有机电子材料及其用途的制作方法

本公开涉及一种含有对各种溶剂显示高溶解性的电荷传输性聚合物的有机电子材料。另外，本公开涉及一种使用所述有机电子材料的墨水组合物、有机薄膜、有机电子元件以及有机电致发光(electroluminescence)元件、使用所述元件的显示元件、照明装置及显示装置。

背景技术：

有机电子元件是使用有机物来进行电气运行的元件，期待可发挥节能、价格低、柔软性等特长，作为替换现有的以硅为主体的无机半导体的技术受到关注。作为有机电子元件的一例，可列举有机电致发光元件(以下也称为“有机el元件”)、有机光电转换元件、有机晶体管等。

有机el元件作为例如用作白炽灯或气体填充灯的替代品的大面积固态(solidstate)光源的应用受到关注。另外，作为替换平板显示器(flatpaneldisplay，fpd)领域中的液晶显示器(liquidcrystaldisplay，lcd)的最有力的自发光显示器也受到关注，推进制品化。

有机el元件的制造方法大致区分为主要在真空系统中进行成膜的干式工艺及可利用凸版印刷、凹版印刷等有版印刷、喷墨印刷等无版印刷等来进行成膜的湿式工艺两种。其中，由于能够实现简易成膜，因而对于今后的大画面有机el显示器而言湿式工艺作为不可或缺的方法而受到期待。

在此种状况下，近年来正在进行适用于湿式工艺的高分子化合物的开发。例如，报告有利用具有聚合性官能基的电荷传输性聚合物，通过湿式工艺来形成多层结构的有机el元件的方法(例如，参照专利文献1及非专利文献1)。

[现有技术文献]

[专利文献]

专利文献1：日本专利特开2006-279007号公报

[非专利文献]

非专利文献1：广濑健吾、熊木大介、小池信明、栗山晃、池畑诚一郎、时任静士，第53次应用物理学关系联合讲演会，26p-zk-4(2006)

技术实现要素：

[发明所要解决的问题]

通过湿式工艺而制造的有机el元件具有容易实现低成本化及大面积化的特长。但是，就驱动电压、发光效率及发光寿命等元件特性的观点而言，通过湿式工艺而制造的有机el元件未必充分，期望进一步的改善。

在湿式工艺中，代表性地使用含有电荷传输性聚合物及溶剂的墨水组合物(也称为清漆)，电荷传输性聚合物理想为具有优异的电荷传输能力，且对各种溶剂具有高溶解性。特别是电荷传输性聚合物的溶解性不仅就成膜时的作业性而言重要，而且就为了改善元件特定而制造均匀的膜的观点而言也重要。另外，例如在喷墨印刷中，为了适当地调整墨水组合物的粘度等特性，理想为使用各种溶剂。

但是，现有的电荷传输性聚合物对溶剂的溶解性低，在墨水组合物的制备中能够使用的溶剂受限制的情况多，对喷墨印刷的适用性未必充分。因此，需要对各种溶剂具有高溶解性的电荷传输性聚合物。

鉴于所述情况，本公开提供一种包含对各种溶剂具有高溶解性的电荷传输性聚合物的有机电子材料。另外，使用所述有机电子材料，本公开提供一种墨水组合物、有机薄膜、有机电子元件以及有机el元件、使用所述有机el元件的显示元件、照明装置及显示装置。

[解决问题的技术手段]

本发明者等人进行了深入研究，结果发现，在电荷传输性聚合物中，通过在三苯基胺(triphenylamine)结构的苯环的规定位置导入氟烷基，电荷传输性聚合物的溶解性提高，从而完成了本发明。

即，本发明涉及以下所记载的实施形态。但，本发明并不限定于以下的实施形态，包括各种实施形态。

一实施形态涉及一种有机电子材料，含有电荷传输性聚合物，所述电荷传输性聚合物具有由下式(1)所表示的结构且具有向3以上的方向分支的结构。

[化1]

式中，rf分别独立地为氟烷基，a及b为0或1，且a及b不同时为0。

在所述实施形态中，所述电荷传输性聚合物优选为具有空穴注入性或空穴传输性。

所述电荷传输性聚合物优选为还含有选自由上式(1)所表示的结构以外的芳香族胺结构、吡咯结构、咔唑结构、噻吩结构、苯结构、苯胺结构、吩噁嗪结构及芴结构所组成的群组中的一种以上的结构。

所述电荷传输性聚合物优选为具有至少一个聚合性官能基。所述聚合性官能基优选为选自由氧杂环丁烷基(oxetanegroup)、环氧基、乙烯基、丙烯酰基及甲基丙烯酰基所组成的群组中的至少一个。

所述有机电子材料优选为还含有聚合引发剂。所述聚合引发剂优选为离子化合物。所述离子化合物优选为鎓盐。

另一实施形态涉及一种墨水组合物，含有：所述实施形态的有机电子材料；以及溶剂。

又一实施形态涉及一种有机薄膜，其是使用所述实施形态的有机电子材料、或者使用所述实施形态的墨水组合物而形成。

又一实施形态涉及一种有机电致发光元件，具有所述实施形态的有机薄膜。所述有机电致发光元件优选为还具有可挠性基板。所述有机电致发光元件优选为还具有树脂膜基板。

又一实施形态涉及一种显示元件，包括所述实施形态的有机电致发光元件。

又一实施形态涉及一种照明装置，包括所述实施形态的有机电致发光元件。

又一实施形态涉及一种显示装置，包括：所述实施形态的照明装置；以及作为显示构件的液晶元件。

[发明的效果]

根据本发明，可提供含有对各种溶剂具有高溶解性的电荷传输性聚合物的有机电子材料。

附图说明

图1是表示作为本公开的一实施形态的有机el元件的一例的剖面示意图。

具体实施方式

以下，对本发明的实施形态进行具体说明，但本发明并不限定于以下实施形态。

＜有机电子材料＞

在一实施形态中，有机电子材料含有电荷传输性聚合物，所述电荷传输性聚合物具有由下式(1)所表示的结构且具有向3以上的方向分支的结构。

[化2]

式中，rf分别独立地为氟烷基，a及b为0或1，且a及b不同时为0。

所述“氟烷基”是指具有烷基中的至少一个氢原子经氟原子取代的结构的基。烷基可为直链结构，也可为分支结构。氟烷基的碳数优选为1～5，更优选为1～3，进而优选为1或2。在一实施形态中，氟烷基优选为全氟烷基。全氟烷基的碳数优选为1～5，更优选为1～3，进而优选为1或2。在一实施形态中，式中，rf优选为分别独立地为-cf3或-c2f5。

如上式(1)所表示那样，在三苯基胺结构中，通过在与氮原子键结的苯环的间位导入-cf3等氟烷基，容易对各种溶剂获得高溶解性。所谓“高溶解性”，是指如实施例中具体所示那样，聚合物溶解于溶剂中，呈现出溶液无浑浊、看上去透明的状态。

在一实施形态中，上式(1)中，a及b更优选为分别为1。在一实施形态中，所述三苯基胺结构中，具有所述氟烷基的苯环以外的苯环中的氢原子可经取代基取代。取代基例如可与后述的结构单元l2的取代基r相同。所述有机电子材料可含有一种或两种以上的所述电荷传输性聚合物。以下，对所述电荷传输性聚合物进行具体说明。

(电荷传输性聚合物)

所述电荷传输性聚合物具有由上式(1)所表示的结构，且具有向3以上的方向分支的分支结构。因此，电荷传输性聚合物的特征在于，至少含有具有电荷传输性的二价结构单元l、构成分支部的三价以上的结构单元b、及构成末端部的一价结构单元t，所述二价结构单元l至少含有具有由上式(1)所表示的结构的结构单元。关于各结构单元，电荷传输性聚合物中可分别仅含有一种，或者也可分别含有多种。电荷传输性聚合物中，各结构单元在“一价”～“三价以上”的键结部位相互键结。

所述电荷传输性聚合物具有传输电荷的能力，所传输的电荷更优选为空穴。若电荷传输性聚合物为空穴传输性的化合物，则例如可用作有机el元件的空穴注入层或空穴传输层的材料。另外，若为电子传输性的化合物，则可用作电子传输层或电子注入层的材料。另外，若为传输空穴及电子两者的化合物，则可用于发光层的材料等中。在一实施形态中，所述电荷传输性聚合物优选为用作空穴注入层和/或空穴传输层的材料，更优选为用作空穴注入层材料。

