具有杀虫活性的三嗪衍生物的制作方法

专利名称：具有杀虫活性的三嗪衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及式(I)化合物及其生理上可耐受的和农药上可接受的加成化合物，并且如果合适的话还涉及其游离形式或盐形式的E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体 其中R1为未取代的或单-至五-取代的芳基或杂芳基，所述芳基与杂芳基环上的取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，任选取代的C3-C8环烯基，C1-C6烷基-C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C8卤代环烷基，C1-C6烷氧基，C3-C8环烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C3-C8卤代环烷氧基，C1-C6烷硫基，C3-C8环烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C3-C8卤代环烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C3-C8环烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C3-C8卤代环烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C3-C8环烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，C3-C8卤代环烷基磺酰基，任选取代的C2-C8链烯基，任选取代的C2-C8炔基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷基-C(＝NOR6)，-P(＝O)(OC1-C6烷基)2，R7，未取代的或单-至五-取代的苯基，未取代的或单-至五-取代的杂芳基；其中所述苯基和杂芳基的取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C6烷基，任选取代的C2-C8链烯基，任选取代的C2-C8炔基，C3-C8环烷基，任选取代的C3-C8环烯基，C1-C6卤代烷基，C3-C8卤代环烷基，C1-C6烷氧基，C3-C8环烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C3-C8卤代环烷氧基，C1-C6烷硫基，C3-C8环烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C3-C8卤代环烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C3-C8环烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C3-C8卤代环烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C3-C8环烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，C3-C8卤代环烷基磺酰基，未取代的或取代的C2-C8链烯基，未取代的或取代的C2-C8炔基，C1-C6烷基羰基，-CH(＝NOR6)，-C(C1-C6烷基)(＝NOR6)，C1-C6烷基-C(＝NOR6)，-CHO，-C(＝O)-C1-C6烷基和R7；未取代的或单-至五-取代的苯氧基；未取代的或单-至五-取代的苯硫基；未取代的或单-至五-取代的苯氨基；和未取代的或单-至五-取代的苯基-(C1-C6烷基)-氨基；其中苯氧基、苯硫基、苯氨基和苯基-(C1-C6烷基)-氨基的取代基选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷硫基、C1-C6卤代烷硫基和C3-C8卤代环烷硫基；R2为H，OH，卤素，CN，NO2，任选取代的C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷硫基-C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C8卤代环烷基，-NH-C1-C6烷基，SH或CH2-NO2；A 为单键，C1-C12亚烷基，O，O(C1-C12亚烷基)，S(O)n，S(O)n(C1-C12亚烷基)，C2-C8亚烯基，C2-C8亚炔基；NR3或NR3(C1-C12亚烷基)；R3为H，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，芳基-C1-C6烷基，(CH2)pC(O)R4或C1-C6烷氧基-C2-C6烷基；R4为H，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，N(R5)2或C1-C6烷氧基-C2-C6烷基；R5为H，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6卤代烷基或芳基-C1-C6烷基；R6为H，C1-C6烷基，C3-C8环烷基或-C(＝O)-R5；R7为 R8和R9彼此独立地为H或C1-C6烷基；X1为R10；X2和X3彼此独立地为H或R10；R10为卤素，CN，NO2，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C8卤代环烷基，C1-C6烷氧基，C3-C8环烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C3-C8卤代环烷氧基，C1-C6烷硫基，C3-C8环烷硫基，C1-C6卤代烷硫基或C3-C8卤代环烷硫基，m 为1，2，3或4；n 为0，1或2；和W 为O或S；其条件是基团A-R1以及被X1、X2和X3取代的苯基彼此不能位于三嗪环的邻位，进一步的条件是当X2和X3为H，A为单键，R1为苯基，2-氟苯基，对-氟苯基或3-氯苯基且R2为H，Cl或NHC2-H5时，X1不能为CH3、Cl或F；并且不包括3，6-二-(2-氯苯基)-5-羟基-1，2，4-三嗪和3-(2-甲基苯基)-6-(4-甲基苯基)-5-三氟甲基-1，2，4-三嗪；本发明还涉及制备这些化合物的方法以及它们的应用，涉及其中活性成分选自这些化合物(游离形式或其农药上可接受的盐形式)的农药组合物，以及制备这些组合物的方法和它们的应用。
优选这些式(I)化合物，其中R1为未取代的或单-至五-取代的芳基或杂芳基，其中的取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6烷基-C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C8卤代环烷基，C1-C6烷氧基，C3-C8环烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C3-C8卤代环烷氧基，C1-C6烷硫基，C3-C8环烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C3-C8卤代环烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C3-C8环烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C3-C8卤代环烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C3-C8环烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，C3-C8卤代环烷基磺酰基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷基-C(＝NOR6)，R7；为未取代的或单-至五-取代的苯基，其中的取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C8卤代环烷基，C1-C6烷氧基，C3-C8环烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C3-C8卤代环烷氧基，C1-C6烷硫基，C3-C8环烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C3-C8卤代环烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C3-C8环烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C3-C8卤代环烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C3-C8环烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，C3-C8卤代环烷基磺酰基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷基-C(＝NOR6)和R7；为未取代的或单-至五-取代的苯氧基，为未取代的或单-至五-取代的苯硫基，为未取代的或单-至五-取代的苯氨基以及为未取代的或单-至五-取代的苯基-(C1-C6烷基)-氨基，其中的取代基选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C8环烷氧基、C1-C6烷硫基、C3-C8环烷硫基、C1-C6卤代烷硫基和C3-C8卤代环烷硫基；R2为H，卤素，CN，NO2，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6卤代烷基或C3-C8卤代环烷基；A 为(CR11R12)p，O(CR11R12)p，S(O)n(CR11R12)p，未取代的或取代的C2-C8亚烯基，未取代的或取代的C2-C8亚炔基，其中的取代基选自R11和R12；或NR3(CH2)p；R3为H，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，芳基-C1-C6烷基，(CH2)pC(O)R4或C1-C6烷氧基-C2-C6烷基；R4为H，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，N(R5)2或C1-C6烷氧基-C2-C6烷基；R5为H，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6卤代烷基或芳基-C1-C6烷基；R6为H，C1-C6烷基或C3-C8环烷基；R7为 R8和R9彼此独立地为H或C1-C6烷基；X1为R10；X2和X3彼此独立地为H或R10；R10为卤素，CN，NO2，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C8卤代环烷基，C1-C6烷氧基，C3-C8环烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C3-C8卤代环烷氧基，C1-C6烷硫基，C3-C8环烷硫基，C1-C6卤代烷硫基或C3-C8卤代环烷硫基，R11和R12彼此独立为H或C1-C6-烷基；m为1，2，3或4；n为0，1或2；p为0，1，2，3，4，5或6；和Q为O或S。
文献中已经提出某些1，2，4-三嗪衍生物可以在组合物中作为活性成分用于防治家畜和生殖性牲畜以及有用农作物上的虫害。这些已知化合物的生物性能在病虫害防治领域并不能完全令人满意。为此需要提供具有杀虫性能的其它化合物，而本发明通过提供式(I)化合物则解决了这一难题。
由于式(I)化合物含有至少三个碱性中心，因此它们可以为盐形式，或者可以可以形成例如酸加成盐。后者例如通过与下列酸形成强无机酸，如矿物酸，例如硫酸、磷酸或氢卤酸，强有机羧酸，如未取代的或取代的(例如卤代的)C1-C4链烷羧酸(例如乙酸)，饱和或不饱和二羧酸(例如草酸、丙二酸、马来酸、富马酸或邻苯二甲酸)，羟基羧酸(例如抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸)，或苯甲酸；或有机磺酸，如未取代的或取代的(例如卤代)C1-C4烷烃-或芳基-磺酸，例如甲磺酸或对甲苯磺酸。上下文中凡提及游离式(I)化合物或其盐时，均应理解为还分别包括其相应盐或游离式(I)化合物，如果适宜与合适的话，优选游离形式。
除另有说明之外，上下文中所用的一般术语具有下列含义除非另有说明，含碳基团与化合物各自含有1至6个(包括6个在内)，优选1-4个(包括4个在内)，更特别的为1或2个碳原子。
芳基是指苯基或萘基。
杂芳基尤指吡啶基，嘧啶基，均-三嗪基，1，2，4-三嗪基，噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，三唑基，噁唑基，噻二唑基，噁二唑基，苯并噻吩基，苯并呋喃基，苯并噻唑基，吲哚基或吲唑基，它们优选通过碳原子进行键连；并且优选噻唑基、苯并呋喃基、苯并噻唑基或吲哚基，尤其是噻唑基或吲哚基。
卤素-无论是作为基团本身还是作为其它基团和化合物的结构组成部分(如卤代烷基、卤代烷氧基和卤代烷硫基)-均是指氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴，更特别的为氟或氯。
烷基，无论是作为基团本身还是作为其它基团与化合物的结构组成部分(如卤代烷基、烷氧基和烷硫基)，在每种情况下适当考虑所述基团或化合物包含的碳原子数，并且可以是直链的(即甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基)或支链的(例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基或异己基)。
环烷基，无论是作为基团本身还是作为其它基团与化合物的结构组成部分(如卤代环烷基、环烷氧基和环烷硫基)，在每种情况下适当考虑所述基团或化合物包含的碳原子数，可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。
链烯基，无论是作为基团本身还是作为其它基团与化合物的结构组成部分，在每种情况下适当考虑所述基团或化合物包含的碳原子与共轭或孤立双键的数量，可以是直链的(例如烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基、1-己烯基、1-庚烯基、1，3-己二烯基或1，3-辛二烯基)，或支链的(例如异丙烯基、异丁烯基、异戊烯基、叔戊烯基、异己烯基、异庚烯基或异辛烯基)。
炔基，无论是作为基团本身还是作为其它基团与化合物的结构组成部分，在每种情况下适当考虑所述基团或化合物包含的碳原子与共轭或孤立双键的数量，可以是直链(例如炔丙基、2-丁炔基、3-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基、3-己烯-1-炔基或1，5-庚二烯-3-炔基)，或支链的(例如3-甲基丁-1-炔基、4-乙基戊-1-炔基、4-甲基己-2-炔基或2-甲基庚-3-炔基)亚烷基、亚烯基和亚炔基均为直链或支链桥连部分，尤其是-CH2-，-CH2-CH2-，-CH(CH3)-，-CH(CH3)CH2-，-CH(CH3)CH2-CH2-，-CH2C(CH3)2-CH2-，-CH＝CH-，-CH2CH＝CH-，-CH2-CH＝CH-CH2-；-C≡C-，和-CH2C≡C-；更尤其为-CH2-。
