用于种子处理的2-氰基苯磺酰胺化合物的制作方法

文档序号:383818

专利名称::用于种子处理的2-氰基苯磺酰胺化合物的制作方法用于种子处理的2-^^t酰胺化合物本发明提供了一种保护种子以防土壤昆虫和保护所得植物的根和芽以防土壤和叶部昆虫的方法,包括使种子在播种之前和/或催芽之后与通式I的2-M笨璜酰胺化合物或对映体和/或可农用盐接触R'为C广Ci烷基、d-C4面代烷基、d-C4烷氧基或C广C4卣代烷氧基;R2为氢、C广C6烷基、Q-C6链烯基、<:2-<:6炔基、QrCs环烷基或d-Q烷氧基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卣代和/或可以带有l、2或3个选自如下的基团d-C4烷氧基、d-C4烷石危基、d-C4烷基亚磺酰基、CrC4烷基磺酰基、C广C4卤代烷氧基、d-C4卤代烷硫基、C广C4烷氧羰基、鉢、絲、(d-Ct烷基)絲、二(d-Q烷基)氨基、C3-Q环烷基和苯基,其中苯基可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自d-C4烷基、d-C4卤代烷基、d-Q烷氧基、d-C4卤代烷氧基的取代基;和R3、114和R5相互独立地选自氢、卣素、M、硝基、C广Q烷基、C3-C8环烷基、d-C4卣代烷基、C广C4烷H&、CrC4烷硫基、d-Ct烷基亚磺酰基、C广C4烷基磺酰基、d-C4卣代烷氧基、C广C4卣代烷硫基、C2-C6链烯基、C2-Q炔基、d-C4烷氧絲、絲、(d-Q烷基)絲、二(C广C4烷基)M、絲絲、(d-C4烷基)絲絲和二(d-C4烷基)M絲。本发明还涉及包含式I化合物的种子。农民所面临的问题之一是种子以及植物根和芽不断受到叶部和土壤昆虫以及其他害虫的威胁。有关种子保护农药的使用的另一困难是重复和单一施用单个农药化合物在许多情况下导致土壤害虫出现快速选择,从而使得它们对所述活性化合物产生天然或适应的抗性。因此需要有助于防止或克服抗性的种子保护剂。因此,本发明的目的是提供解决保护种子和生长植物和/或降低剂量率和/或增强活性语和/或抗性管理等保护问题的化合物。我们发现这些目的部分或完全由一种保护种子以防土壤昆虫和保护所得植物的根和芽以防土壤和叶部昆虫的方法实现,该方法包括使种子在播种之前和/或催芽之后与式I化合物接触。式I化合物在农业领域中保护植物的杀虫活性已经描述于PCT/EP/04/011004中。然而,PCT/EP/04/011004没有提到一种保护种子以防土壤昆虫和保护所得植物的根和芽以防土壤和叶部昆虫的方法,该方法包括使种子在播种之前和/或催芽之后与2-|1&^酰胺化合物I接触。惊人的是,现已发现式I化合物适于保护种子以防土壤昆虫和保护所得植物的才艮和芽以防土壤和叶部昆虫。适于本发明用途的式I化合物的盐尤其是可农用盐.它们可以常规方法形成,例如通过使该化合物与所述阴离子的l应,合适的可农用盐尤其为其阳离子和阴离子对可以用于对抗有害昆虫或蜘蛛的本发明化合物的作用没有不利影响的那些阳离子的盐或其阳离子或阴离子分别对本发明化合物的作用分别没有不利影响的那些阳离子或那些酸的酸加成盐。因此,合适的阳离子尤其为碱金属离子,优选锂、钠和钾的离子,碱土金属离子,优选钾、镁和钡的离子,以及过渡金属离子,优选锰、铜、锌和铁的离子,还有需要的话可以带有l-4个d-C4烷基取代基和/或l个苯基或苄基取代基的铵离子,优选二异丙基铵、四曱基铵、四丁基铵、三曱基千基铵,此外还有锛离子,锍离子,优选三(d-C4烷基)锍,以及氧化锍离子,优选三(d-C4烷基)氧化锍。有用的^成盐的阴离子主要为氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、疏酸根、磷酸二氯根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟珪酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根,以及d-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式Ia和Ib化合物与对应阴离子的酸,优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝^Jl应而形成。各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卣素一样为各基团成员的单个列举的集合性术语。前缀CVCm在每种情况下表示基团中的可能碳原子数。术语卣素在每种情况下表示氟、溴、氯或碘。其他含义的实例是本文所用术语"d-C4烷基"以及烷基氨基和二烷基氨基的烷基结构部分是指具有1-4个碳原子的饱和直链或支化烃基,即例如甲基、乙基、丙基、l-甲基乙基、丁基、l-甲基丙基、2-甲基丙基或l,l-二曱基乙基。本文所用术语"d-C6烷基"是指具有1-6个碳原子的饱和直链或支化烃基,例如在d-Ct烷基下提到的基团之一以及正戊基、l-甲基丁基、2-甲基丁基、3-曱基丁基、2,2-二甲基丙基、l-乙基丙基、正己基、l,l-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、l-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、l,l-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二曱基丁基、3,3-二甲基丁基、l-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三曱基丙基、l-乙基-l-甲基丙基、l-乙基-2-甲基丙基。本文所用术语"C广C4卤代烷基,,是指具有1-4个^f、子的直链或支化饱和烷基(如上所述),其中这些基团中的部分或所有氩原子可以被氟、氯、溴和/或碘替代,即例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-硪乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、l-(氟甲基)-2-氟乙基、l-(氯甲基)-2-氯乙基、l-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基。本文所用术语"d-C2氟烷基"是指带有1、2、3、4或5个氟原子的CrC2烷基,例如二氟甲基、三氟甲基、l-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2誦三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基或五氟乙基。本文所用术语"d-C4烷氧基"是指经由氧原子连接的具有1-4个^f、子的直链或支化饱和烷基(如上所述),即例如甲氡基、乙氡基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙緣或1,1-二甲基乙氧基。本文所用术语"d-C4卣代烷氧基"是指部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C广C4烷氡基,即例如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟曱氧基、二氟甲氧基、三氟甲氡基、氯氟甲氡基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氡基、五氟乙氣基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氡基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氡基、3,3,3-三氯丙氡基、2,2,3,3,3-五氟丙氡基、七氟丙氡基、l-(氟甲基)-2-氟乙氡基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、l-(溴甲基)-2-溴乙氣基、4-氟丁氡基、4-氯丁氡基、4-溴丁氧基或九氟丁氡基。本文所用术语"C广C4烷疏基(C广C4烷基硫基CVC4烷基-S-)"是指经由石克原子连接的具有1-4个碳原子的直链或支化饱和烷基(如上所述),即例如甲基、乙硫基、正丙硫基、1-甲基乙石克基、丁硫基、1-甲基丙石克基、2-曱基丙硫基或l,l-二甲基乙石錄。本文所用术语"d-C4烷基亚磺酖基,,(d-C4烷基-S(-O)-)指通过亚磺酰基的硫原子在烷基中的任何键处键合的具有1-4个碳原子的直链或支化饱和烃基(如上所述),即例如SO-CH3、SO-C2H5、正丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、正丁基亚磺跣基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、l,l-二甲基乙基亚磺酰基、正戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-曱基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、l,l-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺g或1-乙基丙基亚磺酰基。本文所用术语"d-C4烷基磺酰基"(d-C4烷基-S(-0)2-)指经由磺酰基的硫原子在烷基中的任何键处键合的具有1-4个碳原子的直链或支化饱和烷基(如上所述),即例如S02-CH3、S02-C2H5、正丙基磺酰基、S02-CH(CH3)2、正丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基或S02-C(CH3)3。本文所用术语"d-C4离代烷硫基,,是指部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C广C4烷硫基,即例如氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲石克基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙疏基、2-溴乙磁基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三氯乙石危基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、五氟乙硫基、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙石克基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙為t基、2,3-二氯丙硫基、3,3,3-三氟丙^L基、3,3,3-三氯丙硫基、2,2,3,3,3-五氟丙硫基、七氟丙硫基、l-(氟甲基)-2-氟乙硫基、l-(氯曱基)-2-氯乙硫基、l-(溴甲基)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁碗基。本文所用术语"d-C4烷氧a^"是指经由羰基的碳原子连接的具有1-4个碳原子的直链或支化烷氧基(如上所述),即例如甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、1-甲基乙氧氟基、正丁氧g、1-曱基丙氧叛基、2-甲基丙氧羰基或l,l-二甲基乙氧氛基。本文所用术语"(d-C4烷基^J^g"例如指甲基^JJl基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、l-甲基乙基M羰基、丁基氨基、1-甲基丙基M羰基、2-甲基丙基^J^^或1,1-二甲基乙基#^絲。本文所用术语"二(d-C4烷基)KJ^J^"例如指N,N-二甲基M羰基、N,N-二乙基絲絲、N,N-二(l-甲基乙基)餘絲、N,N-二丙基絲絲、N,N-二丁基絲絲、N,N-二(l-甲基丙基)絲絲、N,N-二(2-曱基丙基)氨基羰基、N,N-二(l,l-二甲基乙基)氨基羰基、N-乙基-N-甲基M羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-(l-甲基乙基)絲羰基、N-丁基-N-甲基絲絲、N-甲基-N-(l-曱基丙基)絲織、N-曱基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(l,l-二甲基乙基)-N-甲基絲羰基、N-乙基-N-丙基^J^録、N-乙基-N-(l-甲基乙基)絲餘、N-丁基-N-乙基絲絲、N-乙基-N-(l-甲基丙基)H&羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(l,l誦二甲基乙基)氨基羰基、N-(l-甲基乙基)-N-丙基絲羰基、N-丁基-N-丙基氨基羰基、N-(l-甲基丙基)-N-丙基M羰基、N-(2-曱基丙基)-N-丙基絲羰基、N-(l,l-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-(l-甲基乙基)氨基羰基、N-(l-甲基乙基)-N-(l-甲基丙基)絲羰基、N-(l-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)絲縣、N-(l,l-二甲基乙基)-N-(l-甲基乙基)絲絲、N-丁基-N-(l-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)M羰基、N-丁基-N-(l,l-二甲基乙基)氨基羰基、N-(l-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(l,l-二甲基乙基)-N-(l-甲基丙基)氨基羰基或N-(l,l-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)絲羰基。