有机发光器件的制作方法

与相关申请的相互引用

本申请主张基于2019年8月9日的韩国专利申请第10-2019-0097650号和2020年8月5日的韩国专利申请第10-2020-0097980号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。

本发明涉及有机发光器件。

背景技术：

通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。

有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。

对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。

现有技术文献

专利文献(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号

技术实现要素：

技术课题

本发明涉及有机发光器件。

课题的解决方法

本发明提供下述的有机发光器件，其包括：

阳极；

与上述阳极对置而具备的阴极；以及

具备在上述阳极与阴极之间的发光层，

上述发光层包含由下述化学式1表示的第一化合物和由下述化学式2表示的第二化合物：

[化学式1]

在上述化学式1中，

x为o或s，

x1至x3各自独立地为n或ch，但，x1至x3中的至少一个为n，

ar1和ar2各自独立地为取代或未取代的c6-60芳基；或者取代或未取代的包含n、o和s中的1个以上的杂原子的c2-60杂芳基，

r1至r3各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；取代或未取代的c1-60烷基；取代或未取代的c3-60环烷基；取代或未取代的c2-60烯基；取代或未取代的c6-60芳基；或者取代或未取代的包含n、o和s中的1个以上的杂原子的c2-60杂芳基，

a+b为0至6的整数，

c为0至8的整数，

[化学式2]

在上述化学式2中，

a为与相邻的两个五元环稠合的苯环，

ar3和ar4各自独立地为取代或未取代的c6-60芳基；或者取代或未取代的包含n、o和s中的1个以上的杂原子的c2-60杂芳基，

r4为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；取代或未取代的c1-60烷基；取代或未取代的c3-60环烷基；取代或未取代的c2-60烯基；取代或未取代的c6-60芳基；或者取代或未取代的包含n、o和s中的1个以上的杂原子的c2-60杂芳基，

d为0至10的整数，

a、b、c和d各自为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。

发明效果

上述的有机发光器件在发光层中包含2种主体化合物，从而在有机发光器件中可以提高效率、驱动电压和/或寿命特性。

附图说明

图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。

图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子传输和注入层8、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。

具体实施方式

下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。

在本说明书中，或者表示与其它取代基连接的键，d表示氘，ph表示苯基。

在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(alkylthioxy)；芳基硫基(arylthioxy)；烷基磺酰基(alkylsulfoxy)；芳基磺酰基(arylsulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含n、o和s原子中的1个以上的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。

在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。

在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。

在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。

在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。

在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。

在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。

在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。

在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。

在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为等。但并不限定于此。

在本说明书中，杂芳基是包含o、n、si和s中的1个以上的杂原子作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。

在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基、芳基甲硅烷基中的芳基与上述芳基的例示相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可以适用上述关于杂芳基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的例示相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。

提供一种发光器件，其包括：阳极、与上述阳极对置而具备的阴极、以及具备在上述阳极与阴极之间的发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的第一化合物和由上述化学式2表示的第二化合物。

根据本发明的有机发光器件在发光层中同时包含具有特定结构的2种化合物作为主体物质，从而在有机发光器件中可以提高效率、驱动电压和/或寿命特性。

下面，按照各构成详细地说明本发明。

阳极和阴极

作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等金属氧化物；zno:al或sno2:sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。

作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；lif/al或lio2/al等多层结构物质等，但并不限定于此。

空穴注入层

根据本发明的有机发光器件可以根据需要而在阳极与后述的空穴传输层之间包括空穴注入层。

上述空穴注入层位于上述阳极上，是注入来自阳极的空穴的层，包含空穴注入物质。作为这样的的空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。特别是，优选空穴注入物质的homo(最高占有分子轨道，highestoccupiedmolecularorbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的homo之间。

作为上述空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。

空穴传输层

根据本发明的有机发光器件可以在阳极与发光层之间包括空穴传输层。上述空穴传输层是接收来自阳极或形成在阳极上的空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，包含空穴传输物质。上述空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。

