有机发光元件的制作方法

与相关申请的相互引用

本申请主张基于2016年11月8日韩国专利申请第10-2016-0148268号和2017年8月22日韩国专利申请第10-2017-0106307号的优先权，记载于相应韩国专利申请文献中的所有内容作为本说明书的一部分而包含其中。

本发明涉及有机发光元件。

背景技术：

一般而言，有机发光现象是指利用有机物质使电能转变为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速的响应时间，且亮度、驱动电压和响应速度特性优异，正被进行大量研究。

有机发光元件一般具有包含阳极和阴极以及具备在上述阳极和阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效果和稳定性，往往由利用各自不同的物质所构成的多层的结构形成上述有机物层，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。

对于上述那样的有机发光元件所使用的有机物，持续要求开发新的材料。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：韩国专利公开第10-2000-0051826号

技术实现要素：

本发明提供一种有机发光元件。

本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：阳极、与上述阳极对置而具备的阴极、以及具备在上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，有机物层包含发光层，上述阳极和发光层之间包含下述化学式1所表示的化合物，上述阴极和发光层之间包含下述化学式2所表示的化合物。

[化学式1]

[化学式2]

上述化学式1中，ar¹和ar²各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的包含o和s中的一个以上的碳原子数2至60的杂芳基，

l¹至l³各自独立地为单键、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基，

上述化学式2中，x¹至x³各自独立地为n或c-h，选自x¹至x³中的至少一个为n，

ar³为来源于取代或未取代的碳原子数6至60的芳烃、或者取代或未取代的包含o、n、si和s中的一个以上的碳原子数2至60的杂芳烃的多价残基，

ar⁴和ar⁵各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的包含o、n、si和s中的一个以上的碳原子数2至60的杂芳基，

l⁴和l⁵各自独立地为单键、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基，

n为1至4的整数。

上述化学式1所表示的化合物用作阳极和发光层之间的有机物层的材料，上述化学式2所表示的化合物用作阴极和发光层之间的有机物层的材料，从而能够提高有机发光元件的低驱动电压和/或寿命特性和效果。

附图说明

图1图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4形成的有机发光元件的例子。

符号说明

1：基板

2：阳极

4：阴极

5：空穴注入层

6：空穴传输层

7：发光层

8：电子传输层

具体实施方式

以下，为了有助于本发明的理解而进行更详细的说明。

本发明提供一种有机发光元件，其使用上述化学式1所表示的化合物作为阳极和发光层之间的有机物层的材料，使用上述化学式2所表示的化合物作为阴极和发光层之间的有机物层的材料。

本说明书中，单键是指l¹至l⁵所表示的部分不存在其他原子的情况。例如，当化学式1的l¹为单键时，n可以直接连接于三亚苯。

本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被r^a取代或未取代，r^a可以为氘、卤素、氰基、硝基、氨基、碳原子数1至40的烷基、碳原子数1至40的卤代烷基、取代或未取代的包含o、n、si和s中的一个以上的碳原子数1至40的杂烷基、取代或未取代的包含o、n、si和s中的一个以上的碳原子数1至40的杂卤代烷基、或碳原子数2至40的烯基。

本说明书中，卤素可以为氟、氯、溴或碘。

本说明书中，碳原子数1至40的烷基可以为直链、支链或环状烷基。具体而言，碳原子数1至40的烷基可以为碳原子数1至40的直链烷基；碳原子数1至20的直链烷基；碳原子数1至10的直链烷基；碳原子数3至40的支链或环状烷基；碳原子数3至20的支链或环状烷基；或碳原子数3至10的支链或环状烷基。更具体而言，碳原子数1至40的烷基可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基或环己基等。但是，并不限定于此。

