本发明涉及一种环金属化铱配合物的原料及制造方法，涉及一种用于提供可适用于有机电致发光(EL)元件、有机电化学发光(ECL)元件、发光传感器、光敏色素、各种光源等的环金属化铱配合物的技术。
背景技术：
：环金属化铱配合物是多齿配体环状地配位于铱原子所形成的、具有至少一个铱-碳键的有机铱配合物的总称，可列举例如：三(2-苯基吡啶)铱Ir(ppy)3等(化学式1)。环金属化铱配合物中，作为配体，如化学式1所示配位有2-苯基吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物、及1-苯基异喹啉衍生物等的芳香族杂环双齿配体的环金属化铱配合物可作为有机电致发光(EL)元件、有机电化学发光(ECL)元件等的磷光材料使用(专利文献1)。在有机EL元件等的开发中，磷光材料相较于以往使用的荧光材料，发光效率高约3～4倍，并朝高效化、节能化发展，其实用化备受期待。[化学式1]作为环金属化铱配合物，有在铱原子上配位两个芳香族杂环双齿配体的双环金属化铱配合物，及在铱原子上配位三个芳香族杂环双齿配体的三环金属化铱配合物等。其中，三环金属化铱配合物的热稳定性特别高，在应用于有机EL元件的情况时，可期待其长寿命化。例如，以三氯化铱为原料，使其与2-苯基吡啶(ppy)等的芳香族杂环双齿配体反应，可在单一步骤中合成以上的环金属化铱配合物(化学式2，非专利文献1)。另外，以将三个2,4-戊二酮配位于铱上的三(2,4-戊二酮)合铱(III)(以下也称为Ir(acac)3)作为原料，使其与2-苯基吡啶(ppy)等的芳香族杂环双齿配体反应，可在单一步骤中得到环金属化铱配合物(化学式3，非专利文献2)。此外，在专利文献2中，公开了一种以三氯化铱为原料，使其与2-苯基吡啶(ppy)等的芳香族杂环双齿配体反应，再经由氯交联二聚物的多步骤合成法(化学式4)。[化学式2][化学式3][化学式4]然而，如非专利文献1所示，以三氯化铱为原料通过单一步骤的合成所得到的环金属化铱配合物中，存在来自三氯化铱的氯成分残留在环金属化铱配合物中的问题。据指出这些氯成分在应用于有机EL元件的情况下，对于发光特性有不良的影响(专利文献3)。另一方面，在非专利文献2中，由于使用非氯系的三(2,4-戊二酮)合铱(III)作为原料，因此完全不会残留来自铱原料的氯成分。然而，三(2,4-戊二酮)合铱(III)对热稳定而缺乏反应性，因此存在环金属化铱配合物的合成收率低的问题。具体地，因为三(2,4-戊二酮)合铱(III)对热稳定，因此为了以良好的收率得到环金属化铱配合物，一般会在200℃以上的高温条件下进行合成。因此，有时进行预期之外的分解反应，导致收率或纯度降低。另外，据指出由于随着反应的进行而生成的2,4-戊二酮，使得反应溶液内的温度难以充分地上升，这也是使得环金属化铱配合物的收率降低的一个原因(专利文献4)。另外，因为三(2,4-戊二酮)合铱(III)具有对称结构的β-二酮配体，因此结晶性良好，在室温下为固体状态。这样的固体状态的三(2,4-戊二酮)合铱(III)具有升华性，根据本发明人等的知识，在环金属化铱配合物的制造过程中，其会在反应容器的上部析出，会有三(2,4-戊二酮)合铱(III)在反应体系外出现的情况。这也被认为是导致环金属化铱配合物的收率降低的一个原因。因此，在以三(2,4-戊二酮)合铱(III)作为原料使用而得到环金属化铱配合物的情况下，为了提高环金属化铱配合物的收率，提出在反应体系中添加反应促进剂。在专利文献5中记载了，在反应体系中加入路易斯酸作为反应促进剂，在专利文献3中记载了，在反应体系中加入布朗斯台德酸作为反应促进剂，从而得到环金属化铱配合物。然而，专利文献3及专利文献5记载的制造方法中，存在当芳香族杂环双齿配体或反应生成物对酸不稳定时导致它们不能应用的本质上的问题。因此，在这些制造方法中，不一定能充分地提升环金属化铱配合物的收率，渴望开发一种新的制造方法。更进一步，在专利文献2中公开的制造方法，由于为多步骤合成法，除了手续繁杂及耗时以外，还需要在各步骤中对产物进行分离、精制，故具有在制造成本上不利的问题。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2012-6914号公报专利文献2：日本特开2002-105055号公报专利文献3：日本专利第4913059号说明书专利文献4：日本特开2004-337802号公报专利文献5：日本专利第4917751号说明书非专利文献非专利文献1：J.AmChem.Soc.,107卷，1431页，1985年非专利文献2：Inorg.Chem.,30卷，1685页，1991年技术实现要素：发明要解决的课题鉴于以上情况，本发明涉及一种非氯系的环金属化铱配合物的原料(以下，根据情况称为有机铱材料或铱原料)，其目的在于提供这样一种技术，相较于使用三(2,4-戊二酮)合铱(III)的情况，可在低反应温度下，从铱原料通过单一步骤的合成反应以高收率得到环金属化铱配合物。用于解决课题的手段为了解决上述课题，本发明人以不含氯原子的原料的三(2,4-戊二酮)合铱(III)为出发点，为提高其与芳香族杂环双齿配体的反应性而进行了详细研讨。结果，着眼于具有非对称取代基的铱原料作为β-二酮配体，而想到以下的本发明。本发明涉及一种环金属化铱配合物的原料及其制造方法，其中在作为用于制造环金属化铱配合物的原料的有机铱材料中，有机铱材料为由通式(1)所示的、非对称β-二酮配位于铱上的三(β-二酮)合铱(III)。通式(1)中，Ra和Rb为烃基或杂环基，Rc为氢原子、烃基或杂环基，O为氧原子，Ir为铱原子。通式(1)[化学式5]本发明的原料由同一结构的三个β-二酮配位于铱上的有机铱材料所构成，其具有这些β-二酮为非对称的特征。具体地，上述通式(1)中具有不同种类的取代基作为β-二酮的取代基Ra和Rb。使用本发明的原料的情况下，与以往作为原料而使用的三(2,4-戊二酮)合铱(III)相比，可在低反应温度下，收率良好地制造环金属化铱配合物。具体地，可以取以下的取代基作为β-二酮的取代基Ra、Rb、Rc。取代基Ra和Rb为烃基或杂环所构成的取代基，由于为非对称，故Ra与Rb并不相同。Rc为氢原子、烃基或杂环基。Ra与Rc、或Rb与Rc也可以互相成键而形成饱和烃环或不饱和烃环。Ra和/或Rb为烃基的情况时，优选为脂肪族烃基或芳香族烃基，更优选为脂肪族烃基，特别优选为直链或支链烃基。