再者，在本说明书中，术语“电荷传输性聚合物”也包括聚合度低的低分子量的“寡聚物”。以下，对包含具有电荷传输性的多个结构单元的电荷传输性聚合物的结构进行更具体的说明。

(电荷传输性聚合物的结构)

作为电荷传输性聚合物中所含有的部分结构的例子，可列举以下。电荷传输性聚合物并不限定于具有以下的部分结构的聚合物。部分结构中，“l”表示结构单元l，“t”表示结构单元t，“b”表示结构单元b。“*”表示与其他结构单元的键结部位。以下的部分结构中，多个l可为彼此相同的结构单元，也可为彼此不同的结构单元。关于t及b，也同样如此。

具有分支结构的电荷传输性聚合物

[化3]

[化4]

在一实施形态中，具有由上式(1)所表示的结构的电荷传输性聚合物优选为还含有选自由芳香族胺结构(其中排除由上式(1)所表示的结构)、咔唑结构、噻吩结构、联噻吩结构、苯结构、吩噁嗪结构及芴结构所组成的群组中的至少一种结构。这些结构可优选地包含于结构单元l中，也可包含于结构单元b中，也可包含于结构单元l及结构单元b两者中。通过电荷传输性聚合物含有所述结构的任一者，可提高电荷传输性，特别是空穴传输性。以下，对电荷传输性聚合物的结构单元进行更具体的说明。

(结构单元l)

结构单元l为具有电荷传输性的二价结构单元，至少包含具有由上式(1)所表示的结构的结构单元(以下，称为结构单元l1)。在一实施形态中，在由上式(1)所表示的结构单元中，结构单元l1优选为包含具有由下式(1-1)所表示的结构的结构单元l1-1。

[化5]

式中，rf分别独立地为氟烷基。所述氟烷基如上文所说明那样。在一实施形态中，rf优选为分别独立地为-cf3或-c2f5。

具有所述结构单元l1的电荷传输性聚合物对各种溶剂具有优异的溶解性。因此，能够改善构成有机电子元件的有机薄膜用涂布溶液的制备等成膜时的作业性。另外，认为通过在成膜时容易制造均匀的膜，也能够提高元件特性。

除所述结构单元l1以外，结构单元l也可包含与结构单元l1不同的结构单元l2。结构单元l2只要包含具有传输电荷的能力的原子团即可，并无特别限定。例如，结构单元l2选自经取代或未经取代的芳香族胺结构(其中排除由上式(1)所表示的结构)、咔唑结构、噻吩结构、芴结构、苯结构、联苯结构、联三苯结构、萘结构、蒽结构、并四苯结构、菲结构、二氢菲结构、吡啶结构、吡嗪结构、喹啉结构、异喹啉结构、喹喔啉结构、吖啶结构、二氮杂菲结构、呋喃结构、吡咯结构、噁唑结构、噁二唑结构、噻唑结构、噻二唑结构、三唑结构、苯并噻吩结构、苯并噁唑结构、苯并噁二唑结构、苯并噻唑结构、苯并噻二唑结构、苯并三唑结构、及包含这些的一种或两种以上的结构中。

所述芳香族胺结构为含有氮原子及与所述氮原子键结的芳香族烃基的结构，优选为选自由二芳基胺结构或三芳基胺结构所组成的群组中的结构。更优选为三芳基胺结构，进而优选为三苯基胺结构。

在一实施形态中，就获得优异的空穴传输性的观点而言，结构单元l2优选为选自经取代或未经取代的芳香族胺结构、咔唑结构、噻吩结构、芴结构、苯结构、吡咯结构、及包含这些的一种或两种以上的结构中，更优选为选自经取代或未经取代的芳香族胺结构、咔唑结构、及包含这些的一种或两种以上的结构中，进而优选为经取代或未经取代的芳香族胺结构。此处，所述芳香族胺结构中不含由上式(1)所表示的结构。

作为结构单元l2的具体例，可列举以下。结构单元l2并不限定于以下。

[化6]

[化7]

r分别独立地表示氢原子或取代基。优选为在r为取代基的情况下，分别独立地选自由-r¹、-or²、-sr³、-ocor⁴、-coor⁵、-sir⁶r⁷r⁸、卤素原子、及后述的包含聚合性官能基的基所组成的群组中。r¹～r⁸分别独立地表示氢原子(排除-r¹的情况)；碳数1个～22个的直链、环状或分支烷基；或者碳数2个～30个的芳基或杂芳基。

芳基为自芳香族烃除去一个氢原子而得的原子团。杂芳基为自芳香族杂环除去一个氢原子而得的原子团。所述烷基可进而由碳数2个～20个的芳基或杂芳基取代，芳基或杂芳基可进而由碳数1个～22个的直链、环状或分支烷基取代。

r优选为氢原子、烷基、芳基、经烷基取代的芳基。ar表示碳数2个～30个的亚芳基或杂亚芳基。亚芳基为自芳香族烃除去两个氢原子而得的原子团。杂亚芳基为自芳香族杂环除去两个氢原子而得的原子团。ar优选为亚芳基，更优选为亚苯基。

作为芳香族烃，可列举单环、稠环、或选自单环及稠环中的两个以上经由单键而键结的多环。作为芳香族杂环，可列举单环、稠环、或选自单环及稠环中的两个以上经由单键而键结的多环。

在一实施形态中，结构单元l可仅包含结构单元l1。在另一实施形态中，结构单元l可为结构单元l1与结构单元l2的组合。就提高电荷传输性聚合物的溶解性的观点而言，以所有结构单元l为基准，结构单元l1的比例优选为50摩尔％以上，更优选为75摩尔％以上，进而优选为85摩尔％以上。所述结构单元l1的比例也可设为100摩尔％。

通过结构单元l1与结构单元l2的适当组合，容易提高所期望的特性。例如，结构单元l2优选为包含具有由下式(2)所表示的芳香族胺结构的结构单元。

[化8]

式中，ra为烷基(-r¹)、烷氧基(-or²)或者卤素原子，r为取代基，各自的详细情况如上文所说明那样。c及d分别独立地为0～4的整数。在一实施形态中，c及d优选为分别为0。

在一实施形态中，结构单元l可包含所述结构单元l1及由下式(2-1)所表示的结构单元l2-1。通过此种结构单元的组合，也有可容易地获得优异的溶解性的倾向。

[化9]

式中，-or²为烷氧基，详细情况如上文所说明那样。在所述实施形态中，以结构单元l的合计为基准，结构单元l2-1的比例优选为75摩尔％以下，更优选为50摩尔％以下，进而优选为25％以下。另一方面，结构单元l1的比例优选为25摩尔％以上，更优选为50摩尔％，进而优选为75摩尔％以上。

在一实施形态中，结构单元l可包含所述结构单元l1及由下式(2-2)所表示的结构单元l2-2。

[化10]

式中，x为卤素原子。卤素原子例如可为氯原子或氟原子。就容易调整最高占据分子轨道(highestoccupiedmolecularorbital，homo)水平的观点而言，更优选为氟原子。

就电荷传输性聚合物的溶解性及homo水平的观点而言，以结构单元l的合计为基准，结构单元l2-2的比例优选为75摩尔％以下，更优选为50摩尔％以下，进而优选为25％以下。另一方面，结构单元l1的比例优选为25摩尔％以上，更优选为50摩尔％，进而优选为75摩尔％以上。

(结构单元b)

结构单元b为具有构成电荷传输性聚合物的分支部的结构的三价以上的结构单元。就有机电子元件的耐久性提高的观点而言，结构单元b优选为六价以下，更优选为五价以下，进而优选为三价或四价。结构单元b优选为具有电荷传输性的单元。例如，就有机电子元件的耐久性提高的观点而言，结构单元b选自经取代或未经取代的芳香族胺结构、咔唑结构、缩合多环式芳香族烃结构、及含有这些的一种或两种以上的结构中。

