomoperts、R.E.Stratmann、0.Yazyev、A.J.Austin、R.Cammi、C.Pomelli、J.W.Ochterski、P.Y.Ayala、K.Morok咖a、G.A.Voth、P.Salvador、J.J.Da皿enberg、V.G.Zakrzewski、S.Dapprich、A.D.Daniels.M.C.Strain、0.Farkas、D.K.Malick、A.D.Rabuck、K.Raghavachari、J.B.Foresman、J.V.0rtiz、Q.Cui、A.G.Baboul、S.Clifford、J.Cioslowski、B.B.Stefanov、G.Liu、A.Liashenko、P.Piskorz、I.Komaromi、R.L.Martin、D.J.Fox、T.Keith、M.A.Al-Laham、C.Y.Peng、A.Nanayakkara、M.Challacombe、P.M.W.Gill、B.Johnson、W.Chen、M.W.Wong、C.Gonzalez禾口J.A.Pople;Gaussian,Inc.,WallingfordCT,2004从计算获得第一振动峰与第二振动峰的高度比变化的发射光谱。在发光器件中使用光共振器的情况下,衰减而不被提取的光部分的百分比显著地依赖于第一振动峰与第二振动峰的高度比。因此,在设计分子方面,第一振动峰与第二振动峰的高度比是重要的。以下描述第一振动峰与第二振动峰的高度比和面积比。图10至13为示出各自具有第一振动峰和第二振动峰的发射光谱的图。参考图IO,第二振动峰与第一振动峰的高度比为O.9。参考图ll,第二振动峰与第一振动峰的高度比为0.8。参考图12,第二振动峰与第一振动峰的高度比为0.7。参考图13,第二振动峰与第一振动峰的高度比为0.6。表2总结了图10至13所示的第一和第二振动峰的高度和面积。从图10至13中所示的光谱获得的结果以其顺序示于表2中。表2尚度面积第一振动峰第二振动峰第一振动峰第二振动峰1.00.935651.00.843571.00.754461.00.66238这些结果显示,其中第一振动峰大于O.7的各光谱的第二振动峰具有不低于50的面积。优选能够设计不具有第二振动峰的有机化合物。然而,有机化合物必要地具有碳-碳振动模式。因此,高效液体喷射装置优选具有比第二振动峰的面积大的第一振动峰面积。第二振动峰与第一振动峰的强度比为0.7以下。通过强度比给出的PF为0.02以下。第一振动峰具有半高宽30nm以下。具有满足这些值的光共振器结构的有机发光器件具有高颜色纯度和优选的光谱形式。本发明人已发现,如果设计具有PF为0.02以下的材料,计算和测量显示,该材料具有的发射光谱具有第一振动峰和第二振动峰。在此材料中,第二振动峰与第一振动峰的强度比为0.7以下,第一振动峰具有30nm以下的窄半高宽。尽管此材料计算的和测量的发射光谱之间具有约±5至士10nm的差异,其计算和测量的发射光谱具有基本上相同的形式。如上所述,设计材料的分子使得材料具有最大发射峰,该最大发射峰具有期望波长和高强度。此实施方案的有机化合物具有高量子效率和窄半高宽,因此发出适于蓝色液体喷射装置并具有良好颜色纯度的光。在具有光共振器结构的发光器件中,有机化合物的使用降低衰减的光部分,并使得此液体喷射装置具有高的光提取效率、外部量子效率和颜色纯度。现在描述根据本发明的第二实施方案的有机发光器件。所述有机发光器件包括阳极、阴极和其间设置的有机化合物层,所述阳极和阴极为一对电极。有机发光器件为包含设置于一对电极之间的发光材料的一类器件,所述发光材料为有机化合物并发出光。当发光层为有机化合物层之一时,发光层可以由根据本发明的有机化合物制成或可以包含根据本发明的有机化合物。当发光层包含根据本发明的有机化合物时,根据本发明的有机化合物可以是发光层的主要或次要组分。此处所用的术语"主要组分"是指包含在发光层中的所有有机化合物之一,其具有较高的重量或摩尔含量。