这里，本发明中的脂肪族烃是指芳香族烃以外的烃，包含芳香族以外的环烃。若Ra和Rb为脂肪族烃基，则可以更高收率制造环金属化铱配合物。Ra和/或Rb为脂肪族烃基的情况下，优选碳原子数为1～20的脂肪族烃基，更优选为烷基(优选碳原子数为1～10，更优选碳原子数为1～5。可列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六基、环丙基、环戊基、环己基、新戊基等。)、烯基(优选碳原子数为2～10，更优选碳原子数为2～5。可列举例如：乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等。)、或炔基(优选碳原子数为2～10，更优选碳原子数为2～5。可列举例如炔丙基、3-戊炔基等。)，更进一步优选为烷基，特别优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。Ra或Rb的任一者为甲基的情况特别优选。这些脂肪族烃基中的氢原子可被后述的R及R1～R48所定义的取代基取代，优选被氟所取代。Ra和/或Rb为芳香族烃基的情况下，优选为碳原子数6～20的芳香族烃基，更优选碳原子数6～10的芳香族烃基。作为芳香族烃基，具体而言有苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、三亚苯基、联三苯基、芘基、2,4,6-三甲苯基(メシチル基)、甲苯基、二甲苯基、薁基、苊基、茚基等。这些芳香族烃基中的氢原子可被后述的R及R1～R48所定义的取代基取代，优选可被氟所取代。Ra和/或Rb为杂环基的情况下，优选碳原子数为1～20的杂环基，更优选碳原子数为1～10的杂环基。作为杂环基，具体而言有：吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡咯基、吡唑基、三唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、硒苯基、碲苯基、哌啶基、哌啶子基、吗啉基、吡咯烷基、吡咯烷子基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吖庚因基、噻咯基等。这些杂环基中的氢原子可被后述R及R1～R48所定义的取代基取代。在Ra与Rc或Rb与Rc互相成键而形成饱和烃环或不饱和烃环的情况下，理想的形式由以下的通式(2)所表示。通式(2)[化学式6](通式(2)中，Ir表示铱。O表示氧原子。Ra及Rb表示烃基或杂环基。X表示由碳或氢所组成的五元环或六元环的饱和或不饱和烃环。)在通式(2)中，作为Ra及Rb可得的取代基与通式(1)相同，优选范围也相同。X表示五元环或六元环的饱和或不饱和烃环，优选碳原子数为5～20，更优选碳原子数为5～10。在本发明中，作为非对称的β-二酮，在(例如)日本特开平8-85873号公报、日本特开2000-212744号公报、日本特开2003-64019号公报、日本特开2003-321416号公报、日本特开2005-35902号公报、日本特开2013-136567号公报等中有所记载。这些非对称的β-二酮配体可由市售品得到，也可通过(例如)除了上述专利文献以外的日本特开平11-255700号公报、日本特开2000-319236号公报、日本特开2001-233880号公报等记载的方法容易地制造。通式(1)中的Rc优选为氢原子或烃基，更优选为氢原子。作为Rc优选的烃基或杂环基与上述Ra、Rb中的合适的取代基相同。通式(1)所示的本发明的铱原料可以参考日本特开平7-316176号公报、日本特开2003-321415号公报、日本特开2003-321416号公报、日本特开2003-64019号公报、Organometallics(1995年，14卷，3号，1232页)等所记载的方法来制造。以下虽然示出通式(1)所示的铱原料的代表例(A-1)～(A-80)，但本发明并不限定于这些。[化学式7][化学式8][化学式9]通式(1)所示的铱原料的例子在(A-1)～(A-80)中示出，其中优选为(A-1)～(A-50)，更加优选为(A-1)～(A-25)，特别优选为(A-3)和(A-7)。另外，在通式(1)所示的铱原料中，优选采用TG-DTA同步测定装置测定的5％重量减少温度低于三(2,4-戊二酮)合铱(III)的测定温度的原料。需要说明的是，5％重量减少温度会根据测定条件而变化。例如，优选在升温速度为5℃/min、氮气气流下(200ml/min)、常压条件下的5％重量减少温度小于222℃的原料。由通式(1)所示的铱原料具有以铱金属为中心、三个β-二酮配体以八面体型配置的立体结构。在该立体结构中，因为作为配体的β-二酮为非对称，故存在两种几何异构体(面式异构体和经式异构体)。关于面式异构体和经式异构体，其为6配位8面体型配合物的异构体的命名法，记载于有机金属化学-基础和应用-山本明夫(著)(裳华房)143页。如果举例具体地说明，则如下式所示，面式异构体为下述结构的异构体：在Ra与Ir隔着O键合的延长线上，必然存在Rb。另一方面，经式异构体为下述结构的异构体：在Ra与Ir隔着O键合的延长线上，除了Rb之外还可存在Ra，并且在Rb与Ir隔着O键合的延长线上，除了Ra之外还可存在Rb。由通式(1)所示的铱原料的几何异构体[化学式10]制造通式(1)的铱原料时，大多得到面式异构体与经式异构体的混合物。这些几何异构体可根据目的通过柱式层析或蒸馏等的方法而分离为面式异构体和经式异构体。例如，可以通过硅胶层析分离上述(A-3)和(A-7)的铱原料中的几何异构体。作为环金属化铱配合物的原料，从环金属化铱配合物的制造过程中的操作性的观点来看，优选使用面式异构体和经式异构体的混合物。作为混合物，特别地，含有任一几何异构体0.01摩尔％以上，优选为含有0.1摩尔％以上，更优选为含有1摩尔％以上，特别优选为含有10摩尔％以上。通过1H-NMR等各种仪器分析进行几何异构体的鉴定。通过使用1H-NMR、气相色谱或高效液相色谱等对面式异构体和经式异构体各自的含量进行定量。如以上所说明的，环金属化铱配合物可通过使配位有非对称β-二酮的有机铱材料(原料)与能形成铱-碳键的芳香族杂环双齿配体相反应的方法来制造。通过应用本发明的原料，与使用三(2,4-戊二酮)合铱(III)的情况相比，可在低反应温度中，以高产率通过单一步骤得到环金属化铱配合物。