作为结构单元b的具体例，可列举以下。结构单元b并不限定于以下。

[化11]

w表示三价连结基，例如表示碳数2个～30个的芳烃三基或杂芳烃三基。芳烃三基为自芳香族烃除去三个氢原子而得的原子团。杂芳烃三基为自芳香族杂环除去三个氢原子而得的原子团。ar分别独立地表示二价连结基，例如分别独立地表示碳数2个～30个的亚芳基或杂亚芳基。ar优选为亚芳基，更优选为亚苯基。y表示二价连结基，例如可列举自上文所说明的结构单元l2中的r(其中排除包含聚合性官能基的基)中具有一个以上的氢原子的基，进而除去一个氢原子而得的二价基。z表示碳原子、硅原子、或磷原子的任一者。结构单元中，苯环及ar可具有取代基，作为取代基的例子，可列举结构单元l2中的取代基r。

在一实施形态中，结构单元b优选为具有芳香族胺结构，更优选为包含具有由下式(3)表示的结构的结构单元b1。如上所述，与氮原子键结的苯环中的氢原子也可经取代基r取代。

[化12]

(结构单元t)

结构单元t为构成电荷传输性聚合物的末端部的一价结构单元。结构单元t并无特别限定，例如选自经取代或未经取代的芳香族烃结构、芳香族杂环结构及包含这些的一种或两种以上的结构中。

在一实施形态中，就提高硬化性的观点而言，电荷传输性聚合物优选为在末端部具有聚合性官能基。就此种观点而言，在一实施形态中，电荷传输性聚合物优选为含有具有聚合性官能基的结构单元t1作为末端结构(结构单元t)。在一实施形态中，所述结构单元t1优选为具有由下式(4)所表示的结构。

-ar-q-z(4)

式中，ar表示亚芳基或杂亚芳基，q表示单键或连结基，z表示经取代或未经取代的聚合性官能基。

在一实施形态中，上式中的q优选为连结基。连结基并无特别限定，如由下式(4-1)所表示那样，优选为包含x及y。

-ar-x-y-z(4-1)

式中，ar表示亚芳基或杂亚芳基，x表示后述的连结基，y表示碳数1～10的脂肪族烃基，z表示经取代或未经取代的聚合性官能基。

各式中，ar表示碳数2～30的亚芳基或杂亚芳基，是指具有自芳香族烃或芳香族杂环的芳香环中除去两个氢原子而得的结构的基。ar优选为碳数2～30的亚芳基或杂亚芳基。芳香环可为例如苯那样的单环结构，也可为例如如萘那样环相互缩合而成的稠环结构。

作为具有芳香环的化合物的具体例，可列举苯、萘、蒽、并四苯、芴及菲等芳香族烃。作为其他的具体例，可列举吡啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、吖啶、菲咯啉、呋喃、吡咯、噻吩、咔唑、噁唑、噁二唑、噻二唑、三唑、苯并噁唑、苯并噁二唑、苯并噻二唑、苯并三唑、及苯并噻吩等芳香族杂环。

芳香环也可为选自独立的单环及稠环中的两个以上键结而成的结构。作为具有此种结构的芳香环的一例，可列举联苯、联三苯及三苯基苯。芳香环可未经取代或者具有1以上的取代基。取代基例如可为碳数1～22的直链、环状或分支的烷基。

在一实施形态中，ar优选为亚苯基或亚萘基，更优选为亚苯基。

上式(4-1)中，x为选自由下式(x1)～式(x10)所组成的群组中的任一个连结基。

[化13]

式中，r分别独立地表示氢原子、碳数1～22的直链、环状或分支的烷基或者碳数2～30的芳基或杂芳基。在一实施形态中，r优选为碳数1～22的直链、环状或分支的烷基。碳数更优选为2～16，进而优选为3～12，特别优选为4～8。在另一实施形态中，r优选为碳数6～30的芳基，更优选为苯基或萘基，进而优选为苯基。

在末端部含有由-ar-ch2-o-所表示的结构部位的电荷传输性聚合物中，通过加热，分子内的键结容易切断，有耐热性不足的倾向。对此，通过构成如下的电荷传输性聚合物，其含有具有由上式(4-1)所表示的结构的结构部位，可改善电荷传输性聚合物的耐热性。伴随耐热性的提高，由元件制作时的高温工艺所导致的有机层的热劣化得到改善，因此容易维持有机薄膜的性能。

就此种观点而言，在一实施形态中，电荷传输性聚合物优选为至少含有由上式(1)所表示的二价结构单元l1、形成分支部的三价以上的结构单元b、及由上式(4-1)所表示的一价结构单元t1-1。

在一实施形态中，上式(4-1)中的连结基x优选为x1。即，电荷传输性聚合物更优选为具有由下式(4-2)所表示的结构单元t1-2。

-ar-o-y-z(4-2)

上式(4-2)中，y为碳数1～10的二价脂肪族烃基。脂肪族烃基可具有直链、分支、环状或将这些组合而成的结构。脂肪族烃基可为饱和，也可为不饱和。

在一实施形态中，就容易获得作为原料的单体的观点而言，y优选为具有直链结构的脂肪族烃基，更优选为饱和。就这些观点而言，在上式(4-1)中，y优选为-(ch2)n-。即，在一实施形态中，电荷传输性聚合物优选为具有由下式(4-3)所表示的结构部位t1-3。

-ar-x-(ch2)n-z(4-3)

式中，n为1～10，优选为1～8，更优选为1～6。就耐热性的观点而言，n进而优选为1～4，n最优选为1或2。

如上所述，作为结构单元t1，电荷传输性聚合物优选为含有由上式(4-2)及式(4-3)中的至少一者所表示的结构单元，更优选为含有由下式(4-4)所表示的结构单元t1-4。

-ar-o-(ch2)n-z(4-4)

所述各式中，z表示聚合性官能基。所谓“聚合性官能基”，是指通过施加热和/或光而能够形成键结的官能基。聚合性官能基z可未经取代，也可具有取代基。作为聚合性官能基z的具体例，可列举：具有碳-碳多重键的基(例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基)、具有小员环的基(例如环丙基、环丁基等环状烷基；环氧基(氧杂环丙基(oxiranylgroup))、氧杂环丁烷基(氧杂环丁基(oxetanylgroup))等环状醚基；双乙烯酮(diketene)基；环硫基；内酯基；内酰胺基等)、杂环基(例如呋喃-基、吡咯-基、噻吩-基、噻咯-基)等。

作为聚合性官能基z，特别优选为乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、环氧基、及氧杂环丁烷基。就反应性及有机电子元件的特性的观点而言，更优选为乙烯基、氧杂环丁烷基、或环氧基。这些聚合性官能基也可具有取代基。取代基优选为碳数1～22的直链、环状或分支的饱和烷基。碳数更优选为1～8，进而优选为1～4。取代基最优选为1～4的直链的饱和烷基。

在一实施形态中，就保存稳定性的观点而言，聚合性官能基z优选为由下式(z1)所表示的氧杂环丁烷基。式中，r可为氢原子或碳数1～4的饱和烷基。r特别优选为甲基或乙基。

[化14]

含有结构单元t1的电荷传输性聚合物在其结构内包含至少一个聚合性官能基。包含聚合性官能基的化合物通过聚合反应而能够硬化，通过硬化而能够使对溶剂的溶解度发生变化。因此，至少含有结构单元t1的电荷传输性聚合物具有优异的硬化性，为适于湿式工艺的材料。

电荷传输性聚合物也可含有不含聚合性官能基的结构单元t2作为末端结构(结构单元t)。作为结构单元t2的具体例，可列举具有由下式(5)所表示的结构的结构单元。

[化15]

式中，rf为氟烷基，a及b为0或1，且a及b不同时为0。氟烷基如结构单元l1中所说明那样。在一实施形态中，如下式所示，优选为式中，rf为-cf3或-c2f5，且a及b分别为1。

在末端部含有具有由上式(5)所表示的结构的结构单元(以下，称为结构单元t2)的电荷传输性聚合物，有显示高溶解性的倾向。因此，在除结构单元l1以外电荷传输性聚合物也含有具有所述结构的结构单元t2的情况下，容易获得高溶解性。