本文所用术语"<:2-<:6链烯基"是指具有2-6个碳原子和在任意位置的双键的直链或支化单不饱和烃基,即例如乙烯基、l-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、l-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、l-甲基-l-丙烯基、2-甲基-l-丙烯基、l-甲基-2-丙烯基、2-曱基-2-丙烯基、l-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、l-甲基-l-丁烯基、2-甲基-l-丁烯基、3-甲基-l-丁烯基、l-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、l-曱基-3-丁烯基、2_甲基_3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、l-乙基-l-丙烯基、l-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、l-甲基-l-戊烯基、2-甲基-l-戊烯基、3-甲基-l-戊烯基、4-甲基-l-戊烯基、l-甲基-2-戊烯基、2-曱基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、l-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、l-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、l,l-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、l-乙基-l-丁烯基、l-乙基-2-丁烯基、l-乙基-3-丁烯基、2-乙基-l-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、l-乙基-l-曱基-2-丙烯基、l-乙基-2-甲基-l-丙烯基和l-乙基-2-甲基-2-丙烯基。本文所用术语"CrC6炔基"是指含有C-C畚键且具有2-6个^f、子的直链或支化脂族烃基例如乙炔基、丙-l-炔-l-基、丙-2-炔-l-基、正丁-l-炔-l-基、正丁-l-炔-3-基、正丁-l-炔-4-基、正丁-2-炔-l-基、正戊-l-炔-l-基、正戊-l-炔-3-基、正戊-l-炔-4-基、正戊-l-炔-5-基、正戊-2-炔-l-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-l-炔-3-基、3-甲基丁-l-炔-4-基、正己-l-炔-l-基、正己-l-炔-3-基、正己-l-炔-4-基、正己-l-炔-5-基、正己-l-炔-6-基、正己-2-炔-l-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-l-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-l-炔-l-基、3-甲基戊-l-炔-3-基、3-甲基戊-l-炔-4-基、3-甲基戊-l-炔-5-基、4-甲基戊-l-炔-l-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-曱基戊-2-炔-5-基等。本文所用术语"C3-C8环烷基"是指具有3-8个碳原子的单环烃基,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。在通式I的2-H^苯磺酰胺化合物中,优选其中变量W和W相互独立地但尤其是组合具有下述含义的那些R'为C广C2烷基,尤其是甲基,或C广C2烷ltJo尤其是甲氧基;或Q-C2卣代烷氧基,尤其是二氟甲M,W为氢或具有l-4个碳原子的线性、环状或支链烃基,例如d-CU烷基,尤其是甲基、乙基、正丙基、l-甲基乙基、环丙基,CrC4卤代烷基,尤其是2-二氟乙基,d-C4烷fL^-d-C4烷基,尤其是2-甲氧基乙基,d-C4烷硫基-C广C4烷基,尤其是2-甲硫基乙基或QrC4炔基,尤其是丙-2-炔-l-基(炔丙基),最优选其中W选自甲基、乙基、1-甲基乙基和丙-2-炔-1-基的化合物I,对本发明而言,还优选如下通式I的2-H^M酰胺化合物,其中R1为d-C4卣代烷氡基,特别是d卤代烷fljo尤其是三氟曱氡基、二氟甲氧基或一氯二氟甲氧基。在这些化合物中,RS具有上述含义,优选氢或具有l-4个碳原子的线性、环状或支链烃基,例如d-C4烷基,尤其是甲基、乙基、正丙基、l-甲基乙基、环丙基,CrC4烷氧基-d-C4烷基,尤其是2-甲氧基乙基,d-C4烷硫基-d-C4烷基,尤其是2-甲硫基乙基或C2-C4炔基,尤其是丙-2-炔-l-基(炔丙基)。最优选其中W选自甲基、乙基、1-甲基乙基和丙-2-炔-l-基的化合物I。在本发明的优选实施方案中,通式I的2-M^t酰胺化合物的变量W和W具有上述含义,尤其是作为优选给出的含义,且基团R3、R"或Rs中至少一个不为氢。优选基团R3、R"和RS中的一个或两个为氢。在这些化合物中,优选其中RS不为氩且优选为面素,尤其氯或氟以及其他基团R4和R5为氢的那些化合物在本发明的另一优选实施方案中,通式I的2-M苯磺酰胺化合物的变量W和I^具有上述含义,尤其是作为优选给出的含义,且基团R3、R4和RS各自为氢。在本发明的另一优选实施方案中,变量W具有上述含义,尤其是作为优选给出的含义,W为二氟甲氧基且基团R3、R"和R5各自为氢。对本发明而言,优选的式I化合物的实例包括下表A1-A16所给的那些化合物,其中R3、R4、RS如表中所定义且其中W和R"在表A的各4亍中定义表A1:其中R3、R"和R5各自为氢且I^和I^如表A的一行所定义的式I化合物表A2:其中RS为氯,R"和RS为氢且Ri和I^如表A的一行所定义的式I化合物表A3:其中W为氟,!^和R5为氢且Ri和R"如表A的一行所定义的式I化合物表A4:其中R"为溴,R"和RS为氢且W和I^如表A的一行所定义的式I化合物表A5:其中RS为碘,Rd和RS为氢且Ri和I^如表A的一行所定义的式I化合物表A6:其中W为CH3,!^和RS为氢且Ri和I^如表A的一行所定义的式I化合物表A7:其中R4为氯,R3和R5为氢且R1和R2如表A的一行所定义的式I化合物表A8:其中议4为氟,RS和RS为氢且Ri和I^如表A的一行所定义的式I化合物表A9:其中R"为溴,RS和RS为氢且Ri和I^如表A的一行所定义的式I化合物表A10:其中W为碘,R"和RS为氩且Ri和I^如表A的一行所定义的式I化合物表A11:其中114为CH3,RS和RS为氢且Ri和I^如表A的一行所定义的式I化合物表A12:其中RS为氯,RS和I^为氢且Ri和I^如表A的一行所定义的式I化合物表A13:其中RS为氟,!^和R"为氢且I^和I^如表A的一行所定义的式I化合物表A14:其中Rs为溴,R3和R4为氢且R1和R2如表A的一行所定义的式I化合物表A15:其中RS为碘,RS和R"为氢且I^和I^如表A的一行所定义的式I化合物表A16:其中W为CH3,R"和R"为氢且Ri和I^如表A的一行所定义的式I化合物表A:<table>tableseeoriginaldocumentpage13</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage14</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage15</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage16</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage17</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage18</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage19</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage20</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage21</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage22</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage23</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage24</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage25</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage26</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage27</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage28</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage29</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage30</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage31</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage32</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage33</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage34</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage36</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>(I)在方案l中,变量R、RS如上所定义且Y为卣素,尤其是氯或溴。磺酰卣II,尤其是磺酰氯与胺III的^^应通常在溶剂存在下进行。合适的溶剂是在反应条件下呈惰性的极性溶剂,例如d-C4链烷醇,如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇,二烷基醚,如乙醚、二异丙基醚或甲基叔丁基醚,环状醚如二W恶烷或四氢呔喃,乙腈,羧酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮,水(^Hf是磺酰卣II在所用反应条件下足够耐水解)或其混合物。通常而言,胺III以至少等摩尔量使用,优选基于磺酰卤II至少2倍摩尔过量,以结合形成的卣化氢。可能有利的U于磺酰卤II使用至多6倍摩尔过量的伯胺III。可能有利的是在辅助^在下进行该反应。合适的辅助碱包括有M,例如叔胺,如脂族叔胺,如三甲胺、三乙胺或二异丙基胺,脂环族叔胺如N-甲基旅吱或芳族胺如吡啶,取代吡啶如2,3,5-可力丁、2,4,6-可力丁、2,4-卢剔咬、3,5-卢剔啶或2,6-卢剔啶以及无机喊,例如碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钠、碳酸钓,以及碱金属碳酸氢盐,如碳酸氢钠。辅助碱与磺酰卤II的摩尔比优选为1:1-4:1,优选1:1-2:1。若该反应在辅助碱存在下进行,则伯胺III与磺酰卣II的摩尔比通常为1:1-1.5:1。该反应通常在0。C至溶剂的沸点,优选0-30。C的反应温度下进行。若不能市购,则可以例如通过下述方法之一制备磺酰卤化合物II。