专利名称：：1，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物及其制备方法和杀菌活性的制作方法
技术领域：
：本发明涉及1，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物的制备，它可应用于细菌或真菌引起的植物病害的防治。
背景技术：
：植物细菌或真菌引起的植物病害是农业生产的大敌，据联合国粮农组织(FAO)统计每年因植物遭受病害造成的减产平均损失为总产量的10%15%。由于防治困难，给农业生产造成了极大的损失，例如，2007年中国因植物细菌或真菌引起的植物病害造成的农业损失达IOO亿人民币。为了防治植物细菌或真菌引起的植物病害，人们进行了多方面研究，从20世纪60年代中叶，人类成功开发了对植物病害具有治疗作用的顺式丁烯酰胺类杀菌剂萎锈灵，尤其是广谱、高效、低毒的苯并咪唑类杀菌剂苯菌灵、多菌灵等，标志着人类采用化学武器控制植物病害取得了重大突破，使植物病害化学防治和杀菌剂发展进入到一个崭新的历史时期。内吸性杀菌剂的出现，激发了人类大量使用化学农药防治植物病害的积极性。然而它们也存在不同的问题，限制了它们的应用。如环氟菌胺内吸活性差，不能被组织较好的吸收；三唑酮是内吸治疗型杀菌剂，作用机制和作用位点单一，长期频繁的使用，病害已对其'产生了较严重的抗性[,yzr农沐辟犮文学学叛f房然辨学扇f入2005，33，233-236];甲氧基丙稀酸酯类杀菌剂具有独特的作用机制，但病原菌易产生抗性。
发明内容本发明的目的是提供一种1,5-二呋喃基戊二烯酮类化合物，它可应用于细菌或真菌引起的植物病害的防治。本发明是下述结构式(I)的化合物其中，R,'为氟原子，氯原子，溴原子，甲基，乙基，丙基，异丙基；^为氟原子，氯原子，溴原子，甲基，乙基，丙基，异丙基。通式为(I)的化合物由各种取代2-乙酰呋喃与取代呋喃丙烯醛在质子性溶剂如乙醇中通过羟醛縮合反应制得。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>对ew^m'0、烟草青枯病菌CP"wfito/no"oyso/a"ac^fnw7/v./a6flc/)、马铃墓软腐病菌(五rw/w/flcar她voracarafovora)、生姜姜瘟病菌(7a/加m'flso/awacean/m)、甘蓝黑腐病菌(Xa"Ao/wowoycam尸esfn'51/v.QwMpe对nX)、白菜软腐病菌OErw'mV/1.2供试植物病原真菌稻瘟病菌(尸/"'cw/a",aCov)、7夂稻纹枯病菌(朋&0加"/￡so/am〕、小麦赤霉病菌CFwjan.w/ngra附/"earw7M)、玉米小斑病菌(5^。/<3/^wqycfo)、马铃薯晚疫病菌(尸/y^o//^/wraiwy^stomO、烟草炭疽病菌(Co〃eto/r/c/2i/wm.co"Vmae)、白菜黑斑病菌04/e/""flT"/fl6ra训'cae)、番茄灰霉病菌CS0r/7toc/re/"ea)。2实验方法2.11，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物对植物病原细菌的抑菌活性测定采用生长速率法测定菌落抑制率(％):分别把l.l所述植物病原细菌稀释到一定浓度，加入到l,5-二呋喃基戊二烯酮类化合物液体培养基中(1，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物的最终浓度采用试管二倍稀释法制成一系列1，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物浓度梯度培养基)，每一系列接种一种供试菌悬浮液，每个浓度做3个重复，并以无菌水作空白对照。在35-38。C下培养18-24小时后，将这一系列培养物用梯度稀释法进行细菌记数，根据菌落数求菌落抑制率，公式如下兹卞城"卞，。,、对照菌落数-处理菌落数xinn菌落抑制率(％)=-x100对照菌落数2.21，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物对植物病原真菌的抑菌活性测定含毒培养基法测定菌丝相对抑制率(％)-首先把1,5-二呋喃基戊二烯酮类化合物用无菌水稀释后再和PDA培养基混匀，1,5-二呋喃基戊二烯酮类化合物的最终浓度采用二倍稀释法，制成一系列厚薄均匀的一系列含药平板，用无菌水作为空白对照，每处理重复3次。等培养基凝固后，把植物病原真菌供试菌饼接在凝固的培养基上，在27-28'C培养3-5天，菌饼直径为0.4cm，用十字交叉法测量菌落直径，计算菌丝生长抑制率。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>对照菌落平均直径—处理菌落平均直径相对抑制率(％)=-x1(对照菌落平均直径-菌饼直径3实验结果1，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物对所述的植物病原细菌的抑菌活性测定结果(见表l)。由表l结果可知，1,5-二呋喃基戊二烯酮类化合物对植物病原细菌均具有较好的抑制作用。表l实施例1化合物在50mg/L时对植物病原细菌的相对抑制率(。/。)<table>tableseeoriginaldocumentpage6</column></row><table>以下是l，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物对植物病原真菌的抑制活性测定结果(见表2)。由表2结果可知，1,5-二呋喃基戊二烯酮类化合物对植物病原真菌也具有较好的抑制作用。表2实施例1化合物在50mg/L对植物病原真菌的相对抑制率(。/。)<table>tableseeoriginaldocumentpage6</column></row><table>综上所述，本发明的l，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物对植物病原菌具有较好的广谱杀菌活性，将其开发成为具有稳定、高效、无毒的新型绿色农药，具有广阔前景。权利要求1、一种1，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物，其特征在于它是结构(I)的化合物其中，R1为氟原子，氯原子，溴原子，甲基，乙基，丙基，异丙基；R2为氟原子，氯原子，溴原子，甲基，乙基，丙基，异丙基。2、根据权利要求1所示化合物的合成方法，其反应为00o3、根据权利要求1所述的1，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物应用，其特征是它在防治细菌或真菌引起的植物病害的应用。全文摘要本发明涉及1，5-二呋喃基戊二烯酮类化合物的制备，它是结构式(I)的化合物，其中，R<sub>1</sub>为氟原子，氯原子，溴原子，甲基，乙基，丙基，异丙基；R<sub>2</sub>为氟原子，氯原子，溴原子，甲基，乙基，丙基，异丙基。本发明可以应用于细菌或真菌引起的植物病害的防治。文档编号C07D307/00GK101289434SQ200810044729公开日2008年10月22日申请日期2008年6月18日优先权日2008年6月18日发明者侯太平,崑刘,赵飞虎,洪金,科陶申请人:四川大学