以下，详细地说明环金属化铱配合物的制造方法。作为与有机铱材料(原料)反应的芳香族杂环双齿配体，为可形成铱-碳键的芳香族杂环双齿配体，优选形成一个铱-氮键与一个铱-碳键的芳香族杂环双齿配体，或形成两个铱-碳键的芳香族杂环双齿配体，更优选形成一个铱-氮键与一个铱-碳键的芳香族杂环双齿配体。作为芳香族杂环双齿配体，更具体地，优选为2-苯基吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物、1-苯基异喹啉衍生物、3-苯基异喹啉衍生物、2-(2-苯并噻吩基)吡啶衍生物、2-噻吩基吡啶衍生物、1-苯基吡唑衍生物、1-苯基-1H-吲唑衍生物、2-苯基苯并噻唑衍生物、2-苯基噻唑衍生物、2-苯基苯并噁唑衍生物、2-苯基噁唑衍生物、2-呋喃基吡啶衍生物、2-(2-苯并呋喃基)吡啶衍生物、7,8-苯并喹啉衍生物、7,8-苯并喹喔啉衍生物、二苯并[f,h]喹啉衍生物、二苯并[f,h]喹喔啉衍生物、苯并[h]-5,6-二氢喹啉衍生物、9-(2-吡啶基)咔唑衍生物、1-(2-吡啶基)吲唑衍生物、1-(1-萘基)异喹啉衍生物、1-(2-萘基)异喹啉衍生物、2-(2-萘基)喹啉衍生物、2-(1-萘基)喹啉衍生物、3-(1-萘基)异喹啉衍生物、3-(2-萘基)异喹啉衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、2-(2-萘基)吡啶衍生物、6-苯基菲啶衍生物、6-(1-萘基)菲啶衍生物、6-(2-萘基)菲啶衍生物、苯并[c]吖啶衍生物、苯并[c]吩嗪衍生物、二苯并[a,c]吖啶衍生物、二苯并[a,c]吩嗪衍生物、2-苯基喹喔啉衍生物、2,3-二苯基喹喔啉衍生物、2-苄基吡啶衍生物、2-苯基苯并咪唑衍生物、3-苯基吡唑衍生物、4-苯基咪唑衍生物、1-苯基咪唑衍生物、4-苯基三唑衍生物、5-苯基四唑衍生物、2-烯基吡啶衍生物、5-苯基-1,2,4-三唑衍生物、咪唑并[1,2-f]菲啶衍生物、1-苯基苯并咪唑鎓盐衍生物、和1-苯基咪唑鎓盐衍生物。作为芳香族杂环双齿配体，上述化合物中，更优选为2-苯基吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物、1-苯基异喹啉衍生物、3-苯基异喹啉衍生物、1-苯基吡唑衍生物、7,8-苯并喹啉衍生物、7,8-苯并喹喔啉衍生物、二苯并[f,h]喹啉衍生物、二苯并[f,h]喹喔啉衍生物、苯并[h]-5,6-二氢喹啉衍生物、6-苯基菲啶衍生物、2-苯基喹喔啉衍生物、2,3-二苯基喹喔啉衍生物、2-苯基苯并咪唑衍生物、3-苯基吡唑衍生物、4-苯基咪唑衍生物、1-苯基咪唑衍生物、4-苯基三唑衍生物、5-苯基四唑衍生物、5-苯基-1,2,4-三唑衍生物、1,2-咪唑并[f]菲啶衍生物、1-苯基苯并咪唑鎓盐衍生物、和1-苯基咪唑鎓盐衍生物。另外，特别优选为2-苯基吡啶衍生物、1-苯基异喹啉衍生物、1-苯基咪唑衍生物、和1,2-咪唑并[f]菲啶衍生物，特别优选为2-苯基吡啶衍生物、1-苯基异喹啉衍生物、和1-苯基咪唑衍生物。本发明中所使用的芳香族杂环双齿配体的具体结构可举出例如以下结构例1～3所示的那些。其中，特别优选具有通式(3)～(7)所示的结构的那些。结构例1～3及通式(3)～(7)中的*为与铱的键合部位。芳香族杂环双齿配体的结构例1[化学式11]芳香族杂环双齿配体的结构例2[化学式12]芳香族杂环双齿配体的结构例3[化学式13]通式(3)[化学式14]通式(4)[化学式15]通式(5)[化学式16]通式(6)[化学式17]通式(7)[化学式18]结构例1～3及通式(3)～(7)中，R及R1～R48为氢原子或以下所示的取代基。作为取代基，可举出例如：烷基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～10，可列举例如：甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六基、环丙基、环戊基、环己基等。)、烯基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，可列举例如：乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等。)、炔基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，可列举例如：炔丙基、3-戊炔基等。)、芳基(优选碳原子数为6～30，更优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～12，可列举例如：苯基、对甲基苯基、萘基、苯邻甲内酰胺等。)、氨基(优选碳原子数为0～30，更优选碳原子数为0～20，特别优选碳原子数为0～10，可列举例如：氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基等。)、烷氧基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～10，可列举例如：甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等。)、芳氧基(优选碳原子数为6～30，更优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～12，可列举例如：苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等。)、杂环氧基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，可列举例如：吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等。)、酰基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，可列举例如：乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、三甲基乙酰基等。)、烷氧羰基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～12，可列举例如：甲氧羰基、乙氧羰基等。)