磺酰氯化合物II的制备例如可以根据方案2中所示反应序列进行,其中变量R1、F^-R5如上所定义<formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula>a)将苯并异瘗唑IV转化成石危醇V,例如类似于LiebigsAnn.Chem.1980,768-778中所述方法,使IV与碱在惰性有机溶剂中反应,所逸喊例如为碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物,如氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙,碱金属氢化物如氩化钠或氢化钾或醇盐如甲醇钠、乙醇钠等,所述惰性有机溶剂例如为醚类,如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二悉烷,或醇类如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、1,2-乙二醇、二甘醇或羧酰胺类如N,N-二甲基曱跣胺、N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮或二甲亚砜或上述溶剂的混合物;并酸化得到硫醇V。苯并异噻唑IV可以类似于LiebigAnn.Chem729,146-151(1969)中所述方法制备;以及l^b)将硫醇V氧化成磺酰氯II(Y=C1),例如通过使硫醇V与氯气在水或^溶剂混合物如水和乙酸的混合物中类似于JerryMarch,第3版,1985,反应9-27,第1087页所述的方法反应。化合物II(其中Y为氯且议4和115为氬)可以通过方案3所示>^应序列制备,其中变量W具有上述含义且I^为H、Cl、Br、I或CN:方案3:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula>c)例如类似于EP945449,JerryMarch,第3版,1985,第476页,NeuereMethodenderorganischenChemie,第1巻,237(1944)或J.L.Wood,OrganicReactions,第III巻,240(1946)中所述方法通过用硫化氰将苯胺VI硫氰化而制备硫氰酸酯化合物VII;硫化氰通常通过使例如硫氰酸钠与溴在惰性溶剂中反应而就地制备。合适的溶剂包括链烷醇如甲醇或乙醇或羧酸如乙酸、丙酸或异丁酸及其混合物。优选惰性溶剂为曱醇,其中可能已经加入一些溴化钠以稳定化。d)通过常规的重氮化将VII中的氨基转化为重氮基,然后将重氮基转化为氢、氯、溴或碘或M。合适的亚硝化剂是四氟硼酸亚硝鏘、亚硝酰氯、亚硝基硫酸、亚硝酸烷基酯如亚硝酸叔丁基酯或亚硝酸的盐如亚硝酸钠。将所得重氮盐转化为其中113=氰基、氯、溴或碘的对应化合物VIII可以通过用铜(I)盐如氰化铜(I)、氯化铜(I)、溴化铜(I)或珙化铜(I)的溶液或悬浮液或用碱金属盐溶液处理VII而进行(例如参见Houben-Weyl,MethodenderorganischenChemie[有机化学方法,GeorgThiemeVerlagStuttgart,第5/4巻,第4版,1960,第438页及歸各页)。将所得重氮盐转化为其中R3=H的对应化合物VIII例如可以通过用次磷酸、亚磷酸、亚锡酸钠处理或在非水介质中通过用三丁基氢化锡或(C2H5)3SnH或硼氢化钠处理而进行(例如参见JerryMarch,第3版,1985,第646页及(S1^各页)。e)通过在硫酸存在下用锌处理或通过用硫化钠处理而将硫氰酸酯VIII还原为对应的石克醇4匕合物IX;以及l51^f)类似于方案2的步骤b)将硫醇IX氧化得到磺酰氯II。此外,笨璜酰氯II(Y-C1)可以通过方案4中所示反应序列制备,其中变量R1、R3、R"和RS如上所定义。方案4:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>(g)例如类似于WO00/29394中所述方法将硝基甲苯X转化为苯甲醛肝化合物XI。将X转化为XI例如通过使硝基化合物X与其中R为烷基的有机亚硝酸酯R-ONO在碱存在下反应而实现。合适的亚硝酸酯为亚硝酸CrC8烷基酯如亚硝酸正丁基酯或亚硝酸(异)戊基酯。合适的磁^|_碱金属醇盐如甲醇钠、甲醇钾或叔丁醇钾,碱金属氩氧化物如NaOH或KOH或有机镁化合物如式R'MgX(R'-烷基,X-卣素)的格利雅试剂。该反应通常在优选包括极性非质子溶剂的惰性溶剂中进行。合适的极性非质子溶剂包括羧酰胺,如N,N-二烷基甲酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺,N,N-二烷基乙酰胺,例如N,N-二甲基乙酰胺或N-烷基内酰胺,例如N-甲基吡咯烷酮或其混合物或其与非极性溶剂如链烷烃、环烷烃和芳族溶剂如甲苯和二甲苯的混合物。当使用钠碱时,合适的话可以加入l-10mol。/o醇。例如,化学计量比如下1-4当量碱,1-2当量R-ONO;优选1.5-2.5当量碱和1-1.3当量R-ONO;同样优选1-2当量碱和1-1.3当量R-ONO。该反应通常在-60。C至室温,优选-50。C至-20。C,尤其是-35。C至-25。C下进行。(h)将醛將XI脱水成腈XII,例如类似于JerryMarch,第4版,1992,第1038页及随后各页中所述的程序通过用脱水剂如乙酸酐、原甲酸乙酯和H+、(C6H5)3P-CC14、氯甲酸三氯甲基酯、氯基曱酸曱基(或乙基)酉旨、三氟甲磺酸酐处理;(i)将化合物XII还原成苯胺XIII,例如通过使硝基化合物XII与金属如铁、锌或锡或与SnCl2在酸性条件下与配位氢化物如氩化铝锂和钠反应。还原可以在不稀释下进行或在溶剂或稀释剂中进行。合适的溶剂取决于所选择的还原试剂例如为水,链烷醇如甲醇、乙醇和异丙醇,或醚类如乙醚、甲基叔丁基醚、二喷、烷、四氢呋喃和乙二醇二甲基醚。化合物XII中的硝基还可以通过催化氢化转化为^(例如参见HoubenWeyl,第IV/lc巻,第506页及随后各页或WO00/29394)。合适的催化剂例如为铂或把催化剂,其中金属可以负载在惰性载体如活性炭、粘土、硅藻土(celithe)、二氧化硅、氧化铝、碱金属碳酸盐或碱土金属碳酸盐等上。催化剂的金属含量基于载体可以为1-20重量%。通常使用基于硝基化合物XII为0.001-1重量%的铂或把,优选0.01-1重量%鉑或钇。该反应通常在没有溶剂下进行或在惰性溶剂或稀释剂中进行。合适的溶剂或稀释剂包括芳族烃如苯、甲苯、二甲苯,羧酰胺如N,N-二烷基甲酰胺,例如N,N-二甲基甲酰胺,N,N-二烷基乙酰胺,例如N,N-二甲基乙酰胺或N-烷基内酰胺,例如N-甲基吡咯烷酮,四烷基脲,如四甲基脲、四丁基脲、N,N'-二甲基亚丙基脲和N,N'-二甲基亚乙基脲,链烷醇如甲醇、乙醇、异丙醇或正丁醇,醚类,如乙醚、甲基叔丁基醚、二噁烷,四氢呋喃和乙二醇二甲基醚,羧酸如乙酸或丙酸,碳酸酯如乙酸乙酯。反应温度通常为-20。C至100°C,优选0-50。C。氢化可以在大气氢压或升高的氩压下进行。(k)将化合物XIII的氨基转化为对应的重氮基,然后使重氮盐与二氧化硫在氯化铜(II)存在下反应而得到磺酰氯II。重氮盐可以如方案3的步骤d)所述制备。优选将亚硝酸钠用作亚硝^基酯。通常将二氧化石危溶于水乙酸中。式XIII化合物还可以根据WO94/18980中所述的方法使用邻硝基苯胺作为前体制备或根据WO00/059868中所述的方法使用靛红前体制备,若各化合物不能通过上述途径得到,则可以通过其他化合物I的衍生或通过所述合成途径的常规改变而制备它们。以常规方式后处理反应混合物,例如通过与水混合、分离各相并且合适的话通过色镨法提纯粗产物,例如可以使用氧化铝或硅胶。某些中间体和终产物可以以无色或浅棕色粘油形式得到,它们在减压和温和升高的温度下除去挥发性组分或提纯。若中间体和终产物以固体得到,则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯,如上所述得到的且适于保护种子以防土壤昆虫和保护所得植物的根和芽以防土壤和叶部昆虫的方法的通式I的2-|1&笨璜酰胺化合物在下表PI、PII和PIII中表征<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>表PI(m.p.:熔点):<table>tableseeoriginaldocumentpage42</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage43</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage44</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage45</column></row><table>实施例号<table>tableseeoriginaldocumentpage46</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage47</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage48</column></row><table>在表pn的实施例i-i9i中,W为氩。c-C3Hs:环丙基;n-C3H7:正丙基*表PII的一些化合物通过tH-NMR表征。信号由相对于四甲^烷的化学位移(ppm)、其多重性及其积分(所给氢原子的相对数)表征。使用下列缩写表征信号的多重性m-多重峰,仁三重峰,d-双峰和s-单峰。实施例35:2.06(t,1H),2.72(s,3H),3.92(m,2H),5.56(t,1H),7.85(d,1H),7.92(d,lH),CDC13实施例38:2.66(s,3H),3.67(m,2H),5.12(d,1H),5.21(d,1H),530(t,1H),5.74(m,lH),7.56(d,lH),7.62(t,1H),7.95(d,1H),CDC13实施例43:4.04(s,3H),4.13(d,2H),6.15(t,1H),7.30(m,1H),7.72(m,2H),CDC13实施例44:3.67(m,2H),4.04(s,3H),5.11(d,1H),5.23(m,2H),5.76(m,1H),7.23(dd,lH),7.68(m,2H),CDC13实施例53:2.07(m,1H),2.72(s,3H),3.95(m,2H),5.52(t,1H),7.72(d,1H),7.95(d,lH),CDC13实施例99:2.05(s,3H),2.66(t,2H),3.28(q,2H),5.62(t,1H),6.73(t,1H),7.59(d,lH),7.77(t,lH),7.99(d,m),CDC13实施例102:0.13(m,2H),0.31(m,2H),0.90(m,1H),2.95(t,2H),5.32(t,1H),6.72(t,lH),7.57(d,lH),7.77(t,1H),8,00(d,1H),CDC13实施例104:3.27(s,3H),333(m,2H),3.43(m,2H),5.56(t,1H),6.75(t,1H),7.58(d,lH),7.77(t,lH),8.00(d,1H),CDC13实施例145:2.65(s,3H),3.15(pt,2H),3.3(s,6H),4.35(t,1H),5.65(t,1H)7.55(d,lH),7.6(t,lH),7.9(d,lH),CDC13**表PII的一些化合物由联用高效液相色i脊/质镨(HPLC/MS)表征。HPLC柱RP-18柱(德国MerckKgaA的ChromolithSpeedROD)。洗脱乙腈+0.1。/o三氟乙酸(TFA)/水,40。C,5分钟内比例为5:95-95:5。