本发明涉及一种三苯二噁嗪化合物及其合成方法，属有机合成领域。
背景技术：
三苯二噁嗪化合物是由三个苯环和两个噁嗪杂环构成的一个对称平面线性五元杂环体系结构，其母体为双氧氮蒽结构，是含有4个杂原子的给电子-受电子发色体系，电子从基态跃迁到激发态的几率比只含有单个氧氮蒽的杂环大很多，因而在可见光区域内含有更强烈的n-π吸收带，可用作活性染料、荧光染料、激光染料、光电转换染料等的发色体。
众所周知，具有平面大π共轭结构的杂环分子具有较好的稳定性，且其大π共轭和p-π共轭轨道可担负电荷传输任务，在电致发光领域常被用作具有高热稳定性的空穴传输材料，可用作太阳能电池中的光敏化剂以及光电器件中的电荷传导材料，随着光电器件和有机半导体材料的进一步发展，对分子结构的要求不断提高，开发出溶解性好、成膜性能优异的新型杂环共轭结构化合物，并进一步研究其在光电、有机场效应晶体管等领域的应用得到越来越多的重视，也一直是近十几年来科研工作者关注的热点。目前三苯二噁嗪类化合物的研究只限于带有水性取代基的粉状产品，在有机溶剂中无溶解性、成膜性差使其无法用于制作光电和有机半导体器件。
三苯二噁嗪化合物在电致发光材料领域的研究目前还未见相关文献报道。
技术实现要素：
针对上述问题，本发明目的在于提供一种在有机溶剂中溶解性好、稳定性高，并可用于制备电致发光材料的三苯二噁嗪化合物。
本发明所述的三苯二噁嗪化合物，其结构式为：
其中：X为Cl、Br、I等卤素；R为任一位置C12-50烷基；整个分子呈中心对称结构。
优选：X为Cl；R为任一位置C12-42含支链的烷基；整个分子呈中心对称结构。
优选：X为Cl；R为任一位置C16-42含支链的烷基；整个分子呈中心对称结构。
优选具体如下化合物：A:X为Cl；R为2位取代的C12烷基；
B：X为Cl；R为2位取代的C16烷基；
C：X为Br；R为3位取代的C16烷基；
D：X为Cl；R为2位取代的C24烷基；
E：X为Cl；R为2位取代的C41烷基。
该三苯二噁嗪化合物的制备方法具体如下：
(1)格氏试剂的制备：将溴代烷烃用无水四氢呋喃稀释并混合均匀后待用。在三口烧瓶中加入镁屑、无水四氢呋喃和碘，在氮气保护和磁力搅拌下滴加溴代烷烃的无水四氢呋喃溶液，滴加完毕，再将体系升温至78℃-80℃加热回流制得格氏试剂，将格氏试剂降至室温后待用。
(2)烷基苯胺的合成：将碘代苯胺溶于无水四氢呋喃中，再加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，通入氮气并将体系降温至-78℃—-80℃，搅拌状态下加入步骤(1)制得的格氏试剂进行反应，再将体系升至室温，继续反应，加入盐酸水溶液猝灭反应，经萃取、洗涤、干燥、经硅胶色谱柱纯化后得到中间产物——烷基苯胺。
(3)溴代烷基苯胺的合成：将烷基苯胺，溴代丁二酰亚胺，NaHSO4/SiO2固载酸,分散在CH3OH/CH3CN(v/v＝1:3)的溶剂中。在室温下反应，TLC监控反应完毕，经萃取、洗涤、干燥、经硅胶色谱柱纯化后得到中间产物——溴代烷基苯胺。
(4)三苯二噁嗪化合物的合成：反应瓶中加入溴代烷基苯胺、四卤苯醌和碳酸钠，然后加入邻二氯苯，混合均匀并在40℃-50℃下反应，TLC监控反应完毕后再加入对甲苯磺酰氯，165℃-170℃下反应，反应结束后将体系置于油浴下除去溶剂，经硅胶色谱柱纯化后即可得到三苯二噁嗪化合物。
本发明的有益效果为：(1)三苯二噁嗪化合物为平面刚性对称结构，热稳定性好、溶解性佳，成膜性好；(2)该化合物具有较好的电荷传输能力，空穴迁移率可达1E10-6cm2V-1s-1，可应用于有机发光二极管、有机半导体领域，且经进一步聚合后可用作聚合物半导体材料，具有广阔的应用前景；(3)制备方法简单，便于操作，易于工业化。
步骤(3)中固载酸的制备参照参考文献1的方法合成：[1]Gary W.Breton.Selective Monoacetylation of Unsymmetrical Diols Catalysed by Silica Gel-Supported Sodium Hydrogen Sulfate[J].J.Org.Chem.1997,62,8952-8954。
具体实施方法
为对本发明进行更好的说明，举实施例如下：
实施例1
(1)溴代十二烷格氏试剂的制备：将49.348g,198mmol的溴代十二烷用50mL无水四氢呋喃稀释并混合均匀后待用。在三口烧瓶中加入5.703g,238mmol镁屑、100mL无水四氢呋喃和三粒碘，在氮气保护和磁力搅拌下滴加溴代十二烷的无水四氢呋喃溶液，约30～40min滴加完毕，再将体系升温至78℃加热回流1～2h后制得格氏试剂，将格氏试剂降至室温后待用。
(2)2-十二烷基苯胺的合成：将13.142g,60mmol2-碘苯胺溶于60mL无水四氢呋喃中，再加入0.439g,0.6mmol[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，通入氮气并将体系降温至-78℃，搅拌状态下加入54.161g,198mmol溴代十二烷格氏试剂，-78℃下反应1h后再将体系升至室温，继续反应24h加入质量百分比5％的盐酸水溶液猝灭反应，经萃取、洗涤、干燥、经硅胶色谱柱纯化后得到中间产物——2-十二烷基苯胺(7.87g，收率50％)。
Light yellow liquid；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.92-0.89(t,3H,-CH3),1.29(m,18H),1.67-1.60(m,2H),2.53-2.49(t,2H),3.62(s,2H,-NH),6.71-6.69(d,J＝1.6Hz,J＝7.6Hz,1H),6.77-6.74(t,J＝14.8Hz,1H),7.07-7.04(d,J＝15.6Hz,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:14.15,22.72,28.78,29.39,29.60,29.66,29.71,29.75,31.34,31.96,115.52,118.73,126.82,126.99,129.43,144.05.
