(1h-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物及其制备方法
【专利摘要】本发明提供（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物及其制备方法，使用该化合物可以简便而有效地制备用作杀虫剂等的3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯硫酚化合物。本发明公开的是由通式（1）（式中，R表示C1～C6烷基或环状C3～C6烷基；A1表示氢原子、氨基、单(C1～C6烷基)氨基或二(C1～C6烷基)氨基；A2表示卤原子、C1～C6烷基或环状C3～C6烷基；Z表示氢原子、卤代磺酰基或巯基)表示的（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物及其制备方法。
【专利说明】(1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物及其制备方法
[0001 ] 本申请是同名发明名称的中国专利申请第200880123750.0号的分案申请，原案国际申请号为PCT/JP2008/003520，国际申请日为2008年11月28日。
【技术领域】
[0002]本发明涉及(1H-1，2，4-三唑-1-基)芳基化合物及其制备方法。
【背景技术】
[0003]已知3-(1Η-1，2，4-三唑_1_基)苯硫酚化合物是作为杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂有用的化合物(专利文献I)。该文献中记载了用于制备3-(1Η-1，2，4-三唑-1-基)苯硫酚化合物的方法，其中包括将作为其前体的3-(1Η-1，2，4-三唑-1-基)苯硫酚化合物进行烷
基化的方法。
[0004]专利文献1:W02006 / 043635
【发明内容】
[0005]发明要解决的课题
[0006]因此，为了简便而有效地制备作为杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂有用的化合物
3-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯硫酚化合物，希望开发出适用的3- (1H-1，2，4-三唑-1-基)苯硫酚化合物、其制备中间体3-(1Η-1，2，4-三唑-1-基)苯磺酰卤化合物以及其前体(1H-1, 2，4-三唑-1-基)苯化合物、以及有利地制备这些化合物的方法。
[0007]解决课题的手段
[0008]鉴于上述的状况，本发明人对于3-(1Η-1，2，4-三唑_1_基)苯硫酚化合物、其制备中间体3-(1Η-1，2，4-三唑-1-基)苯磺酰卤化合物及其前体(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯化合物以及制备这些化合物的方法进行了深入的研究，结果意外地发现，通过在催化剂量的铜化合物的存在下，使三唑化合物与苯基硼酸化合物或苯基环硼氧烷化合物反应，或者使三唑化合物与4位具有吸电子基团的卤代苯化合物反应，然后，使来自原料的吸电子基团转变成烷基，然后使其与卤代磺酰化剂反应，或者进一步使获得的磺酰卤化合物进行还原的一系列工序，可以解决上述课题，基于该发现，至此完成了本发明。
[0009]发明效果
[0010]根据本发明方法，可以提供(1H-1，2，4-三唑-1-基)芳基化合物以及简便而有效地制备该化合物的方法。即，根据本发明方法，通过上述一系列的工序，不需要使用特殊的反应装置，可以在稳定的条件下，高选择性地、高效地、且以简便的操作制备(1H-1，2，4-三唑-1-基)芳基化合物，该化合物适用于简便而高效地制备作为杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂有用的化合物，即，3-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯硫酚化合物。【具体实施方式】
[0011]以下，详细说明本发明。
[0012]本发明通过提供下述〔I〕~〔 25〕项所述的发明来解决上述课题。
[0013]〔I〕(1H-1，2，4-三唑-1-基)芳基化合物，其特征在于，由通式(I)表示:[0014]
【权利要求】
1.(1!1-1，2，4-三唑-1-基)芳基化合物，其特征在于，由通式(1)表示:
2.通式(5)表示的(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯化合物的制备方法，
3.权利要求2所述的1Η-(1，2，4-三唑-1-基)苯化合物的制备方法，其中，铜催化剂是具有0价~2价价数的铜化合物。
4.通式(7)表示的4-取代-1-(1Η-1，2，4-三唑-1-基)苯化合物的制备方法，
5.通式(8)表示的4-(1Η-1，2，4-三唑-1-基)甲苯化合物的制备方法，
6.权利要求5所述的4-(1Η-1，2,4-三唑-1-基)甲苯化合物的制备方法，其中，还原在还原剂和多相金属催化剂的存在下进行。
7.通式(8)表示的4-(1Η-1，2，4-三唑-1-基)甲苯化合物的制备方法，
【文档编号】C07B61/00GK103664811SQ201310682983
【公开日】2014年3月26日 申请日期:2008年11月28日 优先权日:2007年11月30日
【发明者】川添健太郎 申请人:庵原化学工业株式会社