在一实施形态中，就提高电荷传输性聚合物的硬化性的观点而言，以所有结构单元t为基准，具有聚合性官能基的结构单元t1的比例优选为50摩尔％以上，更优选为75摩尔％以上，进而优选为85摩尔％以上。所述结构单元t1的比例也可设为100摩尔％。

在一实施形态中，就提高电荷传输性聚合物的溶解性的观点而言，在除结构单元t1以外也使用结构单元t2的情况下，以所有结构单元t(t1+t2)为基准，结构单元t2的比例优选为75摩尔％以下，更优选为50摩尔％以下，进而优选为25％以下。另一方面，结构单元t1的比例优选为25摩尔％以上，更优选为50摩尔％，进而优选为75摩尔％以上。通过将结构单元t1及结构单元t2的比例调整为所述范围内，能够在不降低电荷传输性聚合物的硬化性的情况下进一步提高溶解性。

(聚合性官能基)

在一实施形态中，电荷传输性聚合物优选为在分子内具有至少一个聚合性官能基。如上所述，聚合性官能基中，作为结构单元t1，可导入至电荷传输性聚合物的末端部，也可导入至末端部以外的部分(即结构单元l或结构单元b)，也可导入至末端部及末端以外的部分的两者。

就硬化性的观点而言，优选为至少导入至末端部，就可实现兼具硬化性及电荷传输性的观点而言，优选为仅导入至末端部。另外，在具有分支结构的电荷传输性聚合物中，聚合性官能基可导入至电荷传输性聚合物的主链，也可导入至侧链，也可导入至主链及侧链两者。

就有助于溶解度的改变的观点而言，聚合性官能基优选为在电荷传输性聚合物中大量包含。另一方面，就不妨碍电荷传输性的观点而言，优选为电荷传输性聚合物中所包含的量少。聚合性官能基的含量可考虑这些而适当设定。

例如，就获得充分的溶解度的改变的观点而言，电荷传输性聚合物每一分子的聚合性官能基的个数优选为两个以上，更优选为三个以上。另外，就确保电荷传输性的观点而言，聚合性官能基个数优选为1,000个以下，更优选为500个以下。此处，聚合性官能基的个数是指例如结构单元t1中所包含的聚合性官能基及其他结构单元中所包含的聚合性官能基的合计。

电荷传输性聚合物每一分子的聚合性官能基的个数可使用为了合成电荷传输性聚合物而使用的，具有聚合性官能基的单体的添加量相对于各结构单元所对应的单体的添加量的合计的比例、电荷传输性聚合物的重量平均分子量等，作为平均值而求出。

另外，聚合性官能基的个数可利用电荷传输性聚合物的¹h核磁共振(nuclearmagneticresonance，nmr)光谱中的源自聚合性官能基的信号的积分值与所有光谱的积分值的比、电荷传输性聚合物的重量平均分子量等，作为平均值而算出。就简便而言，在添加量明确的情况下，优选为采用使用添加量而求出的值。

(数量平均分子量)

电荷传输性聚合物的数量平均分子量可考虑在溶剂中的溶解性、成膜性等而适当调整。就电荷传输性优异的观点而言，数量平均分子量优选为500以上，更优选为1,000以上，进而优选为2,000以上。另外，就保持在溶剂中的良好溶解性、使墨水组合物的制备容易的观点而言，数量平均分子量优选为1,000,000以下，更优选为100,000以下，进而优选为50,000以下。

(重量平均分子量)

电荷传输性聚合物的重量平均分子量可考虑在溶剂中的溶解性、成膜性等而适当调整。就电荷传输性优异的观点而言，重量平均分子量优选为1,000以上，更优选为5,000以上，进而优选为10,000以上。另外，就保持在溶剂中的良好溶解性、使墨水组合物的制备容易的观点而言，重量平均分子量优选为1,000,000以下，更优选为700,000以下，进而优选为400,000以下。

数量平均分子量及重量平均分子量可通过凝胶渗透色谱法(gelpermeationchromatography，gpc)并使用标准聚苯乙烯的校准曲线，在下述条件下进行测定。

送液泵：l-6050日立高新技术(股)

uv-vis检测器：l-3000日立高新技术(股)

管柱：吉尔帕(gelpack)(注册商标)gl-a160s/gl-a150s日立化成(股)

洗脱液：四氢呋喃(tetrahydrofuran，thf)(高效液相色谱(highperformanceliquidchromatography，hplc)用，不含稳定剂)和光纯药工业(股)

流速：1ml/min

管柱温度：室温

分子量标准物质：标准聚苯乙烯

(结构单元的比例)

就获得充分的电荷传输性的观点而言，以所有结构单元为基准，电荷传输性聚合物中所含有的结构单元l的比例优选为10摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，进而优选为30摩尔％以上。另外，若考虑结构单元t及结构单元b，则结构单元l的比例优选为95摩尔％以下，更优选为90摩尔％以下，进而优选为85摩尔％以下。在一实施形态中，在结构单元l仅包含结构单元ll的情况下，所述比例是指结构单元l1的比例。在另一实施形态中，在结构单元l为结构单元l1与结构单元l2的组合的情况下，所述比例是指结构单元l1与结构单元l2的合计。

就有机电子元件的特性提高的观点或抑制粘度的上升、良好地进行电荷传输性聚合物的合成的观点而言，以所有结构单元为基准，电荷传输性聚合物中所含有的结构单元t的比例优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上，进而优选为15摩尔％以上。另外，就获得充分的电荷传输性的观点而言，结构单元t的比例优选为60摩尔％以下，更优选为55摩尔％以下，进而优选为50摩尔％以下。在一实施形态中，在结构单元t仅包含结构单元tl的情况下，所述比例是指结构单元t1的比例。在另一实施形态中，在结构单元t为结构单元t1与结构单元t2的组合的情况下，所述比例是指结构单元t1与结构单元t2的合计。

就有机电子元件的耐久性提高的观点而言，以所有结构单元为基准，电荷传输性聚合物中所含有的结构单元b的比例优选为1摩尔％以上，更优选为5摩尔％以上，进而优选为10摩尔％以上。另外，就抑制粘度的上升、良好地进行电荷传输性聚合物的合成的观点或获得充分的电荷传输性的观点而言，结构单元b的比例优选为50摩尔％以下，更优选为40摩尔％以下，进而优选为30摩尔％以下。

就使电荷传输性聚合物效率良好地硬化的观点而言，以所有结构单元为基准，电荷传输性聚合物中的聚合性官能基的比例优选为0.1摩尔％以上，更优选为1摩尔％以上，进而优选为3摩尔％以上。另外，就获得良好的电荷传输性的观点而言，聚合性官能基的比例优选为70摩尔％以下，更优选为60摩尔％以下，进而优选为50摩尔％以下。再者，此处所谓的“聚合性官能基的比例”是指具有聚合性官能基的结构单元的比例。

若考虑电荷传输性、耐久性、生产性等的平衡，则结构单元l、结构单元t及结构单元b的比例(摩尔比)优选为l：t：b＝100：10～200：10～100，更优选为100：20～180：20～90，进而优选为100：40～160：30～80。

结构单元的比例可使用为了合成电荷传输性聚合物而使用的，各结构单元所对应的单体的添加量而求出。另外，结构单元的比例可利用电荷传输性聚合物的¹hnmr光谱中的源自各结构单元的光谱的积分值，作为平均值而算出。就简便而言，在添加量明确的情况下，优选为采用使用添加量而求出的值。

当电荷传输性聚合物为空穴传输性材料时，就获得高的空穴注入性及空穴传输性的观点而言，聚合物优选为包含具有芳香族胺结构的单元和/或具有咔唑结构的单元作为主要的结构单元的化合物。就所述观点而言，具有芳香族胺结构的单元和/或具有咔唑结构的单元的总数相对于聚合物中的所有结构单元数(其中排除末端的结构单元)的比例优选为40％以上，更优选为45％以上，进而优选为50％以上。也能够将具有芳香族胺结构的单元和/或具有咔唑结构的单元的总数的比例设为100％。再者，芳香族胺结构的比例为也将结构单元l1的比例相加而得的值。

(电荷传输性聚合物的制造方法)