MS:四极电喷射离子化,柳V(正模式)实施例124:2.813分钟,m/z-273〖M+Na+实施例125:3.043分钟,m/z-287[M+Nal+实施例126:3.260分钟,m/z-279[M+H+实施例127:2.486分钟,实施例128:3.198分钟:实施例129:1.955分钟:实施例130:3,244分钟:实施例131:3.438分钟:实施例132:3.004分钟:实施例133:3.483分钟:实施例134:3.533分钟:实施例135:2.091分钟:实施例136:2.534分钟:实施例137:3.154分钟:实施例138:3.413分钟,实施例139:2.761分钟,实施例140:2.740分钟:实施例141:2.802分4中:实施例142:2.596分钟:实施例143:3.225分钟实施例144:3.836分钟实施例146:3.430分钟实施例147:2.934分钟实施例148:2.677分钟实施例149:2.989分钟实施例150:3.254分钟实施例151:2.443分钟实施例152:2.481分钟实施例153:3.501分钟实施例154:2.750分钟实施例155:3.362分钟实施例156:3.116分钟m/z=237[M+H]m/z=267〖M+H〗+m/z=310〖M+H3+m/z=267[M+H+m/z=281[M+H+m/z-253[M+H+m/z=30M+H〗+m/z=28M+H+m/z=324[M+H+m/z=269[M+H+m/z=26M+H+m/z=30M+H+m/z=28M+H+m/z=263[M+H+m/z=283[M+H]+m/z=269[M+H+m/z=26M+H+m/z=28M+H广m/z=28M+H广m/z=33M+Nam/z-271[M+H广m/z=253[M+H]+m/z=267[M+H广m/z=269M+H+m/z=269[M+H+m/z=28M+H+m/z=285[M+Hl+m/z=335[M+Na—m/z=M+Nar实施例157:实施例158:实施例159:实施例160:实施例161:实施例162:实施例163:实施例164:实施例165:实施例166:实施例167:实施例168:实施例169:实施例170:实施例171:实施例172:实施例173:实施例174:实施例175:实施例176:实施例177:实施例178:1.740分钟3.249分钟2.985分钟2.364分钟2.919分钟2.644分钟2.177分钟2.917分钟2.570分钟2.500分钟3.314分钟3.297分钟2.259分钟2.709分钟2.814分钟2.733分钟2.729分钟2.743分钟2.187分钟2.935分钟3.0卯分钟2.956分钟m/z=282[M+H+m/z=291[M+H+m/z=265[M+H]+m/z=283IM+H]+m/z=2M+H]+m/z=301[M+Na+m/z=25M+H〗+m/z=2M+H〗+m/z=239[M+H+m/z=278M+H]+m/z=28M+H]+m/z=26M+H+m/z=2M+H]+m/z=28M+H+m/z=283[M+H]+m/z=273[M+HI+m/z=273[M+H+m/z=283〖M+H+m/z=269[M+H+m/z=317[M+Hrm/z=2M+H+m/z=285[M+ffT表PIII:<table>tableseeoriginaldocumentpage51</column></row><table>在表PIII的实施例1和2中,R5为氢。术语种子包括所有种类的种子和植物繁殖体,包括但不限于真正的种子、种子切片(seedpiece)、吸根、球茎、鳞茎、果实、块茎、谷粒、插条、插芽等,在优选实施方案中是指真正的种子。式I化合物用于保护种子以防土壤害虫和保护所得植物的根和芽以防土壤害虫和叶部昆虫。优选保护所得植物的根和芽。更优选保护所得植物的芽以防刺吸式昆虫,其中最优选防止坊虫。本发明因此包括一种保护种子以防土壤昆虫和保护秧苗的根和芽以防土壤和叶部昆虫的方法,包括使种子在播种之前和/或在催芽之后与通式I的化合物接触,优选包括其中保护植物根和芽的方法,更优选包括其中保护植物芽以防刺吸式昆虫的方法,最优选包括其中保护植物芽以防蜂虫的方法。术语土壤昆虫和叶部昆虫包括下列属和种千足虫(倍足纲(Diplopoda))、半翅目(hemiptera)(同翅目(Homoptera)和异翅目(Heteroptera))、直翅目(Orthoptera),鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera)),例如小地老虎(Agrotisipsilon)、黄地老虎(Agrotissegetum),禾草螟属(Chilossp.)、切^^蛾属(Euxoassp.)、尖翅蛾科(Momphidae)、玉米螟(Ostrinianubilalis)和马铃薯麦蛾(Phthorimaeaoperculella),甲虫(鞘翅目(Coleoptera)),例如直条叩头虫(Agrioteslineatus)、暗色叩头虫(Agriotesobscurus)、Aphthonaeuphoridae、Athoushaemorrhoidalis、甜菜隐食曱(Atomarialinearis)、金花金龟(Cetoniaaurata)、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchusassimilis)、晃音龟象(Ceuthorrhynchusnapi)、甜菜胚萄匕曱(Chaetocnematibialis),Ctenicerassp.、Diabroticalongicornis、南美叶甲(Diabroticaspeciosa)、Diabroticasemi-punctata、玉米才艮叶甲(Diabroticavirgifera)、Limoniuscalifornicus、Melanotuscommunis、草莓根象甲(Otiorrhynchusovatus)、梨树叶象(Phyllobiuspyri)、食叶熟金龟属(Phyllophagasp.)、Phyllophagacuyabana、Phyllophagatriticophaga、庭园发丽金龟(Phylloperthahorticola)、大豆淡足遏匕甲(Phyllotretanemorum)、黄曲条菜跳曱(Phyllotretastriolata)、日本金龟子(Popilliajaponica)、豌豆叶象(Sitonalineatus)和谷象(Sitophilusgranaria),錄类(双翅目(Diptera)),例如虫且症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomyamacellaria、高粱瘘蚊(Contariniasorghicola)、Cordylobiaanthropophaga、瓜实錄(Dacuscucurbitae)、油^t^实錄(Dacusoleae)、油菜叶癱蚊(Dasineurabrassicae)、葱錄(Deliaantique)、麦地种錄(Deliacoarctata)、灰地种錄(Deliaplatura)、甘蓝地种蝇(Deliaradicum)、小毛厕蜗(Fanniacanicularis)、马錄(Gasterophilusintestinalis)、GeomyzaTripunctata、刺舌錄(Glossinamorsitans)、Haematobiairritans、Haplodiplosisequestris、紋皮蝇(Hypodermalineata)、Luciliacaprina、铜绿錄(Luciliacuprina)、丝光绿錄(Luciliasericata)、Lycoriapectoralis、小麦瘿坟(Mayetioladestructor)、厩腐錄(Muscinastabulans)、羊狂蝇(Oestrusovis)、Opomyzaflorum、欧洲麦秆绳(Oscinellafrit)、天仙子泉錄(Pegomyahysocyami)、Phorbiaantiqua、萝卜錄(Phorbiabrassicae)、Phorbiacoarctata、胡萝卜茎蝇(Psilarosae)、櫻桃绕实蝇(Rhagoletiscerasi)、苹果实錄(Rhagoletispomonella)、Tabanusbovinus、Tipulaoleracea和欧洲大坟(Tipulapaludosa),蓟马(纓翅目(Thysanoptera))如唐菖蒲蓟马(Thripssimplex),蚊类(膜翅目(Hymenoptera):ft口Attacapiguara、切叶议(Attacephalotes)、Attalaevigata、Attarobusta、Attasexdens、Attatexana、小黄家蚊(Monomoriumpharaonis)、热带火议(Solenopsisgeminata)和红火妖(Solenopsisinvicta)、红蚂议亚种(Pogonomyrmexssp.)以及Pheidolemegacephala,白蚁类(等翅目(Isoptera)),例如乳白蚁亚种(Coptotermesssp),逸匕虫(弹尾目(Collembola)),例如Onychiurusssp,鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera)),例如小地老虎(Agrotisypsilon)、黄地老虎(Agrotissegetum)、木棉虫(Alabamaargillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthiaconjugella、叉玟夜蛾(Autographagamma)、树尺蠖(Bupaluspiniarius)、Cacoeciamurinana、Capuareticulana、Cheimatobiabmmata、云杉色巻蛾(Choristoneurafumiferana)、Choristoneuraoccidentals、二化螟(Cirphisunipuncta)、苹果小iP^(Cydiapomonella)、^^毛虫(Dendrolimuspini)、Diaphanianitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraeagrandiosella)、埃及钻^j3U^(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosellus)、女贞细;^M(Eupoeciliaambiguella)、Evetriabouliana、Feltiasubterranea、蜡螟(Galleriamellonella)、李小食心虫(Grapholithafunebrana)、梨小食心虫(Grapholithamolesta)、棉铃虫(Heliothisarmigera)、烟芽夜域(Heliothisvirescens)、玉米稳虫(Heliothiszea)、菜螟(HelluIaundalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantriacunea)、苹果巢域(Hyponomeutamalinellus)、番痴虫域(Keiferialycopersicella)、Lambdinafiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygmaexigua)、咖啡潜叶械(Leucopteracoffeella)、旋故潜域(Leucopterascitella)、Lithocolletisblancardella、葡萄浆果小巻蛾(Lobesiabotrana)、甜菜网螟(Loxostegesticticalis)、舞毒蛾(Lymantriadispar)、才^^蛾(Lymantriamonacha)、桃潜蛾(Lyonetiaclerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、黄杉毒蛾(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、棉花红铃虫(Pectinophoragossypiella)、疆夜蛾(Peridromasaucia)、圆掌舟蛾(Phalerabucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaeaoperculella)、才甘桔潜叶蛾(Phyllocnistiscitrella)、欧洲粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypenascabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、Rhyacioniafrustrana、Scrobipalpulaabsoluta、麦蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄巻叶蛾(Sparganothispilleriana)、草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodopteralittoralis)、斜故夜蛾(Spodopteralitura)、Thaumatopoeapityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrixviridana)、粉紋^M(Trichoplusiani)和Zeirapheracanadensis;甲虫(鞘翅目(Coleoptera)),例如梨窄吉丁(Agrilussinuatus)、直条叩头虫(Agrioteslineatus)、暗色叩头虫(Agriotesobscums)、Amphimallussolstitialis、Anisandrusdispar、墨西哥棉铃象(Anthonomusgrandis)、苹花象(Anthonomuspomorum)、甜菜隐食曱(Atomarialinearis)、纵》亢切梢小蠹(Blastophaguspiniperda)、BIitophagaundata、蚕豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchuspisorum)、欧洲兵豆象(BruchusIentis)、苹巻象(Byctiscusbetulae)、甜菜大龟甲(Cassidanebulosa)、