用于稳定有机材料的5h-呋喃-2-酮衍生物的制作方法
【专利摘要】一种组合物，其包含a)易于氧化降解、热降解或光诱发降解的有机材料；以及b)式I化合物(式I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10相互独立地为H、C1-C8烷基、C4-C8环烷基、苯基、C1-C4烷氧基或卤素；n为1、2、3或4；以及当n为1时，A为-C(=O)-OR’1，-C(=O)-N(R’2)(R’3)，-CN，未被取代或被一个或多个C1-C8烷基、C4-C8烷氧基、C5-C7环烷基或卤素取代的苯基，-H或-SO2-苯基；当n为2时，A为-C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-、-C(=O)-N(R’’1)-Z2-N(R’’2)-C(=O)-或哌嗪-N,N’-二羰基。
【专利说明】用于稳定有机材料的5H-呋喃-2-酮衍生物
[0001]有机材料易于降解，这可能由热、光和/或氧化诱发。为了降低该降解，就掺入或加入稳定剂提出了许多方案。
[0002]仍然需要稳定有机材料以防热、光和/或氧化的不利影响的其他技术方案。
[0003]US-A-2003/0083405尤其公开了作为聚合物稳定用抗氧化剂的5H- 二氢呋喃-2-酮衍生物。
[0004]现已发现一类特殊的5H- 二氢呋喃-2-酮衍生物适合稳定有机材料以防热、光和/或氧化的降解。
[0005]本发明涉及一种组合物，其包含:
[0006]a)易于氧化降解、热降解或光诱发降解的有机材料；以及
[0007]b)式I化合物:
[0008]
【权利要求】
1.一种组合物，包含: a)易于氧化降解、热降解或光诱发降解的有机材料；以及 b)式I化合物:
2.根据权利要求1的组合物，其中在式I中， 当 η 为 I 时，A 为-C(=0)-OR’ !,-0(=0)-N(RJ 2) (R，3)、-CN、未被取代或被 1-3 个 C1-C8烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基、-H或-SO2-苯基； 当 η 为 2 时，A 为-C(=0)-O-Z1-O-C(=0)-、-C(=0)_N(R’’ ^-Z2-N(R^ 2)-C(=0)-或哌嗪-N，N’ - 二羰基； 当η为3时,A为丙烧-1,2，3-二(氧擬基)、2_甲基丙烧_1，2，3- 二(氧擬基)、2_甲基丁烧_1，2，I’ -二(氧擬基)、2，2- 二甲基丁烧-1,1’，I’’-二(氧擬基)、2，2- 二甲基戍烧_1，1’，1’’ _ 二(氧擬基)、3-乙基-3-氮杂戍烧-1, 5, -二(氧擬基)；当11为4时^为2，2-二甲基丙烷-1，3，1’，1’’-四(氧羰基)；η 为 1、2、3 或 4 ; 凡、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和Rltl相互独立地为H、C1-C8烷基、苯基或C1-C4烷氧基，条件是至少R1或R5为H且至少R6 或Rltl为H ; R’工为H，C1-C22烷基，C2-C18链烯基，未被取代或被一个C1-C4烷基取代的C5-C7环烷基，C5-C7环烷基-C1-C4烷基，C6-C10芳基-C1-C4烷基，被一个或多个氧原子间隔的C4-C12烷基，2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基，1-(C1-C6烷基)-2，2，6，6-四甲基哌啶_4_基或1- (C1-C6烷氧基)-2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基； R’ 2和R’ 3相互独立地为H，C1-C22烷基，C2-C18链烯基，未被取代或被一个C1-C4烷基取代的C5-C7环烷基，C6-C10芳基，C5-C7环烷基-C1-C4烷基，C6-Cltl芳基-C1-C4烷基，2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基，1-(C1-C6烷基)-2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基或1-(C1-C6烷氧基)-2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基，或者R’ 2和R’ 3与它们所连接的氮原子一起形成吡咯烷、哌啶或吗啉； R” i和R” 2相互独立地为H，C1-C22烷基，C2-C18链烯基，未被取代或被一个C1-C4烷基取代的C5-C7环烷基，C5-C7环烷基-C1-C4烷基，C6-C10芳基-C1-C4烷基； Z1为C2-C12亚烷基，C5-C7亚环烷基，C5-C7环烧二(C「C4亚烷基)，C6-Cltl芳经二(C「C4亚烷基)，被一个或多个羟基取代的C3-C6亚烷基，被一个或多个氧原子间隔的C4-C12亚烷基，被硫原子间隔的C4-C8亚烷基，烷基)-3-氮杂戊烷-1，5- 二基，4-(C1-C4烷基)-4-氮杂庚烷-1，7- 二基或1-乙基-2，2，6，6-四甲基哌啶_4，2’ - 二基；以及 Z2为C2-C12亚烷基，C5-C7亚环烷基，C6-C14亚芳基，C5-C7环烧二(C1-C4亚烷基)，C6-C10芳烃二(C「C4亚烷基)，被一个或多个氧原子间隔的C4-C12亚烷基，3- (C「C4烷基)-3-氮杂戊烷-1，5- 二基或4- (C1-C4烷基)-4-氮杂庚烷-1，7- 二基。
3.根据权利要求1或2的组合物，其中在式I中， 当 η 为 I 时，A 为-C (=0)-OR’ ^-(:(=0)-^ 2) (R，3)、-CN、苯基、-H 或-SO2-苯基；当 η 为 2 时，A 为-C(=0) -O-Z1-O-C(=0)-；