电荷传输性聚合物可通过各种合成方法来制造，制造方法并无特别限定。例如，可利用铃木偶合、根岸偶合、薗头偶合(sonogashiracoupling)、施蒂勒(stille)偶合、布赫瓦尔德-哈特维希(buchwald-hartwig)偶合等公知的偶合反应。铃木偶合在芳香族硼酸衍生物与芳香族卤化物之间，引起使用pd催化剂的交叉偶合反应。根据铃木偶合，可通过使所期望的芳香环彼此键结而简便地制造电荷传输性聚合物。

偶合反应中，作为催化剂，例如使用pd(0)化合物、pd(ii)化合物、ni化合物等。另外，也可使用将三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、乙酸钯(ii)等作为前体，通过与膦配体混合而产生的催化剂种类。关于电荷传输性聚合物的合成方法，例如可参照国际公开第2010/140553号的记载。

[掺杂剂]

有机电子材料可还含有掺杂剂。掺杂剂只要为通过添加至有机电子材料而显现掺杂效果、可提高电荷的传输性的化合物即可，并无特别限制。掺杂有p型掺杂及n型掺杂，p型掺杂中，掺杂剂使用作为电子受体发挥作用的物质，n型掺杂中，掺杂剂使用作为电子供体发挥作用的物质。为了提高空穴传输性，优选为进行p型掺杂，为了提高电子传输性，优选为进行n型掺杂。有机电子材料中使用的掺杂剂可为显现p型掺杂或n型掺杂的任一效果的掺杂剂。另外，可单独添加一种掺杂剂，也可混合添加多种掺杂剂。

p型掺杂中使用的掺杂剂为电子接受性的化合物，例如可列举：路易斯酸、质子酸、过渡金属化合物、离子化合物、卤素化合物、π共轭系化合物等。具体而言，作为路易斯酸，可列举：fecl3、pf5、asf5、sbf5、bf5、bcl3、bbr3等；作为质子酸，可列举：hf、hcl、hbr、hno3、h2so4、hclo4等无机酸，苯磺酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯基磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、1-丁磺酸、乙烯基苯基磺酸、樟脑磺酸等有机酸；作为过渡金属化合物，可列举：feocl、ticl4、zrcl4、hfcl4、nbf5、alcl3、nbcl5、tacl5、mof5；作为离子化合物，可列举：四(五氟苯基)硼酸根离子、三(三氟甲磺酰基)甲基化物离子、双(三氟甲磺酰基)酰亚胺离子、六氟锑酸根离子、asf6^-(六氟砷酸根离子)、bf4^-(四氟硼酸根离子)、pf6^-(六氟磷酸根离子)等具有全氟阴离子的盐、具有所述质子酸的共轭碱作为阴离子的盐等；作为卤素化合物，可列举cl2、br2、i2、icl、icl3、ibr、if等；作为π共轭系化合物，可列举tcne(tetracyanoethylene)(四氰基乙烯)、tcnq(tetracyanoquinodimethane)(四氰基对苯二醌二甲烷)等。另外，也能够使用日本专利特开2000-36390号公报、日本专利特开2005-75948号公报、日本专利特开2003-213002号公报等中记载的电子接受性化合物。优选为路易斯酸、离子化合物、π共轭系化合物等。

n型掺杂中所使用的掺杂剂为供电子性的化合物，例如可列举：li、cs等碱金属；mg、ca等碱土金属；lif、cs2co3等碱金属和/或碱土金属的盐；金属络合物；供电子性有机化合物等。

为了容易改变有机层的溶解度，优选为使用能够对聚合性官能基发挥作为聚合引发剂的作用的化合物作为掺杂剂。作为兼具作为掺杂剂的功能及作为聚合引发剂的功能的物质，例如可列举所述离子化合物。

[其他任意成分]

有机电子材料也可还含有电荷传输性低分子化合物、及其他电荷传输性聚合物等。

[含量]

就获得良好的电荷传输性的观点而言，相对于有机电子材料的总质量，电荷传输性聚合物的含量优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上，进而优选为80质量％以上。也能够设为100质量％。

在含有掺杂剂的情况下，就提高有机电子材料的电荷传输性的观点而言，相对于有机电子材料的总质量，掺杂剂的含量优选为0.01质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进而优选为0.5质量％以上。另外，就良好地保持成膜性的观点而言，相对于有机电子材料的总质量，优选为50质量％以下，更优选为30质量％以下，进而优选为20质量％以下。

[聚合引发剂]

在一实施形态中，有机电子材料也可还含有聚合引发剂。作为聚合引发剂，可使用公知的自由基聚合引发剂、阳离子聚合引发剂、阴离子聚合引发剂等。就可简便地制备墨水组合物的观点而言，优选为使用兼具作为掺杂剂的功能及作为聚合引发剂的功能的物质。作为也具有作为掺杂剂的功能的聚合引发剂，例如可列举所述离子化合物。作为离子化合物的例子，例如可列举具有所述全氟阴离子的盐，作为其例子，可列举全氟阴离子与錪离子或铵离子的盐(鎓盐)。作为此种化合物的具体例，可列举具有由下式所表示的结构的化合物。

[化16]

＜墨水组合物＞

一实施形态涉及一种在所述实施形态的有机电子材料中还含有溶剂的墨水组合物。所述溶剂只要为能够溶解或分散所述有机电子材料的溶剂即可，例如以下所例示。通过使用此种墨水组合物，可通过涂布法等简便的方法容易地形成有机层。

[溶剂]

作为溶剂，可使用水、有机溶剂、或这些的混合溶剂。作为有机溶剂，可列举：甲醇、乙醇、异丙醇等醇；戊烷、己烷、辛烷等烷烃；环己烷等环状烷烃；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢萘、二苯基甲烷等芳香族烃；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚；乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯；n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；二甲基亚砜、四氢呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。优选为芳香族烃、脂肪族酯、芳香族酯、脂肪族醚、芳香族醚等。

现有的代表性的电荷传输性聚合物虽然溶解于苯等芳香族烃中，但对脂肪族酯及芳香族酯等酯系溶剂的溶解性显著低，或者不溶解的情况多。与此相对，本说明书中公开的电荷传输性聚合物对酯系溶剂也显示出优异的溶解性。因此，在墨水组合物的制备中，能够组合使用各种溶剂，能够提高对喷墨印刷等涂布方法的适用性。

[添加剂]

墨水组合物可还含有添加剂作为任意成分。作为添加剂，例如可列举：聚合抑制剂、稳定剂、增稠剂、凝胶化剂、阻燃剂、抗氧化剂、还原防止剂、氧化剂、还原剂、表面改性剂、乳化剂、消泡剂、分散剂、表面活性剂等。

[含量]

墨水组合物中的溶剂的含量可考虑在各种涂布方法中的应用来确定。例如，溶剂的含量优选为电荷传输性聚合物相对于溶剂的比例为0.1质量％以上的量，更优选为0.2质量％以上的量，进而优选为0.5质量％以上的量。另外，溶剂的含量优选为电荷传输性聚合物相对于溶剂的比例为20质量％以下的量，更优选为15质量％以下的量，进而优选为10质量％以下的量。

＜有机薄膜＞

作为本公开的实施形态的有机薄膜(有机层)通过在氮气环境下实施涂布膜形成后的干燥，可抑制热劣化及表面氧化，具有优异的性能。另外，在作为有机层形成材料而使用包含具有聚合性官能基的电荷传输性聚合物的有机电子材料的情况下，获得不溶化的有机层，因此容易通过湿式工艺实现多层化。

就提高电荷传输的效率的观点而言，干燥后或硬化后的有机层的厚度优选为0.1nm以上，更优选为1nm以上，进而优选为3nm以上。另外，就减小电阻的观点而言，有机层的厚度优选为300nm以下，更优选为200nm以下，进而优选为100nm以下。

在一实施形态中，有机薄膜的制造方法包括：形成含有电荷传输性聚合物的有机电子材料的涂布膜的步骤；以及加热所述涂布膜而形成有机薄膜的步骤。

涂布膜的形成优选为使用含有有机电子材料及溶剂的涂布溶液，在大气环境下或惰性气体环境下实施。作为涂布方法，例如可列举：旋涂法；流延法；浸渍法；凸版印刷、凹版印刷、胶版印刷、平版印刷、凸版反转胶版印刷、网版印刷、凹版(gravure)印刷等有版印刷法；喷墨法等无版印刷法等公知的方法。