电子阻挡层

根据本发明的有机发光器件可以根据需要而在空穴传输层与发光层之间包括电子阻挡层。上述电子阻挡层是指形成在上述空穴传输层上，优选与发光层相接而具备，通过调节空穴迁移率，防止电子的过度迁移来提高空穴-电子之间的结合率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用的层。上述电子阻挡层包含电子阻挡物质，作为这样的电子阻挡物质的例子，可以使用芳基胺系的有机物等，但并不限定于此。

发光层

根据本发明的有机发光器件在阳极与阴极之间包括发光层，上述发光层包含上述第一化合物和上述第二化合物作为主体物质。具体而言，上述第一化合物作为电子传输能力比空穴传输能力优异的n型主体物质发挥功能，上述第二化合物作为空穴传输能力比电子传输能力优异的p型主体物质发挥功能，从而可以适当地维持发光层内空穴与电子的比例。因此，激子(exciton)在整个发光层中均匀发光，从而有机发光器件的发光效率和寿命特性可以同时提高。

下面，对上述第一化合物和上述第二化合物依次进行说明。

(第一化合物)

上述第一化合物由上述化学式1表示。具体而言，上述第一化合物为在二苯并呋喃/二苯并噻吩核中同时取代有咔唑基和含n六元-杂环基的化合物，这样的化合物与将这样的取代基全部不具有的化合物相比，分子内电荷迁移(interchargetransfer)良好地进行，从而分子的稳定性高，空穴和电子传输可以有效地进行。此外，这样的效果可以在后述的将第二化合物用作发光层的主体那样的情况中进一步最大化。

此外，上述第一化合物可以包含至少一个氘。

更具体而言，在上述化学式1中，ar1和ar2中的至少一个为被氘取代的c6-60芳基；或者被氘取代的包含n、o和s中的1个以上的杂原子的c2-60杂芳基，或者

r1至r3中的至少一个为氘；被氘取代的c6-60芳基；或者被氘取代的包含n、o和s中的1个以上的杂原子的c2-60杂芳基，a+b+c可以为1以上、或者1至14的整数。

或者，ar1和ar2中的至少一个为被氘取代的c6-60芳基；或者被氘取代的包含n、o和s中的1个以上的杂原子的c2-60杂芳基，并且r1至r3中的至少一个为氘；被氘取代的c6-60芳基；或者被氘取代的包含n、o和s中的1个以上的杂原子的c2-60杂芳基，a+b+c可以为1以上。

这时，上述第一化合物可以由下述化学式1'表示：

[化学式1']

在上述化学式1'中，

r21至r24中的一个为其余各自独立地参考r2的定义，r11至r14中的一个为其余各自独立地参考r1的定义，或者

r21至r24各自独立地参考r2的定义，r14为r11至r13中的一个为其余各自独立地参考r1的定义。

另外，在上述第一化合物由上述化学式1'表示的情况下，与咔唑基和含n六元-杂环基取代在不同位置的化合物相比，可以在分子内电荷迁移和分子的稳定性方面更有利。

更具体而言，上述第一化合物可以由下述化学式1a'至1e'中的任一个表示：

[化学式1a']

[化学式1b']

[化学式1c']

[化学式1d']

[化学式1e']

在上述化学式1a'至1e'中，

x、x1至x3、ar1、ar2、r1至r3、a+b和c与上述化学式1中的定义相同。

这时，在上述化学式1a'至1d'中，a和b各自为0至3的整数，

在上述化学式1e'中，a为0至2的整数，b为0至4的整数。

更具体而言，由上述化学式1c'表示的化合物可以根据含n六元-杂环基的取代位置而由下述化学式1a(核的6号位置)、化学式1b(核的7号位置)、化学式1c(核的8号位置)、或者化学式1d(核的9号位置)表示：

[化学式1a]

[化学式1b]

[化学式1c]

[化学式1d]