卤素取代的含碳基团与化合物，如卤代烷基、卤代烷氧基和卤代烷硫基，可以是部分卤代或全卤代的，并且多卤代情形下的卤素取代基可以相同或不同。卤代烷基，无论是作为基团本身还是作为其它基团与化合物(例如卤代烷氧基和卤代烷硫基)的结构组成部分，其实例有被氟、氯、和/或溴取代1-3次的甲基，如CHF2或CF3；被氟、氯和/或溴取代1-5次的乙基，如CH2CF3，CF2CF3，CF2CCl3，CF2CHCl2，CF2CHF2，CF2CFCl2，CF2CHBr2，CF2CHClF，CF2CHBrF或CClFCHClF；被氟、氯和/或溴取代1-7次的丙基或异丙基，如CH2CHBrCH2Br，CF2CHFCF3，CH2CF2CF3或CH(CF3)2；被氟、氯和/或溴取代1-9次的丁基或其异构体，如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF2)2CF3；被氟、氯和/或溴取代1-11次的戊基或其异构体，如CF(CF3)(CHF)2CF3或CH2(CF2)3CF3；以及被氟、氯和/或溴取代1-13次的己基或其异构体，如(CH2)4CHBrCH2Br，CF2(CHF)4CF3，CH2(CF2)4CF3或C(CF3)2(CHF)2CF3。
任选取代的基团例如C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烯基或C1-C6烷基，优选被下列基团取代OH、CN、硝基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯基、卤代苯基、苯氧基、NHR3、-C(＝O)NH2、-C(＝O)O-C1-C6-烷基和-C(＝O)-C1-C6烷基。
在本发明范围内，考虑到上述附加条件，优选的实施方案涉及式(I)化合物(1)其中R1为未取代的或单-至三-取代的芳基或杂芳基环，其中的取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C4烷基，C3-C6环烷基，任选取代的C5-C6环烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷硫基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤代烷基磺酰基，任选取代的C2-C6链烯基，任选取代的C2-C6炔基，C1-C4烷基羰基，未取代的或单-至五-取代的苯基，其中的取代基选自OH、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基和C1-C4烷基羰基，以及未取代的或单-至五-取代的苯氧基或未取代的或单-至五-取代的苯氨基，其中苯氧基-和苯氨基基团上的取代基选自卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、和C1-C4卤代烷硫基；尤其是单-或二-取代的苯基，其取代基选自卤素，CN，NO2，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C2烷氧基，C1-C2卤代烷氧基，未取代的或单-或二-取代的苯基，所述苯基的取代基选自卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基和C1-C2卤代烷硫基；以及苯氧基；更尤其是单-或二-取代的苯基，其取代基选自卤素，甲基，卤代甲基，甲氧基，卤代甲氧基，未取代的或单-或二-取代的苯基，其中的取代基选自卤素，甲基，卤代甲基，甲氧基，卤代甲氧基，甲硫基和卤代甲硫基；以及苯氧基。；尤其是其中R1为苯环，它被单-或二-取代的苯基单取代，并且优选在4-位上取代，所述苯基上的取代基选自卤素、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基和三氟甲硫基；(2)其中R2为H，卤素或C1-C4烷基，尤其是H或C1-C4烷基，更尤其为H；(3)式(I)化合物，其中A为单键，C1-C4亚烷基，O，OCH2，C2-C4亚烯基，C2-C4亚炔基或NR3，特别是单键，O，OCH2，C≡C，CH＝CH或NH，更特别是单键；(4)其中R3为H，C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，特别是H或C1-C6烷基，更特别是H或C1-C2烷基，尤其是H；(5)其中X1为卤素，C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；特别是卤素，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基；更特别的是氟、氯、甲基、三氟甲基或甲氧基，尤其是氟或氯，更尤其为氟；(6)其中X2为H，卤素，C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；特别是H，卤素，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基；更特别的是氟、氯、甲基、三氟甲基或甲氧基，尤其是氟或氯，更尤其为氟；(7)其中X3为H，卤素，C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；特别是H，卤素，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基；更特别的是氟、氯、甲基、三氟甲基或甲氧基，尤其是H、氟或氯，优选H；(8)其中被X1、X2和X3取代的苯基位于三嗪环的3-位；(9)其中R1为未取代的或单-至三-取代的芳基或杂芳基环，其中的取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C4烷基，C3-C6环烷基，任选取代的C5-C6环烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷硫基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤代烷基磺酰基，任选取代的C2-C6链烯基，任选取代的C2-C6炔基，C1-C4烷基羰基，未取代的或单-至五-取代的苯基，其中的取代基选自OH、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基和C1-C4烷基羰基，未取代的或单-至五-取代的苯氧基，以及未取代的或单-至五-取代的苯氨基，所述取代基选自卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基；R2为H，卤素或C1-C4烷基；A为单键，C1-C6亚烷基，O(C1-C6亚烷基)，C2-C4亚烯基，C2-C4亚炔基或NR3；R3为H，C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；X1为卤素，C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；X2与X3彼此独立地为H，卤素，C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；并且被X1、X2和X3取代的苯基位于三嗪环的3-位；(11)其中R1为单-或二-取代的苯基，其取代基选自卤素，CN，NO2，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C2烷氧基，C1-C2卤代烷氧基，未取代的或者单-或二-取代的苯基，所述苯基的取代基选自卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基和C1-C2卤代烷硫基，以及苯氧基；R2为H或C1-C4烷基；A为单键，O，OCH2，C≡C，CH＝CH或NH；X1为卤素，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基；X2与X3彼此独立地为H，卤素，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基；并且被X1、X2和X3取代的苯基位于三嗪环的3-位；(12)其中R1为单-或二-取代的苯基，其取代基选自卤素，甲基，卤代甲基，甲氧基，卤代甲氧基，未取代的或者单-或二-取代的苯基，其中的取代基选自卤素、甲基、卤代甲基、甲氧基、卤代甲氧基、甲硫基和卤代甲硫基；以及苯氧基；R2为H；A为单键；X1为氟、氯、甲基、三氟甲基或甲氧基；X2与X3彼此独立地为H、氟、氯、甲基、三氟甲基或甲氧基；和被X1、X2和X3取代的苯基位于三嗪环的3-位；并且在每种情况下都包括它们的生理上可耐受的加成化合物。(13)其中基团A-R1位于三嗪环的6-位。
在本发明范围内，特别优选表1-6中所列的式(I)化合物，更特别是合成实施例中描述的式(I)化合物。
本发明还涉及游离形式或盐形式的式(I)化合物的制备方法，该方法包括，例如，a)对于其中A为单键且被X1、X2和X3取代的苯基位于三嗪环6-位上的式(I)化合物的制备，使式(II)化合物 [该化合物是已知的或者可以按照制备相应已知化合物用的类似方法制备，并且其中的X1、X2、X3和R2如式(I)定义，且Q为离去基团]，与两当量式(III)化合物反应 [该化合物是已知的，或者可以按照制备相应已知化合物用的类似方法制备，并且其中的R1如式(I)定义]，该反应任选地在催化剂(优选乙酸银)存在下进行，或者b)对于其中A为单键以及被X1、X2和X3取代的苯基位于三嗪环3-位上的式(I)化合物的制备，使两当量式(IV)化合物 [该化合物是已知的或者可以按照制备相应已知化合物用的类似方法制备，并且其中的X1、X2和X3如式(I)中定义]，与一当量式(V)化合物反应 [该化合物是已知的，或者可以按照制备相应已知化合物用的类似方法制备，并且其中的R1和R2如式(I)定义，且Q1为离去基团]，该反应任选地在催化剂(优选乙酸银)存在下进行，或者c)对于其中A具有式(I)所定义的含义但不为单键的式(I)化合物的制备，使式(VI)化合物 [该化合物是已知的或者可以按照制备相应已知化合物用的类似方法制备，并且其中的X1、X2、X3和R2如式(I)中定义，且Q2为离去基团]，与式(VII)化合物反应R1-A-M (VII)，该化合物是已知的，或者可以按照制备相应已知化合物用的类似方法制备，而且其中的R1如式(I)定义，A的定义同式(I)，但不为S(O)、S(O)(C1-C12亚烷基)、S(O)2和S(O)2(C1-C12亚烷基)，且M为氢，过渡金属或碱金属，并且当A为S或S(C1-C12亚烷基)时，如果需要，任选在经过中间分离步骤之后氧化所形成的产物，制备其中A为S(O)、S(O)(C1-C12亚烷基)、S(O)2和S(O)2(C1-C12亚烷基)的式(I)化合物，或者d)对于其中A为单键的式(I)化合物的制备，用氧化剂氧化式(VIII)化合物 [该化合物是已知的或者可以按照制备相应已知化合物用的类似方法制备，并且其中的X1、X2、X3和R2如式(I)定义]，进而任选在经历中间分离步骤之后将所得产物与式(III)化合物反应，并且任选地在中间分离步骤之后将所得产物与铵盐(优选乙酸铵)反应，或者e)对于其中被X1、X2和X3取代的苯基位于三嗪环3-位上的式(I)化合物的制备，使式(IX)化合物 [该化合物是已知的或者可以按照制备相应已知化合物用的类似方法制备，并且其中的R1和R2如式(I)中定义，且Q3为O或NOH]，与游离形式或盐形式的式(X)化合物反应 [该化合物是已知的，或者可以按照制备相应已知化合物用的类似方法制备，并且其中的X1、X2和X3如式(I)中定义，且Q4为H或能被除去的保护基]，或者f)对于其中A为C1-C12亚烷基、C2-C8亚烯基或C2-C8亚炔基的式(I)化合物的制备，任选地在强碱催化剂(优选二乙基氨化锂)存在下，使式(VI)化合物[该化合物是已知的或者可以按照制备相应已知化合物用的类似方法制备，并且其中的X1、X2、X3和R2如式(I)中定义，且Q2为C1-C6烷基，优选甲基]与式(XI)化合物反应R1-C1-C10烷基-CHO (XI)[该化合物是已知的或者可以按照制备相应已知化合物用的类似方法制备，并且其中的R1如式(I)中定义]，并且任选地在中间分离步骤之后，任选在强酸存在下脱水所得产物，而且如果需要的话，为了制备其中A为C1-C12亚烷基的式(I)化合物，在氢化催化剂存在下进行氢化，或者为了制备其中A为C2-C8亚炔基的式(I)化合物，先与卤素进行反应，然后再与强碱(优选NaOH)反应；或者g)为了制备其中被取代基X取代的苯环位于3-位并且AR1位于6-位上的式(I)化合物，使式(XII)化合物 [该化合物是已知的或者可以按照制备相应已知化合物用的类似方法制备，并且其中的X1、X2和X3如式(I)中定义，且W为O或S]，或其盐，与式(XIII)化合物反应 [该化合物是已知的或者可以按照制备相应已知化合物用的类似方法制备，并且其中的A、R1和R2如式(I)中定义]；并且在每种情况下，如果需要，将按照上述每种方法或其它方法得到的游离或盐形式的式(I)化合物转化为不同的式(I)化合物，分离按照本发明方法获得的异构体混合物并且离析所需异构体和/或将按照本发明方法得到的式(I)游离化合物转化为盐，或者将按照本发明方法得到的式(I)化合物的盐转化为式(I)游离化合物，或者转化为不同的盐。
就其盐而言，上文中有关式(I)化合物的盐的说明同样适用于上下文中所提及的起始原料。
在上述各方法步骤中，反应物彼此可以以其原有形式直接反应，也就是说不加入溶剂或稀释剂，例如以熔融态反应。但通常有利的是加入惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物。方法a)溶剂与稀释剂的实例包括芳族、脂族和脂环族烃以及卤代烃，如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、1，2，3，4-四氢化萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯和四氯乙烯；醚类，如乙醚、二丙基醚、二异丙基醚。二丁基醚、叔丁基甲基醚、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙醚、四氢呋喃和二噁烷；酮类，如丙酮、甲乙酮和甲基异丁基酮；醇类，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇和甘油；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基吡咯烷酮和六甲基磷酰三胺；腈类，如乙腈和丙腈；以及亚砜类，如二甲亚砜。
优选的离去基团为卤素、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯，尤其是卤素，更尤其是氯。
反应宜在约0℃-大约+150℃的温度下进行，优选约20℃-约+100℃。
在方法a)的优选实施方案中，式(II)化合物与式(III)化合物的反应是在催化剂(优选乙酸银)存在下在醚(优选乙二醇二甲醚)中进行，反应温度约50℃-约100℃，优选约85℃。方法b)溶剂与稀释剂的实例同方法a)所述。
优选的离去基团为卤素、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯，尤其是卤素，更尤其是氯。
反应宜在约0℃-大约+150℃的温度下进行，优选约20℃-约+100℃。
在方法b)的优选实施方案中，式(IV)化合物与式(V)化合物的反应是在催化剂(优选乙酸银)存在下在醚(优选乙二醇二甲醚)中进行，反应温度约50℃-约100℃，优选约85℃。方法c)溶剂与稀释剂的实例同方法a)。
优选的离去基团为OH，卤素、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯，尤其是卤素，更尤其是溴和氯。
反应宜在约0℃-大约+150℃的温度下进行，优选约20℃-约+100℃。
在方法c)的优选实施方案中，式(VI)化合物与式(VII)化合物的反应是在在惰性溶剂中于约0℃-约100℃(优选约20℃)的温度下进行，其中任选地存在有碱作为催化剂。方法d)溶剂与稀释剂的实例同方法a)。
优选的氧化剂为卤素，更尤其为溴。
反应宜在约0℃-大约+120℃的温度下进行，优选约0℃-约+80℃。
在方法d)的优选实施方案中，式(VIII)化合物在极性溶剂(优选DMSO/水)中于大约0℃-大约100℃(优选大约80℃)下用溴氧化，然后在中间分离所产生的二酮化合物步骤之后与式(III)化合物在极性溶剂(优选醇)中于约0℃-约60℃(优选约20℃)的温度下反应，进而(优选不进行中间分离步骤)与乙酸铵在极性溶剂(优选冰乙酸)中于约0℃-约120℃(优选约100℃)下反应。方法e)