、芳氧基羰基(优选碳原子数为7～30，更优选碳原子数为7～20，特别优选碳原子数为7～12，可列举例如：苯氧基羰基等。)、酰氧基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，可列举例如：乙酰氧基、苯甲酰氧基等。)、酰氨基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，可列举例如：乙酰氨基、苯甲酰氨基等。)、烷氧羰基氨基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～12，可列举例如：甲氧基羰基氨基等。)、芳氧羰基氨基(优选碳原子数为7～30，更优选碳原子数为7～20，特别优选碳原子数为7～12，可列举例如：苯氧基羰基氨基等。)、磺酰基氨基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，可列举例如：甲磺酰基氨基、苯磺酰基氨基等。)、氨磺酰基(优选碳原子数为0～30，更优选碳原子数为0～20，特别优选碳原子数为0～12，可列举例如：氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基等。)、氨基甲酰基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，可列举例如：氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等。)、烷硫基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，可列举例如：甲基硫基、乙基硫基等。)、芳基硫基(优选碳原子数为6～30，更优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～12，可列举例如：苯基硫基等。)、杂环硫基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，可列举例如：吡啶基硫基、2-苯并咪唑基硫基、2-苯并噁唑基硫基、2-苯并噻唑基硫基等。)、磺酰基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，可列举例如：甲磺酰基、甲苯磺酰基等。)、亚磺酰基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，可列举例如：甲亚磺酰基、苯亚磺酰基等。)、酰脲基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，可列举例如：酰脲基、甲基酰脲基、苯基酰脲基等。)、磷酸酰胺基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，可列举例如：二乙基磷酸酰胺、苯基磷酸酰胺等。)、羟基、巯基、卤原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、三氟甲基、氧肟酸基、亚磺酸基、肼基、亚氨基、杂环基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～12，作为杂原子，可列举例如：氮原子、氧原子、硫原子，具体可列举例如：咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吖庚因基等。)、甲硅烷基(优选碳原子数为3～40，更优选碳原子数为3～30，特别优选碳原子数为3～24，可列举例如：三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。)、甲硅烷氧基(优选碳原子数为3～40，更优选碳原子数为3～30，特别优选碳原子数为3～24，可列举例如：三甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基等。)等。特别优选的取代基为氰基、三氟甲基、卤原子、烷基、芳基、氨基、杂环基。然后，合成环金属化铱配合物的反应通过以下方式进行：使本发明的由通式(1)表示的铱原料与上述芳香族杂环双齿配体反应。上述反应可在空气或惰性气体(氮、氩等)气氛下进行，优选在惰性气体气氛下进行。本发明中，为了更顺利地进行上述反应，也可以在合成反应的反应体系中添加溶剂。在不添加溶剂的情况下，合成反应的反应温度优选为200℃～300℃，反应时间优选为10小时～20小时。作为添加到反应体系中的溶剂，可列举例如：饱和脂肪族烃、卤代脂肪族烃、酮类、酰胺类、酯类、芳香族烃、卤代芳香族烃、含氮芳香族化合物、醚类、腈类、醇类、离子性液体等各种有机溶剂。具体地，可列举出十三烷、乙二醇、丙三醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、咪唑鎓盐、二甲基亚砜、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇等。另外，优选使用包含两种以上的上述溶剂的混合溶剂。作为上述溶剂，优选常压下的沸点为160℃～300℃的溶剂，更优选170℃～300℃的溶剂，特别优选180℃～300℃的溶剂。在环金属化铱配合物的合成中使用溶剂的情况下，对通式(1)的铱原料在反应体系内的浓度没有限制，优选为0.001摩尔/升～10.0摩尔/升，更优选为0.001摩尔/升～1.0摩尔/升，特别优选为0.01摩尔/升～1.0摩尔/升，最优选为0.05摩尔/升～0.5摩尔/升。通式(1)的有机铱原料为具有非对称β-二酮的非对称结构，故熔点低，在室温下易成为液体状态，或是容易通过加热成为液体状态。因此，该原料特别适合在无溶剂下进行合成。关于以上说明的环金属化铱配合物的合成反应，为了促进反应，也可适当地加入酸性物质或碱性物质。酸性物质促进β-二酮配体的脱离，另一方面，碱性物质促进芳香族杂环双齿配体的环金属化反应。然而，由于酸性物质或碱性物质的添加，铱原料、芳香族杂环双齿配体或环金属化铱配合物可能会发生分解，而具有降低环金属化铱配合物的收率或纯度的倾向，故期望不添加酸性物质或碱性物质。具体地，在使用通式(6)和通式(7)中所记载的芳香族杂环双齿配体的情况下，若在反应体系中添加酸性物质，则环金属化铱配合物的收率大幅降低，几乎无法获得产物的情况很多。