在上述化学式1a至1d中，

a和b各自为0至3的整数，

对于其余取代基的说明与上述化学式1中的定义相同。

优选地，x为o。

优选地，x1至x3均为n，或者

x1和x2为n，x3为ch，或者

x1和x3为n，x2为ch，或者

x1为n，x2和x3为ch，或者

可以x2为n，x1和x3为ch。

优选地，ar1和ar2各自独立地为c6-20芳基；或者包含n、o和s中的1个或2个杂原子的c2-20杂芳基，

在这里，上述ar1和ar2未被取代，或者可以被选自氘、c1-10烷基和c6-20芳基中的1个以上的取代基取代。

更优选地，ar1和ar2各自独立地为苯基、联苯基、萘基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并唑基或苯并噻唑基，

在这里，上述ar1和ar2未被取代，或者可以被选自氘、c1-10烷基和c6-20芳基中的1个以上的取代基取代。

例如，ar1和ar2可以为选自下述基团中的任一个，但并不限定于此：

在上述基团中，

m为0至7的整数。

另外，ar1和ar2中的至少一个可以为

另外，ar1和ar2可以彼此相同。或者ar1和ar2可以不同。

优选地，r1至r3可以各自独立地为氘；未取代或被氘取代的c6-20芳基；或者未取代或被氘取代的包含n、o和s中的1个杂原子的c2-20杂芳基。

优选地，r1和r2可以各自独立地为氢、氘、苯基、被1个至5个氘取代的苯基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。

另外，r3可以为氢、氘、未取代或被氘取代的苯基、未取代或被氘取代的咔唑基、未取代或被氘取代的二苯并呋喃基、或者未取代或被氘取代的二苯并噻吩基。

另外，上述化学式1的取代基可以为由下述化学式3a至3i表示的取代基中的任一个：

在上述化学式3a至3i中，

p为0至7的整数，

q为0至8的整数。

另外，在上述化学式1中，表示r1和r2的个数之合的a+b可以为0、1、2、3、4、5或6，表示r3的个数的c可以为0、1、2、3、4、5、6、7或8。

优选地，a+b为0、1，2或6，c可以为0、1、2或8。这时，a+b为6时，r1和r2可以均为氘，c为8时，r3可以为氘。

由上述化学式1表示的化合物的代表性的例子如下所示：

另一方面，作为一个例子，由上述化学式1表示的化合物可以通过如下述反应式1所示的制造方法进行制造。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。

[反应式1]

在上述反应式3中，xa和x'各自独立地为卤素，优选地，xa为氟，x'为溴或氯，对于其它取代基的定义与上述说明相同。

具体而言，由上述化学式1表示的化合物可以通过步骤1-1和步骤1-2而制造。

上述步骤1-1是通过起始物质a1和a2的铃木偶联(suzuki-coupling)反应而制造中间体化合物a3的步骤。这样的铃木偶联(suzuki-coupling)反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行，用于上述铃木偶联(suzuki-coupling)反应的反应基团可以适当地进行变更。

另外，上述步骤1-2是通过与中间体化合物a3和化合物a4的胺取代反应而制造在中间体化合物a3中导入咔唑基的由上述化学式1表示的化合物的步骤，这样的胺取代反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行。此外，用于上述胺取代反应的反应基团同样可以按照该领域中已知的技术适当地进行变更。

这样的由上述化学式1表示的化合物的制造方法可以在后述的制造例中更具体化。

(第二化合物)

上述第二化合物由上述化学式2表示。具体而言，上述第二化合物为吲哚并咔唑核的2个n原子上分别取代有ar3和ar4取代基的化合物。特别是，在上述第二化合物中，吲哚并咔唑结构的空穴特性优异，因此以这样的吲哚并咔唑结构为中心取代ar3和ar4取代基，从而可以调节电子传输特性。因此，在将上述第二化合物与上述第一化合物一同用于发光层的情况下，可以将空穴和电子传输特性多样地进行调节，从而有利于协调发光层内的电荷平衡。

上述第二化合物可以根据作为a环的苯环与相邻的两个五元环稠合的位置而由下述化学式2-1至2-5中的任一个表示：

[化学式2-1]