有机薄膜的形成是通过在大气环境下或惰性气体环境下对涂布膜进行加热而实施。通过对涂布膜进行加热，涂布膜中的溶剂蒸发，获得干燥膜。在电荷传输性聚合物具有聚合性官能基的情况下，通过加热及视需要所实施的光照射，而进行电荷传输性聚合物的聚合反应，获得不溶化的有机薄膜。

此处，所谓“惰性气体”，例如可列举氦气、氩气、氮气以及这些的混合气体。所谓“惰性气体环境”，是指环境中的惰性气体的浓度以体积比计为99.5％以上，优选为99.9％以上，进而优选为99.99％以上。

涂布膜的加热例如可使用热板或烘箱来实施。为了实施惰性气体环境下的加热，而在惰性气体环境下使用热板，或将烘箱内设为惰性气体环境下。

就效率良好地除去溶剂的观点而言，加热优选为以溶剂的沸点以上的温度实施。另外，在电荷传输性聚合物具有聚合性官能基的情况下，优选为聚合反应效率良好地进行的温度。在一实施形态中，涂布膜的加热温度优选为140℃以上，更优选为180℃以上，进而优选为190℃以上。另一方面，就抑制由加热导致的劣化的观点而言，优选为300℃以下，更优选为280℃以下，进而优选为250℃以下。

＜有机电子元件＞

在一实施形态中，有机电子元件至少具有所述实施形态的有机层。作为有机电子元件，例如可列举有机el元件、有机光电转换元件、有机晶体管等。有机电子元件优选为具有在至少一对电极之间配置有有机层的结构。

[有机el元件]

所述实施形态的有机el元件至少具有所述实施形态的有机层。有机el元件通常包括发光层、阳极、阴极及基板，视需要而包括空穴注入层、电子注入层、空穴传输层、电子传输层等其他功能层。各层可通过蒸镀法形成，也可通过涂布法形成。有机el元件优选为具有有机层作为发光层或其他功能层，更优选为具有有机层作为功能层，进而优选为具有有机层作为空穴注入层及空穴传输层的至少一者。

图1是表示有机el元件的一实施形态的剖面示意图。图1的有机el元件为多层结构的元件，依序包括：基板8、阳极2、包含所述实施形态的有机层的空穴注入层3及空穴传输层6、发光层1、电子传输层7、电子注入层5、以及阴极4。以下对各层进行说明。

图1中，例如空穴注入层3及空穴传输层6是使用所述有机电子材料，通过涂布法而形成的有机层。但是，本发明的实施形态的有机el并不限于此种结构，也可为其他有机层为使用所述有机电子材料而形成的有机层。

[发光层]

作为发光层中所使用的材料，可使用低分子化合物、聚合物、树枝状聚合物(dendrimer)等发光材料。聚合物在溶剂中的溶解性高，适用于涂布法，因而优选。作为发光材料，可列举荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光材料(thermallyactivateddelayedfluorescence，tadf)等。

作为荧光材料，可列举：苝、香豆素、红荧烯(rubrene)、喹吖啶酮、二苯乙烯、染料激光用色素、铝络合物、这些的衍生物等低分子化合物；聚芴、聚亚苯、聚苯乙炔、聚乙烯基咔唑、芴-苯并噻二唑共聚物、芴-三苯基胺共聚物、这些的衍生物等聚合物；这些的混合物等。

作为磷光材料，可使用包含ir、pt等金属的金属络合物等。作为ir络合物，例如可列举：发蓝色光的fir(pic)(铱(iii)双[(4,6-二氟苯基)-吡啶-n,c²]吡啶甲酸)、发绿色光的ir(ppy)3(面式-三(2-苯基吡啶)铱)、发红色光的(btp)2ir(acac)(双〔2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-n,c³〕铱(乙酰丙酮化物))、ir(piq)3(三(1-苯基异喹啉)铱)等。作为pt络合物，例如可列举发红色光的ptoep(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21h,23h-卟吩铂)等。

在发光层包含磷光材料的情况下，优选为除磷光材料以外还包含主体材料。作为主体材料，可使用低分子化合物、聚合物、或树枝状聚合物。作为低分子化合物，例如可列举：cbp(4,4'-双(9h-咔唑-9-基)联苯)、mcp(1,3-双(9-咔唑基)苯)、cdbp(4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯)、这些的衍生物等，作为聚合物，可列举所述实施形态的有机电子材料、聚乙烯基咔唑、聚亚苯、聚芴、这些的衍生物等。

作为热活化延迟荧光材料，例如可列举：先进材料(adv.mater.),21,4802-4906(2009)；应用物理快报(appl.phys.lett.),98,083302(2011)；化学通讯(chem.comm.),48,9580(2012)；应用物理快报(appl.phys.lett.),101,093306(2012)；美国化学学会志(j.am.chem.soc.),134,14706(2012)；化学通讯(chem.comm.),48,11392(2012)；自然(nature),492,234(2012)；先进材料(adv.mater.),25,3319(2013)；物理化学杂志a(j.phys.chem.a),117,5607(2013)；物理化学化学物理(phys.chem.chem.phys.),15,15850(2013)；化学通讯(chem.comm.),49,10385(2013)；化学快报(chem.lett.),43,319(2014)等中记载的化合物。

[空穴传输层、空穴注入层]

图1中，空穴注入层3及空穴传输层6是使用所述有机电子材料而形成的有机层，但实施形态的有机el元件并不限于此种结构，也可为其他有机层为使用所述有机电子材料而形成的有机层。优选为用作使用所述有机电子材料而形成的空穴传输层及空穴注入层的至少一者，进而优选为至少用作空穴传输层。例如，在有机el元件具有使用所述有机电子材料而形成的有机层作为空穴传输层且还具有空穴注入层的情况下，空穴注入层中可使用公知的材料。另外，例如，在有机el元件具有使用所述有机电子材料而形成的有机层作为空穴注入层且还具有空穴传输层的情况下，空穴传输层中可使用公知的材料。

作为空穴注入层及空穴传输层中可使用的材料，例如可列举芳香族胺系化合物(例如n,n'-二(萘-1-基)-n,n'-二苯基-联苯胺(α-npd)等芳香族二胺)、酞菁系化合物、噻吩系化合物(例如噻吩系导电性聚合物(例如聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)：聚(4-苯乙烯磺酸盐)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)：poly(sodium4-styrenesulfonate)，pedot：pss)等)等)。

[电子传输层、电子注入层]

作为电子传输层及电子注入层中所使用的材料，例如可列举：菲咯啉(phenanthroline)衍生物、联吡啶衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、萘、苝等稠环、四羧酸酐、碳二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌并二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物(例如2,2',2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1h-苯并咪唑)(2,2',2'-(1,3,5-benzenetriyl)tris[1-phenyl-1h-benzimidazole]，tpbi))、喹喔啉衍生物、铝络合物(例如双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯氧基)铝(bis(2-methyl-8-quino；-biphenyl-4-olato)aluminum，balq))等。另外，也可使用所述实施形态的有机电子材料。

[阴极]

作为阴极材料，例如可使用li、ca、mg、al、in、cs、ba、mg/ag、lif、csf等金属或金属合金。

[阳极]

作为阳极材料，例如可使用金属(例如au)或具有导电性的其他材料。作为其他材料，例如可列举：氧化物(例如ito：氧化铟/氧化锡)、导电性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(pedot：pss))。

[基板]

作为基板，可使用玻璃、塑料等。基板优选为透明，另外，优选为具有可挠性。可优选地使用石英玻璃、透光性的树脂膜等。

作为树脂膜，例如可列举以聚对苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚醚砜、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯、三乙酸纤维素、纤维素乙酸酯丙酸酯等为主成分的膜。

在使用树脂膜的情况下，为了抑制水蒸气、氧等透过，也可对树脂膜涂布氧化硅、氮化硅等无机物来使用。

[发光色]

有机el元件的发光色并无特别限定。白色的有机el元件可用于家庭用照明、车内照明、时钟或液晶的背光等各种照明器具中，因而优选。

作为形成白色的有机el元件的方法，可利用使用多种发光材料同时发出多种发光色来进行混色的方法。多种发光色的组合并无特别限定，可列举：含有蓝色、绿色及红色三个最大发光波长的组合；含有蓝色与黄色、黄绿色与橙色等两个最大发光波长的组合等。发光色的控制可通过调整发光材料的种类及量来进行。