此处所用的术语"次要组分"是指其中所有的有机化合物之一,其具有较低的重量或摩尔含量。为主要组分的材料可以称作主体材料。14为次要组分的材料可以称作掺杂(客体)材料、发射辅助材料(emission-assistingmaterial)或电子注入材料。当将此处设计的发光材料用作客体材料时,发光层中的客体材料的含量优选0.01-20重量%,更优选0.5-10重量%。当发光层包含输送载流子的客体材料和主体材料时,发光过程包括以下步骤。1.在发光层中输送电子。2.在主体材料中产生激子。3.在主体材料的分子之间传输激发能。4.从主体材料向客体材料传递激发能。在以上步骤中,与失活竞争性地发生能量传递和/或发射。为提高有机发光器件的发射效率,发光中心材料(例如客体材料)优选具有大的发射量子产率。能否在主体和客体材料之间有效传递能量是个大问题。导电期间发射减少的原因目前还不清楚,可能是由于围绕发光中心材料的分子引起的发光中心材料本身的变化或者发光中心材料的环境变化。下面进一步更详细地描述有机发光器件。包括阳极、阴极和有机化合物层的有机发光器件包含根据本发明的有机化合物。有机发光器件可以进一步包括除有机化合物层之外设置于阳极与阴极之间的另一有机化合物层。有机发光器件可以包括包括设置于阳极与阴极之间的有机化合物层的两层以上的有机化合物层。在这种情况下,将有机发光器件称作多层型有机发光器件。以下描述多层型有机发光器件的优选实例。多层型有机发光器件的第一实例包括以此顺序设置于基板上的阳极、发光层和阴极。第一实例在使用具有空穴输送能力、电子输送能力和发光能力的有机化合物中是有效的,或者在组合使用各自具有对应于这些能力之一的有机化合物中是有效的。多层型有机发光器件的第二实例包括以此顺序设置于基板上的阳极、空穴输送层、电子输送层和阴极。第二实例在以下方面是有效的在这些层中将具有空穴输送能力、电子输送能力的之一或两者的发光材料与不具有发光能力但具有空穴或电子输送能力的材料组合使用。空穴或电子输送层用作发光层。多层型有机发光器件的第三实例包括以此顺序设置于基板上的阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极。在第三实例中,载流子输送功能和发光功能是分开的。在第三实例中,能够适当地组合使用各自具有空穴输送能力、电子输送能力或发光能力的有机化合物。第三实例在选择材料方面具有高的自由度,并能够使用具有不同发射波长的多种有机化合物;因此,从第三实例能够发出各种颜色的光。以将载流子或激子有效限制在发光层中的方式能够提高第三实例的发射效率。多层型有机发光器件的第四实例包括以此顺序设置于基板上的阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极。该构造在改进阳极与空穴输送层之间的粘合性方面是有效的,在改进空穴注入方面是有效的,并且在降低在阳极与阴极之间施加的电压方面是有效的。多层型有机发光器件的第五实例包括以此顺序设置于基板上的阳极、空穴输送层、发光层、空穴/激子阻止层、电子输送层和阴极。空穴/激子阻止层设置于发光层与电子输送层之间以防止空穴向阴极迁移。在空穴/激子阻止层中使用具有极高电离电位的有机化合物在提高第五实例的发射效率方面是有效的。可以分别用空穴输送层和电子注入层代替空穴/激子阻止层和空穴输送层。这在改进阴极和电子输送层之间的粘合性方面是有效的,在改进空穴注入方面是有效的,并且在降低在阳极与阴极之间施加的电压方面是有效的。有机发光器件具有对应于发光层区域的发光区域。多层型有机发光器件的第一至第五实例仅具有基本构造;因此,有机发光器件并不限于其第一至第五实例。有机发光器件可以包括例如设置于电极和有机层之间的绝缘层、粘合或干涉层,和/或包括两个具有不同电离电位的亚层的电子或空穴输送层。有机发光器件具有发光中心。发光中心可以位于发光层的中心处、在发光层中并接近于空穴输送层的位置、在发光层中并接近于电子输送层的位置或另一位置。