[化学式2-2]

[化学式2-3]

[化学式2-4]

[化学式2-5]

在上述化学式2-1至2-5中，

r4各自独立地为氘；取代或未取代的c6-20芳基；或者取代或未取代的包含n、o和s中的1个以上的杂原子的c2-20杂芳基，

e为0至4的整数，

f为0至2的整数，

g为0至4的整数，

ar3和ar4与上述化学式2中的定义相同。

优选地，ar3和ar4可以为空穴传输性取代基。具体而言，ar3和ar4各自独立地为c6-60芳基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，

在这里，上述ar3和ar4可以未被取代，或者被选自氘、c6-20芳基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的1个以上的取代基取代。

更优选地，ar3和ar4各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，

在这里，上述ar3和ar4可以未被取代，或者被选自氘、苯基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的1个以上的取代基取代。

例如，ar3和ar4可以各自独立地为选自下述基团中的任一个，但并不限定于此：

另外，优选地，r4可以为氘；未取代或被氘取代的c6-20芳基；或者未取代或被氘取代的包含n、o和s中的1个杂原子的c2-20杂芳基。

优选地，r4可以为氘、未取代或被氘取代的c6-20芳基、未取代或被氘取代的咔唑基、未取代或被氘取代的苯基咔唑基、未取代或被氘取代的二苯并呋喃基、或者未取代或被氘取代的二苯并噻吩基。

更优选地，r4可以为氘、未取代或被氘取代的苯基、未取代或被氘取代的咔唑基、未取代或被氘取代的苯基咔唑基、未取代或被氘取代的二苯并呋喃基、或者未取代或被氘取代的二苯并噻吩基。

例如，r4可以为氘、或者选自下述基团中的任一个，但并不限定于此：

优选地，d可以为0、1、2或10。这时，d为10时，r4可以为氘。

具体而言，例如，在上述化学式2-1至2-5中，e为0、1或4，f为0、1或2，g可以为0、1或4。这时，e为4，f为2，g为4时，r4可以为氘。

另外，在上述化学式2-1至2-5中，e+f+g与d相同，因此e+f+g可以为0、1、2或10。

由上述化学式2表示的化合物的代表性的例子如下所示：

另一方面，作为一个例子，由上述化学式2表示的化合物可以通过如下述反应式2所示的制造方法进行制造。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。

[反应式2]

在上述反应式2中，x"为卤素，优选为溴或氯，对于其它取代基的定义与上述说明相同。

具体而言，由上述化学式2表示的化合物通过胺取代反应结合起始物质b1和b2而制造。这样的胺取代反应各自优选在钯催化剂和碱的存在下进行。此外，用于上述胺取代反应的反应基团可以适当地进行变更，由化学式2表示的化合物的制造方法可以在后述的制造例中更具体化。

另外，可以在上述发光层内以1:9至9:1的重量比包含上述第一化合物和上述第二化合物。在上述发光层内过少地包含上述第一化合物时，发光层内电子传递不顺利，从而使器件整体上的空穴与电子的平衡不协调，因此可能在所制作的器件的电压、效率和寿命上存在问题，在发光层内上述第二化合物与上述第一化合物相比过少地包含时，可能存在寿命下降的问题。例如，在上述发光层内，上述第一化合物与上述第二化合物的重量比可以为2:8至8:2、3:7至7:3、4:6至6:4或者4:6至5:5。

另一方面，上述发光层除了上述2种主体物质以外还可以包含掺杂剂物质。作为这样的掺杂剂物质，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。

这时，掺杂剂物质在上述发光层内，以上述主体物质(由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物的重量之合)和上述掺杂剂物质的总重量为基准，可以包含1至25重量％。

空穴阻挡层

根据本发明的有机发光器件根据需要可以在发光层与后述的电子传输层之间包括空穴阻挡层。上述空穴阻挡层是指形成在发光层上，优选与发光层相接而具备，通过调节电子迁移率，防止空穴的过度迁移来提高空穴-电子之间的结合率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用的层。上述空穴阻挡层包含空穴阻挡物质，作为这样的空穴阻挡物质的例子，可以使用包含三嗪的吖嗪类衍生物、三唑衍生物、二唑衍生物、菲咯啉衍生物、氧化膦衍生物等导入有吸电子基团的化合物，但并不限定于此。