＜显示元件、照明装置、显示装置＞

在一实施形态中，显示元件包括所述实施形态的有机el元件。例如，通过使用有机el元件作为对应于红、绿及蓝(rgb)各像素的元件，可来获得彩色的显示元件。图像的形成方法有：单纯矩阵型，其利用呈矩阵状配置的电极直接驱动平板上所排列的各个有机el元件；以及有源矩阵型，其对各元件配置薄膜晶体管来进行驱动。

另外，在一实施形态中，照明装置包括所述实施形态的有机el元件。进而，在一实施形态中，显示装置包括照明装置、及作为显示构件的液晶元件。例如，显示装置可为使用所述实施形态的照明装置作为背光，使用公知的液晶元件作为显示构件的显示装置，即液晶显示装置。

[实施例]

1.电荷传输性(空穴传输性)聚合物的制备

(pd催化剂的制备)

在氮气环境下的手套箱(glovebox)中，在室温下向样品管中秤取三(二亚苄基丙酮)二钯(73.2mg、80μmol)，加入甲苯(15ml)，搅拌30分钟。同样地，向样品管中秤取三(叔丁基)膦(129.6mg、640μmol)，加入甲苯(5ml)，搅拌5分钟。将这些溶液混合，在室温下搅拌30分钟后作为催化剂来使用。所有溶剂是在通过氮气鼓泡而脱气30分钟以上后使用。

以下所记载的空穴传输性聚合物1～空穴传输性聚合物13的制备中所使用的各种单体如以下所述。

[化17]

(二价单体)

[化18]

(三价单体)

[化19]

(一价单体)

(空穴传输性聚合物1的制备)

在三口圆底烧瓶中加入单体a1(2.5mmol)、单体a2(2.5mmol)、单体b1(2.0mmol)、单体c1(2.0mmol)、单体c2(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化铵(阿法埃莎(alfaaesar)公司“阿里夸特(aliquat)336”)(0.03g)、氢氧化钾(1.12g)、纯水(5.54ml)及甲苯(15ml)，进而加入之前所制备的pd催化剂甲苯溶液(1.0ml)进行混合，通过将所述混合液加热回流2小时而进行反应。至此为止的所有操作是在氮气流下进行。另外，所有溶剂是在通过氮气鼓泡而脱气30分钟以上后使用。

在所述反应结束后，对有机层进行水洗，将有机层注入至甲醇-水(9：1)中。通过抽吸过滤来回收所产生的沉淀，利用甲醇-水(9：1)进行清洗。将所获得的沉淀溶解于甲苯中，自甲醇进行再沉淀。通过抽吸过滤来回收所得的沉淀，并溶解于甲苯中，加入金属吸附剂(施特雷姆化学(stremchemicals)公司制造的“三苯基膦(triphenylphosphine)，键结于苯乙烯-二乙烯基苯共聚物上的聚合物(polymer-boundonstyrene-divinylbenzenecopolymer)”，相对于沉淀物100mg为200mg)，在80℃下搅拌2小时。搅拌结束后，将金属吸附剂及不溶物过滤去除，自甲醇对滤液进行再沉淀。通过抽吸过滤来回收所产生的沉淀，利用甲醇进行清洗。对所得的沉淀进行真空干燥，获得空穴传输性聚合物1。

所得的空穴传输性聚合物1的数量平均分子量为21,700，重量平均分子量为49,400。

数量平均分子量及重量平均分子量是通过洗脱液使用四氢呋喃(thf)的gpc(聚苯乙烯换算)而测定。测定条件如以下所述。

送液泵：l-6050日立高新技术(股)

uv-vis检测器：l-3000日立高新技术(股)

管柱：吉尔帕(gelpack)(注册商标)gl-a160s/gl-a150s日立化成(股)

洗脱液：thf(hplc用，不含稳定剂)和光纯药工业(股)

流速：1ml/min

管柱温度：室温

分子量标准物质：标准聚苯乙烯

(空穴传输性聚合物2的制备)

在三口圆底烧瓶中加入单体a1(2.0mmol)、单体a2(3.0mmol)、单体b1(2.0mmol)、单体c1(2.0mmol)、单体c2(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化铵(阿法埃莎(alfaaesar)公司“阿里夸特(aliquat)336”)(0.03g)、氢氧化钾(1.12g)、纯水(5.54ml)及甲苯(17ml)，进而加入之前所制备的pd催化剂甲苯溶液(1.0ml)进行混合，通过将所述混合液加热回流2小时而进行反应。至此为止的所有操作是在氮气气流下进行。另外，所有溶剂是在通过氮气鼓泡而脱气30分钟以上后使用。在此之后，进行与空穴传输性聚合物1的制备相同的操作。

所得的空穴传输性聚合物2的数量平均分子量为12,000，重量平均分子量为38,200。

(空穴传输性聚合物3的制备)

在三口圆底烧瓶中加入单体a1(1.5mmol)、单体a2(3.5mmol)、单体b1(2.0mmol)、单体c1(2.0mmol)、单体c2(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化铵(阿法埃莎(alfaaesar)公司“阿里夸特(aliquat)336”)(0.03g)、氢氧化钾(1.12g)、纯水(5.54ml)及甲苯(17ml)，进而加入之前所制备的pd催化剂甲苯溶液(1.0ml)进行混合，通过将所得的混合液加热回流2小时而进行反应。至此为止的所有操作是在氮气气流下进行。另外，所有溶剂是在通过氮气鼓泡而脱气30分钟以上后使用。在此之后，进行与空穴传输性聚合物1的制备相同的操作。

所得的空穴传输性聚合物3的数量平均分子量为10,800，重量平均分子量为40,000。

(空穴传输性聚合物4的制备)

在三口圆底烧瓶中加入单体a1(2.5mmol)、单体a2(2.5mmol)、单体b1(2.0mmol)、单体c1(2.0mmol)、单体c3(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化铵(阿法埃莎(alfaaesar)公司“阿里夸特(aliquat)336”)(0.03g)、氢氧化钾(1.12g)、纯水(5.54ml)及甲苯(17ml)，进而加入之前所制备的pd催化剂甲苯溶液(1.0ml)进行混合，通过将所述混合液加热回流2小时而进行反应。至此为止的所有操作是在氮气气流下进行。另外，所有溶剂是在通过氮气鼓泡而脱气30分钟以上后使用。在此之后，进行与空穴传输性聚合物1的制备相同的操作。

所得的空穴传输性聚合物4的数量平均分子量为16,000，重量平均分子量为44,000。

(空穴传输性聚合物5的制备)

在三口圆底烧瓶中加入单体a1(3.0mmol)、单体a3(2.0mmol)、单体b1(2.0mmol)、单体c1(2.0mmol)、单体c3(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化铵(阿法埃莎(alfaaesar)公司“阿里夸特(aliquat)336”)(0.03g)、氢氧化钾(1.12g)、纯水(5.54ml)及甲苯(50ml)，进而加入之前所制备的pd催化剂甲苯溶液(1.0ml)进行混合，通过将所述混合液加热回流2小时而进行反应。至此为止的所有操作是在氮气气流下进行。另外，所有溶剂是在通过氮气鼓泡而脱气30分钟以上后使用。在此之后，进行与空穴传输性聚合物1的制备相同的操作。

所得的空穴传输性聚合物5的数量平均分子量为19,900，重量平均分子量为49,200。

(空穴传输性聚合物6的制备)

在三口圆底烧瓶中加入单体a1(5.0mmol)、单体b1(2.0mmol)、单体c1(2.0mmol)、单体c2(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化铵(阿法埃莎(alfaaesar)公司“阿里夸特(aliquat)336”)(0.03g)、氢氧化钾(1.12g)、纯水(5.54ml)及甲苯(17ml)，进而加入之前所制备的pd催化剂甲苯溶液(1.0ml)进行混合，通过将所述混合液加热回流2小时而进行反应。至此为止的所有操作是在氮气气流下进行。另外，所有溶剂是在通过氮气鼓泡而脱气30分钟以上后使用。在此之后，进行与空穴传输性聚合物1的制备相同的操作。