Cerotomatrifurcata、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchusassimilis)、芫奮龟象(Ceuthorrhynchusnapi)、甜菜胫影fe甲(Chaetocnematibialis),Conoderusvespertimis、石刁柏负泥虫(Criocerisasparagi)、长角叶甲(Diabroticalongicornis)、Diabrotica12-punctata、玉米根叶甲(Diabroticavirgifera)、墨西哥豆胍虫(Epilachnavarivestis)、烟草跳甲(Epitrixhirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrusbrasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobiusabietis)、埃及苜蓿叶象(Hyperabrunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、云杉八齿小蠹(Ipstypographus)、烟草负泥虫(Lemabilineata)、黑角负泥虫(Lemamelanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻7jC象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、Melanotuscommunis、油菜露尾甲(Meligethesaeneus)、大栗緦金龟(Melolonthahippocastani)、五月總金龟(Melolonthamelolontha)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳味象(Ortiorrhynchussulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchusovatus)、辣才艮猿叶甲(Phaedoncochleariae)、Phyllotretachrysocephala、食叶親金龟属(Phyllophagasp.)、庭园发丽金龟(Phylloperthahorticola)、大豆'7炎>0匕甲(Phyllotretanemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotretastriolata)、曰本金龟子(Popilliajaponica)、豌豆叶象(Sitonalineatus)和谷象(Sitophilusgranaria),双翅目昆虫(双翅目(Diptera)),例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、剌扰伊蚊(Aedesvexans)、墨西哥果錄(Anastrephaludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海实錄(Ceratitiscapitata)、蛆症金錄(Chrysomyabezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomyamacellaria、高粱瘿坟(Contariniasorghicola)、Cordylobiaanthropophaga、尖音库蚊(Culexpipiens)、瓜錄(Dacuscucurbitae)、油橄榄实錄(Dacusoleae)、油菜叶瘘蚊(Dasineurabrassicae)、小毛厕錄(Fanniacanicularis)、马錄(Gasterophilusintestinalis)、刺舌錄(Glossinamorsitans)、Haematobiairritans、Haplodiplosisequestris、花生田灰地种錄(Hylemyiaplatura)、玟皮錄(HypodermaIineata)、蔬菜斑潜竭(Liriomyzasativae)、美国潜叶蝇(Liriomyzatrifolii)、Luciliacaprina、铜绿錄(Luciliacuprina)、丝光绿錄(Luciliasericata)、Lycoriapectoralis、麦瘿蚊(Mayetioladestructor)、家錄(Muscadomestica)、厩腐绳(M獄inastabulans)、羊狂錄(Oestrusovis)、欧洲麦秆蝇(OscineMafrit)、天仙子泉蝇(Pegomyahysocyami)、Phorbiaantiqua、萝卜錄(Phorbiabrassicae)、Phorbiacoarctata、楼杉匕实錄(Rhagoletiscerasi)、苹果实錄(Rhagoletispomonella)、Tabanusbovinus、Tipulaoleracea和欧洲大蚊(Tipulapaludosa),蓟马(缨翅目(Thysanoptera)),例如烟褐蓟马(Frankliniellafusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniellaoccidentals)、东方花蓟马(Frankliniellatritici)、桔硬蓟马(Scirtothripscitri)、稻蓟马(Thripsoryzae)、棕榈蓟马(Thripspalmi)和烟蓟马(Thripstabaci),膜翅目昆虫(膜翅目(Hymen叩tera)),例如新疆菜叶蜂(Athaliarosae)、切叶议(Attacephalotes)、Attasexdens、Attatexana、Hoplocampaminuta、Hoplocampatestudinea、小黄家议(Monomoriumpharaonis)、热带火蚊(Solenopsisgeminate)和红火蚊(Solenopsisinvicta),异翅目昆虫(异翅目(Heteroptera)),例如拟绿蝽(Acrosternumhilare)、玉米长棒(Blissusleucopterus)、黑斑烟盲棒(Cyrtopeltisnotatus)、棉红棒(Dysdercuscingulatus)、Dysdercusintermedins、麦扁盾棒(Eurygasterintegriceps)、Euschistusimpictiventris、才帛红铃味缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lyguslineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis)、稻绿漆(Nezaraviridula)、甜菜拟网漆(Piesmaquadrata)、Solubeainsularis和Thyantaperditor;圻虫,如同翅目昆虫(同翅目(Homoptera)),例如Acyrthosiphononobrychis、落叶松球对(AdelgesIaricis)、Aphidulanasturtii、甜菜坊(Aphisfabae)、草莓根蚜(Aphisforbesi)、苹果蚜(Aphispomi)、棉蚜(Aphisgossypii)、北美茶簏子辨(Aphisgrossulariae)、Aphisschneideri、巻叶埤(Aphisspiraecola)、Aphissambuci、豌豆辨(Acyrthosiphonpisum)、马铃薯对(Aulacorthumsolani)、Brachycauduscardui、杏圆尾对(Brachycaudushelichrysi)、Brachycauduspersicae、Brachycaudusprunicola、甘蓝辨(Brevicorynebrassicae)、Capitophorushorni、Cerosiphagossypii、Chaetosiphonfragaefolii、Cryptomyzusribis、高加索冷杉推球蜂(Dreyfusianordmannianae)、云杉推球对(Dreyfusiapiceae)、居根西圆尾对(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthumpseudosolani、Dysaphisplantaginea、Dysaphispyri、香豆微叶蜂(Empoascafabae)、桃大尾奸(Hyalopteruspruni)、Hyperomyzuslactucae、麦长管对(Macrosiphumavenae)、大戟长管对(Macrosiphumeuphorbiae)、蔷薇管坍(Macrosiphonrosae)、Megouraviciae、巢莱修尾对(Melanaphispyrarius)、麦无网蜂(Metopolophi腿dirhodum)、Myzodespersicae、冬葱瘤额蜂(Myzusascalonicus)、Myzuscerasi、李瘤对(Myzusvarians)、Nasonoviaribis-nigri、稻飞氩(Nilaparvatalugens)、囊柄瘿纟帛对(Pemphigusbursarius)、蔗飞鼠(Perkinsiellasaccharicida)、忽布疣辨(Phorodonhumuli)、苹木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psyllapiri)、冬葱瘤蛾辨(Rhopalomyzusascalonicus)、玉米对(Rhopalosiphummaidis)、禾谷溢管坊(Rhopalosiphumpadi)、Rhopalosiphuminsert腿、Sappaphismala、Sappaphismali、麦二叉对(Schizaphisgraminum)、Schizoneuralanuginosa、麦长管坊(Sitobionavenae)、白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、Toxopteraaurantiiand和葡萄根瘤蜂(Viteusvitifolii);白议(等翅目(Isoptera)),伞J如Calotermesflavicollis、Leucotermesflavipes、欧洲散白议(Reticulitermeslucifugus)和Termesnatalensis,直翅目昆虫(直翅目(Orthoptera)),例如居屋艾錄(Achetadomestica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国小蠊(Blattellagermanica)、欧洲球螋(Forficulaauricularia)、蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa)、飞埴(Locustamigratoria)、双紋黑虫皇(Melanoplusbivittatus)、红足黑埴(Melanoplusfemur-rubrum)、墨西哥黑埴(Melanoplusmexicanus)、迁飞黑埴(Melanoplussanguinipes)、石栖黑埴(Melanoplusspretus)、条玟红埴(Nomadacrisseptemfasciata)、美洲蟑,(Periplanetaamericana)、美洲沙漠虫皇(Schistocercaamericana)、Schistocercaperegrina、Stauronotusmaroccanus和庭疾灶螽(Tachycinesasynamorus),蜘蛛纲(Arachnoidea),如蜘蛛(蜱螨目(Acarina)),例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和齊螨科(Sarcoptidae),如长星形壁虱(Amblyommaamericaii腿)、热带花蜱(Amblyommavariegat腿)、波斯锐缘蜱(Argaspersicus)、牛壁虱(Boophilusannulatus)、Boophilusdecoloratus、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、Dermacentorsilvarum、Hyalommatruncatum、蓖子硬蜱(Ixodesricinus)、Ixodesrubicundus、Ornithodorusmoubata、Otobiusmegnini、,鸟皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、绵羊济病(Psoroptesovis)、Rhipicephalusappendkulatus、Rhipicephalusevertsi、人济螨(Sarcoptesscabiei),瘿螨属(Eriophyidaespp.),如苹果刺錄螨(Aculusschlechtendali)、Phyllocoptrataoldvora和Eriophyessheldoni;细蝶属(Tarsonemidaespp.),如Phytonemuspallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus);细须螨属(Tenuipalpidaespp.),如紫红短须竭(Brevipalpusphoenicis),叶螨属(Tetranychidaespp.),如朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychuspacificus)、棉叶螨(Tetranychustelarius)和二点叶蟎(Tetranychusurticae),苹果叶螨(Panonychusulmi)、甜棍叶螨(Panonychuscitri)和oligonychuspratensis;线虫,尤其是植物寄生线虫如根结线虫,北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方才艮结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇才艮结线虫(Meloidogynejavanica)和其他根结线虫属(Meloidogyne);形成胞囊的线虫,马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)和其他球胞嚢属(Globodera);禾谷胞嚢线虫(Heteroderaavenae)、大豆胞囊线虫(Heteroderaglycines)、甜菜胞嚢线虫(Heteroderaschachtii)、三叶草胞嚢线虫(Heteroderatrifolii)和其他胞嚢线虫属(Heterodera);种子肺瘿线虫,粒线虫属(Anguina);茎叶线虫,滑刃线虫属(Aphdenchoides);刺线虫,杂草刺线虫(BelonolaimusIongicaudatus)和其他4十刺线虫属(Belonolaimus);木>线虫,4^材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus);环形线虫,环紋线虫属(Criconema)、小环线虫属(Criconemella)、轮线虫属(Criconemoides)、中环线虫属(Mesocriconema);球茎线虫,腐烂茎线虫(Ditylenchusdestructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchusdipsaci)和其他茎线虫属(Ditylenchus);锥线虫,锥线虫属(Dolichodorus);螺旋形线虫,Heliocotylenchusmulticinctus和其他Helicotylenchus属;鞘线虫和鞘形(sheathoid)线虫,鞘线虫属(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides属;Hirshmanniella属;冠线虫,Hoploaimus属;伪根结线虫,珍珠线虫属(Nacobbus);针线虫,Longidoruselongatus和其他长针线虫属(Longidoms);才艮腐线虫,Pratylenchusneglectus、穿刺根腐线虫(Pratylenchuspenetrans)、Pratylenchuscurvitatus、Pratylenchusgoodeyi和其他根腐线虫属(Pratylenchus);穿孔线虫,香蕉穿孔线虫(Radophohissimilis)和其他穿孔线虫属(Radopholus);肾形线虫,Rotylenchusrobustus和其他盘旋线虫属(Rotylenchus);Scutellonema属;残根线虫,Trichodorusprimitivus和其他毛刺线虫属(Trichodorus)、拟毛刺属(Paratrichodorus);P且长线虫,Tylenchorhynchusclaytoni、Tylencho勿nchusdubius和其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus);柑桔线虫,垫刃线虫属(Tylenchiilus);剑线虫,剑线虫属(Xiphinema);以及其他植物寄生线虫属。刺吸式昆虫包括下列属和种蓟马(缨翅目(Thysanoptera)),例如烟褐蓟马(Frankliniellafusca)、苜蓿花蓟马(Franklinidlaoccidentalis)、东方花蓟马(Frankliniellatritici)、桔石更蓟马(Scirtothripscitri)、稻蓟马(Thripsoryzae)、棕榈蓟马(Thripspalmi)和烟蓟马(Thripstabaci),膜翅目昆虫(膜翅目(Hymenoptera)),例如新疆菜叶蜂(Athaliarosae)、切叶蚊(Attacephalotes)、Attasexdens、Attatexana、Hoplocampaminuta、Hoplocampatestudinea、小黄家蚊(Monomoriumpharaonis)、热带火蚊(Solenopsisgeminate)和红火议(Solenopsisinvicta),直翅目昆虫(直翅目(Orthoptera)),例如居屋艾蟋(Achetadomestica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国小蠊(Blattellagermanica)、欧洲^t(Forficulaauricularia)、蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa)、飞埴(Locustamigratoria)、双紋,繁、埴(Melanoplusbivittatus)、红足,繁、埴(Melanoplusfemur-rubrum)、墨、西哥黑虫皇(Melanoplusmexicanus)、迁飞黑嫂(Melanoplussanguinipes)、石栖黑埴(Melanoplusspretus)、条紋红鳇(Nomadacrisseptemfasciata)、美洲蟑鄉(Periplanetaamericana)、美洲沙漠埴(Schistocercaamericana)、Schistocercaperegrina、Stauronotusmaroccanus和庭疾灶盒(Tachycinesasynamorus》以及虫牙虫,如同翅目昆虫(同翅目(Homoptera)),例如Acyrthosiphononobrychis、落叶松球蜂(Adelgeslaricis)、Aphidulanasturtii、甜菜对(Aphisfabae)、草莓根椅(Aphisforbesi)、苹果圻(Aphispomi)、棉对(Aphisgossypii)、北美茶麗子辨(Aphisgrossulariae)、Aphisschneideri、巻叶对(Aphisspiraecola)、Aphissambuci、婉豆坊(Acyrthosiphonpisum)、马铃薯对(Aulacorthumsolani)、Brachycauduscardui、杏圆尾蜂(Brachycaudushelichrysi)、Brachycauduspersicae、Brachycaudusprunicola、甘蓝坊(Brevicorynebrassicae)、Capitophorushorni、Cerosiphagossypii、Chaetosiphonfragaefolii、Cryptomyzusribis、高加索冷杉推球辨(Dreyfusianordmannianae)、云杉稚球蜂(Dreyfusiapiceae)、居才艮西圆尾財(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthumpseudosolani、Dysaphisplantaginea、Dysaphispyri、香豆微叶蜂(Empoascafabae)、杉匕大尾对(Hyalopteruspruni)、Hyperomyzuslactucae、麦长管辨(Macrosiphumavenae)、大戟长管对(Macrosiphume叩horbiae)、蔷薇管对(Macrosiphonrosae)、Megouraviciae、巢莱修尾对(Melanaphispyrarius)、麦无网椅(Metopolophiumdirhodum)、Myzodespersicae、冬葱瘤额坊(Myzusascalonicus)、Myzuscerasi、李瘤蜂(Myzusvarians)、Nasonoviaribis-nigri、稻飞鼠(Nilaparvatalugens)、嚢柄瘿绵奸(Pemphigusbursarius)、蔗飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布疾辨(Phorodonhumuli)、苹木氩(Psyllamali)、梨木IL(Psyllapiri)、冬葱瘤蛾蜂(Rhopalomyzusascalonicus)、玉米对(Rhopalosiphummaidis)、禾谷溢管坊(Rhopalosiphumpadi)、Rhopalosiphuminsertum、Sappaphismala、Sappaphismali、麦二叉枒(Schizaphisgraminum)、Schizoneuralanuginosa、麦长管辨(Sitobionavenae)、白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、Toxopteraaurantiiand和葡萄根瘤对(Viteusvitifolii);蜂虫如同翅目昆虫(同翅目(Homoptera))的实例是例如Acyrthosiphononobrychis、落叶松球蜂(Adelgeslaricis)、Aphidulanasturtii、甜菜蜂(Aphisfabae)、草莓根蚜(Aphisforbesi)、苹果辨(Aphispomi)、棉对(Aphisgossypii)、北美茶簏子辨(Aphisgrossulariae)、Aphisschneideri、巻叶坊(Aphisspiraecola)、Aphissambuci、婉豆蜂(Acyrthosiphonpisum)、马铃薯蜂(Aulacorthumsolani)、Brachycauduscardui、杏圆尾蜂(Brachycaudushelichrysi)、Brachycauduspersicae、Brachycaudusprunicola、甘蓝辨(Brevicorynebrassicae)、Capitophorushorni、Cerosiphagossypii、Chaetosiphonfragaefolii、Cryptomyzusribis、高加索冷杉推球蜂(Dreyfusianordmannianae)、云杉推球辨(Dreyfusiapiceae)、居根西圓尾椅(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthumpseudosolani、Dysaphisplantaginea、Dysaphispyri、蚕豆微叶蝉(Empoascafabae)、桃大尾辨(Hyalopte簡pruni)、Hyperomyzuslactucae、麦长管对(Macrosiphumavenae)、大戟长管坊(Macrosiphumeuphorbiae)、蔷薇管对(Macrosiphonrosae)、Megouraviciae、巢莱修尾对(Melanaphispyrarius)、麦无网蜂(Metopolophiumdirhodum)、Myzodespersicae、冬葱瘤额坊(Myzusascalonicus)、Myzuscerasi、李瘤坍(Myzusvarians)、Nasonoviaribis画nigri、稻飞虱(Nilaparvatalugens)、嚢柄痿绵辨(Pemphigusbursarius)、蔗飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布祝对(Phorodonhumuli)、苹木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psyllapiri)、冬葱瘤蛾辨(Rhopalomyzusascalonicus)、玉米坊(Rhopalosiphummaidis)、禾谷溢管对(Rhopalosiphumpadi)、Rhopalosiphuminsertum、Sappaphismala、Sappaphismali、麦二叉对(Schizaphisgraminum)、Schizoneuralanuginosa、麦长管对(Sitobionavenae)、白粉虱(Trialeurodesvaporariomm)、Toxopteraaurantiiand和葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii);如上所述,优选式I化合物和包含它们的组合物在对抗刺吸式害虫中的用途,其中尤其优选对抗蚜虫。