电子传输层

上述电子传输层形成在上述发光层与阴极之间，起到接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的作用。上述电子传输层包含电子传输物质，这样的电子传输物质是能够良好地接收来自阴极的电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。

作为电子注入和传输物质的具体例，有8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物等，但不仅限于此。或者也可以与芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等一同使用，但并不限定于此。

电子传输和注入层

根据本发明的有机发光器件根据需要可以在电子传输层与阴极之间包括电子注入层。或者，上述有机发光器件根据需要可以包括电子传输和注入层。

上述电子传输和注入层是注入来自电极的电子并将接收的电子传输至发光层的同时起到电子传输层和电子注入层的作用的层，形成在上述发光层或上述空穴阻挡层上。这样的电子注入和传输物质是从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为电子注入和传输物质的具体例，有8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物等，但不仅限于此。或者也可以与芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、或含氮五元环衍生物等一同使用，但并不限定于此。

上述电子传输和注入层也可以形成为电子注入层和电子传输层等独立的层。在这种情况下，电子传输层形成在上述发光层或上述空穴阻挡层上，作为包含在上述电子传输层中的电子传输物质，可以使用上述的电子注入和传输物质。此外，电子注入层形成在上述电子传输层上，作为包含在上述电子注入层中的电子注入物质，可以使用lif、nacl、csf、li2o、bao、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苯并咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等。

作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。

有机发光器件

将根据本发明的有机发光器件的结构例示于图1。图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，上述第一化合物和上述第二化合物可以包含在上述发光层中。

图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子传输和注入层8、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，上述第一化合物和上述第二化合物可以包含在上述发光层中。

根据本发明的有机发光器件可以通过依次层叠上述的构成而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的pvd(physicalvapordeposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成上述的各层，之后在其上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。此外，发光层不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成主体和掺杂剂。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。

除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(wo2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。

另一方面，根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。

上述有机发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。

[合成例]

合成例1：化合物1-1的合成

步骤1)化合物1-1-a的合成

在氮气氛下，将2-溴-5-氯苯酚(20g，96.4mmol)和(2,6-二氟苯基)硼酸(15.2g，96.4mmol)加入到400ml的四氢呋喃中，搅拌及回流。然后，将碳酸钠(30.7g，289.2mmol)溶解于31ml的水而进行加入，充分搅拌后，加入四(三苯基-膦)钯(3.3g，2.9mmol)。反应3小时后，冷却至常温后，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次加入到20倍464ml的氯仿中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙酸乙酯重结晶，从而制造了白色的固体化合物1-1-a(16.5g，71％，ms:[m+h]⁺＝241.6)。

步骤2)化合物1-1-b的合成

加入1-1-a(15g，62.3mmol)和0(15.2g，62.3mmol)和碳酸钾(25.8g，187mmol)，加入到300ml的二甲基甲酰胺中，搅拌及回流。反应3小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体加入到30倍413ml的氯仿中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物利用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱层析进行纯化，从而制造了白色的固体化合物1-1-b(10.7g，78％，ms:[m+h]⁺＝221.6)。

步骤3)化合物1-1-c的合成

在氮气氛下，将1-1-b(20g，90.6mmol)和双(频哪醇合)二硼(23g，90.6mmol)加入到400ml的二烷(diox)中，搅拌及回流。然后，加入三磷酸钾(57.7g，271.9mmol)，充分搅拌后，加入二亚苄基丙酮钯(1.6g，2.7mmol)和三环己基膦(1.5g，5.4mmol)。反应2小时后，冷却至常温后，将有机层过滤处理而去除盐后，将过滤的有机层进行蒸馏。将得到的产物再次加入到10倍283ml的氯仿中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙醇重结晶，从而制造了褐色的固体化合物1-1-c(22.6g，80％，ms:[m+h]⁺＝313.2)。