所得的空穴传输性聚合物6的数量平均分子量为14,300，重量平均分子量为60,000。

(空穴传输性聚合物7的制备)

在三口圆底烧瓶中加入单体a1(5.0mmol)、单体b1(2.0mmol)、单体c1(2.0mmol)、单体c3(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化铵(阿法埃莎(alfaaesar)公司“阿里夸特(aliquat)336”)(0.03g)、氢氧化钾(1.12g)、纯水(5.54ml)及甲苯(17ml)，进而加入之前所制备的pd催化剂甲苯溶液(1.0ml)进行混合，通过将所述混合液加热回流2小时而进行反应。至此为止的所有操作是在氮气气流下进行。另外，所有溶剂是在通过氮气鼓泡而脱气30分钟以上后使用。在此之后，进行与空穴传输性聚合物1的制备相同的操作。

所得的空穴传输性聚合物7的数量平均分子量为14,300，重量平均分子量为57,800。

(空穴传输性聚合物8的制备)

在三口圆底烧瓶中加入单体a1(2.0mmol)、单体a4(3.0mmol)、单体b1(2.0mmol)、单体c1(2.0mmol)、单体c2(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化铵(阿法埃莎(alfaaesar)公司“阿里夸特(aliquat)336”)(0.03g)、氢氧化钾(1.12g)、纯水(5.54ml)及甲苯(17ml)，进而加入之前所制备的pd催化剂甲苯溶液(1.0ml)进行混合，通过将所述混合液加热回流2小时而进行反应。至此为止的所有操作是在氮气气流下进行。另外，所有溶剂是在通过氮气鼓泡而脱气30分钟以上后使用。在此之后，进行与空穴传输性聚合物1的制备相同的操作。

所得的空穴传输性聚合物8的数量平均分子量为20,700，重量平均分子量为50,400。

(空穴传输性聚合物9的制备)

在三口圆底烧瓶中加入单体a1(2.0mmol)、单体a4(3.0mmol)、单体b1(2.0mmol)、单体c1(2.0mmol)、单体c3(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化铵(阿法埃莎(alfaaesar)公司“阿里夸特(aliquat)336”)(0.03g)、氢氧化钾(1.12g)、纯水(5.54ml)及甲苯(17ml)，进而加入之前所制备的pd催化剂甲苯溶液(1.0ml)进行混合，通过将所述混合液加热回流2小时而进行反应。至此为止的所有操作是在氮气气流下进行。另外，所有溶剂是在通过氮气鼓泡而脱气30分钟以上后使用。在此之后，进行与空穴传输性聚合物1的制备相同的操作。

所得的空穴传输性聚合物9的数量平均分子量为17,400，重量平均分子量为44,900。

(空穴传输性聚合物10的制备)

在三口圆底烧瓶中加入单体a2(5.0mmol)、单体b1(2.0mmol)、下述单体c1(2.0mmol)、下述单体c2(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化铵(阿法埃莎(alfaaesar)公司“阿里夸特(aliquat)336”)(0.03g)、氢氧化钾(1.12g)、纯水(5.54ml)及甲苯(50ml)，进而加入之前所制备的pd催化剂甲苯溶液(1.0ml)进行混合，通过将所述混合液加热回流2小时而进行反应。至此为止的所有操作是在氮气气流下进行。另外，所有溶剂是在通过氮气鼓泡而脱气30分钟以上后使用。在此之后，进行与空穴传输性聚合物1的制备相同的操作。

所得的空穴传输性聚合物10的数量平均分子量为15,700，重量平均分子量为45,100。

(空穴传输性聚合物11的制备)

在三口圆底烧瓶中加入a2(5.0mmol)、单体b1(2.0mmol)、下述单体c1(2.0mmol)、单体c3(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化铵(阿法埃莎(alfaaesar)公司“阿里夸特(aliquat)336”)(0.03g)、氢氧化钾(1.12g)、纯水(5.54ml)及甲苯(50ml)，进而加入之前所制备的pd催化剂甲苯溶液(1.0ml)进行混合，通过将所述混合液加热回流2小时而进行反应。至此为止的所有操作是在氮气气流下进行。另外，所有溶剂是在通过氮气鼓泡而脱气30分钟以上后使用。在此之后，进行与空穴传输性聚合物1相同的操作。

所得的空穴传输性聚合物11的数量平均分子量为13,300，重量平均分子量为36,200。

(空穴传输性聚合物12的制备)

在三口圆底烧瓶中加入a4(5.0mmol)、单体b1(2.0mmol)、单体c1(2.0mmol)、单体c2(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化铵(阿法埃莎(alfaaesar)公司“阿里夸特(aliquat)336”)(0.03g)、氢氧化钾(1.12g)、纯水(5.54ml)及甲苯(50ml)，进而加入之前所制备的pd催化剂甲苯溶液(1.0ml)进行混合，通过将所述混合液加热回流2小时而进行反应。至此为止的所有操作是在氮气气流下进行。另外，所有溶剂是在通过氮气鼓泡而脱气30分钟以上后使用。在此之后，进行与空穴传输性聚合物1的制备相同的操作。

所得的空穴传输性聚合物12的数量平均分子量为12,300，重量平均分子量为59,600。

(空穴传输性聚合物13的制备)

在三口圆底烧瓶中加入a4(5.0mmol)、单体b1(2.0mmol)、单体c1(2.0mmol)、单体c3(2.0mmol)、甲基三-正辛基氯化铵(阿法埃莎(alfaaesar)公司“阿里夸特(aliquat)336”)(0.03g)、氢氧化钾(1.12g)、纯水(5.54ml)及甲苯(50ml)，进而加入之前所制备的pd催化剂甲苯溶液(1.0ml)进行混合，通过将所述混合液加热回流2小时而进行反应。至此为止的所有操作是在氮气气流下进行。另外，所有溶剂是在通过氮气鼓泡而脱气30分钟以上后使用。在此之后，进行与空穴传输性聚合物1的制备相同的操作。

所得的空穴传输性聚合物13的数量平均分子量为15,100，重量平均分子量为56,500。

2.电荷传输性聚合物的溶解性的评价

(实施例1～实施例9及比较例1～比较例4)

对于之前所制备的各空穴传输性聚合物，按照以下方法来评价对各种溶剂的溶解性。将结果示于表1中。

(溶解性的评价方法)

将之前所制备的各空穴传输性聚合物的任意量秤量至样品管中，以聚合物浓度达到3wt％的方式调整各种溶剂的量后加入。继而，在室温下(25℃)，使用混合转子以300rpm搅拌24小时。通过目视判断来观察搅拌后的溶液，按照以下基准判断溶解性。

(溶解性的评价基准)

g：溶解性良好(聚合物溶解于溶剂中。更具体而言，无法确认到沉淀物，溶液无浑浊，看上去透明。)

p：溶解性不良(聚合物不溶于溶剂。更具体而言，可确认到沉淀物，或者溶液可见浑浊。)

[表1]

由实施例与比较例的对比可知，在电荷传输性聚合物具有在三苯基胺结构的苯环的特定位置具有氟烷基的由式(1)所表示的结构(单体a1的结构)的情况下，可对各种溶剂获得高溶解性。另外，可知在电荷传输性聚合物在末端部还具有氟烷基的情况下，可获得更高的溶解性。

另外，涂布含有各实施例的电荷传输性聚合物的溶液获得有机薄膜，制造具有所述有机薄膜的有机单空穴器件(hole-onlydevice，hod)并施加电压，结果均流动电流，可确认到具有空穴传输性的功能。

由以上结果表明，根据本发明，可提供可优选地用作有机电子材料、对各种溶剂显示高溶解性的电荷传输性聚合物。因此，根据本发明，能够提供使用含有所述电荷传输性聚合物的有机电子材料而可提高元件特性的墨水组合物、有机薄膜。进而，能够提供具有优异的元件特性的有机电子元件及有机el元件、以及使用所述有机el元件的显示元件、照明装置及显示装置。

[符号的说明]

1：发光层

2：阳极

3：空穴注入层

4：阴极

5：电子注入层

6：空穴传输层

7：电子传输层

8：基板