发光中心、发光层和一个或多个镜反射膜如设置于发光层的一个或两个表面上的电极形成微小光共振器。在光共振器中共振的光将能够放大并发出,从而具有对应于其共振频率的波长。例如,在基板上形成半透明反射层,并在半透明反射层上形成透明导电层。将第一至第五实例之一中所述的该层结构设置于透明导电层上。从发光层发出的一部分光经过半透明反射层以向透明基体行进,将从发光层发出光的剩余部分通过半透明反射层朝向发光层反射。因此,设置于发光层背面上的半透明反射层和电极共同作为光共振器。在这种情况下,需要设计各层的厚度,以满足以下等式nd=(2N-1)入/4其中n为层的折射率,d为从发光中心到层的距离(nm),A为发射光的峰值波长,N为正整数。能够以第一至第五实例的任一形式使用有机发光器件。除了其折射率之外,对用于形成光共振器结构的材料没有限制。在有机发光器件中,能够与上述有机化合物即发光材料组合使用以下化合物,即,发光材料已知的低或高分子量空穴输送/注入化合物、发光化合物或电子输送/注入化合物。下面描述这些化合物的实例。空穴输送/注入化合物优选具有高的空穴迁移率,从而能够将空穴从阳极容易地注入并将注入的空穴输送到发光层。具有低或高分子量的空穴输送/注入化合物的实例包括但不限于,三芳胺衍生物、苯二胺衍生物、芪衍生物、酞菁衍生物、吓啉衍生物、聚乙烯基咔唑、聚噻吩和其它导电性聚合物。主体材料的实例包括但不限于,稠环化合物如芴衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、咔唑衍生物、喹喔啉衍生物和喹啉衍生物;有机铝络合物如三(8-羟基喹啉)铝;有机锌络合物;和聚合物衍生物如三苯胺衍生物、聚芴(polyfluorene)衍生物和聚亚苯基(polyphenylene)衍生物。电子输送/注入化合物能够任意地选自以下材料能够容易地从阴极注入电子并能够将注入的电子输送到发光层,考虑到空穴输送/注入化合物的空穴迁移率与电子输送/注入化合物的迁移率之间的平衡确定的材料。电子输送/注入化合物的实例报但不限于,噁二唑衍生物、噁唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物和有机铝络合物。用于形成阳极的材料优选具有大的功函数。阳极形成材料的实例包括金属如金、钼、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和鸨;这些金属的合金;金属氧化物如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化物铟锡(IT0)和氧化铟锌;和导电性聚合物如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。这些材料可以单独或组合使用。阳极可以具有单层或多层结构。用于形成阴极的材料优选具有小的功函数。阴极形成材料的实例包括碱金属如锂;碱土金属如*丐;金属如铝、钛、锰、银、铅和铬;含有这些金属的合金,如镁-银合金、铝-锂合金、铝-镁合金;和金属氧化物如ITO。这些材料可以单独或组合使用。阴极可以具有单层或多层结构。用于有机发光器件的基板的实例包括但不限于,金属基板;不透明基板如陶瓷基板;由玻璃、石英、塑料等制成的透明基板;滤色膜;荧光颜色转换滤膜;和介电反射膜。为了防止有机发光器件受氧、湿气等的影响,可以在有机发光器件上设置保护层和/或密封层。保护层的实例包括无机材料层如金刚石薄膜、金属氧化物膜和金属氮化物膜;聚合物膜如氟碳膜、聚乙烯膜、硅酮膜和聚苯乙烯膜;和光固化性树脂膜。可选择地,有机发光器件可以用玻璃或金属涂布,可以用阻气膜覆盖,或者用适当的密封树脂包装。在有机发光器件中,包含根据本发明的有机化合物的层和包含另一有机化合物的层通常通过以下方法形成真空气相沉积方法;离子化气相沉积方法;溅射法;等离子体法;或者使用适当溶剂的已知的涂布法,如旋涂法、浸渍法、浇铸法、L-B(Langmuir-Blodgett)(LB)方法或喷墨法。