溶剂与稀释剂的实例同方法a)。
优选的保护基为C1-C6烷氧羰基。
反应宜在约0℃-大约+150℃的温度下进行，优选约0℃-约+120℃。
在方法e)的优选实施方案中，式(IX)化合物与式(X)化合物的反应是在醇(优选乙醇)或乙醇/水混合物中于约0℃-约100℃(优选约20℃)的温度下进行，其中任选地存在有酸催化剂，优选甲酸。方法f)溶剂与稀释剂的实例同方法a)。
反应宜在约-80℃-大约+150℃的温度下进行，优选的温度为约0℃-约+110℃。
在方法f)的优选实施方案中，其中Q2为甲基的式(VI)化合物与式(XI)醛的反应是在强碱(优选正丁基锂)存在下在非极性溶剂(优选四氢呋喃)中进行，反应温度为约-80℃-约0℃(优选约-70℃)，然后优选在经历中间分离步骤之后再与强酸(优选甲苯磺酸)反应，该反应在非极性溶剂(优选甲苯)中进行，反应温度为约80℃-约150℃，优选为溶剂的回流温度。方法g)溶剂与稀释剂的实例同方法a)；特别适宜的为醇例如甲醇、乙醇和正丙醇，以及酰胺如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。
反应宜在大约室温至所用溶剂的沸点温度下进行，优选约60℃-约+100℃。
在方法g)的优选实施方案中，其中W为S的式(XII)化合物与式(XIII)化合物的反应是在醇溶剂(优选正丙醇)中于25℃-约100℃(优选约100℃)的温度下进行。
式(I)化合物的盐可以用本领域公知的方法制备。例如，通过用适当酸或适当离子交换剂处理能够获得式(I)化合物的酸加成盐，而用适当的碱或适当的离子交换剂处理，则可以获得碱加成盐。
式(I)化合物的盐可以利用常规方法转化为式(I)游离化合物；酸加成盐例如可以用适当碱性试剂或适当离子交换剂处理，而碱加成盐则可以例如用适当酸或适当离子交换剂处理。
式(I)化合物的盐可以按照本领域常规已知方式转化为式(I)化合物的其它盐；酸加成盐例如可以按下所述转化为其它酸加成盐例如，在适当溶剂中用酸的适当金属盐，例如钠、钡或银盐(例如乙酸银)处理无机酸盐(例如盐酸盐)，在所述的适当溶剂中所形成的无机盐(例如氯化银)是难溶解，并因此从反应混合物中沉淀析出。
依赖于所用方法与反应条件，具有成盐性质的式(I)化合物可以以游离形式或盐形式获得。
式(I)化合物还可以以溶剂化物形式获得，尤其是其水合物形式。
本发明还涉及所有这些方法形式，其中在方法的任何阶段获得的起始化合物或中间体形式的化合物，都可以用作起始原料并由此实施所有或部分剩余步骤，或者以其衍生物或盐形式使用这些起始原料，或者特别是在反应条件下形成这些起始原料。
在本发明方法中，优选使用这些起始原料和中间体，即它们能产生特别有价值的本文开头所述的式(I)化合物。
本发明尤其涉及制备实施例中描述的方法。
本发明还涉及按照本发明制备式(I)化合物及其盐用的新颖起始原料和中间体(在每种情况下都包括其游离形式或盐形式)，它们的应用和制备它们的方法。
在虫害防治领域，本发明式(I)化合物是有价值的预防和/或治疗性活性物质，甚至在低浓度情况下也能够提供非常有利的杀生物活性谱，同时对温血动物、鱼和植物具有良好的耐受性。本发明活性成分不仅对正常敏感性动物害虫，而且还对耐药性动物害虫(如昆虫和蜱螨目代表物)的所有或各个发育阶段都具有活性。本发明活性成分的杀虫、杀卵和/或杀螨作用可直接体现，亦即能立刻或在一段时间后杀灭害虫(例如当发生蜕皮时)或其卵，或者间接体现，如减少产卵数量和/或孵化率，显示出相应于至少50-60％死亡率的优良活性。
所述动物害虫包括，例如，欧洲专利申请EP-A-736252中提及的害虫。因此，上述文献中所列害虫作为参考包含在本发明主题内。
代表性的蜱螨目害虫尤其为粗脚粉螨，柑橘瘤瘿螨，苹刺瘿螨，花蜱属，锐缘蜱属，牛蜱属，短须螨属，苜蓿苔螨，Calipitrimerus spp.，痒螨属，鸡皮刺螨，鹅耳枥始叶螨，瘿螨属，璃眼蜱属，硬蜱属，草地小爪螨(OlygonychusPratensis)，钝缘蜱属，全爪螨属，桔锈螨，侧多食跗线螨，瘙螨属，扇头蜱属，根螨属，疥螨属，跗线螨属和叶螨属。
本发明活性成分可以用于防治尤其是出现在植物，更尤其是农业、园艺和森林中的有用作物和观赏植物上，或出现在这种植物的植株部分(如果实、花、叶、茎、块茎或根)上的上述类型害虫，即抑制或消灭它们，并且在一些情况下，甚至对后期形成的植物体部分也保持这种保护作用而避免发生虫害。
靶标作物包括天然植物和经育种或基因方法改良的作物，尤其是禾谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、水稻、玉米或高粱；甜菜，如糖用甜菜和饲用甜菜；果类，例如梨果、核果和浆果(如苹果、梨、李、桃、杏、樱桃或浆果，如草莓、树莓和黑莓)；豆科植物，如菜豆类、扁豆类、豌豆类或大豆类；油料植物，如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油、可可豆和落花生；瓜类植物，如南瓜、黄瓜和甜瓜；纤维植物，如棉花、亚麻、大麻或黄麻；桔果类，如橙、柠檬、葡萄和柑橘；蔬菜类，如菠菜、莴苣、芦笋、圆白菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和红辣椒；樟科，如鳄梨、肉桂和樟脑；以及烟草、坚果、咖啡、茄、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、忽布、香蕉植物、天然橡胶植物和观赏植物。
本发明化合物特别适合于防治棉花、水果、柑橘属果树、玉米、大豆、芸苔和蔬菜类作物中的昆虫及代表性的蜱螨目害虫，尤其是毁坏性取食作物的昆虫，如棉铃象，带斑黄瓜叶甲，烟芽夜蛾幼虫，小菜蛾和棉贪夜蛾幼虫，和叶螨，如叶螨属。
本发明化合物的其它应用领域是保护贮存物品和材料以及用于卫生方面，尤其是用于保护温血动物抵抗所述种类害虫侵袭。温血动物包括农畜，如母牛、猪、绵羊和山羊，家禽，如母鸡、火鸡和鹅，毛皮有用饲养动物，如貂、狐狸、灰鼠、兔子等，以及家畜和宠物，如猫和狗，甚至还包括人类。
例如，家畜与宠物的跳蚤侵染是动物主人至今仍未寻求到完全令人满意解决方法的难题。由于跳蚤复杂的生活周期，已知的防治方法都不能令人完全满意，尤其是大部分已知方法的目标主要在于防治皮层中的成年跳蚤，而根本不考虑跳蚤的不同幼虫阶段。这些不同阶段的幼虫不仅生存在动物皮毛层中，而且还存在于地板、地毯、动物栖居地、椅子、花园以及侵染动物能够接触到的其它地方。跳蚤的处理通常是高费用性的，并且还必须持续较长时间。通常只有在处理侵染动物本身(如狗或猫)的同时也处理侵染动物常来往的任何地方，才有可能获得成功。
本发明的式(I)化合物可以单独使用，或者与其它杀虫剂联用。例如，为了增加效力，它们可以与具有相同作用范围的杀虫剂混用，或者为了拓宽作用谱，它们也可以与具有不同作用范围的物质混用。在需要扩展对体内寄生虫如蠕虫的作用谱时，式(I)化合物宜与具有杀体内寄生虫性能的物质混用。它们当然也可以与抗菌剂联用。由于式(I)化合物为“杀成虫剂”，也就是说它们对靶标寄生虫的生长成熟期特别有效。因此加入对幼年期寄生虫更有效的杀虫剂可能更为有利，因为按此方式能够获得寄生虫群体的完全作用谱，而且对防止抗药性的发展也作出了显著贡献。
本发明式(I)化合物对上述害虫显示出至少50-60％死亡率的优良活性。
通过加入其它杀虫剂和/或杀螨剂，可以显著拓宽本发明式(I)化合物以及包含它们的组合物对动物害虫的作用，并且能适应给定的情形。适宜的加入物例如可以是下列各类活性成分的代表物例如有机磷化合物，硝基酚及其衍生物，甲脒类，硫脲类，苯甲酰脲类，氨基甲酸酯类，拟除虫菊酯类，新烟硷类(neonicotinoids)，氯代烃类以及苏云金杆菌制剂。
特别适宜的混合组分为甲基吡噁磷；毒虫畏；氯氰菊酯；高顺氯氰菊酯；灭蝇胺；丁醚脲；二嗪磷；敌敌畏；百治磷；Dicyclanil；苯氧威；啶蜱脲；呋线威；氯唑磷；碘硫磷；烯虫炔酯；虱螨脲；虫螨畏；杀扑磷；久效磷；磷胺；丙溴磷；苯虫醚；由苏云金杆菌株GC91或由NCTC11821得到的o化合物；吡蚜酮；溴螨酯；烯虫酯；乙拌磷；喹硫磷；氟胺氰菊酯；杀虫环；甲基乙拌磷；涕灭威；保棉磷；丙硫克百威；联苯菊酯；噻嗪酮；克百威，杀螟丹；氟啶脲；毒死蜱；氟氯氰菊酯；高效氯氟氰菊酯；甲体氯氰菊酯；θ-氯氰菊酯；溴氰菊酯；除虫脲；硫丹；乙硫苯威；杀螟硫磷；仲丁威；氰戊菊酯；安硫磷；甲硫威；庚烯磷；吡虫啉；异丙威；甲胺磷；灭多威；速灭磷；对硫磷；甲基对硫磷；伏杀硫磷；抗蚜威；残杀威；氟苯脲；特丁硫磷；唑蚜威；阿维菌素；仲丁威；虫酰肼；氟虫腈；高效氟氯氰菊酯；氟硅菊酯；唑螨酯；哒螨灵；喹螨醚；吡丙醚；嘧螨醚；烯啶虫胺；NI-25，啶虫脒；阿维菌素B1(Abamectin)；杀虫活性植物提取物；含杀线虫活性成分的制剂；由枯草杆菌得到的化合物；含具杀虫活性真菌的制剂；含具杀虫活性病毒的制剂；虫螨腈；乙酰甲胺磷；氟丙菊酯；棉铃威；顺式氯氰菊酯；双甲脒；AZ 60541；谷硫磷A；谷硫磷-M；三唑锡；噁虫威；杀虫磺；高效氟氯氰菊酯；仲丁威；Brofenprox；溴硫磷；合杀威；丁酮威；丁基哒螨灵；硫线磷；甲萘威；三硫磷；Chloethocarb；氯氧磷；氯甲硫磷；顺式苄呋菊酯；Clocythrin；四螨嗪；杀螟腈；乙氰菊酯；三环锡；Demeton M；Demeton-S；甲基内吸磷；除线磷；Dicliphos；Diethion；乐果；甲基毒虫威；敌噁磷；敌瘟磷；Emamectin；S-氰戊菊酯；乙硫磷；醚菊酯；灭线磷；乙嘧硫磷，苯线磷；苯丁锡；苯硫威；甲氰菊酯；Fenpyrad；倍硫磷；氟啶胺；苯环脲；氟氰戊菊酯；氟虫脲；Flufenprox；地虫硫磷；噻唑硫；Fubfenprox；六六六；氟铃脲；噻螨酮；异稻瘟净；异柳磷；噁唑磷；Ivermectin；高效氯氟氰菊酯；马拉硫磷；灭蚜磷；Mesulfenphos；四聚乙醛；速灭威；Milbemectin；Moxidectin；二溴磷；NC 184；氧乐果；杀线威；亚砜吸磷；异砜磷；氯菊酯；稻丰散；甲拌磷；亚胺硫磷；辛硫磷；甲基嘧啶磷；Pirimiphos A；猛杀威；丙虫磷；丙硫磷；发硫磷；吡唑硫磷；Pyrada-phenthion；Pyresmethrin；除虫菊酯；虫酰肼；蔬果磷；Sebufos；治螟磷；硫丙磷；吡螨胺；Tebupirimphos；七氟菊酯；双硫磷；Terbam；杀虫威；Thiacloprid；Thiamethoxam；Thiafenox；硫双威；久效威；虫线磷；Thuringiensin；四溴菊酯；苯螨塞；三唑磷；Triazuron；敌百虫；杀铃脲；混杀威；蚜灭多；灭杀威；YI5301/5302；Zetamethrin；DPX-MP062；RH-2485；D 2341或灭虫威。
式(I)化合物可以以其原有形式、或者(优选)与剂型领域惯用的辅助剂一起使用。为此，它们可以用已知方法很方便地加工成乳油、可直接喷雾或可稀释的溶液剂、稀乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂、颗粒剂、以及包封在聚合物内的包封剂。
制剂，即指包含式(I)化合物(活性成分)或活性成分与其它农药活性成分的混合物，以及如果合适的话还包含有固体或液体辅助剂的组合物、制品或混合物，用已知方法制备，例如通过均匀混合和/或研磨活性成分与填料(例如溶剂、固体载体)以及任选的表面活性化合物(表面活性剂)而制备，并且本发明也涉及制剂的制备。
本发明还涉及组合物的施用方法，亦即防治所述种类害虫的方法，如喷雾、弥雾、喷粉、涂敷、拌种、撒施或浇泼(根据预定目的和主要环境情况进行选择)。本发明还涉及组合物在防治所述种类害虫方面的应用。活性成分的典型浓度为0.1-1000ppm，优选0.1-500ppm活性成分。施用量通常为每公顷1-2000g活性成分，尤其是10g-1000ga.i./ha，优选20g-600ga.i./ha。
在植物保护领域中，优选的施用方法是施到植物的叶面上(叶施)，施用次数和施用量取决于被所述害虫的侵染风险。然而，活性成分也可以通过用液体制剂浸湿植物所在地，经土壤由根部渗入植物体内(内吸)，或者通过将固体形式(如颗粒剂)的活性成分施于土壤而由根部浸入植物体内(土施)。对于水稻作物，这种颗粒剂可以计量施到灌水稻田中。
本发明的作物保护剂还适合于保护植物繁殖材料，例如种子(如果实、块茎或谷粒)或植物幼苗，以防治动物虫害。繁殖材料可以在开始培育之前先用组合物处理，例如在播种之前先拌种种子。本发明的活性成分还可以通过在液体组合物中浸种或用固体组合物涂敷包衣它们而施用于种子(包衣)。本发明组合物亦可以在繁殖材料埋植到栽培地内时施加，例如当种子播种到种子沟内时施加。植物繁殖材料的处理方法和如此处理过的植物繁殖材料构成了本发明的进一步方面。
作为剂型辅助剂，例如可以使用固体载体、溶剂、稳定剂、“缓释”助剂、染料以及任选的表面活性物质(表面活性剂)。合适的载体和助剂包括植物保护组合物中惯常使用的所有物质。根据本发明，组合物中使用的合适助剂，如溶剂、固体载体、表面活性化合物、非离子表面活性剂，阳离子表面活性剂，阴离子表面活性剂以及其它助剂包括例如EP-A-736252中所记载的那些；而且就本发明目的而言在此包括这些内容以供参考。
适宜的阴离子表面活性剂包括所谓的水溶性皂和水溶性合成表面活性化合物。
适宜的皂类为高级脂肪酸(C10-C22)的碱金属盐、碱土金属盐或未取代的或取代的铵盐，例如油酸或硬脂酸的钠盐或钾盐，或者为可以由例如椰子油或妥尔油得到的天然脂肪酸混合物的上述盐。作为表面活性剂，还可以提及脂肪酸甲基牛磺酸盐。
然而，更常用的为所谓的合成表面活性剂，例如EP-A-736252中所提及的那些。尤其是脂肪磺酸盐、脂肪硫酸盐、磺化苯并咪唑衍生物以及烷基芳基磺酸盐。
式(I)化合物特别优越之处在于对跳蚤具有优异活性，它们不仅能迅速杀灭成年跳蚤，而且通过迂回途径还能杀灭幼年期跳蚤。由跳蚤卵孵出的跳蚤幼虫基本上以成年跳蚤的排泄物为生。由于本发明式(I)化合物能够迅速杀灭成年跳蚤，这样就缺少排泄物，幼年期跳蚤也因此会缺少营养介质，从而在发育到成年期之前就会死亡。
因此，本发明优选涉及防治人、家畜、生殖性牲畜及宠物上寄生虫的方法，其中通过系统途径或者优选局部途径对温血动物给药有效量的含至少一种式(I)化合物或其生理上可耐受盐的组合物。
本发明式(I)化合物可以利用各种不同给药剂型达到长期作用，例如对受治疗动物经外部或内部途径给药加工配制形式的活性成分。这里“加工配制”形式是指例如粉剂、片剂或颗粒剂形式、包封在脂质体或胶囊内的形式，乳剂、泡沫剂或喷雾剂形式，微囊形式或浇泼或点施形式。应当理解，所有口服给药组合物中除常规剂型物质外，还进一步包含有助于动物自愿口服摄取所述组合物的添加剂，例如合适的香味剂和调味剂。
透皮给药，例如通过皮下或肌内注射或植入物形式的贮库式制剂，以及局部给药，例如浇泼或点施形式，因具有宜操作性而构成了本发明的优选方面。其它给药方式为例如片剂形式的口服给药。透皮和局部给药形式特别有价值，并且能够产生优异效果。
透皮给药形式包括例如皮下、肌内以及静脉内给药的注射形式。除了带有针头的常规注射器外，还可以使用无针头高压注射装置。
浇泼和点施制剂特别优选为局部给药用的形式，但以喷雾液、软膏、溶液或粉剂形式给药也是适宜的。
通过选择适当制剂，可以增强活性成分渗入宿主动物活体组织的能力，和/或保持其利用度。这种选择是重要的，例如当使用难溶性活性成分时，由于动物体液在活性成分的这种低溶解性情况下每次只能溶解少量活性成分，因此需要提高其溶解度。
此外，为了实现活性成分的稳定延迟释放，本发明的式(I)化合物还可以以基库制剂形式存在，其从物理上能防止活性成分过早释放和排泄，并且能保持活性成分的生物利用度。这种基库性制剂通过例如肌内或皮下注入体内，并且以贮存物形式保留，由此连续释放活性成分。这种基库性制剂是本领域技术人员已知的。它们通常为蜡样、半固体物质，例如植物蜡和具有高分子量的聚乙二醇，或者为固体聚合物制剂，例如所谓的微球体。
植入物中活性成分的释放速率、以及由此植入物表现出活性的持续时间长度，通常由植入物已校准的精确度(植入物中活性成分的量)、植入物周围环境和生产植入物用的聚合物配料而定。
将兽药添加剂加入到动物饲料中是动物健康领域公知的给药方式。通常的做法是先制备所谓的预混物，其中活性成分分散在液体载体中，或者以细碎形式分散在固体载体中。取决于食物中所需的最终浓度，这种预混物通常每kg预混物含有约1-800mg化合物。