本说明书中，对于碳原子数1至40的杂烷基而言，烷基的一个以上的碳各自独立地可以被o、n、si或s取代。例如，作为直链烷基的例子，正丁基的1位碳被o取代的杂烷基为正丙氧基，被n取代的杂烷基为正丙基氨基，被si取代的杂烷基为正丙基甲硅烷基，被s取代的杂烷基为正丙基硫基。并且，作为支链烷基的例子，新戊基的1位碳被o取代的杂烷基为叔丁氧基，被n取代的杂烷基为叔丁基氨基，被si取代的杂烷基为叔丁基甲硅烷基，被s取代的杂烷基为叔丁基硫基。此外，作为环状烷基的例子，环己基的2位碳被o取代的杂烷基为2-四氢吡喃基(2-tetrahydropyranyl)，被n取代的杂烷基为2-哌啶基，被si取代的杂烷基为1-硅杂-环己基(1-sila-cyclohexyl)，被s取代的杂烷基为2-四氢噻喃基(2-tetrahydrothiopyranyl)。具体而言，碳原子数1至40的杂烷基可以为碳原子数1至40的直链、支链或环状羟基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷氧基；碳原子数2至40的直链、支链或环状烷氧基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状氨基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷基氨基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷基氨基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状甲硅烷基烷基(氧基)；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷基(氧基)甲硅烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷基(氧基)甲硅烷基烷基(氧基)；碳原子数1至40的直链、支链或环状巯基烷基；碳原子数1至40的直链、支链或环状烷基硫基；或碳原子数2至40的直链、支链或环状烷基硫基烷基。更具体而言，碳原子数1至40的杂烷基可以例举羟基甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环己氧基、甲氧基甲基、异丙氧基甲基、环己氧基甲基、2-四氢吡喃基(2-tetrahydropyranyl)、氨基甲基、甲基氨基、正丙基氨基、叔丁基氨基、甲基氨基丙基、2-哌啶基、正丙基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲氧基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基、1-硅杂-环己基(1-sila-cyclohexyl)、正丙基硫基、叔丁基硫基或2-四氢噻喃基(2-tetrahydrothiopyranyl)等。但是，并不限定于此。

本说明书中，碳原子数2至40的烯基可以为直链、支链或环状烯基。具体而言，碳原子数2至40的烯基可以为碳原子数2至40的直链烯基；碳原子数2至20的直链烯基；碳原子数2至10的直链烯基；碳原子数3至40的支链烯基；碳原子数3至20的支链烯基；碳原子数3至10的支链烯基；碳原子数5至40的环状烯基；碳原子数5至20的环状烯基；或碳原子数5至10的环状烯基。更具体而言，碳原子数2至40的烯基可以为乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基或环己烯基等。但是，并不限定于此。

本说明书中，碳原子数6至60的芳基可以为单环芳基或多环芳基。具体而言，碳原子数6至60的芳基可以为碳原子数6至30的单环或多环芳基；或碳原子数6至20的单环或多环芳基。更具体而言，碳原子数6至60的芳基作为单环芳基可以为苯基、联苯基或三联苯基等，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、基或芴基等。

此外，碳原子数6至60的芳基可以具有选自单环芳基和多环芳基中的两个以上彼此连结而成的结构。具体而言，碳原子数6至60的芳基可以具有多环芳基和/或单环芳基与多环芳基连结而成的结构。更具体而言，碳原子数6至60的芳基可以为萘基苯基、蒽基苯基、菲基苯基、三亚苯基苯基、芘基苯基、苝基苯基、基苯基、芴基苯基、苯基萘基、苯基蒽基或苯基萘基苯基等。但是，并不限定于此。

本说明书中，芴基可以被取代，且两个取代基可以彼此结合而形成螺结构。上述芴基被取代的情况下，可以为等。但是，并不限定于此。

本说明书中，对于碳原子数2至60的杂芳基而言，芳基的一个以上的碳各自独立地可以被o、n、si或s取代。例如，芴基的9位碳被o取代的杂芳基为二苯并呋喃基，被n取代的杂芳基为咔唑基、被si取代的杂芳基为9-硅杂-芴基，被s取代的杂芳基为二苯并硫代苯基。具体而言，碳原子数2至60的杂芳基可以为碳原子数2至30的杂芳基；或碳原子数2至20的杂芳基。更具体而言，碳原子数2至60的杂芳基有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。