合适的目标种子和植物繁殖体是各种作物种子、水果品种、蔬菜、香料和观赏植物的种子,例如玉米(甜玉米和饲料用玉蜀黍)、硬粒小麦、大豆、小麦、大麦、燕麦、黑麦、小黑麦、香蕉、稻、棉花、向日葵、土豆、牧草、苜蓿、草地、草坪、高粱、油菜籽、芸薹苔属(Brassicaspp.)、制糖甜菜、茄子、西红柿、莴苣、巻心莴苣(巻心莴苣)、胡椒、黄瓜、南瓜、甜瓜、菜豆、干菜豆、豌豆、韭葱、大蒜、洋葱、巻心菜、胡萝卜、块茎如甘蔗、烟草、咖啡、草畔和牧草、十字花科植物、葫芦科植物、葡萄藤、胡椒、伺用甜菜、油籽油菜、三色堇、风仙花属、碧冬茄属和天竺葵属,优选大麦、小麦、燕麦、高粱、棉花、大豆和制糖甜菜的种子以及土豆的种子切片。此外,活性成分还可以用于处理由于包括基因工程方法在内的育种而耐受除草剂或杀真菌剂或杀虫剂的作用的植物的种子。例如,活性成分可以用于处理对选自磺酰脲、咪唑啉酮、草铵膦(glufosinate-ammonium)或草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropyl-ammonium)和类似活性物质的除草剂具有抗性的植物的种子(例如参见EP-A0242236、EP画A-242246)(WO92/00377)(EP-A-0257993,美国专利5,013,659),或用于转基因作物植林如棉花,其具有产生使植林耐受某些害虫的苏芸金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)毒素(Bt毒素)的能力(EP-A-0142924、EP-A-0193259)。此外,活性成分还可以用于处理与现有植物相比具有改进特征的植物种子,这些改性特征例如可通过传统育种方法产生和/或通过产生突变体和/或通过重组程序产生。例如,许多对作物植抹重组改性以改性在植物中合成的淀粉的情况(例如WO92/11376、WO92/14827、WO91/19806)或具有改性脂肪酸组成的转基因作物植林重组改性的情况(WO91/13972)已有所描述。活性成分的种子处理施用通过在植物播种之前和植物出苗之前对种子进行喷雾或撒粉而进行。式I化合物通过直接和间接接触和摄食均有效,而且通过交哺和转移也有效o对于本发明用途而言,可将化合物I转化为常规配制剂如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定的目的;意欲在每种情况下确保化合物在本发明种子上精细且均匀地分布。配制剂以已知方式制备,例如通过将活性成分与溶剂和/或载体或需要的话其他助剂如颜料、防冻剂、乳化剂和分軟剂混合而制备。可以使用的溶剂/助剂主要为-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、爷醇)、酮类(如环己酮、Y-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。-栽体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度M的硅石、硅酸盐);乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。合适的表面活性剂为木素磺酸、M酸、苯酚磺酸、二丁基恭璜酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚、辛基酚、壬基酚的缩合物,烷基苯基聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙M化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯,木素亚石克酸盐废液和甲基纤维素以及氧化乙烯/氧化丙烯嵌段共聚物。适于制备可直接喷雾的溶液、乳液、糊或油分^t体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油,还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物,甲醇,乙醇,丙醇,丁醇,环己醇,环己酮,异佛尔酮,强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体栽体混合或一起研磨来制备。颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过^f吏活性成分与固体载体粘附而制备。固体栽体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高呤土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸锔、硫酸镁、氧化镁,磨碎的合成材料,肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素,以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其它固体载体。可加入粘合剂以改进处理之后活性材料在种子上的附着。合适的粘合剂为EO/PO嵌段共聚物表面活性剂以及聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺(Lupaso^,Polymin)、聚醚、聚氨酯以及^t生于这些聚合物的共聚物。任选在配制剂中还可以包括颜料。适于种子处理配制剂的颜料或染料是颜料蓝15:4,颜料蓝15:3,颜料蓝15:2,颜料蓝15:1,颜料蓝80,颜料黄l,颜料黄13,颜料红112,颜料红48:2,颜料红48:1,颜料红57:1,颜料红53:1,颜料橙43,颜料橙34,颜料橙5,颜料绿36,颜料绿7,颜料白6,颜料棕25,碱性紫IO,碱性紫49,酸性红51,酸性红52,酸性红14,酸性蓝9,酸性黄23,碱性红IO,碱性红108。可以向配制剂中加入防冻剂如甘油、乙二醇、丙二醇。配制剂通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%的活性成分。活性成分以卯-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR镨)使用。下列为配制剂实例1.直接施用的产品或用水稀释后施用的产品A)可溶性浓缩物(LS)将10重量份活性化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者,加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。B)分軟性浓缩物(DC)将20重量份活性化合物溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用7JC稀释得到^:体。C)可乳化的浓缩物(EC)将15重量份活性化合物溶于二曱苯中并加入十二烷基苯磺酸钓和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下浓度为5%)。用7jC稀释得到乳液。D)乳液(ES)将40重量份活性化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基^t酸钩和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下浓度为5%)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用7JC稀释得到乳液。E)悬浮液(FS)在搅拌的球磨机中,将20重量份活性化合物粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂,得到细碎活性化合物悬浮液。用7^释得到稳定的活性化合物悬浮液。F)水^t性颗粒和水溶性颗粒(WG,SG)将50重量份活性化合物细碎研磨并加入^t剂和湿润剂,借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。G)水^性粉末和水溶性粉末(SS,WS)将75重量份活性化合物在转子-定子磨中研磨并加入*剂、湿润剂和硅胶。用7jc稀释得到稳定的活性化合物^:体或溶液。H)凝胶配制剂(GF)在搅拌的球磨机中,将20重量份活性化合物研磨并加入10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂,得到活性化合物的细悬浮液。用7jc稀释得到活性化合物的稳定悬浮液,由此得到活性化合物含量为20重量%的配制剂。2.不经稀释而施用的产品I)可撒絲末(DS)将5重量份活性化合物细碎研磨并与95。/。的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品。J)颗粒(GR,FG,GG,MG)将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合95.5%载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的颗粒。常规种子处理配制剂例如包括流动剂FS、溶液LS、干处理用粉末DS、浆液处理用水个歉性粉末WS、水溶性粉末SS以及乳液ES和EC。可以在播种之前施用于种子上,或者直接施用于种子上或者在种子催芽之后施用。在优选实施方案中,使用FS配制剂。FS配制剂通常可以包含l-800g/L活性成分,l-200g/L表面活性剂,0-200g/L防冻剂,0-400g/L粘合剂,0-15g/L颜料和至多l升溶剂,优选水。活性成分可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、凝胶、悬浮液或^L体、乳液、油^lt体、糊、可撒粉产品、擁j番用材料或颗粒,耀嚴嚢(CS)、丸粒或片形式),借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的;意欲在每种情况下确保本发明活性成分的最佳可能分布。含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油*体)制备。为制备乳液、糊或油分散体,可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者,可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分軟剂或乳化剂和若合适的话溶剂或油組成的浓缩物且该浓缩物适于用7jc稀释。即用产品中的活性成分浓度可在较宽范围内变化。它们通常为0.01-80%,优选0.1-50%。各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂都可加入活性成分中,若合适的话,恰在紧临使用前加入。这些试剂通常与本发明试剂以1:100-100:1的重量比混合。施用率随作物而变。在种子处理中,式I化合物的施用率通常为0.1g-10kg式I化合物/100kg种子,理想的是0.25kg式I化合物/100kg种子。通常而言,合适的施用率为lg-5kg式I化合物/100kg种子,更理想的是lg-2.5kg/100kg种子。对于特定作物如莴苣,施用率可以更高。术语种子处理包括所有本领域已知的合适种子处理技术,如拌种、种子包衣、药粉拌种、浸种和种子造粒。在害虫防治中,式I化合物或包含它的组合物的施用通过在播种后对种子或土壤(由此的种子)喷雾或撒粉而进行,其中优选在播种之前处理种子。本发明的另一目的是用含活性成分或包含它的组合物的颗粒配制剂,任选的一种或多种固体或液体的可农用栽体和/或任选的一种或多种可农用表面活性剂,在播种沟中处理种子的方法。这种方法有利地用于谷类、玉米、棉花和向日葵的播种床中。对于禾谷类和玉米,式I化合物的施用率为50-1000g/ha。本发明也涉及种子,尤其是包含,即涂覆和/或含有式I化合物或包含它的组合物的真正种子。术语"涂覆和/或含有"通常是指在施用时,尽管取决于施用方法,或多或少的成分可能渗入繁殖产品,但绝大部分活性成分在繁殖产品的表面。当将所述繁殖产品(再)种植时,它可吸收活性成分.种子以0.1g-100kg/100kg种子的量包含本发明混合物。下列可以与本发明化合物一起使用的农药用于说明可能的组合,但不施加任何限制杀虫剂选自如下组有机磷酸酯类高灭磷(Acephate)、谷硫磷(Azinphos-methyl)、毒死蜱(Chlorpyrifos)、毒虫畏(Chlorfenvi叩hos)、二唤农(Diazi謹)、敌敌畏(Dichlorvos)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、杀抗爭^(dioxabenzofos)、百治磷(Dicrotophos)、乐果(Dimethoate)、乙拌辯(Disulfoton)、乙硫磷(Ethion)、EPN,杀螟松(Fenitrothion)、倍硫磷(Fenthion)、异?