专利名称：一种制备3β,16β-二羟基-5-烯-20S-甲基-21-胺基-孕甾烷的方法
技术领域：
本发明涉及一种3 β，16 β - 二羟基-5-烯-20S-甲基_21_胺基-孕甾烷的制备 方法。
背景技术：
许多海洋生物和天然植物含有具明显生物活性的有效成分，如多羟基留醇，甾体 皂甙等。以它们作为药物作用的靶点，进行构效关系研究和结构修饰研究是目前发现抗肿 瘤新药的重要途径之一。
本发明的发明人在对具抗肿瘤活性的澳洲茄胺solasodin进行结构修饰中，设计 了经化合物3 β，16 β - 二羟基-5-烯-20S-甲基-21-胺基_孕留烷为关键中间体的合成 路线，所制备的3 β，16 β - 二羟基-5-烯-20S-甲基-21-胺基-孕甾烷是抗肿瘤活性甾体 结构修饰合成的重要中间体。发明内容
本发明的目的在于，提供一种合成3 β，16 β - 二羟基-5-烯-20S-甲基-21-胺 基-孕甾烷的方法。
本发明所述的3 β，16 β - 二羟基-5-烯-20S-甲基_21_胺基-孕甾烷具有式1所示结构
权利要求
1. 一种制备式1所示化合物的方法，其特征在于，所述的方法的主要步骤是以式2所 示化合物为原料，依次经选择性环氧化反应、叔丁基二甲基氯硅烷保护反应、水合胼还原反 应、二氧化锰氧化反应、硝基甲烷Michael加成反应、硼氢化钠还原反应、锌粉醋酸还原反 应和去保护基团反应得到目标物；
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的选择性环氧化反应所采用的氧 化剂为过氧化氢，选择性环氧化反应的温度为0°C 25°C。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的水合胼还原反应采用乙醇为反 应溶剂，所说的水合胼还原反应温度为所用溶剂的回流温度。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的二氧化锰氧化反应的反应温度 为 25°C 40"C。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的硼氢化钠还原反应的反应温度 为 0°C 40°C。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的锌粉醋酸还原反应的反应温度 为 20°C 30°C。
全文摘要
本发明涉及一种3β，16β-二羟基-5-烯-20S-甲基-21-胺基-孕甾烷的制备方法。其主要步骤是以5，16-双烯-孕甾醇酮为原料，依次经选择性环氧化反应、叔丁基二甲基氯硅烷保护反应、水合肼还原反应、二氧化锰氧化反应、硝基甲烷Michael加成反应、硼氢化钠还原反应、锌粉醋酸还原反应和去保护基团反应得到目标物。本发明所提供的方法具有所用起始原料价廉且易得、所用反应的反应条件温和及操作简便等优点。
文档编号C07J7/00GK102030793SQ201010560068
公开日2011年4月27日 申请日期2010年11月24日 优先权日2010年11月24日
发明者丁丹, 况丽琴, 刘雯, 卓超, 张继全, 杜晨捷, 沈平孃, 祁双红, 邹莲华, 郭凤英 申请人:华东理工大学, 国家中药制药工程技术研究中心