通过真空气相沉积方法、溶液涂布方法或类似方法形成的层具有良好的时间稳定性,这是因为在该层中不可能发生结晶等。涂布方法可以与用于形成膜的适当粘结剂树脂组合使用。粘结剂树脂的实例包括但不限于,聚乙烯咔唑、聚碳酸酯、聚酯、ABS树脂、丙烯酸树脂、聚酰亚胺、酚醛树脂、环氧树脂、硅酮树脂和脲醛树脂。这些树脂可以是均聚物或共聚物,可以单独或组合使用。粘结剂树脂可以与已知添加剂如增塑齐U、抗氧化剂或紫外线吸收剂组合使用。有机发光器件可应用于需要具有高能量效率和高亮度的产品。有机发光器件的应用包括用于显示设备、照明设备和打印机的光源以及用于液晶显示器的背光。能够将显示设备用于具有高能量效率和高可视性的轻质平板显示器。能够将显示设备用作图像显示设备如PC监视器、电视和广告媒介。可选择地,可以将显示设备用于图像拾取设备的显示部,如包括图像拾取单元的数字静态照相机和数字摄像机。在显示部上显示图像。可以将显示设备用于电子照相图像形成设备如激光束打印机和复印机的操作显示部。可以将显示设备用作用于在电子照相图像形成设备如激光束打印机和复印机中的光受器上形成潜像的光源。潜像能够以排列多个可独立寻址的有机发光器件(或线性设置)并将期望的光施加于感光鼓的方式形成。在减小用于储存光源、多面镜和各种光学透镜等的空间方面,使用有机发光器件是有效的。对于照明设备和背光,由于有机发光器件能够期待节能效果。能够将有机发光器能够以在承载有机发光器件的基板上或上方设置滤色膜、荧光颜色转换滤膜和/或介电反射膜的方式控制光的颜色。能够以将薄膜场效应晶体管(TFT)设置于基板上并连接至有机发光器件的方式控制光的发射。能够以将多个在构造上与所述有机发光器件相同的有机发光器件成矩阵图案即沿面内方向设置的方式形成照明设备。现在描述根据本发明的第三实施方案的显示设备l。显示设备包括多个在构造上与根据第一或第二实施方案的有机发光器件相同的有机发光器件24,并还包括向有机发光器件24供给电信号的单元。以活动矩阵寻址为例,下面参考图14至17详细地描述显示设备。图14为包括有机发光器件24和单元的显示设备1的示意图。图15为连接至像素14的像素电路15、信息信号线1、栅选择线G和电流供给线C之一的示意图。向有机发光器件24供给电信号的单元对应于图14中所示的扫描信号驱动器11、信息信号驱动器12和电流供给源13和图15中所示的像素电路15。参考图14,将扫描信号驱动器11、信息信号驱动器12和电流供给源13设置于显示设备1中,并分别连接至栅选择线G、信息信号线I和电流供给线C。像素电路15位于如图15所示的栅选择线G和信息信号线I的交叉处。像素14包括有机发光器件24并以对应于像素电路15而设置。以光点的形式表示有机发光器件24。可以将有机发光器件24—般地连接至上电极连接或者可以单独连接至上电极。扫描信号驱动器11依次选择栅选择线GpGy^..Gn。在该操作的同时,将图像信号通过对应的信息信号线1"12、13...In之一施加于来自信息信号驱动器12的各像素电路15。下面描述像素14的操作。图16为形成设置于如图14所示的显示设备1的各像素14的电路2的图。参考图16,第二薄膜场效应晶体管(第二TFT)23控制用于引起有机发光器件24的对应的一个发光的电流。在电路2中,将选择信号施加于栅选择线Gi引起开启第一薄膜场效应晶体管(TFT),由此将图像信号Ii供给至电容器(Cadd)22,以确定如图16所示的第二薄膜场效应晶体管(TFT)23的栅电压。依赖于第二TFT23的栅电压,通过电流供给线Ci将电流供给至对应的有机发光器件24。通过电容器(Cadd)22保持第二TFT23的栅电压直至下一次扫描和选择第一TFT21。因此,电流连续流过有机发光器件24直至下一次进行扫描。这使得有机发光器件24在一帧期间连续发光。可以通过薄膜场效应晶体管控制在各有机发光器件24的电极之间施加的电压,因此能够将有机发光器件24用于未示出的电压编程型显示设备中。显示设备1可以是全色显示设备。