本说明书中，亚芳基是指上述芳基的某一个氢自由基被去除而成的二价有机基团，杂亚芳基是指上述杂芳基的某一个氢自由基被去除而成的二价有机基团。

上述化学式1中，ar¹和ar²各自独立地可以为来源于选自苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、9,9-二甲基芴、9,9-二苯基芴、螺[芴-9,9'-芴]、二苯并呋喃和二苯并噻吩中的芳烃或杂芳烃的一价残基。

上述化学式1中，l¹至l³各自独立地可以为单键或亚苯基，或者为来源于选自9,9-二甲基芴、9,9-二苯基芴和螺[芴-9,9'-芴]中的芳烃的二价残基。

具体而言，l¹可以为单键、亚苯基或来源于9,9-二甲基芴的二价残基。并且l²和l³各自独立地可以为单键或亚苯基。

更具体而言，l¹可以为单键或亚苯基，ar¹可以为9,9-二甲基芴基、联苯基或三联苯基，ar²可以为来源于选自苯、联苯、三联苯、9,9-二甲基芴、9,9-二苯基芴、二苯并呋喃和二苯并噻吩中的芳烃或杂芳烃的一价残基。

上述化学式1所表示的化合物可以选自下述化合物。

上述化学式2中，x¹至x³中的至少一个x可以为n。

上述化学式2中，l⁴可以为单键、或来源于选自苯、联苯、萘、蒽和菲中的芳烃的二价残基。

具体而言，l⁴可以为单键或亚苯基。

上述化学式2中，ar³为来源于取代或未取代的碳原子数6至60的芳烃或者取代或未取代的包含o、n、si和s中的一个以上的碳原子数2至60的杂芳烃的多价残基。ar³的结合数是ar³所取代的氰基(cn)的数(n)加1后的值。具体而言，上述化学式2中，当n为1时，ar³为上述芳烃或杂芳烃的二价残基，当n为2时，ar³为上述芳烃或杂芳烃的三价残基，当n为3时，ar³为上述芳烃或杂芳烃的四价残基，当n为4时，ar³为上述芳烃或杂芳烃的五价残基。

上述化学式2中，n可以为1至4的整数、1至3的整数、或1或2的整数。

上述化学式2中，ar³可以为来源于选自苯、联苯、三联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、9,9-二甲基芴、9,9-二苯基芴和螺[芴-9,9'-芴]中的芳烃的多价残基。

具体而言，ar³可以为来源于苯或联苯的多价残基。

上述化学式2中，ar⁴和ar⁵各自独立地可以为氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基。

具体而言，ar⁴和ar⁵可以为苯基、联苯基或三联苯基。

上述化学式2中，l⁵可以为来源于选自苯、联苯、萘、蒽和菲中的芳烃的二价残基。

上述化学式2中，l⁴和l⁵分别可以与萘的1位和2位；1位和4位；1位和5位；1位和6位；1位和7位；1位和8位；2位和3位；2位和6位；或2位和7位的碳结合。

通常，萘如下述化学式4那样编号。

[化学式4]

因此，上述化学式2中，l⁴和l⁵分别与萘的1位和4位碳结合的结构可以如下述化学式5那样表示，与萘的2位和7位碳结合的结构可以如下述化学式6那样表示。

[化学式5]

[化学式6]

此时，如果l⁴为单键，则可以与萘的1位或2位碳直接结合。

上述化学式2所表示的化合物可以选自下述化合物。

本发明的有机发光元件包含阳极、与上述阳极对置而具备的阴极、以及具备在上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层。上述有机物层由层叠有三层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具备包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少层的有机物层。

本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normaltype))的有机发光元件。此外，本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(invertedtype))的有机发光元件。例如，本发明的一实施例的有机发光元件的结构已例示于图1。