添加上述酸性物质的情况下，可应用在反应体系中作为质子源起作用的物质，或是如路易斯酸、固体酸等的能够接受电子对的物质。特别地优选乙酸、草酸、戊酸、酒石酸等有机酸，盐酸、硫酸、磷酸等无机酸的布朗斯台德酸。这些酸可以单独使用，或是作为两种以上的混合物使用。另外，这些酸性物质的沸点优选为150℃以上。这是因为酸性物质的沸点若低于反应温度，则酸性物质会回流，反应体系中的温度难以上升至使反应进行的充分温度。添加酸性物质的情况下，关于酸性物质与铱原料的摩尔比，相对于1摩尔铱原料，酸性物质设为0.5摩尔以上，优选将(酸性物质:铱原料)设为0.5:1～20:1，更优选设为3:1～20:1。如果相对于1摩尔铱原料，酸性物质少于0.5摩尔，则无法得到充分的反应促进效果，从而无法在短时间内结束反应，故不适合。只要相对于1摩尔铱原料，酸性物质在0.5摩尔以上，则没有特别上限，但如果酸性物质的添加量多于必要以上时，则不具有经济效益。添加碱性物质的情况下，可列举例如包含碱金属的无机碱、脂肪族胺或芳香族胺等有机胺、碱金属烷氧化物等，这些化合物可以单独使用，也可作为两种以上的混合物使用。可列举如：碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三乙醇胺、三异丙胺、三异丁胺、质子海绵、二氮杂双环十一烯、吡啶、2-苯基吡啶、甲醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等，优选为碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、三乙醇胺等，特别优选为碳酸钠或碳酸钾。添加碱性物质的情况下，关于碱性物质与铱原料的摩尔比，关于碱性物质与铱原料的摩尔比，相对于1摩尔铱原料，碱性物质优选设为0.001摩尔以上，更优选将(碱性物质:铱原料)设为0.01:1～5:1，特别优选设为0.01:1～3:1。所使用的碱性物质的使用量没有限制，但如果多于必要以上，则通式(1)的铱原料会分解，这是不期望的。在合成环金属化铱配合物时，反应温度优选为100℃～300℃，更优选为150℃～300℃，特别优选为180℃～300℃。在合成环金属化铱配合物时，反应时间优选为1～100小时，更优选为3～80小时，特别优选为5～50小时。在环金属化铱配合物的合成中，加热方法并未特别限定。具体地，可使用油浴、沙浴、罩式加热器、块式加热器、热循环式护套进行外部加热，进一步可使用微波照射进行加热等。环金属化铱配合物的合成通常在常压下进行，如有必要，也可在加压或减压下进行。环金属化铱配合物的合成中，对芳香族杂环双齿配体的使用量未特别限制，相对于铱原料，优选为3～100倍摩尔，更优选为3～50倍摩尔，特别优选为3～30倍摩尔，最优选为3～10倍摩尔。在本发明的制造方法中，还优选将在上述环金属化铱配合物合成中副反应产生的非对称β-二酮一边从反应体系中蒸馏除去，一边进行合成。作为将β-二酮蒸馏除去的方法，并未特别限制，可使用(例如)日本特开2004-337802号公报以及国际公开第2006/014599号小册子等所记载的方法。将通过以上说明的合成方法所得的环金属化铱配合物用一般的后处理方法进行处理之后，根据需要进行精制，或可不进行精制即作为高纯度制品使用。作为后处理方法，可单独进行(例如)萃取、冷却、通过添加水或有机溶剂而进行的晶析、将来自反应混合物的溶剂蒸馏除去的操作等，或进行上述方法的组合。作为精制的方法，可单独进行再结晶、蒸馏、升华或柱式层析等，或进行上述方法的组合。根据本发明的制造方法，作为所制造的环金属化铱配合物，优选为双环金属化铱配合物或三环金属化铱配合物，更优选为三环金属化铱配合物。作为这样的环金属化铱配合物的具体例子，在日本特开2007-224025号公报、日本特开2006-290891号公报、日本特开2006-213723号公报、日本特开2006-111623号公报、日本特开2006-104201号公报、日本特开2006-063080号公报、日本特表2009-541431号公报、日本特表2009-526071号公报、日本特表2008-505076号公报、日本特表2007-513159号公报、日本特表2007-513158号公报、日本特表2002-540572号公报、日本特表2009-544167号公报、日本特表2009-522228号公报、日本特表2008-514005号公报、日本特表2008-504342号公报、日本特表2007-504272号公报、日本特表2006-523231号公报、日本特表2005-516040号公报、国际公开第2010/086089号小册子等中有记载。然后，作为通过使用通式(1)的铱原料使得环金属化铱配合物的收率得以改善的理由，考虑了多个因素。因此，虽非特定于单一因素，但本发明人考虑如下。首先举例，构成本发明原料的β-二酮配体的沸点高于作为三(2,4-戊二酮)合铱(III)配体的2,4-戊二酮，伴随反应的进行而生成的β-二酮难以使反应溶液的温度降低。其次，本发明的原料具有非对称结构的β-二酮配体，在原料的结晶性变差的同时，熔点下降，容易在室温下或通过加热变为液体状态。特别是包含两种几何异构体的情况下，这样的倾向显著。因此可以认为，通过使原料变为液体状态，改善了同芳香族杂环双齿配体的亲和性，反应性变得良好。此外，可以认为，本发明的原料由于环金属化铱配合物的合成反应中的加热而成为液体状态，因而抑制了升华，故能够解决三(2,4-戊二酮)合铱(III)所具有的问题点(因为升华而将原料除去至反应体系之外)。此外，可以认为，本发明的原料中，在低于三(2,4-戊二酮)合铱(III)的温度下，β-二酮配体容易脱离。这个情况由于使用TG-DTA同步测定装置评估铱原料的热稳定性而得的结果而变得明确(参照下述实施例)。认为上述多个原因复杂地组合，使得通过使用本发明的通式(1)所表示的铱原料，可改善环金属化铱配合物的收率。使用本发明的原料所得的环金属化铱配合物不含有来自铱原料的、对于发光元件特性有不良影响的氯，通过使发光元件的发光层或包含发光层的多个有机化合物层含有该配合物，可以制成发光效率及耐久性比以往优良的发光元件。发明效果如以上说明的，根据本发明，相较于使用三(2,4-戊二酮)合铱(III)的情况，可以在低反应温度下以良好收率得到环金属化铱配合物。具体实施方式实施例其次，通过实施例详细地说明本发明，但本发明并不限定于此。