步骤4)化合物1-1-d的合成

在氮气氛下，将1-c(20g，64.1mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(22.9g，64.1mmol)加入到400ml的四氢呋喃中，搅拌及回流。然后，将碳酸钠(20.4g，192.2mmol)溶解于20ml的水而进行加入，充分搅拌后，加入四(三苯基-膦)钯(2.2g，1.9mmol)。反应3小时后，冷却至常温后，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将得到的产物再次加入到20倍647ml的氯仿中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙酸乙酯重结晶，从而制造了黄色的固体化合物1-1-d(22.3g，69％，ms:[m+h]⁺＝505.6)。

步骤5)化合物1-1的合成

在氮气氛下，将1-d(15g，29.7mmol)和9h-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(5.2g，29.7mmol)加入到300ml的二甲基甲酰胺中，搅拌及回流。然后，加入碳酸钾(12.3g，89.2mmol)，升温并搅拌。反应3小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体加入到30倍591ml的氯仿中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物利用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱层析进行纯化，从而制造了黄色的固体化合物1(11.4g，58％，ms:[m+h]⁺＝663.8)。

合成例2：化合物1-2的合成

在合成例1中，将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪变更为9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9h-咔唑而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物1-2(ms：[m+h]⁺＝662.3)。

合成例3：化合物1-3的合成

在合成例1中，将2-溴-5-氯苯酚、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1-苯基-1,3,5-三嗪和9h-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8分别变更为2-溴-6-氯苯酚、2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪和4-苯基-9h-咔唑而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物1-3(ms[m+h]⁺＝646.2)。

合成例4：化合物1-4的合成

在合成例1中，将(2,6-二氟苯基)硼酸和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪分别变更为(2,5-二氟苯基)硼酸和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物1-4(ms[m+h]⁺＝573.2)。

合成例5：化合物1-5的合成

在合成例1中，将2-溴-5-氯苯酚和(2,6-二氟苯基)硼酸分别变更为2-溴-3-氯苯酚和(2,5-二氟苯基)硼酸而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物1-5(ms[m+h]⁺＝663.2)。

合成例6：化合物1-6的合成

在合成例1中，将2-溴-5-氯苯酚、(2,6-二氟苯基)硼酸、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪和9h-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8分别变更为2-溴-3-氯苯酚、(2,4-二氟苯基)硼酸、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和4-(苯基-d5)-9h-咔唑而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物1-6(ms[m+h]⁺＝646.2)。

合成例7：化合物1-7的合成

在合成例1中，将2-溴-5-氯苯酚、(2,6-二氟苯基)硼酸和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪分别变更为2-溴-3-氯苯酚、(2,4-二氟苯基)硼酸和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物1-7(ms[m+h]⁺＝663.2)。

合成例8：化合物1-8的合成

在合成例1中，将2-溴-5-氯苯酚、(2,6-二氟苯基)硼酸和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪分别变更为2-溴-3-氯苯酚、(2,4-二氟苯基)硼酸和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物1-8(ms[m+h]⁺＝663.2)。

合成例9：化合物1-9的合成

在合成例1中，将2-溴-5-氯苯酚、(2,6-二氟苯基)硼酸、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪和9h-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8分别变更为2-溴-3-氯-6-氯苯酚、(2-氟)硼酸、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和4-(苯基-d5)-9h-咔唑而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物1-9(ms[m+h]⁺＝646.2)。

合成例10：化合物1-10的合成

在合成例1中，将(2,6-二氟苯基)硼酸、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪和9h-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8分别变更为(2,4-二氟苯基)硼酸、2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪和3-苯基-9h-咔唑而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物1-10(ms[m+h]⁺＝646.2)。

合成例11：化合物1-11的合成

在合成例1中，将(2,6-二氟苯基)硼酸和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪分别变更为(2,3-二氟苯基)硼酸和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物1-11(ms[m+h]⁺＝648.2)。