η为I或2 ;
R1、R2、R4-.R5-> Re、R7、Rg 和 Rio 为 H ； R3和R8相互独立地为H或C1-C4烷氧基； RH C1-C12烷基，未被取代的C5-C7环烷基，苯基-C1-C4烷基，1-(C1-C6烷基)-2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基或1- (C1-C6烷氧基)-2，2，6，6-四甲基哌啶_4_基； R’ 2和R’ 3相互独立地为H，C1-C12烷基，未被取代的C5-C7环烷基，C6-C10芳基，苯基-C1-C4烷基，1-(C1-C6烷基)-2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基或1- (C1-C6烷氧基)-2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基，或者R’ 2和R’ 3与它们所连接的氮原子一起形成吡咯烷、哌啶或吗啉；以及Z1为C5-C7亚环烷基。
4.根据权利要求1-3中任一项的组合物，其中所述有机材料选自聚合物、蜡、矿物油和脂肪。
5.根据权利要求1-4中任一项的组合物，其中所述有机材料为半合成或合成的聚合物。
6.根据权利要求5的组合物，其中组分a)为聚烯烃、聚醚多元醇或聚氨酯。
7.根据权利要求1-6中任一项的组合物，其中基于组分a)的重量以0.0005-10%的量含有组分b)。
8.根据权利要求1-7中任一项的组合物，其包含其他添加剂作为组分c)。
9.根据权利要求8的组合物，其包含选自亚磷酸酯或亚膦酸酯、酸清除剂、酚类抗氧化剂和胺类抗氧化剂的添加剂作为组分c)。
10.根据权利要求8或9的组合物，其中组分b)与组分c)的重量比为4:1-1:20。
11.根据权利要求8-10中任一项的组合物，其包含选自亚磷酸酯或亚膦酸酯、酸清除剂、酚类抗氧化剂或胺类抗氧化剂的第二种其他添加剂作为组分d)。
12.—种保护易于氧化降解、热降解或光诱发降解的有机材料的方法，包括将如权利要求I所定义的式I化合物掺入如权利要求1所定义的有机材料中或施加于其上的步骤。
13.式I化合物:
14.根据权利要求13的式I化合物，其中 当 η 为 I 时，A 为-C(=0)-OR’ I 或-C(=0)-N(R’ 2) (R，3); 当 η 为 2 时，A 为-C(=0)-O-Z1-O-C(=0)-、-C(=0)_N(R’’ ^-Z2-N(R^ 2)-C(=0)-或哌嗪-N，N’ - 二羰基； 当η为3时，A为C3-C12链烷三(氧羰基)； 当η为4时，A为C4-C16链烷四(氧羰基)； η 为 1、2、3 或 4 ; R1HHR6HR9和R10相互独立地为HX1-C8烷基、C4-C8环烷基、苯基、C「C4烷氧基或卤素； R’工为H，C1-C22烷基，C2-C18链烯基，C3-C12炔基，未被取代或被1-3个C1-C4烷基取代的C4-C8环烷基，C4-C8环烷基-C1-C4烷基，双环或三环C5-C2tl烷基，C6-C14芳基-C1-C4烷基，被一个或多个羟基取代的C2-C12烷基，被一个或多个氧原子间隔的C4-C12烷基，被一个硫原子间隔的C4-C18烷基，2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基，1-(C1-C8烷基)-2，2，6，6-四甲基哌啶_4_基或1- (C1-C8烷氧基)-2, 2, 6, 6-四甲基哌唆-4-基； R’ 2和R’ 3相互独立地为H，C1-C22烷基，C2-C18链烯基，未被取代或被1-3个C1-C4烷基取代的C4-C8环烷基，C6-C10芳基，C4-C8环烷基-C1-C4烷基，C6-C14芳基-C1-C4烷基，被羟基取代的C2-C6烷基，2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基，1- (C1-C8烷基)-2，2，6，6-四甲基哌啶_4_基或1-(C1-C8烷氧基)_2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基，或者R’2和R’3与它们所连接的氮原子一起形成5、6或7员饱和杂环； R” i和R” 2相互独立地为H，C1-C22烷基，C2-C18链烯基，未被取代或被1-3个C1-C4烷基取代的C4-C8环烷基，C4-C8环烷基-C1-C4烷基，C6-C14芳基-C1-C4烷基； Z1为C2-C12亚烷基，C4-C8亚环烷基，C4-C8环烧二(C1-C4亚烷基)，C6-C14芳经二(C1-C4亚烷基)，被一个或多个羟基取代的C3-C6亚烷基，被一个或多个氧原子间隔的C4-C12亚烷基，六氢呋喃并[3，2-b]呋喃-3，6- 二基，被硫原子间隔的C4-C8亚烷基，3- (C1-C8烷基)-3-氮杂戊烷-1，5-二基，4-(C1-C8烷基)-4-氮杂庚烷-1，7-二基或1-乙基-2，2，6，6-四甲基哌啶-4，2’ - 二基；以及 Z2为C2-C12亚烷基，C4-C8亚环烷基，C6-C14亚芳基，C4-C8环烧二(C1-C4亚烷基)，C6-C14芳烃二(C「C4亚烷基)，被一个或多个氧原子间隔的C4-C12亚烷基，3- (C「C8烷基)-3-氮杂戊烷-1，5- 二基或4- (C1-C8烷基)-4-氮杂庚烷-1，7- 二基。
15.如权利要求1所定义的式I化合物在稳定易于氧化降解、热降解或光诱发降解的有机材料以防氧化、热或光降 解中的用途。
【文档编号】C08K5/15GK103502342SQ201280021688
【公开日】2014年1月8日 申请日期:2012年4月25日 优先权日:2011年5月2日
【发明者】W·菲舍尔, A-I·巴斯巴斯, K-U·舍宁, C·塔尔塔里尼, W·赫茨尔, B·罗特辛格尔 申请人:巴斯夫欧洲公司