以下示出实施例中所使用的化合物的结构。[化学式19]本发明的铱原料(A-3)是参考日本特开2003-321416号公报而进行合成的。在使用1H-NMR、气相色谱、高效液相色谱进行分析时，面式异构体与经式异构体的摩尔比为1:3。将其直接用于以下所示的环金属化铱配合物的合成例中。本发明的铱原料(A-7)是参考日本特开2003-64019号公报而进行合成的。在使用1H-NMR、气相色谱、高效液相色谱进行分析时，面式异构体与经式异构体的摩尔比为1:3。将其直接用于以下所示的环金属化铱配合物的合成例中。公知的铱原料即三(2,4-戊二酮)合铱(III)及三(二新戊酰甲烷)合铱(III)(tris(dipivaloylmethanato)iridium(III))Ir(DPM)3是参考日本特开平7-316176号公报、日本特开平8-85873号公报等进行合成的。将其用于以下所示的环金属化铱配合物的合成例(比较例)。<实施例1>化合物(1)的合成将化合物(A-7)(344mg)、化合物(A)(558mg)及乙二醇(30ml)于氩气气氛下，在180℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(1)。化合物(1)的分离收率为22％。另外，所得化合物(1)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<实施例2>化合物(1)的合成将化合物(A-7)(95mg)、化合物(A)(158mg)及乙二醇(8.5ml)于氩气气氛下，在140℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(1)。化合物(1)的分离收率为9％。另外，所得化合物(1)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<实施例3>化合物(1)的合成将化合物(A-7)(344mg)、化合物(A)(558mg)及1,3-丙二醇(5ml)于氩气气氛下，在190℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(1)。化合物(1)的分离收率为35％。另外，所得化合物(1)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<实施例4>化合物(1)的合成将化合物(A-3)(369mg)、化合物(A)(558mg)及乙二醇(5ml)于氩气气氛下，在180℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(1)。化合物(1)的分离收率为7％。另外，所得化合物(1)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<比较例1>化合物(1)的合成将三(2,4-戊二酮)合铱(III)(98mg)、化合物(A)(186mg)及乙二醇(5ml)在氩气气氛下，在180℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。完全无法得到化合物(1)。<比较例2>化合物(1)的合成将三(2,4-戊二酮)合铱(III)(98mg)、化合物(A)(186mg)及乙二醇(5ml)在氩气气氛下，在140℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。完全无法得到化合物(1)。<比较例3>化合物(1)的合成将Ir(DPM)3(71mg)、化合物(A)(93mg)及乙二醇(5ml)在氩气气氛下，在180℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。完全无法得到化合物(1)。<实施例5>化合物(1)的合成将化合物(A-7)(344mg)、化合物(A)(558mg)、磷酸85％水溶液(69mg)及乙二醇(5ml)于氩气气氛下，在180℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(1)。化合物(1)的分离收率为36％。另外，所得化合物(1)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<比较例4>化合物(1)的合成将三(2,4-戊二酮)合铱(III)(98mg)、化合物(A)(186mg)、磷酸85％水溶液(69mg)及乙二醇(10ml)于氩气气氛下，在180℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(1)。化合物(1)的分离收率为12％。另外，所得化合物(1)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<实施例6>化合物(1)的合成将化合物(A-7)(344mg)、化合物(A)(558mg)、磷酸85％水溶液(69mg)及乙二醇(5ml)置于茄型烧瓶中，并设置在已安装有回流冷凝管的微波照射装置上，在氩气气氛下，微波照射30分钟。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(1)。化合物(1)的分离收率为31％。另外，所得化合物(1)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<实施例7>化合物(1)的合成将化合物(A-3)(369mg)、化合物(A)(558mg)、磷酸85％水溶液(69mg)及乙二醇(5ml)置于茄型烧瓶中，并设置在已安装有回流冷凝管的微波照射装置上，在氩气气氛下，微波照射30分钟。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(1)。化合物(1)的分离收率为17％。另外，所得化合物(1)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<比较例5>化合物(1)的合成将三(2,4-戊二酮)合铱(III)(294mg)、化合物(A)(558mg)、磷酸85％水溶液(69mg)及乙二醇(5ml)置于茄型烧瓶中，并设置在已安装有回流冷凝管的微波照射装置上，在氩气气氛下，微波照射30分钟。