悉唑磷(Isoxathion)、马4i^L磷(Malathion)、甲胺磷(Methamidophos)、杀朴磷(Methidathion)、甲基一六零五(Methyl陽Parathion)、速灭磷(Mevinphos)、久效磷(Monocrotophos)、砜吸磷(Oxydemeton-methyl)、对氧磷(Paraoxon)、一六零五(Parathion)、稻丰散(Phenthoate)、Y犬杀磷(Phosalone)、亚胺石克磷(Phosmet)、磷胺(Phosphamidon)、甲拌磷(Phorate)、辛石克裤(Phoxim)、虫螨磷(Pirimiphos-methyl)、丙溴磷(Profenofos)、丙石克磷(Prothiofos)、primiphos-ethyl、吡哇石危磷(pyraclofos)、打杀磷(pyridaphenthion)、乙丙石危碌(Sulprophos)、三峻磷(Triazophos)、敌百虫(Trichlorfon);杀虫畏(tetrachlorvinphos)、对灭多(vamidothion);氨基甲酸酯类棉铃威(AIanycarb)、丙硫克百威(Benfuracarb)、、懲虫威(Bendiocarb)、甲萘威(Carbaryl)、BPMC、虫螨威(carbofuran)、丁石危克百威(Carbosulfan)、双氧威(Fenoxycarb)、吹线威(Furathiocarb)、?悉二唑虫(Indoxacarb)、灭虫威(Methiocarb)、灭多虫(Methomyl)、甲氨叉威(Oxamyl)、抗辨威(Pirimicarb)、残杀威(Propoxur)、硫双威(Thiodicarb)、唑对威(Triazamate);合成除虫菊酯类氟氯菊酯(Bifenthrin)、氟氯氰菊酯(Cyfluthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氯氰菊酯(Cypermethrin)、溴氰菊酯(Deltamethrin)、高氰戊菊酯(Esfenvalerate)、醚菊酯(Ethofenprox)、甲氰菊酯(Fe叩ropathrin)、杀灭菊酯(Fenvalerate)、(RS)氯氟氰菊酯(Cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(Lambda画Cyhalothrin)、氯菊酯(Permethrin)、灭虫硅醚(Silafluofen)、氟胺氰菊酯(Tau-Fluvalinate)、七氟菊酯(Tefluthrin)、四溴菊酯(Tralomethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、己体氯氰菊西旨(zeta-cypermethrin)、氯菊酉旨(permethrin);新烟碱类(Neonicotinoids):p比虫清(acetamiprid)、蓉虫胺(clothianidin)、吹虫胺(Dinotefuran)、氟咬虫酰胺(Flonicamid)、吡虫啉(Imidacloprid)、硝胺蹄咬(Nitenpyram)、漆虫唤(Thiamethoxam)、噢虫啉(thiacloprid);节肢动物生长调节剂a)几丁质合成抑制剂苯甲酰脲类定虫隆(Chlorfluazuron)、氟脲杀(Diflubenzuron)、氟螨脲(Flucydoxuron)、氟虫脲(Flufenoxuron)、氟铃脲(Hexaflumuron)、氟丙氧脲(Lufenuron)、双苯氟脲(Novaluron)、伏虫隆(Teflubenzuron)、杀虫隆(Trifluimiron);嚷漆酮(Buprofezin)、巧悉茂醚(Diofenolan)、噢螨酮(Hexythiazox)、特苯噁唑(Etoxazole)、四螨溱(Clofentazine);b)蜕皮激素拮抗剂特丁苯酰肼(Halofenozide)、甲氧苯酰肼(Methoxyfenozide)、双苯酰肼(Tebufenozide);c)保幼激素类似物蚊錄醚(Pyriproxyfen)、蒙五一五(Methoprene)、双氧威(Fenoxycarb);d)类脂生物合成抑制剂螺螨酯(Spirodiclofen);各种其它杀虫剂齐墩螨素(Abamectin)、灭螨醌(Acequinocyl)、虫螨脒(Amitraz)、艾扎丁(Azadirachtin)、杀虫磺(bensultap)、联苯肼酯(Bifenazate)、杀螟丹(Cartap)、杀虫磺(Bensultap)、氟唑虫清(Chlorfenapyr)、杀虫脒(Chlordimeform)、灭蝇胺(Cyromazine)、杀螨疏隆(Diafenthiuron)、?恶茂醚(Diofenolan)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(Emamectinbenzoate)、石克丹(Endosulfan)、乙虫清(Ethiprole)、会螨醚(Fenazaquin)、锐劲特(Fipronil)、伐虫脒(Formetanate)、伐虫脒盐酸盐(Formetanatehydrochloride)、林丹(gamma-HCH)、灭蚊腙(Hydramethylnon)、鳴二峻虫(Indoxacarb)、异丙威(isoprocarb)、速灭威(metolcarb)、硝胺烯咬(nitenpyram)、银螨酮(Pyridaben)、拒唤酮(Pymetrozine)、艾克敌105(Spinosad)、硫(Sulfur)、吡螨胺(Tebufenpyrad)、硫环杀(Thiocyclam)、二曱威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、啶虫丙醚(Pyridalyl)、氟咬虫酰胺(Flonicamid)、Fluacypyrim、米尔螨素(Milbemectin)、螺曱螨酯(Spiromesifen)、吡氟疏磷(Flupyrazofos)、NC512、唑虫酰胺(Tolfenpyrad)、氟虫酰胺(Flubendiamide)、双三氟虫脲(Bistrifluron)、Benclothiaz、Pyrafluprole、Pyriprole、Amidoflumet、啼虫胺(Flufenerim)、丁氟螨酉旨(Cyflumetofen)、灭螨醌(Acequinocyl)、Lepimectin、丙氟菊酯(Profluthrin)、四氟甲醚菊酉旨(Dimefluthrin)、氰氟虫胺(Metaflumizone)、下式的季酮酸下式的氮基异噻唑:其中R为-CH20CBb或H;和R、-CF2CF2CF3;下式的邻M苯甲酰胺<formula>formulaseeoriginaldocumentpage70</formula>"杀虫有效量"通常是指对生长获得可观察到的效果所需要活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活性的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,杀虫有效量可以变化。组合物的杀虫有效量也会根据主要条件如所需杀虫效果及持续时间、天气、目标物种、场所、施用方式等而变化。通过如下试验说明化合物的杀虫作用生物实施例1:评价表B.l所示试验化合物以确定当作为种子处理剂施用时它们对于叶部蜂虫防治的杀虫效力。表B.1:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage70</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage70</column></row><table>化合物制备试验化合物通过将10.5mg原药溶于45jiL丙酮中,然后添加255fiL0.05%TWEEN20(聚氧乙烯(20)脱水山梨糖醇单月桂酸酯)水溶液而配制。棉花种子处理将25粒棉花种子(栽培品种为Sure-Grow747)置于20mL的玻璃小瓶中,然后将150nL化合物配制剂用移液管移到',高于种子的小瓶侧。将小瓶旋转30秒以使种子在小瓶中快速旋转而将化合物施用于种子上。然后将处理过的种子风干。通过用15%丙酮/0.05%TWEEN20水溶液处理种子产生溶剂空白对照。杀虫剂效力评价将24粒棉花种子种植于12个7.6cm2盆的MetroMix盆栽营养土中,每盆2粒种子。通过比较秧苗出苗并记录所有叶和芽症状而确定作物选择性。将秧苗植物间苗至每盆一棵植林。每次处理,用手将在被棉辨(Aphisgossypii)侵染的供体植林的一片叶组织切片上的约25只蜂虫转移到各植林上而使在子叶阶段的6皿沐故奸虫侵染。记录转移到各植林上的对虫的准确数目。侵染4天后计数各植林上活的对虫。通过将最终蜂虫种群除以最初种群计算各对照植林的奸虫种群增加。然后计算溶剂空白对照上的平均蚜虫种群增加。使用该平均蜂虫种群增加,通过将已处理植抹上的最初坊虫种群乘以溶剂空白对照的平均坊虫种群增加来确定在各已处理植林上预期的预期最终对虫种群。所有表B.l中所列化合物显示出显著的对虫种群减少。化合物30、31和66显示出超过45。/。的对虫种群减少,而化合物89、103、106和107显示出超过95%的对虫种群减少。权利要求1.一种保护种子以防土壤昆虫和保护秧苗的根和芽以防土壤和叶部昆虫的方法,包括使种子在播种之前和/或催芽之后与杀虫有效量的通式I的2-MM酰胺化合物或其对映体或其盐接触<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>(I)R'为C广C4烷基、C广C4卤代烷基、C广C4烷氧基或C广C4卤代烷狄;R2为氢、d國C6烷基、C2隱C6链烯基、CrC6炔基、C3-Cs环烷基或CVC4烷氧基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有l、2或3个选自如下的基团C广C4烷氧基、C广C4烷^l基、C广C4烷基亚磺酰基、C广C4烷基磺酰基、Crd卤代烷緣、d-C4卤代烷疏基、C广C4烷氧羰基、絲、絲、(d画C4烷基)絲、二(C广C4烷基)氨基、C3-C8环烷基和苯基,其中苯基可以未被取代、部分或完全被卣代和/或带有1、2或3个选自d-C4烷基、CVC4卣代烷基、CrC4烷fL&、d-C4卣代烷氧基的取代基;和R3、114和R5相互独立地选自氢、卣素、M、硝基、C广C6烷基、C3-C8环烷基、d-C4卤代烷基、C广C4烷IL^、C广C4烷硫基、CrC4烷基亚磺酰基、d-Ci烷基磺酰基、C!-C4卤代烷緣、CrC4卤代烷硫基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、d-Q烷氧g、M、(d-C4烷基)^J^、二(CrQ烷基)M、^J^皿、(d國Q烷基)^JJl^和二(d-C4烷基)JtJ^^。2.如权利要求l所要求的方法,其中在式I化合物中,Ri为d-C2烷基、d-C2烷l^或CrC2卤代烷f^。3.如权利要求2所要求的方法,其中在如权利要求2所要求的式I化合物中,W为甲基。4.如权利要求2所要求的方法,其中在式I中,W为甲氧基。5.如权利要求l所要求的方法,其中在式I中,W为d-C4囟代烷氧基。6.如权利要求5所要求的方法,其中在式I中,Ri为d卣代烷l^,尤其是二氟甲氡基。7.如权利要求1所要求的方法,其中在式I中,R"选自氢、具有l-4个碳原子的烃基、d-C4卣代烷基、d-C4烷IU-CVC4烷基、d-CU烷硫基-d-d烷基和C2-C4炔基。8.如权利要求7所要求的化合物,其中F^为氢、甲基、乙基、1-甲基乙基、丙-2-炔-l-基或2-二氟乙基。9.如权利要求1所要求的方法,其中在式I中,基团R3、议4和R5中至少一个不为氢。10.如权利要求9所要求的方法,其中113为卤素。11.如权利要求1所要求的方法,其中W为二氟甲氧基且R3、议4和R5为氢。12.如权利要求1所要求的方法,其中在式I中,基团R3、R"和Rs为氢。13.根据权利要求1-12中任一项的方法,其中式I化合物以0,lg-10kg/100kg种子的量施用。14.根据权利要求1-13中任一项的方法,其中保护所得植物的根和芽。15.根据权利要求1-14中任一项的方法,其中保护所得植物的芽以防蜂虫。16.如权利要求1-12中任一项所定义的式I化合物在保护种子以防土壤害虫和保护所得植物的根和芽以防土壤害虫或叶部害虫中的用途。17.如权利要求1-12中任一项所定义的式I化合物在保护所得植物的芽以防辨虫中的用途。18.种子,以(Ug-10kg/100kg种子的量包含如权利要求1-12中任一项所定义的式I化合物。全文摘要本发明涉及一种保护种子以防土壤昆虫和保护所得植物的根和芽以防土壤和叶部昆虫的方法,包括使种子在播种之前和/或催芽之后与通式(I)的2-氰基苯磺酰胺接触,其中变量R<sup>1</sup>-R<sup>5</sup>如权利要求1所定义。文档编号A01N41/00GK101146450SQ200680009452公开日2008年3月19日申请日期2006年3月23日优先权日2005年3月24日发明者C·黑克斯,D·D·安斯帕夫,D·L·卡伯特森,E·巴奥曼,F·凯泽,H·M·M·巴斯蒂安斯,H·V·T·科特尔,M·拉克,M·波尔曼,M·霍夫曼,W·冯戴恩申请人:巴斯福股份公司
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