由于本发明式(I)化合物可以被食物中的组分水解，因而它们应当在加入到预混物中之前先用保护基质例如明胶配制。
因此，本发明还涉及通过利用其食物对宿主动物给药式(I)化合物的防治寄生虫的方法，其中的式(I)化合物已被保护防止发生水解。
按宿主动物体重计，每千克体重宜给药本发明式(I)化合物的剂量为0.01-800mg，优选0.1-200mg，特别是0.5-30mg。
通常用于给药宿主动物的最佳剂量为0.5-100mg/kg，特别是0.1-40mg/kg体重。依据给药方式和体重，给药以适当间隔进行。
对于相同的活性成分，总剂量随动物种类不同以及动物个体的不同而变化。因为它特别取决于宿主动物的体重、年龄与体质。
当按照本发明使用时，本发明的式(I)化合物通常不是以原始纯净形式给药，而是优选以组合物形式给药。所述组合物中除了活性成分外，还包括协助给药的组分，合适的组分是宿主动物能耐受的那些成分。除了按照本发明所述防治成年寄生虫外，当然还可以使用常规方法防治跳蚤的幼年期，尽管后者并非绝对重要。
按照本发明施用的这种组合物中通常包含0.1-99％重量、尤其是0.1-95％重量本发明(I)化合物和99.9-1％重量，尤其是99.9-5％重量生理上可耐受的固态或液态载体，其中包含0-25％重量，尤其是0.1-25％重量的无毒分散剂。
尽管市售产品优选配制成浓缩物形式，但最终使用者通常使用稀释加工制剂。
这种制剂中还可以包含有其它助剂如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂和增稠剂以及能获得特定效果的其它活性成分。
兽药领域已知的用于口服、透皮和局部给药用的生理上可耐受的载体可以用作剂型助剂。一些实例由下文给出。
适当的载体尤其是填料，如糖类，例如乳糖、蔗糖、甘露糖醇或山梨糖醇，纤维素制品和/或磷酸钙类，例如磷酸三钙或磷酸氢钙，以及粘合剂，如使用例如玉米、小麦、水稻或马铃薯淀粉的淀粉糊，明胶，黄耆胶，甲基纤维素和/或，如果需要，崩解剂，如上述淀粉，以及羧甲基淀粉、交联聚乙烯吡咯烷酮，琼脂，藻酸或其盐，如藻酸钠。辅助剂特别是流动调节剂和润滑剂，例如硅酸、滑石、硬脂酸或其盐，如硬脂酸镁或硬脂酸钙，和/或聚乙二醇。糖锭剂芯可以用适当包衣物包衣，任选为肠溶衣，包衣尤其可以使用浓糖溶液，这种溶液可以含有阿拉伯胶、滑石、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙二醇和/或二氧化钛，或在适当有机溶剂或溶剂混合物中的包衣溶液，或者为了制备肠溶衣而使用适当纤维素制品溶液，如乙酰纤维素邻苯二甲酸酯或羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯。例如，为了辨别目的或指示不同剂量活性成分，可以向片剂或糖芯包衣液中加入着色剂、调味剂或颜料。
其它口服给药制剂为硬明胶胶囊，也可以是由明胶和增塑剂如甘油或山梨糖醇制成的软密封胶囊。硬明胶胶囊可以包含与下述成分混合而成的颗粒形式的活性成分例如填料(如乳糖)、粘合剂(例如淀粉)、和/或助流剂(如滑石或硬脂酸镁)，以及稳定剂(如果需要的话)。在软胶囊内，活性成分优选溶于或悬浮于适当液体中，如脂肪油、石蜡油或液体聚乙二醇，其中同样可以加入稳定剂。特别优选易于咬开或无需咀嚼便可吞咽的胶囊剂。
浇泼或点施方法包括对皮肤或皮层局部有限区域施用式(I)化合物，有利的是施于动物的颈部或脊椎后面。这种方法通过例如擦洗或喷雾浇泼或点施制剂到外皮层较小区域实现，由于动物运动促进了制剂组分的扩散，因此活性成分几乎能完全自动地扩散到皮层的较大范围。
浇泼和点施制剂宜包括有助于在皮肤表面和宿主动物皮层中分布的载体，这种载体通常称为扩散油。适当的有例如油性溶液；乙醇和异丙醇性溶液，例如2-辛基十二烷醇或油醇；单羧酸酯的溶液，例如肉豆蔻酸异丙酯，棕榈酸异丙酯，月桂酸草酸酯，油酸油酯，油酸癸酯，月桂酸己酯，油酸油酯，油酸癸酯，长链C12-C18饱和脂肪醇的己酸酯；二羧酸酯溶液，如邻苯二甲酸二丁酯，间苯二甲酸二异丙酯，己二酸二异丙酯，己二酸二正丁酯或脂族酸酯的溶液，例如二醇类。其中最好还存在有制药或化妆品工业已知的分散剂。其实例有吡咯烷-2-酮，N-烷基吡咯烷-2-酮，丙酮，聚乙二醇及其醚和酯，丙二醇或合成甘油三酸酯类。
油性溶液包括例如植物油，如橄榄油、花生油、芝麻油、松油、亚麻子油和蓖麻油。植物油还可以为环氧化形式。同样还可以采用石蜡和硅油。
一般来讲，浇泼或点施制剂含有1-20％重量式(I)化合物，0.1-50％重量分散剂和45-98.9％重量溶剂。
对于成群动物如牛、马、羊和猪来讲，通过口服或注射途径处理所有动物比较困难或者比较耗时，因而使用浇泼或点施方法特别有利。鉴于其使用的简便性，这种方法自然还可以用于所有其它动物，包括单个家畜和宠物，并且对于动物的监护人来讲也非常受欢迎，因为这种方法通常不需要兽医指导就能实施。
适合非肠道和皮下给药的为油基注射溶液或悬浮液，它使用合适的亲脂性溶剂或赋型剂，如脂肪油(例如芝麻油)，或合成脂肪酸酯(例如油酸乙酯，或甘油三酸酯)，或含水注射溶液或悬浮液。其中包含增粘物质，例如羧甲基纤维素、山梨糖醇和/或葡聚糖，以及任选的稳定剂。
本发明的制剂可以用本领域公知的方法制备，例如使用常规的混合、制粒、制糖膏、溶解或冻干方法。例如，口服给药药物制剂的制备可如下进行混合活性成分与固体载体，任选地造粒所得混合物，并且加工所述混合物或颗粒，如果需要或有必要，在加入适当赋型剂后，形成片剂或糖锭剂芯。
下列实施例仅用来解释本发明，并且对本发明无任何限制。
优选制剂尤其具有下列组成(其中的百分比指重量百分比)乳油活性成分1-90％，优选5-20％表面活性剂 1-30％，优选10-20％液体载体5-94％，优选70-85％粉剂活性成分0.1-10％，优选0.1-1％固体载体99.9-90％，优选99.9-99％悬浮剂活性成分5-75％，优选10-50％水 94-24％，优选88-30％表面活性剂 1-40％，优选2-30％可湿性粉剂活性成分0.5-90％，优选1-80％表面活性剂 0.5-20％，优选1-15％固体载体5-95％，优选15-90％颗粒剂活性成分0.5-30％，优选3-15％固体载体99.5-70％，优选97-85％注射液活性成分0.1-10％，优选0.5-5％非离子表面活性剂0.1-30％，优选0.5-10％乙醇与丙二醇混合物60-99％，优选85-90％注射悬浮液(水基或油基)活性成分 0.1-20％，优选1-10％非离子表面活性剂 0.1-20％，优选1-10％水或植物油60-99％，优选85-95％本发明组合物还可以包含有其它成分，如稳定剂，例如植物油或环氧化植物油(环氧化椰子油、菜籽油或豆油)，消泡剂例如硅油，防腐剂，粘度调节剂、粘合剂和增稠剂以及肥料或能获得特定效果的其它活性成分下列实施例用来解释上文描述的发明，但它们并不以任何方式限制其范围。温度以摄氏度给出。符号′h′表示′小时′。1.合成实施例实施例1.13-(4-溴苯基)-6-(2.6-二氟苯基)-[1.2.4]三嗪a)将40.6g 2，6-二氟苯乙酮置于120ml氯仿内，加入0.1g氯化铝。然后，在0℃下滴加入处于240ml氯仿中的37g溴，并且0℃搅拌1小时。尔后加热反应混合物到室温，利用旋转蒸发器浓缩。残留物通过Vigreux柱蒸馏。从而得到2-溴-1-(2，6-二氟苯基)-乙酮，沸点101-110℃/9毫巴。b)在290ml二甲氧基乙烷中加入24.2g 4-溴苯甲酰肼和9.17g乙酸银。60℃加热所形成的棕色悬浮液，加入12.9g 2-溴-1-(2，6-二氟苯基)-乙酮，然后在回流冷却(大约85℃)下搅拌48小时。冷却悬浮液至40℃，过滤，进而利用旋转蒸发器浓缩滤液。粗产物通过快速色谱纯化(硅胶；二氯甲烷/正己烷1∶1)。从而得到标题化合物，熔点167-169℃。实施例1.26-(2.6-二氟苯基)-3-(4′-三氟甲氧基联苯-4-基)-[1，2，4]三嗪在1.8ml 1，2-二甲氧基乙烷内放入244mg 3-(4-溴苯基)-6-(2，6-二氟苯基)-[1，2，4]三嗪，然后顺序加入2.5mg二氯二(三苯膦)合钯(II)、159mg 4-三氟甲氧基苯基硼酸和溶在1.8ml水中的176mg碳酸氢钠。随后70℃加热反应混合物5小时。冷却到室温后，将悬浮液倒入1N氢氧化钠溶液内，并用乙酸乙酯提取。有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，硫酸钠干燥，过滤并且浓缩。将粗产物溶于少量热乙酸乙酯，过滤澄清，并且在0℃下结晶。由此获得标题化合物，熔点199-202℃。实施例1.36-(4-溴苯基)-3-(2，6-二氟苯基)-[1，2，4]三嗪a)氮气氛下，将3.15g碘化甲硫基-2，6-二氟苯甲脒鎓(methylthio-2，6-difluorobenzimidinum iodide)溶于30ml无水甲醇，加入1.32g肼基甲酸叔丁酯。室温搅拌17小时后，利用旋转蒸发器浓缩反应混合物，并且将残留物在高真空下干燥。从而得到淡黄色泡沫状N′-[(2，6-二氟苯基)亚氨基甲基]-肼羧酸叔丁酯。该产物无需进一步纯化而直接用于下步反应。b)氮气氛下，在150ml甲醇中放入19.9g 4-溴苯乙酮，并加入14.7ml亚硝酸异戊酯。然后在17-23℃下向所形成的溶液中滴加入22.2ml5.4M甲醇钠甲醇溶液。室温搅拌70小时后，利用旋转蒸发器浓缩所得橙色悬浮液。向残留物中加入300ml水，并加入60ml 2N盐酸调节混合物呈酸性。过滤所得黄色悬浮液，用水洗涤；然后将滤饼溶于乙酸乙酯，用水洗涤。有机相再用饱和氯化钠溶液洗涤，硫酸钠干燥，过滤并且浓缩。粗产物用乙酸乙酯/甲苯重结晶。从而得到无色粉末状(4-溴苯基)-氧代乙醛肟。c)100℃加热200mg N′-[(2，6-二氟苯基)-亚氨基甲基]-肼羧酸叔丁酯、114mg(4-溴苯基)-氧代乙醛肟和123mg乙酸钠在1.5ml冰乙酸中的混合物3小时。冷却到室温后，将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯提取。有机相依次用碳酸氢钠饱和溶液和氯化钠饱和溶液洗涤，硫酸钠干燥，过滤并且浓缩。残留物用快速色谱纯化(1％甲醇/二氯甲烷)。从而得到标题化合物，熔点180-181℃。实施例1.43-(2，6-二氟苯基)-6-(4′-三氟甲氧基联苯-4-基)-[1，2，4]三嗪类似实施例1.2中描述的方法，通过Pd-催化偶联6-(4-溴苯基)-3-(2，6-二氟苯基)-[1，2，4]三嗪与4-三氟甲氧基苯基硼酸，获得标题化合物，熔点225-230℃。实施例1.53-(4-溴苯基)-5-(2，6-二氟苯基)-[1，2，4]三嗪a)在13.6ml DMSO内放入5g 2，6-二氟苯乙酮，并且滴加入2.7ml溴(8.8M水溶液)，反应温度自室温升高到40℃。待溴加完后，80℃加热混合物30分钟。冷却到室温后，将反应混合物倾入100ml二氯甲烷内；在搅拌下向此溶液中加入硫酸钠和固体碳酸氢钠，过滤并利用旋转蒸发器浓缩反应混合物。粗产物利用二氯甲烷进行快速层析。由此获得无色粘稠油状(2，6-二氟苯基)氧代乙醛肟。b)室温下，将2g(2，6-二氟苯基)-氧代乙醛肟放入15ml甲醇内，加入1.59g 4-溴苯基酰肼(后者完全溶解)。室温搅拌2小时后，滤出沉淀产物，用少量冷甲醇洗涤。从而得到4-溴苯甲酸[2-(2，6-二氟苯基)-2-氧代乙叉]酰肼。该产物无需进一步纯化而直接用于下步反应。c)将1.85g 4-溴苯甲酸[2-(2，6-二氟苯基)-2-氧代乙叉]酰肼与0.77g乙酸铵的混合物在15ml冰乙酸中于100℃下加热14小时。冷却到室温后，将反应混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯提取，进而用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠溶液洗涤有机相。有机相经硫酸钠干燥后过滤并用旋转蒸发器浓缩。残留物通过快速色谱纯化(5％乙酸乙酯/甲苯)。从而得到黄色结晶标题化合物。实施例1.65-(2.6-二氟苯基)-3-(4′-三氟甲氧基联苯-4-基)-[1，2，4]三嗪类似实施例1.2中描述的方法，通过Pd-催化偶联150mg 3-(4-溴苯基)-5-(2，6-二氟苯基)-[1，2，4]三嗪与97mg 4-三氟甲氧基苯基硼酸，获得标题化合物，熔点159-160℃。实施例1.76-(4-氯苄基氨基)-3-(2.6-二氟苯基)-[1.2.4]三嗪a)室温下，在500ml甲苯中混合30g N′-[(2，6-二氟苯基)-亚氨基-甲基]-肼羧酸叔丁酯与23.8g乙醛酸乙酯，并于70℃搅拌4小时。然后浓缩反应混合物，加入200ml甲酸，在室温下继续搅拌5小时。浓缩反应混合物，将残留物溶于300ml乙醇，尔后回流沸腾6小时。浓缩反应混合物，然后以乙酸乙酯重结晶，从而得到3-(2，6-二氟苯基)-[1，2，4]三嗪-6(1H)-酮，熔点219-226℃。b)在20ml二噁烷中放入1g 3-(2，6-二氟苯基)-[1，2，4]三嗪-6-(1H)-酮，并室温下加入0.73g POCl3。然后于5分钟内滴加入0.48g三乙胺的3ml二噁烷溶液，室温搅拌30分钟。反应混合物随后倒入冰水内，用乙酸乙酯提取，分出有机相并加以浓缩。从而得到黄色油状6-氯-3-(2，6-二氟苯基)-[1，2，4]三嗪。该粗产物无需纯化而直接进行进一步的反应。c)在10ml二氯甲烷中放入0.9g 6-氯-3-(2，6-二氟苯基)-[1，2，4]三嗪，加入0.57g 4-氯苄胺和0.81g三乙胺。室温搅拌2小时后，将反应混合物倾入水中，并用二氯甲烷提取；浓缩有机相，残留物进而通过硅胶柱色谱纯化。从而得到标题化合物，熔点200-205℃。实施例1.86-(3-氯苯氧基)-3-(2.6-二氟苯基)-[1，2，4]三嗪在10ml乙腈内放入325mg 6-氯-3-(2，6-二氟苯基)-[1，2，4]三嗪(见实施例1.7b)；加入230mg 3-氯苯酚和190mg碳酸钾，并且室温搅拌2小时。然后将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯提取；浓缩乙酸乙酯相，粗产物进而通过快速色谱纯化。从而得到标题化合物，熔点132-137℃。实施例1.96-[2-(4-氯苯基)-乙烯基]-3-(2，6-二氟苯基)-[1，2，4]三嗪a)向2.71g N′-[(2，6-二氟苯基)-亚氨基甲基]-肼羧酸叔丁酯在30ml乙醇中的溶液内加入1.89g甲基乙二醛(methylglyoxal)(40％水溶液)，室温搅拌16小时。然后浓缩反应混合物，并将残留物溶于20ml甲酸，在室温下继续搅拌5小时。蒸发浓缩反应混合物；将残留物再溶于20ml乙醇，回流沸腾2小时，尔后浓缩并通过柱色谱纯化。从而得到3-(2，6-二氟苯基)-6-甲基-[1，2，4]三嗪，熔点90-93℃。b)-20℃下，将1.5ml正丁基锂(1.6M己烷溶液)加到202mg二异丙胺的6ml四氢呋喃溶液内。15分钟后，冷却反应混合物至-50℃，滴加入0.414g 3-(2，6-二氟苯基)-6-甲基-[1，2，4]三嗪的2ml四氢呋喃溶液。20分钟后，冷却混合物到-70℃，滴加入0.281g 4-氯苯甲醛在3ml四氢呋喃中的溶液，随后-70℃搅拌混合物2小时。然后将反应混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯提取；浓缩有机相，残留物进而通过快速色谱纯化，从而得浅棕色树脂状1-(4-氯苯基)-2-[3-(2，6-二氟苯基)-[1，2，4]三嗪-6-基]-乙醇。以乙醚/己烷重结晶，得到米色结晶1-(4-氯苯基)-2-[3-(2，6-二氟苯基)-[1，2，4]三嗪-6-基]-乙醇，熔点98-102℃。c)利用分水器在回流状态下沸腾140mg 1-(4-氯苯基)-2-[3-(2，6-二氟苯基)-[1，2，4]三嗪-6-基]-乙醇与10mg对-甲苯磺酸在10ml甲苯中的溶液2小时；然后将反应混合物倒入水中，分出甲苯相，硫酸钠干燥并且蒸发浓缩。残留物以环己烷重结晶后得到标题化合物，熔点135-140℃。