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(1)。化合物(1)的分离收率为8％。另外，所得化合物(1)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<实施例8>化合物(1)的合成在反应体系中不添加溶剂，在氩气气氛下，在250℃(沙浴温度)下使化合物(A-7)(344mg)和化合物(A)(558mg)进行加热反应17小时。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(1)。化合物(1)的分离收率为80％。另外，所得化合物(1)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<实施例9>化合物(1)的合成在反应体系中不添加溶剂，在氩气气氛下，在250℃(沙浴温度)下使化合物(A-7)(344mg)和化合物(A)(558mg)进行加热反应7小时。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(1)。化合物(1)的分离收率为55％。另外，所得化合物(1)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<比较例6>化合物(1)的合成在反应体系中不添加溶剂，在氩气气氛下，在250℃(沙浴温度)下使三(2,4-戊二酮)合铱(III)(294mg)和化合物(A)(558mg)进行加热反应17小时。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(1)。化合物(1)的分离收率为57％。另外，所得化合物(1)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<比较例7>化合物(1)的合成在反应体系中不添加溶剂，在氩气气氛下，在250℃(沙浴温度)下使三(2,4-戊二酮)合铱(III)(294mg)和化合物(A)(558mg)进行加热反应7小时。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(1)。化合物(1)的分离收率为30％。另外，所得化合物(1)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<实施例10>化合物(2)的合成将化合物(A-7)(344mg)、化合物(B)(738mg)及乙二醇(5ml)于氩气气氛下，在180℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(2)。化合物(2)的分离收率为25％。另外，所得化合物(2)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<比较例8>化合物(2)的合成将三(2,4-戊二酮)合铱(III)(294mg)、化合物(B)(738mg)及乙二醇(5ml)于氩气气氛下，在180℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(2)。化合物(2)的分离收率为8％。另外，所得化合物(2)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<实施例11>化合物(3)的合成将化合物(A-7)(172mg)、化合物(C)(396mg)及乙二醇(2.5ml)于氩气气氛下，在180℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(3)。化合物(3)的分离收率为18％。另外，所得化合物(3)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<比较例9>化合物(3)的合成将三(2,4-戊二酮)合铱(III)(147mg)、化合物(C)(396mg)及乙二醇(2.5ml)于氩气气氛下，在180℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。完全无法得到化合物(3)。<比较例10>化合物(3)的合成将Ir(DPM)3(71mg)、化合物(C)(132mg)及乙二醇(5ml)于氩气气氛下，在180℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。完全无法得到化合物(3)。<实施例12>化合物(3)的合成将化合物(A-7)(172mg)、化合物(C)(396mg)及乙二醇(2.5ml)于氩气气氛下，在210℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(3)。化合物(3)的分离收率为22％。另外，所得化合物(3)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<比较例11>化合物(3)的合成将三(2,4-戊二酮)合铱(III)(147mg)、化合物(C)(396mg)及乙二醇(2.5ml)于氩气气氛下，在210℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(3)。化合物(3)的分离收率为2％。另外，所得化合物(3)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<实施例13>化合物(3)的合成在反应体系中不添加溶剂，在氩气气氛下，在250℃(沙浴温度)下使化合物(A-7)(172mg)和化合物(C)(396mg)进行加热反应17小时。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(3)。化合物(3)的分离收率为63％。另外，所得化合物(3)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<比较例12>化合物(3)的合成在反应体系中不添加溶剂，在氩气气氛下，在250℃(沙浴温度)下使三(2,4-戊二酮)合铱(III)(147mg)和化合物(C)(396mg)进行加热反应17小时。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(3)。