全色显示设备包括能够各自提供全色发射的多个像素。这些像素的每一个包括多个亚像素,并可以包括例如各自发出红色、绿色和蓝色的对应一种的光的三种亚像素。各亚像素包括有机发光器件的对应一个。图17为用于图14所示的显示设备1中使用的示例性TFT板3的示意性截面图。下面参考制造TFT板3的步骤详细地描述TFT板3的构造。在制造图17所示的TFT板3时,通过涂布在由玻璃等制成的基板31上形成用于保护构件如TFT和有机层的湿气阻挡层32。用于形成湿气阻挡层32的材料为二氧化硅、二18氧化硅和氮化硅的混合物等。通过溅射将一层金属如铬沉积在湿气阻挡层32上,然后图案化为预定电路形状,从而形成栅电极33。通过等离子体增强化学气相沉积(PECVD)法、催化化学气相沉积(CCVD)法或类似方法,在栅电极33和湿气阻止层32上沉积一层二氧化硅等,然后图案化,由此形成栅绝缘层34。通过PECVD法或类似方法在栅绝缘层34和湿气阻止层32上沉积一层硅,然后图案化为追随电路形状的形状,由此形成半导体层35。如在图案化之前所需要的,可以在温度29(TC以上将硅层退火。在半导体层35上设置漏极36和源极37,由此构成TFT38,从而形成如图16中所示的该电路。在TFT38上形成绝缘层39。在绝缘层39中形成接触孔(通孔)310,从而将源极37连接至用于有机发光器件的由金属制成的阳极311。将具有单层或多层结构的有机层312和阴极313以此顺序沉积在阳极311上,由此获得TFT板3。为了防止有机发光器件的劣化,可以在阴极313上设置第一保护层314和/或第二保护层315。显示设备1包括有机发光器件,因此当被驱动时能够长时间内稳定地显示高质量图像。在显示设备1中,并不特别限制所用的开关元件,能够使用单晶硅基板、MIM元件、无定形硅基板等。将具有单层或多层结构的有机发光层和阳极层以此顺序沉积在IT0电极上,由此能够获得有机发光显示面板。有机发光显示面板包含根据本发明的有机化合物,因此当被驱动时能够长时间内稳定地显示高质量图像。对于从各器件提取光的方向,可以维持光共振器结构。该器件可以属于底发射型(从器件的基板侧提取光)或顶发射型(从基板的相对侧提取光)。实施例下面参考实施例进一步详细地描述本发明。本发明并不限于该实施例。实施例1在该实施例中,设计具有下式的有机化合物1并计算光谱从等式6计算有机化合物1的PF,其中将对应于碳原子的面内拉伸模式的波数(1,300-1670cm—0指定为总和R,将有机化合物1分子中包含的碳原子数指定为Nbasis。图18示出有机化合物1的计算的黄_里斯因子。图19示出有机化合物1的计算的发射光谱。图18示出计算的其发射光谱具有第一振动峰和第二振动峰,并且第二振动峰与第一振动峰的强度比为0.7以下。实施例2在该实施例中,设计具有下式的有机化合物2并计算光谱以与实施例1中所述相同的方式计算有机化合物2的PF。图20示出有机化合物2的计算的黄_里斯因子。图21示出有机化合物2的计算的发射光谱。比较例1在该比较例中,设计具有下式的有机化合物3并计算光谱以与实施例1中所述相同的方式计算有机化合物3的PF。图22示出有机化合物3的计算的黄_里斯因子。图23示出有机化合物3的计算的发射光谱。比较例2在该比较例中,设计具有下式的有机化合物4并计算光谱以与实施例1中所述相同的方式计算有机化合物4的PF。图24示出有机化合物4的计算的黄_里斯因子。图25示出有机化合物4的计算的发射光谱。比较例3在该比较例中,设计具有下式的有机化合物5并计算光谱以与实施例1中所述相同的方式计算有机化合物5的PF。图26示出有机化合物5的计算的黄_里斯因子。图27示出有机化合物5的计算的发射光谱。比较例4在该比较例中,设计具有下式的有机化合物6并计算光谱以与实施例1中所述相同的方式计算有机化合物6的PF。结果,其PF确定为200.0521。图28示出有机化合物6的计算的黄-里斯因子。图29示出有机化合物6的计算的发射光谱。表3总结了实施例1和2以及比较例1至4的有机化合物的PF。