图1图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4形成的有机发光元件的例子。对于这样的结构而言，上述化学式1所表示的化合物包含于阳极2和发光层7之间的作为有机物层的空穴注入层5和/或空穴传输层6中，上述化学式2所表示的化合物包含于阴极4和发光层7之间的作为有机物层的电子传输层8中，从而能够实现低驱动电压和/或提高寿命特性。

具体而言，上述有机发光元件可以在上述阳极和发光层之间包含电子阻挡层(未图示于图1)，且上述电子阻挡层包含上述化学式1所表示的化合物。上述电子阻挡层可以称为电子抑制层或电子阻隔层，但本说明书中统一记载为电子阻挡层。

上述有机发光元件可以在上述阳极和发光层之间包含空穴传输层，且上述空穴传输层包含上述化学式1所表示的化合物。

上述有机发光元件可以在上述阴极和发光层之间包含电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层，且上述电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层包含上述化学式2所表示的化合物。

本发明的有机发光元件在阳极和发光层之间的有机物层中包含上述化学式1所表示的化合物，且在阴极和发光层之间的有机物层中包含上述化学式2所表示的化合物，除此以外，可以通过本技术领域中已知的材料和方法来制造。此外，上述多个有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。

例如，本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠阳极和阴极中的任一个电极、有机物层、以及上述阳极和阴极中另一个电极而制造。此时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的pvd(physicalvapordeposition，物理蒸镀方法)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质。除了这样的方法以外，也可以在基板上依次层叠阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(wo2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。

此外，关于上述化学式1所表示的化合物和上述化学式2所表示的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限定于此。

作为上述阳极物质，通常优选功函数大的物质以便空穴能够顺利地注入有机物层。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等金属氧化物；zno:al或sno2:sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不仅限定于此。

作为上述阴极物质，通常优选功函数小的物质以便电子能够容易地注入有机物层。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；lif/al或lio2/al等多层结构物质等，但并不仅限定于此。

上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为形成这样的空穴注入层的材料，可以使用上述化学式1所表示的化合物。由于对于上述化学式1所表示的化合物已在上文中具体说明，因此这里省略详细说明。

上述化学式1所表示的化合物因具有传输空穴的能力而具备来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料具有优异的空穴注入效果，且能够防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移。此外，上述化学式1的化合物的薄膜形成能力优异。

如果使用上述化学式1所表示的化合物作为形成阳极和发光层之间的其他有机物层的材料，则空穴注入层可以由除了上述化学式1的化合物以外的本发明所属技术领域中已知的空穴注入物质形成。作为这样的空穴注入物质，优选homo(highestoccupiedmolecularorbital，最高占有分子轨道)介于阳极物质的功函数和周围有机物层的homo之间。作为这样的空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不仅限定于此。

上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为形成这样的空穴传输层的材料，可以使用上述化学式1所表示的化合物。

上述化学式1所表示的化合物由于对于空穴的迁移率大，因此适合于接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层。

如果使用上述化学式1所表示的化合物作为形成阳极和发光层之间的其他有机物层的材料，则空穴传输层可以由除了上述化学式1的化合物以外的本发明所属技术领域中已知的空穴传输物质形成。作为这样的空穴传输物质的具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限定于此。

在上述空穴传输层和发光层之间可以形成电子阻挡层以使进入到发光层中的电子不能向阳极侧迁移。作为形成这样的电子阻挡层的材料，可以使用上述化学式1所表示的化合物。尤其如果由上述化学式1所表示的化合物形成电子阻挡层，则可以降低有机发光元件的驱动电压且提高亮度。

上述发光层是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的层，这样的发光层可以包含主体材料和掺杂材料。

作为上述主体材料，可以使用芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物及荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。

具体而言，上述发光层可以包含下述化学式3所表示的化合物作为上述主体材料。

[化学式3]

上述化学式3中，ar⁷和ar⁸各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。

上述化学式3中，ar⁷和ar⁸各自独立地可以为来源于选自苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、9,9-二甲基芴、9,9-二苯基芴、螺[芴-9,9'-芴]、苯基萘、苯基蒽、苯基菲和苯基三亚苯中的芳烃的一价残基。