依照上述类似方式，还可以制备下表1-6中提及的物质。熔点数值以℃为单位给出。表1 下式化合物 序号 X1X2R2RaRb物理数据1.1 FFHCH34-F-Ph1.2 FFHCH34-Cl-Ph1.3 FFHCH33-CF3-Ph1.4 FFHCH34-CF3-Ph1.5 FFHCH34-OCF3-Ph1.6 FFHCH34-叔丁基-Ph1.7 FFHCH32，4-Cl2-Ph1.8 FFHCH33，5-Cl2-Ph1.9 FFHCH32-CF3-Ph1.10 FFHCH34-OCH3-Ph1.11 FFHCH34-SCH3-Ph1.12 FFHCH33-OCH3-Ph1.13 FFHCH33-Cl-Ph1.14 FFHCH33，4-C12-Ph1.15 FFHCH33-Cl-4-F-Ph1.16 FFHCH34-Br 163-1651.17 FFHOCH34-F-Ph1.18 FFHOCH34-Cl-Ph 172-1731.19 FFHOCH33-CF3-Ph1.20 FFHOCH34-CF3-Ph 178-1791.21 FFHOCH34-OCF3-Ph162-1631.22 FFHOCH2CH34-叔丁基-Ph 135-1371.23 FFHOCH32，4-Cl2-Ph1.24 FFHOCH33，5-Cl2-Ph1.25 FFHOCH32-CF3-Ph序号 X1X2R2RaRb物理数据1.26 FFH OCH34-OCH3-Ph1.27 FFH OCH34-SCH3-Ph1.28 FFH OCH33-OCH3-Ph1.29 FFH OCH33-Cl-Ph1.30 FFH OCH33，4-Cl2-Ph1.31 FFH OCH33-Cl-4-F-Ph 182-1831.32 FFH CF34-F-Ph1.33 FFH CF34-Cl-Ph1.34 FFH CF33-CF3-Ph1.35 FFH CF34-CF3-Ph1.36 FFH CF34-OCF3-Ph1.37 FFH CF34-叔丁基-Ph1.38 FFH CF32，4-Cl2-Ph1.39 FFH CF33，5-Cl2-Ph1.40 FFH CF32-CF3-Ph1.41 FFH CF34-OCH3-Ph1.42 FFH CF34-SCH3-Ph1.43 FFH CF33-OCH3-Ph1.44 FFH CF33-Cl-Ph1.45 FFH CF33，4-Cl2-Ph1.46 FFH CF33-Cl-4-F-Ph1.47 FFCH3H 4-F-Ph1.48 FFCH3H 4-Cl-Ph1.49 FFCH3H 3-CF3-Ph1.50 FFCH3H 4-CF3-Ph201-2031.51 FFCH3H 4-OCF3-Ph 168-1891.52 FFCH3H 4-叔丁基-Ph1.53 FFCH3H 2，4-Cl2-Ph1.54 FFCH3H 3，5-Cl2-Ph1.55 FFCH3H 2-CF3-Ph1.56 FFCH3H 4-OCH3-Ph1.57 FFCH3H 4-SCH3-Ph1.58 FFCH3H 3-OCH3-Ph1.59 FFCH3H 3-Cl-Ph1.60 FFCH3H 3，4-Cl2-Ph1.61 FFCH3H 3-Cl-4-F-Ph1.62 FFCH3CH34-F-Ph1.63 FFCH3CH34-Cl-Ph1.64 FFCH3CH33-CF3-Ph1.65 FFCH3CH34-CF3-Ph1.66 FFCH3CH34-OCF3-Ph1.67 FFCH3CH34-叔丁基-Ph1.68 FFCH3CH32，4-Cl2-Ph1.69 FFCH3CH33，5-Cl2-Ph序号X1X2R2RaRb物理数据1.70FFCH3CH32-CF3-Ph1.71FFCH3CH34-OCH3-Ph1.72FFCH3CH34-SCH3-Ph1.73FFCH3CH33-OCH3-Ph1.74FFCH3CH33-Cl-Ph1.75FFCH3CH33，4-Cl2-Ph1.76FFCH3CH33-Cl-4-F-Ph1.77FFCH3OCH34-F-Ph1.78FFCH3OCH34-Cl-Ph1.79FFCH3OCH33-CF3-Ph1.80FFCH3OCH34-CF3-Ph1.81FFCH3OCH34-OCF3-Ph1.82FFCH3OCH34-叔丁基-Ph1.83FFCH3OCH32，4-Cl2-Ph1.84FFCH3OCH33，5-Cl2-Ph1.85FFCH3OCH32-CF3-Ph1.86FFCH3OCH34-OCH3-Ph1.87FFCH3OCH34-SCH3-Ph1.88FFCH3OCH33-OCH3-Ph1.89FFCH3OCH33-Cl-Ph1.90FFCH3OCH33，4-Cl2-Ph1.91FFCH3OCH33-Cl-4-F-Ph1.92FFCH3CF34-F-Ph1.93FFCH3CF34-Cl-Ph1.94FFCH3CF33-CF3-Ph1.95FFCH3CF34-CF3-Ph1.96FFCH3CF34-OCF3-Ph1.97FFCH3CF34-叔丁基-Ph1.98FFCH3CF32，4-Cl2-Ph1.99FFCH3CF33，5-Cl2-Ph1.100 FFCH3CF32-CF3-Ph1.101 FFCH3CF34-OCH3-Ph1.102 FFCH3CF34-SCH3-Ph1.103 FFCH3CF33-OCH3-Ph1.104 FFCH3CF33-Cl-Ph1.105 FFCH3CF33，4-Cl2-Ph1.106 FFCH3CF33-Cl-4-F-Ph1.107 FCl H H 4-F-Ph1.108 FCl H H 4-Cl-Ph1.109 FCl H H 3-CF3-Ph1.110 FCl H H 4-CF3-Ph1.111 FCl H H 4-OCF3-Ph1.112 FCl H H 4-叔丁基-Ph1.113 FCl H H 2，4-Cl2-Ph序号X1X2R2RaRb物理数据1.114 FClHH 3，5-Cl2-Ph1.115 FClHH 2-CF3-Ph1.116 FClHH 4-OCH3-Ph1.117 FClHH 4-SCH3-Ph1.118 FClHH 3-OCH3-Ph1.119 FClHH 3-Cl-Ph1.120 FClHH 3，4-Cl2-Ph1.121 FClHH 3-Cl-4-F-Ph1.122 FClHCH34-F-Ph1.123 FClHCH34-Cl-Ph1.124 FClHCH33-CF3-Ph1.125 FClHCH34-CF3-Ph1.126 FClHCH34-OCF3-Ph1.127 FClHCH34-叔丁基-Ph1.128 FClHCH32，4-Cl2-Ph1.129 FClHCH33，5-Cl2-Ph1.130 FClHCH32-CF3-Ph1.131 FClHCH34-OCH3-Ph1.132 FClHCH34-SCH3-Ph1.133 FClHCH33-OCH3-Ph1.134 FClHCH33-Cl-Ph1.135 FClHCH33，4-Cl2-Ph1.136 FClHCH33-Cl-4-F-Ph1.137 FClHOCH34-F-Ph1.138 FClHOCH34-Cl-Ph1.139 FClHOCH33-CF3-Ph1.140 FClHOCH34-CF3-Ph1.141 FClHOCH34-OCF3-Ph1.142 FClHOCH34-叔丁基-Ph1.143 FClHOCH32，4-Cl2-Ph1.144 FClHOCH33，5-Cl2-Ph1.145 FClHOCH32-CF3-Ph1.146 FClHOCH34-OCH3-Ph1.147 FClHOCH34-SCH3-Ph1.148 FClHOCH33-OCH3-Ph1.149 FClHOCH33-Cl-Ph1.150 FClHOCH33，4-Cl2-Ph1.151 FClHOCH33-Cl-4-F-Ph1.152 FClHCF34-F-Ph1.153 FClHCF34-Cl-Ph1.154 FClHCF33-CF3-Ph1.155 FClHCF34-CF3-Ph1.156 FClHCF34-OCF3-Ph1.157 FClHCF34-叔丁基-Ph序号 X1X2R2RaRb物理数据1.158 FClH CF32，4-Cl2-Ph1.159 FClH CF33，5-Cl2-Ph1.160 FClH CF32-CF3-Ph1.161 FClH CF34-OCH3-Ph1.162 FClH CF34-SCH3-Ph1.163 FClH CF33-OCH3-Ph1.164 FClH CF33-Cl-Ph1.165 FClH CF33，4-Cl2-Ph1.166 FClH CF33-Cl-4-F-Ph1.167 FClCH3H 4-F-Ph1.168 FClCH3H 4-Cl-Ph1.169 FClCH3H 3-CF3-Ph1.170 FClCH3H 4-CF3-Ph1.171 FClCH3H 4-OCF3-Ph1.172 FClCH3H 4-叔丁基-Ph1.173 FClCH3H 2，4-Cl2-Ph1.174 FClCH3H 3，5-Cl2-Ph1.175 FClCH3H 2-CF3-Ph1.176 FClCH3H 4-OCH3-Ph1.177 FClCH3H 4-SCH3-Ph1.178 FClCH3H 3-OCH3-Ph1.179 FClCH3H 3-Cl-Ph1.180 FClCH3H 3，4-Cl2-Ph1.181 FClCH3H 3-Cl-4-F-Ph1.182 FClCH3CH34-F-Ph1.183 FClCH3CH34-Cl-Ph1.184 FClCH3CH33-CF3-Ph1.185 FClCH3CH34-CF3-Ph1.186 FClCH3CH34-OCF3-Ph1.187 FClCH3CH34-叔丁基-Ph1.188 FClCH3CH32，4-Cl2-Ph1.189 FClCH3CH33，5-Cl2-Ph1.190 FClCH3CH32-CF3-Ph1.191 FClCH3CH34-OCH3-Ph1.192 FClCH3CH34-SCH3-Ph1.193 FClCH3CH33-OCH3-Ph1.194 FClCH3CH33-Cl-Ph1.195 FClCH3CH33，4-Cl2-Ph1.196 FClCH3CH33-Cl-4-F-Ph1.197 FClCH3OCH34-F-Ph1.198 FClCH3OCH34-Cl-Ph1.199 FClCH3OCH33-CF3-Ph1.200 FClCH3OCH34-CF3-Ph1.201 FClCH3OCH34-OCF3-Ph序号 X1X2R2RaRb物理数据1.202 FClCH3OCH34-叔丁基-Ph1.203 FClCH3OCH32，4-Cl2-Ph1.204 FClCH3OCH33，5-Cl2-Ph1.205 FClCH3OCH32-CF3-Ph1.206 FClCH3OCH34-OCH3-Ph1.207 FClCH3OCH34-SCH3-Ph1.208 FClCH3OCH33-OCH3-Ph1.209 FClCH3OCH33-Cl-Ph1.210 FClCH3OCH33，4-Cl2-Ph1.211 FClCH3OCH33-Cl-4-F-Ph1.212 FClCH3CF34-F-Ph1.213 FClCH3CF34-Cl-Ph1.214 FClCH3CF33-CF3-Ph1.215 FClCH3CF34-CF3-Ph1.216 FClCH3CF34-OCF3-Ph1.217 FClCH3CF34-叔丁基-Ph1.218 FClCH3CF32，4-Cl2-Ph1.219 FClCH3CF33，5-Cl2-Ph1.220 FClCH3CF32-CF3-Ph1.221 FClCH3CF34-OCH3-Ph1.222 FClCH3CF34-SCH3-Ph1.223 FClCH3CF33-OCH3-Ph1.224 FClCH3CF33-Cl-Ph1.225 FClCH3CF33，4-Cl2-Ph1.226 FClCH3CF33-Cl-4-F-Ph1.227 Cl ClH H 4-F-Ph1.228 Cl ClH H 4-Cl-Ph1.229 Cl ClH H 3-CF3-Ph1.230 Cl ClH H 4-CF3-Ph1.231 Cl ClH H 4-OCF3-Ph1.232 Cl ClH H 4-叔丁基-Ph1.233 Cl ClH H 2，4-Cl2-Ph1.234 Cl ClH H 3，5-Cl2-Ph1.235 Cl ClH H 2-CF3-Ph1.236 Cl ClH H 4-OCH3-Ph1.237 Cl ClH H 4-SCH3-Ph1.238 Cl ClH H 3-OCH3-Ph1.239 Cl ClH H 3-Cl-Ph1.240 Cl ClH H 3，4-Cl2-Ph1.241 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X1X2R2RaRb物理数据2.345 Cl Cl CH3CF33，4-Cl2-Ph2.346 Cl Cl CH3CF33-Cl-4-F-Ph2.347 Cl HFH 4-CF3-Ph2.348 FFHH 3，4-Cl2-Ph 固体2.349 FFHH 4-SCH3-Ph 125-1292.350 FFHH 2-CH3-Ph1)MH+LC-MS测量的分子峰；其它数据熔点表3下式化合物 序号 X1X2X3YZ Rn物理数据1)3.1Cl HCl NCH4-OPh MH+3943.2Cl HCl NCH4-CF33.3Cl HCl NCH4-(3-CF3-Ph)3.4Cl HCl NCH4-(4-CF3-Ph) MH+4463.5Cl HCl NCH4-(2，4-Cl2-Ph) MH+4463.6Cl HCl NCH2，4-Cl2MH+369.93.7FFHNCH4-(4-CH3-Ph) MH+3603.8FFHNCH4-OPh MH+362.13.9FFHNCH4-叔丁基 MH+362.13.10 FFHNCH2，6-F2MH+305.93.11 FFHNCH2，4-Cl2MH+3383.12 FFHNCH4-(4-Cl-Ph)217-2243.13 FFHNCH4-(3-CF3-Ph) 193-1943.14 FFHNCH4-(2，4-Cl2-Ph) 214-2153.15 FFHNCH4-(4-OCF3-Ph) 225-2303.16 FFHNCH4-(4-CF3-Ph) 243-2453.17 FFHNCH4-Br 180-1813.18 FFHNCH4-(4-F-Ph) 195-1973.19 FFHNCH4-(3-Cl-4-F-Ph)218-2203.20 FFHNCH4-(3，5-Cl2-Ph) 205-2073.21 FFHNCH4-(4-SCH3-Ph) 199-2013.22 FFHNCH4-(3-Cl-Ph)185-1873.23 FFHNCH4-(3-OCH3-Ph) 181-1833.24 FFHNCH4-(4-t-Bu-Ph) 206-2073.25 FFHNCH4-(4-OCH3-Ph) 226-2293.26 FFHNCH4-(3，4-Cl2-Ph) 235-237序号X1X2X3YZRn物理数据1)3.27FFHNCH 4-(2-CF3-Ph) 151-1533.28FFHCH N4-Br 167-1693.29FFHCH N4-(4-F-Ph)207-2093.30FFHCH N4-(4-Cl-Ph) 216-2183.31FFHCH N4-(3-CF3-Ph) 194-1953.32FFHCH N4-(4-CF3-Ph) 230-2323.33FFHCH N4-(4-OCF3-Ph)199-2023.34FFHCH N4-(4-叔丁基-Ph) 187-1893.35FFHCH N4-(2，4-Cl2-Ph) 267-2693.36FFHCH N4-(3，5-Cl2-Ph) 213-2143.37FFHCH N4-(2-CF3-Ph) 154-1553.38FFHCH N4-(4-OCH3-Ph)188-1913.39FFHCH N4-(4-SCH3-Ph)212-2143.40FFHCH N4-(3-OCH3-Ph)168-1703.41FFHCH N4-(3-Cl-Ph) 177-1803.42FFHCH N4-(3，4-Cl2-Ph) 261-2633.43FFHCH N4-(3-Cl-4-F-Ph) 236-2373.44Cl HCl CH NH 163-1653.45Cl HFNCH 4-Br 188-1893.46Cl HFNCH 4-(3-Cl-4-F-Ph) 199-2003.47Cl