表3<table>tableseeoriginaldocumentpage21</column></row><table>如从表3所显而易见的,实施例1和2的有机化合物的计算的PF为不大于0.02,比较例1至4的那些大于0.02。实施例1和2的有机化合物各自具有发射光谱,所述发射光谱具有第一振动峰和第二振动峰且第二振动峰与第一振动峰的强度比为0.7以下。基于这些结果,可实际合成或商购获得以上有机化合物。用以下方式测量有机化合物的发射光谱制备1X10—5mol/L各有机化合物在甲苯中的溶液,然后用HitachiF-4500分光光度计在激发波长350nm处分析。下面描述一些该有机化合物的合成。合成1参考Chem.Commun.,2005,21722174,p.2172中所示的方案l,合成以下化合物在基本上与J.Org.Chem.,2003,68,883-887,p.884中所示的图2中所列的那些相同的条件下,如下由以上化合物合成实施例1中所述的有机化合物1:合成2参考J.Am.Chem.Soc.,2004,126,15974-15975和J.Org.Chem.,1964,29(10),3129中所示的方案l,如下合成比较例3中所述的有机化合物5:合成3根据合成1和2中所述的反应,如下合成实施例2中所述的有机化合物2:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>从实施例1和2以及比较例1至3获得的结果示于图30至40中。图30为示出实施例1中所述的有机化合物结构和其中所述的有机化合物的甲苯溶液的发射光谱的图。图31为示出实施例2中所述的有机化合物结构和其中所述的有机化合物的甲苯溶液的发射光谱的图。图32为示出比较例1中所述的有机化合物结构和其中所述的有机化合物的甲苯溶液的发射光谱的图。图33为示出比较例2中所述的有机化合物结构和其中所述的有机化合物的甲苯溶液的发射光谱的图。图34为示出比较例3中所述的有机化合物结构和其中所述的有机化合物的甲苯溶液的发射光谱的图。实施例1和2以及比较例1至3中所述的各有机化合物计算的发射光谱和测量的发射光谱具有类似波形。这表明在预测有机化合物的发射光谱的波形方面,基于黄_里斯因子的量子化学计算是有效的。具有PF不大于O.02的有机化合物的测量的发射光谱各自具有第一振动峰和第二振动峰,第一振动峰由于0-0振动引起,且第二振动峰与第一振动峰的强度比为0.7以下。第一振动峰具有不大于30nm的半高宽。这表明能够设计最适于有机发光器件的分子(有机化合物)。实施例3在该实施例中,设计具有下式的有机化合物6并计算光谱<formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>从等式6计算有机化合物的PF,其中将对应于碳原子面内拉伸模式的波数(1,300至1670cm—0指定为总和R,并将在有机化合物6分子中包含的、除了为有机化合物6的取代基的苯基中的碳原子之外的碳原子数(对于有机化合物6为34)指定为Nbasis。图35示出有机化合物6的计算的黄_里斯因子。图36示出有机化合物6的发射光谱。实施例4在该实施例中,设计具有下式的有机化合物7并计算光谱以与实施例3中所述相同的方式计算有机化合物7的PF。图37示出有机化合物7计算的黄_里斯因子。图38示出有机化合物7计算的发射光谱。实施例5在该实施例中,设计具有下式的有机化合物8并计算光谱以与实施例3中所述相同的方式计算有机化合物8的PF。图39示出有机化合物8计算的黄_里斯因子。图40示出有机化合物8计算的发射光谱。实施例6在该实施例中,设计具有下式的有机化合物9并计算光谱I(9)以与实施例3中所述相同的方式计算有机化合物9的PF。图41示出有机化合物9计算的黄_里斯因子。图42示出有机化合物9计算的发(8)射光谱。表4总结了实施例1至6的有机化合物的PF。