合成例12：化合物1-12的合成

在合成例1中，将(2,6-二氟苯基)硼酸和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪分别变更为(2,3-二氟苯基)硼酸和2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物1-12(ms[m+h]⁺＝648.2)。

合成例13：化合物1-13的合成

在合成例1中，将2-溴-5-氯苯酚、(2,6-二氟苯基)硼酸和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪分别变更为2-溴-3-氯苯酚、(2,3-二氟苯基)硼酸和2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物1-13(ms[m+h]⁺＝679.2)。

合成例14：化合物1-14的合成

在合成例1中，将2-溴-5-氯苯酚、(2,6-二氟苯基)硼酸、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪和9h-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8分别变更为2-溴-3-氯苯酚、(2,3-二氟苯基)硼酸、2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪和4-苯基-9h-咔唑而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物1-14(ms[m+h]⁺＝646.2)。

合成例15：化合物1-15的合成

在合成例1中，将2-溴-5-氯苯酚、(2,6-二氟苯基)硼酸和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪分别变更为2-溴-3-氯苯酚、(2,3-二氟苯基)硼酸和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪和9h-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物1-15(ms[m+h]⁺＝663.2)。

合成例16：化合物2-1的合成

步骤1)化合物2-1-a的合成

在氮气氛下，将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑(30g，117mmol)和溴苯(18.4g，117mmol)加入到600ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，加入叔丁醇钠(33.8g，351.1mmol)，充分搅拌后，加入双(三叔丁基膦)钯(1.8g，3.5mmol)。反应5小时后，冷却至常温后，将有机层过滤处理而去除盐后，将过滤的有机层进行蒸馏。将得到的产物再次加入到10倍389ml的氯仿中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物利用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱层析进行纯化，从而制造了黄色的固体化合物2-1-a(30g，77％，ms:[m+h]⁺＝333.4)。

步骤2)化合物2-1的合成

在氮气氛下，将2-1-a(30g，90.2mmol)和4-氯-1,1':3',1”-三联苯基-2”,3”,4”,5”,6”-d5(23.2g，90.2mmol)加入到600ml的甲苯中，搅拌及回流。然后，加入叔丁醇钠(26g，270.7mmol)，充分搅拌后，加入双(三叔丁基膦)钯(1.4g，2.7mmol)。反应4小时后，冷却至常温后，将有机层过滤处理而去除盐后，将过滤的有机层进行蒸馏。将得到的产物再次加入到10倍511ml的氯仿中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物利用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱层析进行纯化，从而制造了白色的固体化合物2-1(39.3g，77％，ms:[m+h]⁺＝566.7)。

合成例17：化合物2-2的合成

在合成例16中，将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑、溴苯和4-氯-1,1':3',1”-三联苯-2”,3”,4”,5”,6”-d5分别变更为5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑，4-氯-1,1'-联苯-2',3',4',5',6'-d5和3-氯-1,1':4',1”-三联苯而使用，除此以外，通过与化合物2-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物2-2(ms[m+h]⁺＝642.8)。

合成例18：化合物2-3的合成

在合成例16中，将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑，溴苯和4-氯-1,1':3',1”-三联苯-2”,3”,4”,5”,6”-d5分别变更为5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑、4-氯-1,1'-联苯和4-氯-1,1':3',1”-三联苯而使用，除此以外，通过与化合物2-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物2-3(ms[m+h]⁺＝637.3)。

合成例19：化合物2-4的合成

在合成例16中，将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑、溴苯和4-氯-1,1':3',1”-三联苯-2”,3”,4”,5”,6”-d5分别变更为5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑-1,2,3,4,6,7,9,10,11,12-d10而使用，除此以外，通过与化合物2-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物2-4(ms[m+h]⁺＝561.2)。

合成例20：化合物2-5的合成

在合成例16中，将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑、溴苯和4-氯-1,1':3',1”-三联苯-2”,3”,4”,5”,6”-d5分别变更为5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑、3-溴二苯并[b,d]呋喃和4-氯-1,1'-联苯-2',3',4',5',6'-d5而使用，除此以外，通过与化合物2-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物2-5(ms[m+h]⁺＝580.2)。