HFNCH 4-(3-Cl-Ph) 194-1953.48FFHNCH 4-(3-CF3-苯氧基) 111-1143.49FFHNCH 4-苄氧基 179-1813.50FFHNCH 4-CF3161-1633.51FFHNCH 4-([3-CH＝NOMe]-Ph) 200-2013.52FFHNCH 4-([3-CH＝NOEt]-Ph) 129-1313.53FFHNCH 4-([3-C{CH3}＝NOEt]-Ph) 141-1433.54Cl HHNCH 4-(4-F-Ph)3.55Cl HHNCH 4-(4-Cl-Ph)3.56Cl HHNCH 4-(3-CF3-Ph)3.57Cl HHNCH 4-(4-CF3-Ph)3.58Cl HHNCH 4-(4-OCF3-Ph)3.59Cl HHNCH 4-(4-叔丁基-Ph)3.60Cl HHNCH 4-(2，4-Cl2-Ph)3.61Cl HHNCH 4-(3，5-Cl2-Ph)3.62Cl HHNCH 4-(2-CF3-Ph)3.63Cl HHNCH 4-(4-OCH3-Ph)3.64Cl HHNCH 4-(4-SCH3-Ph)3.65Cl HHNCH 4-(3-OCH3-Ph)3.66Cl HHNCH 4-(3-Cl-Ph)3.67Cl HHNCH 4-(3，4-Cl2-Ph)3.68Cl HHNCH 4-(3-Cl-4-F-Ph)3.69Cl HHNCH 4-Br3.70Cl HHNCH 4-(4-CH3-Ph)序号 X1X2X3YZ Rn物理数据1)3.71 CH3HFNCH4-(4-F-Ph)3.72 CH3HFNCH4-(4-Cl-Ph)3.73 CH3HFNCH4-(3-CF3-Ph)3.74 CH3HFNCH4-(4-CF3-Ph)3.75 CH3HFNCH4-(4-OCF3-Ph)3.76 CH3HFNCH4-(4-叔丁基-Ph)3.77 CH3HFNCH4-(2，4-Cl2-Ph)3.78 CH3HFNCH4-(3，5-Cl2-Ph)3.79 CH3HFNCH4-(2-CF3-Ph)3.80 CH3HFNCH4-(4-OCH3-Ph)3.81 CH3HFNCH4-(4-SCH3-Ph)3.82 CH3HFNCH4-(3-OCH3-Ph)3.83 CH3HFNCH4-(3-Cl-Ph)3.84 CH3HFNCH4-(3，4-Cl2-Ph)3.85 CH3HFNCH4-(3-Cl-4-F-Ph)3.86 CH3HFNCH4-Br3.87 CH3HFNCH4-(4-CH3-Ph)3.88 F CH3HNCH4-(4-F-Ph)3.89 F CH3HNCH4-(4-Cl-Ph)3.90 F CH3HNCH4-(3-CF3-Ph)3.91 F CH3HNCH4-(4-CF3-Ph)3.92 F CH3HNCH4-(4-OCF3-Ph)3.93 F CH3HNCH4-(4-叔丁基-Ph)3.94 F CH3HNCH4-(2，4-Cl2-Ph)3.95 F CH3HNCH4-(3，5-Cl2-Ph)3.96 F CH3HNCH4-(2-CF3-Ph)3.97 F CH3HNCH4-(4-OCH3-Ph)3.98 F CH3HNCH4-(4-SCH3-Ph)3.99 F CH3HNCH4-(3-OCH3-Ph)3.100 F CH3HNCH4-(3-Cl-Ph)3.101 F CH3HNCH4-(3，4-Cl2-Ph)3.102 F CH3HNCH4-(3-Cl-4-F-Ph)3.103 F CH3HNCH4-Br 173-1743.104 F CH3HNCH4-(4-CH3-Ph)3.105 Cl HFNCH4-(4-F-Ph)3.106 Cl HFNCH4-(4-Cl-Ph)3.107 Cl HFNCH4-(3-CF3-Ph) 146-1473.108 Cl HFNCH4-(4-CF3-Ph) 195-1963.109 Cl HFNCH4-(4-OCF3-Ph)198-2003.110 Cl HFNCH4-(4-叔丁基-Ph)3.111 Cl HFNCH4-(2，4-Cl2-Ph)3.112 Cl HFNCH4-(3，5-Cl2-Ph) 198-2003.113 Cl HFNCH4-(2-CF3-Ph)3.114 Cl HFNCH4-(4-OCH3-Ph)序号 X1X2X3Y Z Rn物理数据1)3.115 ClHFNCH4-(4-SCH3-Ph)3.116 ClHFNCH4-(3-OCH3-Ph)3.117 ClHFNCH4-(3-Cl-Ph) 194-1953.118 ClHFNCH4-(3，4-Cl2-Ph)3.119 ClHFNCH4-(3-Cl-4-F-Ph) 199-2003.120 ClHFNCH4-Br3.121 ClHFNCH4-(4-CH3-Ph)3.122 F HCl NCH4-(4-F-Ph)3.123 F HCl NCH4-(4-Cl-Ph)3.124 F HCl NCH4-(3-CF3-Ph)3.125 F HCl NCH4-(4-CF3-Ph)3.126 F HCl NCH4-(4-OCF3-Ph)3.127 F HCl NCH4-(4-叔丁基-Ph)3.128 F HCl NCH4-(2，4-Cl2-Ph)3.129 F HCl NCH4-(3，5-Cl2-Ph)3.130 F HCl NCH4-(2-CF3-Ph)3.131 F HCl NCH4-(4-OCH3-Ph)3.132 F HCl NCH4-(4-SCH3-Ph)3.133 F HCl NCH4-(3-OCH3-Ph)3.134 F HCl NCH4-(3-Cl-Ph)3.135 F HCl NCH4-(3，4-Cl2-Ph)3.136 F HCl NCH4-(3-Cl-4-F-Ph)3.137 F HCl NCH4-Br3.138 F HCl NCH4-(4-CH3-Ph)3.139 OMe OMe HNCH4-(4-F-Ph)3.140 OMe OMe HNCH4-(4-Cl-Ph)3.141 OMe OMe HNCH4-(3-CF3-Ph)3.142 OMe OMe HNCH4-(4-CF3-Ph)3.143 OMe OMe HNCH4-(4-OCF3-Ph)3.144 OMe OMe HNCH4-(4-叔丁基-Ph)3.145 OMe OMe HNCH4-(2，4-Cl2-Ph)3.146 OMe OMe HNCH4-(3，5-Cl2-Ph)3.147 OMe OMe HNCH4-(2-CF3-Ph)3.148 OMe OMe HNCH4-(4-OCH3-Ph)3.149 OMe OMe HNCH4-(4-SCH3-Ph)3.150 OMe OMe HNCH4-(3-OCH3-Ph)3.151 OMe OMe HNCH4-(3-Cl-Ph)3.152 OMe OMe HNCH4-(3，4-Cl2-Ph)3.153 OMe OMe HNCH4-(3-Cl-4-F-Ph)3.154 OMe OMe HNCH4-Br3.155 OMe OMe HNCH4-(4-CH3-Ph)3.156 F FOMe NCH4-(4-F-Ph)3.157 F FOMe NCH4-(4-Cl-Ph)3.158 F FOMe NCH4-(3-CF3-Ph)序号 X1X2X3Y Z Rn物理数据1)3.159 FFOMe NCH4-(4-CF3-Ph)3.160 FFOMe NCH4-(4-OCF3-Ph)3.161 FFOMe NCH4-(4-叔丁基-Ph)3.162 FFOMe NCH4-(2，4-Cl2-Ph)3.163 FFOMe NCH4-(3，5-Cl2-Ph)3.164 FFOMe NCH4-(2-CF3-Ph)3.165 FFOMe NCH4-(4-OCH3-Ph)3.166 FFOMe NCH4-(4-SCH3-Ph)3.167 FFOMe NCH4-(3-OCH3-Ph)3.168 FFOMe NCH4-(3-Cl-Ph)3.169 FFOMe NCH4-(3，4-Cl2-Ph)3.170 FFOMe NCH4-(3-C1-4-F-Ph)3.171 FFOMe NCH4-Br3.172 FFOMe NCH4-(4-CH3-Ph)3.173 FCF3HNCH4-(4-F-Ph)3.174 FCF3HNCH4-(4-Cl-Ph)3.175 FCF3HNCH4-(3-CF3-Ph)3.176 FCF3HNCH4-(4-CF3-Ph)3.177 FCF3HNCH4-(4-OCF3-Ph)3.178 FCF3HNCH4-(4-叔丁基-Ph)3.179 FCF3HNCH4-(2，4-Cl2-Ph)3.180 FCF3HNCH4-(3，5-Cl2-Ph)3.181 FCF3HNCH4-(2-CF3-Ph)3.182 FCF3HNCH4-(4-OCH3-Ph)3.183 FCF3HNCH4-(4-SCH3-Ph)3.184 FCF3HNCH4-(3-OCH3-Ph)3.185 FCF3HNCH4-(3-Cl-Ph)3.186 FCF3HNCH4-(3，4-Cl2-Ph)3.187 FCF3HNCH4-(3-Cl-4-F-Ph)3.188 FCF3HNCH4-Br3.189 FCF3HNCH4-(4-CH3-Ph)3.190 SMe HHNCH4-(4-F-Ph)3.191 SMe HHNCH4-(4-Cl-Ph)3.192 SMe HHNCH4-(3-CF3-Ph)3.193 SMe HHNCH4-(4-CF3-Ph)3.194 SMe HHNCH4-(4-OCF3-Ph)3.195 SMe HHNCH4-(4-叔丁基-Ph)3.196 SMe HHNCH4-(2，4-Cl2-Ph)3.197 SMe HHNCH4-(3，5-Cl2-Ph)3.198 SMe HHNCH4-(2-CF3-Ph)3.199 SMe HHNCH4-(4-OCH3-Ph)3.200 SMe HHNCH4-(4-SCH3-Ph)3.201 SMe HHNCH4-(3-OCH3-Ph)3.202 SMe HHNCH4-(3-Cl-Ph)序号 X1X2X3Y Z Rn物理数据1)3.203 SMe HHNCH 4-(3，4-Cl2-Ph)3.204 SMe HHNCH 4-(3-Cl-4-F-Ph)3.205 SMe HHNCH 4-Br3.206 SMe HHNCH 4-(4-CH3-Ph)3.207 ClHFNCH 4-(4-SCF3-Ph)3.208 ClHFNCH 4-(4-SOCF3-Ph)3.209 ClHFNCH 4-(4-SO2CF3-Ph)3.210 ClHFNCCH34-(4-CF3-Ph)3.211 ClHFNCCH34-(4-OCF3-Ph)3.212 ClHFNCCH34-(2，5-Cl2-Ph)3.213 ClHFNCCH34-(3-Cl，4-F-Ph)3.214 ClHFNCCH34-(4-SCF3-Ph)3.215 F FHNCH 4-(4-CF3-苄氧基) 173-1753.216 F FHNCH 4-(3-CF3-苄氧基) 151-1531)MH+LC-MS测量的分子峰；其它数据熔点表4下式化合物 序号X1X2X3Y Z Rn物理数据1)4.1 ClHClNCH4-OPh MH+3944.2 ClHC1NCH4-CF3MH+369.94.3 ClHClNCH4-(3-CF3-Ph) MH+4464.4 ClHClNCH4-(4-CF3-Ph) MH+4464.5 ClHClNCH4-(2，4-Cl2-Ph)MH+4464.6 ClHClNCH2，4-Cl2MH+369.94.7 ClHClNCH4-(4-Cl-Ph) MH+411.94.8 ClHClNCH4-叔丁基MH+357.94.9 ClHClNCH4-(4-CH3-Ph) MH+3924.10ClHClNCH2，6-F2MH+337.94.11F FH NCH4-CF3MH+337.94.12F FH NCH4-(4-CH3-Ph) MH+3604.13F FH NCH4-(4-Cl-Ph) MH+3804.14F FH NCH4-(3-CF3-Ph) MH+414.14.15F FH NCH4-(4-CF3-Ph) MH+414.14.16F FH NCH4-OPh MH+3624.17F FH NCH4-叔丁基MH+326.1序号 X1X2X3Y Z Rn物理数据1)4.18 FFHNCH4-(2，4-Cl2-Ph) MH+413.94.19 FFHNCH2，6-F2MH+3064.20 FFHNCH2，4-Cl2MH+337.94.21 FFHNCH4-Br 179-1804.22 FFHNCH4-(4-F-Ph) 172-1734.23 FFHNCH4-(4-OCH3-Ph) 139-1404.24 FFHNCH4-(4-t-Bu-Ph)210-2114.25 FFHNCH4-(3-OCH3-Ph) 193-1944.26 FFHNCH4-(2-CF3-Ph)193-1944.27 FFHNCH4-(3-Cl-4-F-Ph) 187-1884.28 FFHNCH4-(3-Cl-Ph) 213-2154.29 FFHNCH4-(3，5-Cl2-Ph) 197-1994.30 FFHCH N 4-(4-Cl-Ph) 189-1904.31 FFHCH N 4-(3-CF3-Ph)155-1564.32 FFHCH N 4-(4-CF3-Ph)193-1944.33 FFHCH N 4-(4-OCF3-Ph) 159-1604.34 FFHCH N 4-(3，4-Cl2-Ph) 208-2094.35 FFHCH N 4-(3-Cl-4-F-Ph) 203-2044.36 FFHCH N 4-Br4.37 Cl HFNCH4-Br 固体4.38 Cl HFNCH4-(4-CF3-Ph)126-1274.39 Cl HFNCH4-(4-OCF3-Ph) 107-1084.40 Cl HFNCH4-(3，5-Cl2-Ph) 196-1984.41 FFHNCH4-(4-OCF3-Ph) 树脂状(Harz)4.42 FFHNCH4-(4-Cl-苯氧基) 树脂状1)MH+LC-MS测量的分子峰；其它数据熔点表5下式化合物 序号 X1X2X3R1物理数据5.1 Cl H Cl 5-(4-苯基噻唑-2-基)5.2 Cl H Cl 6-(苯并呋喃-5-基)5.3 Cl H Cl 5-(噻唑-2-基)5.4 Cl H Cl 6-(苯并噻唑-2-基)5.5 FF H5-(噻唑-2-基)5.6 FF H6-(4-苯基噻唑-2-基)序号 X1X2X3R1物理数据5.7 Cl HCl 6-(4-苯基噻唑-2-基)5.8 FFH5-(吲哚-3-基)5.9 Cl HCl 5-(吲哚-3-基)5.10 Cl HCl 6-(吲哚-3-基)5.11 FFH6-(5-Br-噻吩-2-基) 196-1975.12 FFH6-(5-苯基噻吩-2-基)5.13 FFH6-(呋喃-2-基)131-1325.14 FFH6-(萘-2-基) 160-162表A No. X1X2X3AA.1 F F F -C≡C-A.2 F F Cl -C≡C-A.3 F F H -C≡C-A.4 F Cl F -C≡C-A.5 F Cl Cl -C≡C-A.6 F Cl H -C≡C-A.7 Cl Cl F -C≡C-A.8 Cl Cl Cl -C≡C-A.9 Cl Cl H -C≡C-A.10Cl H F -C≡C-A.11F H H -C≡C-A.12Cl H H -C≡C-A.13F F F -HC＝CH-A.14F F Cl -HC＝CH-A.15F F H -HC＝CH-A.16F Cl F -HC＝CH-A.17F Cl Cl -HC＝CH-A.18F Cl H -HC＝CH-A.19Cl Cl F -HC＝CH-A.20Cl Cl Cl -HC＝CH-A.21Cl Cl H -HC＝CH-A.22Cl H F -HC＝CH-A.23F H H -HC＝CH-A.24Cl H H -HC＝CH-A.25F F F OA.26F F Cl ONo. X1X2X3AA.27FFHOA.28FCl FOA.29FCl Cl OA.30FCl HOA.31Cl Cl FOA.32Cl Cl Cl OA.33Cl Cl HOA.34Cl HFOA.35FHHOA.36Cl HHOA.37FFFNHA.38FFCl NHA.39FFHNHA.40FCl