专利名称：一种芘类不对称盘状发光化合物及其制备方法
技术领域：
本发明属于有机合成技术领域，涉及盘状电致发光化合物，特别是芘类不对称双轴盘状化合物及其制备方法。
背景技术：
自从有机电致发光期间问世以来，有机电致发光材料以其具有发光亮度和发光效率高、色彩丰富、材料易加工等特点，并且可以通过改变分子的结构或掺杂调节发光颜色， 从而成为点执法官领域内一个新的研究热点。有机化合物的能够结构导致其有荧光现象， 多数情况下，它的吸收和荧光颜色取决于体系的共轭成都，即与分子链化学结构有关。在设计合成有机电致发光材料时，应着眼于控制分子的结构变化，对发光颜色进行调节，已得到优良性能的电致发光材料。平面芳香分子和线性π-π共轭体系由于其较高的荧光效率以及在染料、光学传感器、非线性光学、发光二极管、光伏电池的应用，已经引起越来越多的关注。作为一种大平面芳环分子，芘及其衍生物由于其优异的发光性能，已在荧光标记、荧光应用领域得到广泛应用。但是作为有机荧光材料，η-η堆积可以使分子聚集而引起的荧光淬灭，在固态或溶液中基本无荧光性。目前，越来越多的人通过加入枝状或不对称基团来解决该问题。
发明内容
本发明目的提供一种在芘类盘状分子中引入不对称棒状结构支链，形成不对称双轴芘类盘发光化合物及其制备方法。本发明的化合物的反应机理为
权利要求
1. 一种芘类不对称盘状发光化合物，该化合物结构的通式如下所示
2.根据权利1所述的芘类不对称盘状发光化合物的制备方法，其特征在于，该方法具有如下步骤Α:芘的傅克酰基化反应将芘溶于二硫化碳中，并置于反应容器中，加入1-3当量的苯甲酰氯，冰浴中冷却到0-5度，逐渐加入当量2倍的三氧化铝；加热回流12-16小时；将产物冷却后倒入冰水中搅拌2-4小时，用二氯甲烷分液，有机相通过无水硫酸镁干燥过滤后重结晶，得黄色针状晶体；B:中间产物溴代反应将步骤A中所得产物溶于硝基苯中，置于反应器内，室温下逐渐滴加当量2倍的液溴，滴加完后，将温度升到100-120度，反应16-Μ小时后停止反应，将产物倒入盛有亚硫酸氢钠的溶液中搅拌除去剩余溴，每隔十分钟换水一次，直至溶液无色； 分液除去水层，向有机层中加入甲醇产生颗粒状沉淀，过滤后水洗和乙醇洗，干燥既得溴代产物；C: Sonogashira偶联反应将B中得到产物溶于四氢呋喃和二异丙胺混合溶液中， 置于反应器中通氩气保护，然后加入3-6当量的端炔基三甲基硅，升温到80-120度；加入 2-5%当量的三苯基磷二氯化钯，加入2-5%当量的碘化亚铜，在氩气保护下回流反应12-16 小时，减压蒸馏除去溶剂后过柱子，得淡黄色产物；其中，展开剂为正己烷和二氯甲烷1 :1 的混合溶剂D:去三甲基硅反应将步骤C中产物溶于甲醇和四氢呋喃溶液中，置于反应器中后加入碳酸钾，室温下搅拌3-8小时，然后减压蒸馏除去溶剂，水洗，甲醇洗；真空干燥后容器中氮气保护；Ε:接溴代链反应将步骤D中产物溶于四氢呋喃和二异丙胺混合溶液中，置于反应器中通氩气保护，然后加入3-6当量的有机溴代物，升温到80-120度；加入2-5%当量的三苯基磷二氯化钯，加入2-5%当量的碘化亚铜，在氩气保护下回流反应12-16小时，停止反应后，减压蒸馏除去溶剂，将产物过柱子，得最终产物；其中，所述有机溴代物为1-溴-4-戊基苯、溴苯丁醚或对戊基联苯，展开剂为正己烷和二氯甲烷1-3 1的混合溶剂。
全文摘要
本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种芘类不对称盘状发光化合物及其制备方法，该化合物结构的通式如下所示；其中R1的结构为、、、或，其中n为4-20的整数；R2的结构为、、或，n为4-20的整数。该化合物制备方法包括芘的傅克酰基化反应，中间产物溴代反应，Sonogashira偶联反应，去三甲基硅反应，接溴代链反应。本发明方法制备的芘类不对称荧光化合物以盘为轴和以不对称棒状分子链为轴，具有很强的荧光性和发光效率，因此该化合物具有广泛的用途。
文档编号C07C45/68GK102432451SQ20111036225
公开日2012年5月2日 申请日期2011年11月15日 优先权日2011年11月15日
发明者弥永胜, 杜政才, 杨洲, 梁蓬霞, 王冬, 金召奎 申请人:北京科技大学