化合物(3)的分离收率为16％。另外，所得化合物(3)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<实施例14>化合物(3)的合成将化合物(A-7)(172mg)、化合物(C)(396mg)及十三烷(2.5ml)于氩气气氛下，在250℃(沙浴温度)下进行17小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(3)。化合物(3)的分离收率为27％。另外，所得化合物(3)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<比较例13>化合物(3)的合成将三(2,4-戊二酮)合铱(III)(147mg)、化合物(C)(396mg)及十三烷(2.5ml)于氩气气氛下，在250℃(沙浴温度)下进行17小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(3)。化合物(3)的分离收率为3％。另外，所得化合物(3)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<实施例15>化合物(4)的合成将化合物(A-7)(115mg)、化合物(D)(298mg)及乙二醇(2.5ml)于氩气气氛下，在180℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(4)。化合物(4)的分离收率为15％。另外，所得化合物(4)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<比较例14>化合物(4)的合成将三(2,4-戊二酮)合铱(III)(98mg)、化合物(D)(298mg)及乙二醇(2.5ml)于氩气气氛下，在180℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(4)。化合物(4)的分离收率为0.5％。另外，所得化合物(4)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<实施例16>化合物(4)的合成将化合物(A-7)(115mg)、化合物(D)(298mg)及乙二醇(2.5ml)于氩气气氛下，在210℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(4)。化合物(4)的分离收率为30％。另外，所得化合物(4)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<比较例15>化合物(4)的合成将三(2,4-戊二酮)合铱(III)(98mg)、化合物(D)(298mg)及乙二醇(2.5ml)于氩气气氛下，在210℃(油浴温度)下进行15小时的加热反应。将反应混合物冷却至室温后，用甲醇洗净析出的固体。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(4)。化合物(4)的分离收率为10％。另外，所得化合物(4)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<实施例17>化合物(5)和化合物(6)的合成在反应体系中不添加溶剂，在氩气气氛下，在270℃(沙浴温度)下使化合物(A-7)(344mg)和化合物(E)(659mg)进行加热反应15小时。将反应混合物冷却至室温后，添加二氯甲烷(5ml)，并使其通过Celite层进行过滤，以除去沉淀。将所得的橙色过滤液浓缩，并将所析出的固体用硅胶层析(洗脱液：二氯甲烷-己烷的混合溶剂)精制。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(5)和化合物(6)。化合物(5)的分离收率为27％。化合物(6)的分离收率为60％。此外，所得化合物(5)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。<比较例16>化合物(5)和化合物(6)的合成在反应体系中不添加溶剂，在氩气气氛下，在270℃(沙浴温度)下使三(2,4-戊二酮)合铱(III)(294mg)和化合物(E)(659mg)进行加热反应15小时。将反应混合物冷却至室温后，添加二氯甲烷(5ml)，并使其通过Celite层进行过滤，以除去沉淀。将所得的橙色过滤液浓缩，并将所析出的固体用硅胶层析(洗脱液：二氯甲烷-己烷的混合溶剂)精制。使用1H-NMR进行化合物的鉴别，确认为化合物(5)和化合物(6)。化合物(5)的分离收率为15％。化合物(6)的分离收率为50％。此外，所得化合物(5)为面式异构体，在1H-NMR中未检测出经式异构体。从以上的实施例和比较例中可以知道，相比于使用三(2,4-戊二酮)合铱(III)或Ir(DPM)3的情况，使用(A-3)或(A-7)的铱原料的情况可收率良好地合成环金属化铱配合物。其次，为了明确环金属化铱配合物的收率提高的原因，使用TG-DTA同步测定装置分析(A-3)、(A-7)、Ir(acac)3的热稳定性。具体而言，使用TG-DTA同步测定装置对各有机铱原料进行热稳定性的评估。将升温速率设定为5℃/分钟，在氮气气流中(200ml/分钟)、在常压下使其升温，以测定5％重量减少温度。测定结果如表1所示。[表1]有机铱材料5％重量减少温度备注(A-3)213℃实施例(A-7)181℃实施例Ir(acac)3222℃比较例根据表1可知，相比于作为比较例的Ir(acac)3，实施例(A-3)和实施例(A-7)的5％重量减少温度分别低了9℃和41℃。该结果暗示，(A-3)和(A-7)的β-二酮配体可在相比Ir(acac)3更低的温度下脱离。由本发明的通式(1)所示的铱原料中，β-二酮配体容易在相比Ir(acac)3更低的温度下脱离，通过使用本发明的通式(1)所示的铱原料，可在温和的条件下收率良好地合成环金属化铱配合物。工业应用性根据本发明，相比于将三(2,4-戊二酮)合铱(III)作为原料使用的情况，可收率良好地制造环金属化铱配合物，而对于提供有机EL等的磷光材料有所贡献。当前第1页1 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