上述化学式3所表示的化合物可以选自下述化合物。

作为掺杂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是取代或未取代的具有芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。

上述电子注入和传输层是接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的层，作为形成这样的电子注入和传输层的材料，可以使用上述化学式2所表示的化合物。由于对于上述化学式2所表示的化合物已在上文中具体说明，因此这里省略详细说明。

上述化学式2所表示的化合物具有末端取代有氰基的取代基与取代有三嗪的萘核连结而成的结构，热稳定性优异，电子迁移率大，因此适合于良好地接收来自阴极的电子并将其转移至发光层。

另一方面，电子注入和传输层可以被电子注入层或电子传输层替代，也可以分别具备电子注入层和电子传输层。具备电子注入层和电子传输层这两者的有机发光元件的情况下，如果使用上述化学式2所表示的化合物作为形成阴极和发光层之间的其他有机物层的材料，则电子传输层可以由除了上述化学式2所表示的化合物以外的本发明所属技术领域中已知的电子传输物质形成。作为这样的电子传输物质的具体例，有8-羟基喹啉al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不仅限定于此。

上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，作为形成这样的电子注入层的材料，可以使用上述化学式2所表示的化合物。上述化学式2所表示的化合物具有传输电子的能力，且具有来自阴极的电子注入效果，对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果。

如果使用上述化学式2所表示的化合物作为形成阴极和发光层之间的其他有机物层的材料，则电子注入层可以由除了上述化学式2的化合物以外的本发明所属技术领域中已知的电子注入物质形成。作为这样的电子注入物质的具体例，有芴酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及它们的衍生物，金属配合物，及含氮5元环衍生物等，但并不限定于此。

作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。

本发明的有机发光元件在阳极和发光层之间的有机物层中包含上述化学式1所表示的化合物，在阴极和发光层之间的有机物层中包含上述化学式2所表示的化合物，从而能够表现出低驱动电压和/或寿命特性。尤其通过在空穴传输层或电子阻挡层包含化学式1所表示的化合物，在电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层包含化学式2所表示的化合物，从而能够将上述效果最大化。

本发明的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。

上述有机发光元件的制造在以下实施例中具体说明。但是，下述实施例仅用于例示本发明，本发明的范围并不限定于这些实施例。

实施例1：有机发光元件的制造

将以的厚度涂布有ito(indiumtinoxide，氧化铟锡)的玻璃基板放入溶有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。此时，作为洗涤剂，使用菲希尔公司(fischerco.)制品，作为蒸馏水，使用由密理博公司(milliporeco.)制造的过滤器(filter)过滤2次后的蒸馏水。将ito基板洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，将ito基板利用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤，干燥后输送至等离子体清洗机中。此外，利用氧等离子体将上述ito基板清洗5分钟后，输送至真空蒸镀机中。

在这样准备的ito电极上以的厚度热真空蒸镀下述化合物hat而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上以的厚度真空蒸镀下述化合物ht-1而形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上以的厚度真空蒸镀下述化合物1-1而形成电子阻挡层。在上述电子阻挡层上以25:1的重量比真空蒸镀下述化合物bh和下述化合物bd而以的厚度形成发光层。在上述发光层上以1∶1的重量比真空蒸镀下述化合物2-1和liq(喹啉锂(lithiumquinolate))而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次蒸镀厚度的氟化锂(lif)和厚度的铝而形成阴极。

上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，蒸镀时真空度维持2×10^-7～5×10^-6torr，从而制作有机发光元件。

实施例2至16和比较例1至12：有机发光元件的制造

如下述表1那样改变用于形成电子阻挡层、和/或电子注入和传输层的化合物，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作有机发光元件。