表4<table>tableseeoriginaldocumentpage25</column></row><table>如从表4所显而易见的,实施例1至4的有机化合物不含有取代基并具有不大于0.02的PF,实施例5和6的有机化合物含有取代基并具有不大于0.02的PF。S卩,实施例1至4的有机化合物的PF并不显著地不同于实施例5和6的那些。用以下方式测量实施例3和6的有机化合物的发射光谱制备1X10—5mol/L各有机化合物的甲苯溶液,然后用HitachiF-4500分光光度计在激发波长350nm处分析。图43示出实施例6的有机化合物的发射光谱。图44示出实施例3的有机化合物的发射光谱。尽管实施例6的有机化合物含有取代基,但实施例3和6的有机化合物的发射光谱并不显著地彼此不同。实施例3和6的有机化合物具有PF不大于0.02。其有机化合物的发射光谱具有第一振动峰和第二振动峰,第一振动峰由于o-o振动引起,并且第二振动峰与第一振动峰的强度比为0.7以下。第一振动峰具有不大于30nm的半高宽。比较例4辛7测定以下有机化合物的PF。表5总结了结果。表5化合物PF比较例50.0240比较例60.0317比较例70.0240比较例80.0410如从表5所显而易见的,比较例4至7的有机化合物具有PF不大于0.02。实施例7及比较例8和9在各实施例7及比较例8和9中,制备以下器件如在第二实施方案中所述的多层型有机发光器件的第五实例中所示,有机发光器件包括阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极。有机发光器件通过以下步骤制备以具有光共振器结构。通过溅射在用作支撑构件的玻璃基板上沉积铝合金(Al-Nd),由此形成阳极的反射部以具有100nm的厚度。通过使用IT0的溅射形成阳极的输送部以具有80nm的厚度。在阳极周围设置由丙烯酸树脂制成并具有厚度1.5t;m的元件隔离层,其中形成具有半径3mm的开口。用丙酮和异丙醇(IPA)以此顺序超声清洁玻璃基板,用沸腾的IPA清洁,然后干燥。另外,对玻璃基板表面进行UV/臭氧清洁。在具有压力10—5Pa的真空室内,通过热阻真空沉积(resistiveheatingvacuumexposition)在阳极上连续形成以下有机层,然后通过使用氧化铟锌(IZO)的溅射在有机层之上形成阴极。阳极具有厚度30nm并且是透明的。将承载这些组分的玻璃基板密封在氮气气氛中。通过以上步骤获得有机发光器件。实施例7中使用的客体材料为有机化合物G-l,其通过分子轨道计算设计,具有下式G1比较例8中使用的客体材料为有机化合物G-2,其具有的PF为0.41、没有振动结构,且具有下式G2比较例9中使用的客体材料为有机化合物G-3,其具有振动结构、其中第二振动峰与第一振动峰的强度比为约0.9的发射光谱和下式G3空穴注入层具有厚度95nm,并由具有下式的有机化合物H_l制成27H-1空穴输送层具有厚度10nm,并由具有下式的有机化合物H-2制成H-2发光层具有厚度35nm,并由具有下式的有机化合物H_3制成H-3使用的客体材料为示例性化合物并具有重量含量2%。电子输送层具有厚度10nm,并由具有下式的有机化合物H-4制成H-4电子注入层具有厚度70nm,并含有80重〗重量^的Li::%的具有下式的有机化合物H-5和20H陽5用以下方式测量有机化合物Gl至G3的发射光谱(光致发光光谱)用HitachiF-4500分光光度计在激发波长350nm处分析1X10—5mol/L各有机化合物的甲苯溶液。28[O378]图45示出有机化合物Gl的光致发光光谱。图46示出实施例7的有机发光器件的发射光谱。图47示出有机化合物G2的光致发光光谱。图48示出比较例8的有机发光器件的发射光谱。图49示出有机化合物G3的光致发光光谱。图50示出比较例9的有机发光器件的发射光谱。比较例10除了有机发光器件包括具有厚度115nm的空穴注入层之外,制备与实施例7相同构造的有机发光器件。图51示出有机发光器件的发射光谱。