FNHA.41FCl Cl NHA.42FCl HNHA.43Cl Cl FNHA.44Cl Cl Cl NHA.45Cl Cl HNHA.46Cl HFNHA.47FHHNHA.48Cl HHNHA.49FFFN(CH3)A.50FFCl N(CH3)A.51FFHN(CH3)A.52FCl FN(CH3)A.53FCl Cl N(CH3)A.54FCl HN(CH3)A.55Cl Cl FN(CH3)A.56Cl Cl Cl N(CH3)A.57Cl Cl HN(CH3)A.58Cl HFN(CH3)A.59FHHN(CH3)A.60Cl HHN(CH3)A.61FFF*NH(CH2)A.62FFCl *NH(CH2)A.63FFH*NH(CH2)A.64FCl F*NH(CH2)A.65FCl Cl *NH(CH2)A.66FCl H*NH(CH2)A.67Cl Cl F*NH(CH2)A.68Cl Cl Cl *NH(CH2)A.69Cl Cl H*NH(CH2)A.70Cl HF*NH(CH2)No. X1X2X3AA.71 F HH *NH(CH2)A.72 Cl HH *NH(CH2)A.73 F FF SA.74 F FCl SA.75 F FH SA.76 F Cl F SA.77 F Cl Cl SA.78 F Cl H SA.79 Cl Cl F SA.80 Cl Cl Cl SA.81 Cl Cl H SA.82 Cl HF SA.83 F HH SA.84 Cl HH SA.85 F FF SOA.86 F FCl SOA.87 F FH SOA.88 F Cl F SOA.89 F Cl Cl SOA.90 F Cl H SOA.91 Cl Cl F SOA.92 Cl Cl Cl SOA.93 Cl Cl H SOA.94 Cl HF SOA.95 F HH SOA.96 Cl HH SOA.97 F FF SO2A.98 F FCl SO2A.99 F FH SO2A.100F Cl F SO2A.101F Cl Cl SO2A.102F Cl H SO2A.103Cl Cl F SO2A.104Cl Cl Cl SO2A.105Cl Cl H SO2A.106Cl HF SO2A.107F HH SO2A.108Cl HH SO2*N与三嗪环键合表6.1通式(Ia)化合物，其中R为4-Cl，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.2通式(Ia)化合物，其中R为4-F，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.3通式(Ia)化合物，其中R为4-CH3，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.4通式(Ia)化合物，其中R为4-CF3，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.5通式(Ia)化合物，其中R为3-CF3，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.6通式(Ia)化合物，其中R为4-OCF3，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.7通式(Ia)化合物，其中R为2-Cl，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.8通式(Ia)化合物，其中R为3-Cl，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.9通式(Ia)化合物，其中R为2-F，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.10通式(Ia)化合物，其中R为H，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.11通式(Ia)化合物，其中R为4-OCH3，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.12通式(Ia)化合物，其中R为2，4-Cl2，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.13通式(Ia)化合物，其中R为3，5-Cl2，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.14通式(Ia)化合物，其中R为4-SCH3，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.15通式(Ia)化合物，其中R为4-SCF3，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.16通式(Ia)化合物，其中R为3-Cl，4-F，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.17通式(Ia)化合物，其中R为4-t-But，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.18通式(Ia)化合物，其中R为3，4-Cl2，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.19通式(Ia)化合物，其中R为4-Br，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.20通式(Ia)化合物，其中R为4-O(CH2)5CH3，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.21通式(Ia)化合物，其中R为4-O(CH2)2CH3，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.22通式(Ia)化合物，其中R为4-O(CH2)3CH3，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.23通式(Ia)化合物，其中R为4-CH2CH3，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.24通式(Ia)化合物，其中R为4-(CH2)5CH3，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.25通式(Ia)化合物，其中R为4-[4-氟苯基]，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.26通式(Ia)化合物，其中R为4-[4-氯苯基]，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.27通式(Ia)化合物，其中R为4-(CH2)2CH3，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.28通式(Ia)化合物，其中R为4-[4-甲基苯基]，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.29通式(Ia)化合物，其中R为4-[4-OCF3-苯基]，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.30通式(Ia)化合物，其中R为4-[4-OCF3-苯氧基]，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.31通式(Ia)化合物，其中R为4-[4-CF3-苯基]，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.32通式(Ia)化合物，其中R为4-[4-CF3-苯氧基]，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.33通式(Ia)化合物，其中R为4-[2-Cl-4-CF3-苯氧基]，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.34通式(Ia)化合物，其中R为4-[4-氯苯氧基]，并且对于所述化合物来讲取代基X1、X2、X3和A的组合在每种情况下都对应于表A中的A.1-A.108行。表6.35下式化合物 X1X2X3R Am.p.(℃)FFH4-ClCH＝CH 135-140FFH3-ClCH＝CH 86-89FFH3，4-Cl2CH＝CH 94-97FFH4-CF3CH＝CH 112-115FFH3-CF3CH＝CH 树脂状物FFH3-ClO132-137X1X2X3R A m.p.(℃)FFH 4-Br O 147-150FFH 4-OCF3O 树脂状物FFH 4-[4-CF3-苯氧基] O 169-170FFH 4-[2-Cl-4-CF3-苯氧基] O 树脂状物FFH 4-Cl *NHCH2200-205FFH 4-叔丁基 O 142-146*N与三嗪环键合表7下式化合物 序号 X1X2R1A物理数据7.1F F 苯并噻唑-2-基 - 固体7.2F F 5-Cl-苯并噻唑-2-基 -7.3F F 5-CF3-苯并噻唑-2-基 -7.4F F 5-OCF3-苯并噻唑-2-基 -7.5F F 5-F-苯并噻唑-2-基 -7.6F F 苯并噻唑-2-基 -C≡C-7.7F F 5-Cl-苯并噻唑-2-基 -C≡C-7.8F F 5-CF3-苯并噻唑-2-基 -C≡C-7.9F F 5-OCF3-苯并噻唑-2-基 -C≡C-7.10 F F 5-F-苯并噻唑-2-基 -C≡C-7.11 F F 5-溴-噻吩-2-基 - 195-197表8下式化合物 序号X1X2W Rq物理数据8.1 FFO 4-F-Ph8.2 FFO 4-Cl-Ph8.3 FFO 3-CF3-Ph8.4 FFO 4-CF3-Ph8.5 FFO 4-OCF3-Ph8.6 FFO 4-叔丁基-Ph8.7 FFO 2，4-Cl2-Ph8.8 FFO 3，5-Cl2-Ph8.9 FFO 2-CF3-Ph8.10FFO 4-OCH3-Ph8.11FFO 4-SCH3-Ph8.12FFO 3-OCH3-Ph8.13FFO 3-Cl-Ph8.14FFO 3，4-Cl2-Ph8.15FFO 3-Cl-4-F-Ph8.16FFO 4-SCF3-PH8.17FFO 4-SOCF3-Ph8.18FFO 4-SO2CF3-Ph8.19FFS 4-F-Ph8.20FFS 4-Cl-Ph8.21FFS 3-CF3-Ph8.22FFS 4-CF3-Ph214-2168.23FFS 4-OCF3-Ph 197-1988.24FFS 4-叔丁基-Ph8.25FFS 2，4-Cl2-Ph8.26FFS 3，5-Cl2-Ph8.27FFS 2-CF3-Ph8.28FFS 4-OCH3-Ph8.29FFS 4-SCH3-Ph8.30FFS 3-OCH3-Ph8.31FFS 3-Cl-Ph8.32FFS 3，4-Cl2-Ph8.33FFS 3-Cl-4-F-Ph8.34FFS 4-SCF3-PH8.35FFS 4-SOCF3-Ph8.36FFS 4-SO2CF3-Ph8.37FFNH 4-F-Ph8.38FFNH 4-Cl-Ph8.39FFNH 3-CF3-Ph8.40FFNH 4-CF3-Ph8.41FFNH 4-OCF3-Ph8.42FFNH 4-叔丁基-Ph8.43FFNH 2，4-Cl2-Ph8.44FFNH 3，5-Cl2-Ph序号X1X2W Rq物理数据8.45FFNH 2-CF3-Ph8.46FFNH 4-OCH3-Ph8.47FFNH 4-SCH3-Ph8.48FFNH 3-OCH3-Ph8.49FFNH 3-Cl-Ph8.50FFNH 3，4-Cl2-Ph8.51FFNH 3-Cl-4-F-Ph8.52FFNH 4-SCF3-Ph8.53FFNH 4-SOCF3-Ph8.54FFNH 4-SO2CF3-Ph2.剂型实施例2.1乳油 a)b)c)表1-6的化合物25％ 40％ 50％十二烷基苯磺酸钙 5％ 8％ 6％蓖麻油聚乙二醇醚(36mol环氧乙烷) 5％ - -三丁基苯酚聚乙二醇醚(30mol环氧乙烷) - 12％ 4％环己酮 - 15％ 20％二甲苯混合物 65％ 25％ 20％任何需要浓度的乳剂都可以通过加水稀释这种乳油制得。2.2.乳油 a) b) c)表1-6的化合物 10％ 8％ 60％辛基苯酚聚乙二醇醚(4-5mol环氧乙烷) 3％ 3％ 2％十二烷基苯磺酸钙 3％ 4％ 4％蓖麻油聚乙二醇醚(35mol环氧乙烷) 4％ 5％ 4％环己酮30％ 40％ 15％二甲苯混合物 50％ 40％ 15％任何需要浓度的乳剂都可以通过加水稀释这种乳油制得。2.3.悬浮剂表1-6的化合物40％乙二醇 10％壬基苯酚聚乙二醇醚(15mol环氧乙烷) 6％木素磺酸钠 10％羧甲基纤维素 1％37％甲醛水溶液 0.2％75％水乳液形式的硅油 0.8％水 32％将细碎活性成分与助剂紧密混合，形成悬浮剂，进而加水稀释可以得到任何所需浓度的悬浮液。2.4.可分散于水中的粉剂混合物 a) b) c)表1-6的化合物 25％ 50％ 75％木素磺酸钠5％ 5％ -油酸 3％ - 5％二异丁基萘磺酸钠 -6％ 10％辛基苯酚聚乙二醇醚(7-8mol环氧乙烷) -2％ -高分散性硅酸 5％ 10％ 10％高岭土 62％ 27％ -将活性成分与所述助剂充分混合，进而用合适的碾磨机充分研磨所得混合物，得到可湿性粉剂。这种粉剂可以用水稀释形成任何所需浓度的悬浮液。2.5.粉剂a) b)表1-6的化合物 2％ 5％高分散硅酸 1％ 5％滑石97％ -高岭土 -90％通过紧密混合所述载体与活性成分，并且研磨所得混合物，得到即可使用的粉剂。2.6.颗粒剂a) b)表1-6的化合物 5％10％高岭土94％ -高分散硅酸1％-凹凸棒石 - 90％将活性成分溶于二氯甲烷，并将此溶液喷雾到载体上，随后真空蒸发溶剂。这种颗粒可以与动物饲料混合。2.7.颗粒剂表1-6的化合物 10％木素磺酸钠2％羧甲基纤维素 1％高岭土87％将活性成分与上述助剂混合、研磨，并且用水湿润所得混合物。挤压此混合物，然后在空气流中干燥。2.8.颗粒剂表1-6的化合物 3％聚乙二醇(MW 200) 3％高岭土 94％(MW＝分子量)将细碎活性成分在混合器中均匀地涂覆在聚乙二醇湿润的高岭土上。从而得到无粉尘包表颗粒剂。2.9.片剂组成(1000片)表1-6的化合物25.0g乳糖 100.7g小麦淀粉 7.5g聚乙二醇6000 5.0g滑石 5.0g硬脂酸镁 1.8g软化水 适量首先碾压所有固体组分通过0.6mm筛孔尺寸的筛子。然后一同混合活性成分、乳糖、滑石和一半量淀粉。将另一半淀粉悬浮于40ml水中，将此悬浮液加到聚乙二醇在100ml水中的沸腾溶液内。将所得淀粉糊加到主料中，制粒混合物，如果需要向其中加入水。35℃干燥颗粒物过夜，碾压通过1.2mm筛孔尺寸筛子，与硬脂酸镁混合，压制成片剂，其具有大约6mm筛孔尺寸，并且两面均为凹面。2.10.注射剂A. 油基赋型剂(缓释型)表1-6的化合物0.1-1.0g花生油 加至100ml表1-6的化合物0.1-1.0g芝麻油 加至100ml在搅拌并任选温热下，将活性成分溶于部分油中。冷却后补偿溶液到所需体积，通过合适的0.22mm膜滤器无菌过滤。B. 水混溶溶剂(中等释放速率)表1-6的化合物 0.1-1.0g4-羟甲基-1，3-二氧戊环(甲醛缩甘油)40g1，2-丙烷二醇 加至100ml表1-6的化合物 0.1-1.0g丙酮缩甘油(glycerol dimethyl ketal) 40g1，2-丙烷二醇 加至100ml搅拌下，将活性成分溶于部分溶剂内，并补偿所得溶液至所需体积，进而通过适宜的0.22mm膜滤器无菌过滤。
水加溶物(迅速释放)表1-6的化合物 0.1-1.0g聚乙氧基化蓖麻油(40环氧乙烷单元) 10g1，2-丙烷二醇 20g苄醇 1g注射用水 加至100ml表1-6的化合物 0.1-l.0g聚乙氧基化脱水山梨醇单油酸酯(20环氧乙烷单元) 8g4-羟甲基-1，3-二氧戊环(甘油缩甲醛)20g苄醇 1g注射用水 加至100ml制备将活性成分溶于溶剂与表面活性剂中，加水补偿所得溶液至需要体积，然后通过0.22mm孔径的适当膜滤器无菌过滤。