试验例1：有机发光元件的性能评价

在10ma/cm²的电流密度下，测定根据上述实施例1至16和比较例1至12制作的有机发光元件的电压、发光效率和寿命，将其结果示于表1。上述寿命(t95)被定义为减小至初始亮度(6000nit)的95％时所需要的时间，在20ma/cm²的电流密度下测定。

[表1]

比较例1的有机发光元件作为广泛用于蓝色有机发光元件的物质，包含由化合物eb-1形成的电子阻挡层和由化合物et-1形成的电子注入和传输层。

上述表1中示出了以比较例1为代表的由以往化合物形成的有机发光元件(比较例1至4)、使用上述化学式1所表示的化合物作为电子阻挡层材料但使用以往化合物作为电子注入和传输层材料的有机发光元件(比较例5至8)、以及使用上述化学式2所表示的化合物作为电子注入和传输层材料但使用以往化合物作为电子阻挡层材料的有机发光元件(比较例9至12)的基本特性。

比较实施例和比较例，分别使用上述化学式1和2所表示的化合物作为电子阻挡层以及电子注入和传输层的材料的情况下，确认到与以往的有机发光元件相比，表现出低驱动电压、高效率和长寿命。尤其使用上述化合物1-1或1-2作为电子阻挡层材料的情况下，表现出驱动电压最低，使用上述化合物1-4或1-5作为电子阻挡层材料的情况下，表现出亮度最高，使用上述化合物2-2作为电子注入和传输层材料的情况下，寿命最长。

另一方面，比较比较例1至4，在使用与上述化学式2类似的结构的化合物(et-2)的比较例2中，寿命特性未被改善，在使用上述化学式1的ar¹为咔唑基的化合物(eb-3)的比较例3中，表现出驱动电压增大的趋势，在使用三亚苯结合有除了芳基胺基以外的其他取代基的化合物(eb-4)作为电子阻挡层材料且使用末端不包含氰基的化合物(et-4)作为电子注入和传输层材料的比较例4中，空穴传输平衡(holeelectronbalance)被打破而表现出有机发光元件的特性整体变差的趋势。预想比较例3中驱动电压增大的原因在于，电子阻挡层的homo值非常深而与空穴传输层的势垒(barrier)变大，从而空穴无法顺利地注入至发光层。

因此，确认到仅限于在使用上述化学式1和2所表示的化合物分别作为电子阻挡层以及电子注入和传输层材料的情况下才能够实现低驱动电压、高亮度和长寿命。

实施例17至32和比较例13至20：有机发光元件的制造

由上述化合物eb-1形成电子阻挡层，将用于形成空穴传输层、和/或电子注入和传输层的化合物如下述表2那样变更，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作有机发光元件。

试验例2：有机发光元件的性能评价

通过试验例1相同的方法测定根据上述实施例17至32和比较例13至20制作的有机发光元件的特性，并将其结果示于表2。

[表2]

比较例1的有机发光元件作为广泛用于蓝色有机发光元件的物质，包含由化合物ht-1形成的空穴传输层和由化合物et-1形成的电子注入和传输层。

上述表1中示出了以比较例1为代表的使用上述化学式1所表示的化合物作为空穴传输层材料但使用以往化合物作为电子注入和传输层材料的有机发光元件(比较例13至16)以及使用上述化学式2所表示的化合物作为电子注入和传输层材料但使用以往化合物作为空穴传输层材料的有机发光元件(比较例17至20)的基本特性。

比较实施例和比较例，分别使用上述化学式1和2所表示的化合物作为空穴传输层以及电子注入和传输层的材料情况下，确认到与以往的有机发光元件相比，表现出低驱动电压、高效率和长寿命。尤其使用上述化合物1-1作为空穴传输层材料的情况下，表现出驱动电压最低，使用上述化合物1-3作为空穴传输层材料的情况下，表现出亮度最高，使用上述化合物1-5作为空穴传输层材料的情况下，寿命最长。

因此，确认到仅限于在使用上述化学式1和2所表示的化合物分别作为空穴传输层以及电子注入和传输层材料的情况下才能够实现低驱动电压、高亮度和长寿命。