合成例21：化合物2-6的合成

在合成例16中，将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑、溴苯和4-氯-1,1':3',1”-三联苯-2”,3”,4”,5”,6”-d5分别变更为5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑和3-溴-1,1'-联苯而使用，除此以外，通过与化合物2-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物2-6(ms[m+h]⁺＝561.2)。

合成例22：化合物2-7的合成

在合成例16中，将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑、溴苯和4-氯-1,1':3',1”-三联苯-2”,3”,4”,5”,6”-d5分别变更为5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑和4-溴-1,1'-联苯而使用，除此以外，通过与化合物2-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物2-7(ms[m+h]⁺＝561.2)。

合成例23：化合物2-8的合成

在合成例16中，将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑、溴苯和4-氯-1,1':3',1”-三联苯-2”,3”,4”,5”,6”-d5分别变更为5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑和溴苯而使用，除此以外，通过与化合物2-1的制造方法相同的制造方法制造了化合物2-7(ms[m+h]⁺＝561.2)。

[实施例]

实施例1

将ito(氧化铟锡，indiumtinoxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(fischerco.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(milliporeco.)制造的过滤器(filter)过滤两次的蒸馏水。将ito洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。

在这样准备的ito透明电极上，将下述ht-a化合物和下述pd化合物以95:5的重量比并以的厚度进行热真空蒸镀，从而形成空穴注入层，接着，只将下述ht-a化合物以的厚度进行蒸镀而形成空穴传输层。在上述空穴传输层上，将下述ht-b化合物以的厚度进行热真空蒸镀而形成电子阻挡层(电子抑制层)。

在上述电子阻挡层上，将作为主体化合物的上述制造的化合物1-1和化合物2-1与作为掺杂剂化合物的下述gd化合物以85:15的重量比并以的厚度进行真空蒸镀，从而形成发光层。这时，上述化合物1-1和化合物2-1的重量比为1:1。

在上述发光层上，将下述et-a化合物以的厚度进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。在上述空穴阻挡层上，将下述et-b化合物和下述liq化合物以2:1的重量比并以的厚度进行热真空蒸镀，接着，将lif和镁以1:1的重量比并以的厚度进行真空蒸镀，从而形成电子传输和注入层。在上述电子传输和注入层上，将镁和银以1:4的重量比并以的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。

在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，银和镁维持的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10^-7～5×10^-6托，从而制作了有机发光器件。

实施例2至15

在上述实施例1中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。

这时，将实施例中所使用的化合物的结构整理如下。

比较例1至7

在上述实施例1中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。

这时，在下述表1中，化合物h-2和c1分别如下所示。

实施例

对上述实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流而测定了电压、效率、寿命(t95)，将其结果示于下述表1。这时，电压和效率是施加10ma/cm²的电流密度而测定的。此外，下述表1的t95是指在电流密度20ma/cm²下，初始亮度降低至95％时测定的时间。

[表1]

如上述表1所示，可知将本发明的第一化合物和第二化合物全部作为主体使用的实施例的有机发光器件，与只使用上述第一化合物的比较例1至3的有机发光器件以及上述第一化合物和上述第二化合物都不使用的比较例4和5的有机发光器件相比，在效率和寿命方面显示出优异的特性。

另外，可知虽然上述实施例的有机发光器件使用了2种主体，但与采用其它主体的组合代替上述第一化合物和第二化合物的组合的比较例6和7的有机发光器件相比，也显示出高效率和优异的寿命。

这意味着，考虑通常有机发光器件的发光效率和寿命特性彼此具有权衡(trade-off)关系时，采用了本发明的化合物的有机发光器件与比较例器件相比，显示出显著提高的器件特性。

[符号说明]

1：基板2：阳极

3：发光层4：阴极

5：空穴注入层6：空穴传输层

7：电子阻挡层8：空穴阻挡层

9：电子传输和注入层。