如表6中总结的,将实施例7、比较例8和9中使用材料的光致发光(PL)与实施例7、比较例8和9的有机发光器件的电致发光(EL)进行比较,所述有机发光器件使用光学干涉。表6实施例7比较例8比较例9化合物令PF0扁0,0410.033光致发光面积100100100光致发光色度X0.130,140.14Y0.150.130.15电致发光面积80.761.769.8电致发光色度X0.120.140.12Y0.100.080."未用于电致发光的面积百分比(%)19.338.330.2如从表6所示结果所显而易见的,包括使用光学干涉的光共振器结构的有机发光器件具有增加的颜色纯度。在使用光学干涉的发光器件中使用具有窄半高宽的发射光谱的材料的情况下,能够降低材料的发光损失。如从图51所显而易见的,来自光共振器结构的光学干涉通路的偏移引起光的波形显著偏移,并且还引起远差于必要色度的色度。此处设计的有机化合物能够显示使用光共振器结构的优点。结果与讨论如从量子化学计算确定的具有PF为0.02的有机化合物具有振动结构和具有第一振动峰和第二振动峰的发射光谱,所述第一振动峰具有不大于30nm的半高宽。第二振动峰与第一振动峰的强度比为0.7以下。根据本发明的有机发光器件包含该有机化合物并具有由下式给出的光学厚度nd的光共振器结构nd=(2N-1)入/4其中n为折射率,d为离发光中心的距离,A为发射光的峰值波长,N为正整数。因此,与包含具有半高宽的有机化合物的有机发光器件相比,该有机发光器件具有较低的发射损失和较高的颜色纯度。尽管已参考示例性实施方案描述了本发明,应该理解本发明并不限于所公开的示例性实施方案。以下权利要求书的范围符合最宽泛的解释,从而包含所有改进及其等同结构和功能。30权利要求一种有机发光器件,其包含第一电极;第二电极;和发光层,其设置于所述第一和第二电极之间,其中所述发光层包含发出具有峰值波长430至480nm的光致发光光的有机化合物,所述有机化合物具有从黄-里斯因子计算的在波数1,300至1,680cm-1处0.02以下的外形因数。2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中所述第一电极与具有反射面的构件接触,所述反射面不设置于所述第一和第二电极之间,所述第二电极位于光提取面附近,从所述发光层发出的光通过反射面反射,然后通过光提取面提取,并通过下式给出从所述发光层到所述反射面的光路L=(2N-1)A/4+①其中L为从所述发光层到所述反射面的光路,A为从发光层发出的光的以nm为单位的峰值波长,N为正整数,①为相位偏移。3.根据权利要求2所述的有机发光器件,其中所述第一电极为阴极并承载所述反射面,所述第二电极为阳极。4.根据权利要求2所述的有机发光器件,其中所述有机化合物为包含五元环的芳族化合物,并具有有第一振动峰和第二振动峰的发射光谱,所述第一振动峰具有半高宽为30nm以下,所述第二振动峰与所述第一振动峰的强度比为0.7以下。5.—种图像显示设备,其包含多个像素,其包括与根据权利要求2的有机发光器件的构造相同的有机发光器件;禾口单元,其向所述像素供给电信号。6.—种成像系统,其包含显示部,其包括根据权利要求5所述的图像显示设备;和成像单元,其中所述显示部显示通过所述成像单元拍摄的图像。全文摘要一种有机发光器件,其包括第一电极、第二电极和设置于所述第一和第二电极之间的发光层。所述发光层包含发出具有峰值波长430至480nm的光致发光光的有机化合物。所述有机化合物具有从黄-里斯因子计算的在波数1,300至1,680cm-1处0.02以下的外形因数。文档编号H01L51/50GK101752511SQ20091025276公开日2010年6月23日申请日期2009年12月16日优先权日2008年12月19日发明者井川悟史,冲中启二,友野宽之,山田直树,岸野贤悟,桥本雅司,河田功,镰谷淳,齐藤章人申请人:佳能株式会社
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