在优选方式中，含水体系还可以用于口服和/或内反刍(intraruminal)给药。2.11.浇泼制剂A.表1-6的化合物10％环氧化大豆油 5％油醇 85％B.表1-6的化合物20％吡咯烷-2-酮 15％豆蔻酸异丙酯 65％还可以向所述组合物中加入其它的生物活性物质或对式(I)化合物具有中性性质且对所治疗宿主动物无副作用的添加剂，以及矿物盐或维生素。3.生物实施例A.杀虫作用3.1 对豆蚜(Aphis craccivora)的作用用豆蚜(Aphis craccivora)侵染豌豆籽苗，随后喷洒含100ppm活性成分的喷雾混合物，进而在20℃下培育。分别在3天和6天后，通过比较处理植株与未处理植株上死亡蚜虫的数量，测定蚜虫种群的百分减少率(％活性)。
在这一实验中，表1-6中的化合物显示出良好活性。3.2.对带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata)的作用对玉米幼苗喷洒包含100ppm活性成分的水乳喷洒混合液，待喷药层风干后，在幼苗上放置10条2龄带斑黄瓜叶甲(Diabroticabalteata)幼虫，然后置于塑料容器中。6天后，通过比较处理植株与未处理植株上死亡幼虫的数量，测定蚜虫群体的百分减少率(％活性)。
在这一实验中，表1-6中的化合物显示出良好活性。例如，尤其是化合物3.9，4.13，4.15，和4.20产生高于80％的害虫群体减少率。3.3.对烟芽夜蛾(Heliothis virescens)的作用对大豆幼苗喷洒包含100ppm活性成分的水乳喷洒混合液，待喷药层风干后，在其上放置10条1龄期烟芽夜蛾(Heliothis virescens)毛虫，然后置于塑料容器中。6天后，通过比较处理植株与未处理植株上死亡毛虫的数量与摄食损伤情况(feeding damage)，测定群体的百分减少率与摄食损伤的百分降低率(％活性)。
在这一实验中，表1-6的化合物显示出良好活性。例如，尤其是化合物3.12，3.13，3.15，3.20，3.21，3.107-3.109和3.112产生高于80％的害虫群体减少率。3.4.对棉贪夜蛾(Spodoptera littoralis)的作用对大豆幼苗植株喷洒含100ppm活性成分的水乳喷洒混合液，待喷药层风干后，在其上放置10条3龄期棉贪夜蛾(Spodopteralittoralis)毛虫，然后置于塑料容器中。3天后，通过比较处理植株与未处理植株上死亡毛虫数量与摄食损伤情况(feeding damage)，测定群体的百分减少率与摄食损伤的百分降低率(％活性)。
表1-6中的化合物在该实验中显示出良好活性。例如，尤其是化合物1.50，1.361，1.374，1.380，1.390，1.606，3.9，3.12-3.16，3.20-3.22，3.31，3.43，3.108，3.109，3.112，4.05，4.13，4.14，8.22和8.23产生高于80％的害虫群体减少率。3.5.对稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)的作用用含400ppm活性成分的水乳喷洒混合液处理水稻植株，待喷药层风干后，在水稻植株上移置2龄及3龄期的稻褐飞虱幼虫。21天后进行评价。通过比较处理植株与未处理植株上的存活稻褐飞虱数量，测定稻褐飞虱群体的百分减少率(％活性)。
在该试验中，表1-6中的化合物显示出良好活性。3.6.对泛非绒毛螟(Crocidolomia binotalis)的作用对卷心菜幼株喷洒含400ppm活性成分的水乳喷洒混合液，待喷药层风干后，在卷心菜植株上放置10条3龄期的泛非绒毛螟(Crocidolomia binotalis)幼虫，并置于塑料容器中。3天后，通过比较处理植株与未处理植株上死亡幼虫数量与摄食损伤情况(feedingdamage)，测定群体的百分减少率与摄食损伤的百分降低率(％活性)。
在该试验中，表1-6中的化合物显示出良好活性。3.7.对棉铃象(Anthonomus grandis)的作用对棉花幼苗植株喷洒含400ppm活性成分的水乳喷洒混合液，待喷药层风干后，在棉花植株上移居10条棉铃象成虫，并置于塑料容器中。3天后，通过比较处理植株与未处理植株上死亡象甲数量与摄食损伤情况(feeding damage)，测定群体的百分减少率与摄食损伤的百分降低率(％活性)。
在该试验中，表1-6中的化合物显示出良好活性。3.8.时红肾圆蚧(Aonidiella aurantii)的作用在马铃薯块茎上移居红肾圆蚧(Aonidiella aurantii)蠕虫。大约2周后，将马铃薯浸入含400ppm活性成分的水乳状或悬浮状喷洒混合液内。待块茎风干后，将它们在塑料容器中培养。10-12周后，通过与未处理对照组比较，评价处理群体后代第一代蠕虫的存活率。
表1-6中的化合物在该试验中显示出良好活性。3.9.对甘薯粉虱(Bemisia tabaci)的作用将矮菜豆植株幼苗置于金属网笼内，移居成虫甘薯粉虱。产卵后再移去所有成虫。10天后，对植株及其上的若虫喷洒含400ppm活性化合物的水乳喷洒混合液，再经14天后，通过与未处理对照组比较，评价已经孵化的卵的百分率。
表1-6的化合物在这一试验中显示出良好活性。B.杀螨作用3.10.对二斑叶螨(Tetranychus urticae)的作用在菜豆植株幼苗上移居混合种群的二斑叶螨，1天后喷洒含100ppm活性成分的水乳喷洒混合液。然后将植株在25℃下培育6天，之后进行评价。通过比较处理植株与未处理植株上死亡卵、死亡幼虫和死亡成虫的数量，测定群体的百分减少率(％活性)。
表1-6的化合物在该试验中显示出良好活性。例如，尤其是化合物3.13，3.14，3.16，3.19-3.22，4.13，4.30和4.33产生高于80％的害虫群体减少率。3.11.对苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(有机磷(OP)和氨基甲酸酯(carb.)抗性)的作用在苹果幼苗上移居苹果全爪螨成年雌虫。七天后，对侵染植株喷洒含400ppm试验化合物的水乳喷洒混合液至滴流，然后在温室中培育。14天后进行评价。通过比较处理植株与未处理植株上死亡蛛螨数量，测定群体的百分减少率(％活性)。
在该试验中，表1-6的化合物显示出良好活性。C.杀体外寄生虫作用3.12.通过浇泼给药防治猫上的成年跳蚤为了测定试验化合物对生长完全成熟跳蚤的效力，使用四组猫，每组两只。每只猫都侵染上100只猫跳蚤[猫栉头蚤(Ctenocephalidesfelis(Bouche))]，并用20mg活性成分/kg体重处理。处理通过在猫颈部背面的局部有限区域施加制剂完成。其中一组用跳蚤侵染，但只用安慰剂(即不含活性成分的制剂)处理，并用作对照组。另一组用作为比较物质的烯啶虫胺处理；剩余的两组用试验化合物处理。在每种情况下评价都通过从动物皮毛上梳出存活跳蚤、计数它们并与对照组和用烯啶虫胺处理组得到的跳蚤数进行计数比较完成。详细步骤如下在处理后的第0天随即用100只跳蚤侵染每只猫。在第1天，梳理每只动物，测定存活跳蚤数量；然后将存活跳蚤再放置到同一猫上，24小时后再进行梳理，并重复评价。经历24小时后仍然存活的跳蚤不再放回到猫体上。然后在第+3，+7，+9，+14，+21，+28，+35，+42和+49天，重复所述步骤，按照这种方式测定作用效力及持续作用时间。在每次梳出存活跳蚤的当天，从每只猫体内抽取约2.7ml血样(对照组除外)，并测量其中活性成分的含量。效力按照下述公式确定 已经证明，较之烯啶虫胺，本发明式(I)化合物能获得优异的长期作用。
按照完全类似的方式在狗中进行试验。当以注射液形式而非浇泼形式给药活性物质时，同样观测到类似效果。3.13.通过皮下注射防治猫上的成年跳蚤为了测定试验化合物对生长完全成熟跳蚤的效力，使用四组1.5-4年龄猫，每组两只。每只猫都侵染上100只猫跳蚤[猫栉头蚤(Ctenocephalides felis(Bouche))]，并用20mg活性成分/kg体重处理。处理通过在左肩胛后皮下注射活性成分溶液完成。其中一组用跳蚤侵染，但只用安慰剂(即不含活性成分的制剂)处理，并用作对照组。另一组用作为比较物质的烯啶虫胺处理；剩余的两组用试验化合物处理。在每种情况下都按照与前一实施例类似的方法进行评价。
已经证明，较之烯啶虫胺，皮下注射本发明式(I)化合物能获得优异的长期作用。
用狗进行类似试验获得类似结果。
权利要求
1.式(I)化合物及其生理上可耐受的和农药上可接受的加成化合物，以及如果合适的话，其游离形式或盐形式的E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体 其中R1为未取代的或单-至五-取代的芳基或杂芳基，所述芳基与杂芳基环上的取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，任选取代的C3-C8环烯基，C1-C6烷基-C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C8卤代环烷基，C1-C6烷氧基，C3-C8环烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C3-C8卤代环烷氧基，C1-C6烷硫基，C3-C8环烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C3-C8卤代环烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C3-C8环烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C3-C8卤代环烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C3-C8环烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，C3-C8卤代环烷基磺酰基，任选取代的C2-C8链烯基，任选取代的C2-C8炔基，C1-C6烷基羰基，C1-C6烷基-C(＝NOR6)，-P(＝O)(OC1-C6烷基)2，R7，未取代的或单-至五-取代的苯基，未取代的或单-至五-取代的杂芳基；其中所述苯基和杂芳基的取代基选自OH，卤素，CN，NO2，C1-C6烷基，任选取代的C2-C8链烯基，任选取代的C2-C8炔基，C3-C8环烷基，任选取代的C3-C8环烯基，C1-C6卤代烷基，C3-C8卤代环烷基，C1-C6烷氧基，C3-C8环烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C3-C8卤代环烷氧基，C1-C6烷硫基，C3-C8环烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C3-C8卤代环烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C3-C8环烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C3-C8卤代环烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C3-C8环烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，C3-C8卤代环烷基磺酰基，未取代的或取代的C2-C8链烯基，未取代的或取代的C2-C8炔基，C1-C6烷基羰基，-CH(＝NOR6)，-C(C1-C6烷基)(＝NOR6)，C1-C6烷基-C(＝NOR6)，-CHO，-C(＝O)-C1-C6烷基和R7；未取代的或单-至五-取代的苯氧基；未取代的或单-至五-取代的苯硫基；未取代的或单-至五-取代的苯氨基；和未取代的或单-至五-取代的苯基-(C1-C6烷基)-氨基；所述苯氧基、苯硫基、苯氨基和苯基-(C1-C6烷基)-氨基的取代基选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷硫基、C1-C6卤代烷硫基和C3-C8卤代环烷硫基；R2为H，OH，卤素，CN，NO2，任选取代的C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷硫基-C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C8卤代环烷基，-NH-C1-C6烷基，SH或CH2-NO2；A 为单键，C1-C12亚烷基，O，O(C1-C12亚烷基)，S(O)n，S(O)n(C1-C12亚烷基)，C2-C8亚烯基，C2-C8亚炔基；NR3或NR3(C1-C12亚烷基)；R3为H，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C8链烯基，C2-C8炔基，芳基-C1-C6烷基，(CH2)pC(O)R4或C1-C6烷氧基-C2-C6烷基；R4为H，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，N(R5)2或C1-C6烷氧基-C2-C6烷基；R5为H，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6卤代烷基或芳基-C1-C6烷基；R6为H，C1-C6烷基，C3-C8环烷基或-C(＝O)-R5；R7为 R8和R9彼此独立地为H或C1-C6烷基；X1为R10；X2和X3彼此独立地为H或R10；R10为卤素，CN，NO2，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C8卤代环烷基，C1-C6烷氧基，C3-C8环烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C3-C8卤代环烷氧基，C1-C6烷硫基，C3-C8环烷硫基，C1-C6卤代烷硫基或C3-C8卤代环烷硫基，m 为1，2，3或4；n 为0，1或2；和W 为O或S；其条件是基团A-R1以及被X1、X2和X3取代的苯基彼此不能位于三嗪环的邻位，进一步的条件是当X2和X3为H，A为单键，R1为苯基，2-氟苯基，对-氟苯基或3-氯苯基且R2为H，Cl或NHC2-H5时，X1不能为CH3、Cl或F；并且不包括3，6-二-(2-氯苯基)-5-羟基-1，2，4-三嗪和3-(2-甲基苯基)-6-(4-甲基苯基)-5-三氟甲基-1，2，4-三嗪。
2.根据权利要求1的式(I)化合物，其为游离形式。
3.根据权利要求1或2的式(I)化合物，其中A为单键，C1-C4亚烷基，O，OCH2，C2-C4亚烯基，C2-C4亚炔基或NR3。
4.根据权利要求1-3中任一项的式(I)化合物，其中X1为卤素，C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基。
5.一种用于防治虫害的组合物，其包括作为活性成分的至少一种权利要求1中所述的式(I)化合物和至少一种辅助剂。
6.权利要求1所述的式(I)化合物在防治虫害方面的应用。
7.一种防治虫害的方法，其包括对害虫或其栖生地施用杀虫有效量的至少一种权利要求1所述的式(I)化合物。
8.权利要求1所述的式(I)化合物在防治植物和温血动物体上寄生虫的方法中的应用。
9.根据权利要求7的用于保护植物繁殖材料的方法，该方法包括处理所述繁殖材料或者处理所述繁殖物材料的栽培区。
10.用权利要求1所述的化合物或用权利要求5所述的组合物处理过的植物繁殖材料。
全文摘要
本发明涉及式(I)化合物及其生理上可耐受和农药上可接受的加成化合物,以及如果合适的话还涉及其游离形式或盐形式的E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体,其中R
文档编号C07D253/07GK1349514SQ00807104
公开日2002年5月15日 申请日期2000年5月2日 优先权日1999年5月4日
发明者A·斯特格尔, W·扎穆巴撤, A·杰恩格纳特, M·艾布勒, S·特拉赫, S·法罗克 申请人:辛根塔参与股份公司