(3)4-溴代十二烷烷基苯胺的合成：将5.24g,20mmol2-十二烷烷基苯胺，3.738g,21mmol溴代丁二酰亚胺，360mg,2mmol NaHSO4/SiO2的固载酸溶于40mL CH3OH/CH3CN(v/v＝1:3)的溶剂中，在室温下反应12～14h，TLC监控反应完毕，经萃取、洗涤、干燥、经硅胶色谱柱纯化后得到中间产物——4-溴代2-十二烷基苯胺(4.272g,收率63％)。
Light yellow liquid；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.92-0.89(t,J＝7.2Hz,14.6Hz,3H),1.31(s,18H),1.66-1.58(m,2H),2.47-2.43(t,J＝8.0Hz,16.0Hz,2H),3.63(s,2H,-NH),6.57-6.55(d,J＝8.4Hz,J＝7.6Hz,1H),7.15-7.12(dd,J＝2.0Hz,8.4Hz,1H),7.18-7.17(d,J＝2.0Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:14.17,22.74,28.49,29.40,29.55,29.62,29.64,29.68,29.70,29.71,31.14,31.96,110.39,116.94,129.10,129.43,131.84,143.14.
(4)三苯二噁嗪化合物的合成：反应瓶中加入3.404g,10.0mmol 4-溴代2-十二烷基苯胺，1.23g,5.0mmol的四氯苯醌，1.272g,12mmol碳酸钠，然后加入30mL邻二氯苯，混合均匀并在40℃下反应2h，TLC监控反应完毕后再加入2.292g,12mmol对甲苯磺酰氯，165℃下反应3h后将体系至于110℃油浴下除去溶剂，经硅胶色谱柱纯化后即可得到三苯二噁嗪化合物产品(0.679g,收率16％)。
Purple solid；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.85-0.81(t,J＝8.0Hz,14.6Hz,6H),1.25-1.09(m,36H),1.65-1.56(m,4H),2.46-2.40(t,J＝8.0Hz,16.0Hz,4H),6.71-6.65(d,J＝8.4Hz,J＝7.6Hz,2H),7.16-7.14(d,J＝2.0Hz,8.4Hz,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:14.15,22.70,28.44,29.39,29.50,29.60,29.60,29.65,29.70,29.71,31.14,31.96,109.31,119.02,122.34,128.47,132.38,135.32,136.39,140.73,164.16.
实施例2
(1)溴代十六烷格氏试剂的制备：将57.463g,198mmol的溴代十六烷用50mL无水四氢呋喃稀释并混合均匀后待用。在三口烧瓶中加入5.703g,238mmol镁屑、100mL无水四氢呋喃和三粒碘，在氮气保护和磁力搅拌下滴加溴代十六烷的无水四氢呋喃溶液，约30～40min滴加完毕，再将体系升温至78℃加热回流1～2h后制得格氏试剂，将格氏试剂降至室温后待用。
(2)十六烷苯胺的合成：将13.142g,60mmol 2-碘苯胺溶于60mL无水四氢呋喃中，再加入0.439g,0.6mmol[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，通入氮气并将体系降温至-78℃，搅拌状态下加入62.276g,198mmol溴代十六烷格氏试剂，-78℃下反应1h后再将体系升至室温，继续反应24h加入质量百分比5％的盐酸水溶液猝灭反应，经萃取、洗涤、干燥、经硅胶色谱柱纯化后得到中间产物——2-十六烷基苯胺(9.42g，收率49％)。
Light yellow liquid；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.91-0.89(t,3H,-CH3),1.27(m,26H,-(CH2)13CH3),1.66-1.60(m,2H,-CH2CH2(CH2)9CH3),2.52-2.49(t,J＝15.6Hz,2H,-CH2CH2(CH2)9CH3),3.62(s,2H,-NH),6.71-6.68(d,J＝1.6Hz,J＝7.6Hz,1H),6.76-6.74(t,J＝14.8Hz,1H),7.06-7.04(d,J＝15.6Hz,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:14.14,22.70,23.14,26.62,27.15,28.75,29.36,29.60,29.62,29.70,29.71,31.32,31.93,115.51,118.72,126.80,126.97,129.40,144.04.
(3)4-溴代十六烷基苯胺的合成：将6.4g,20mmol2-十六烷烷基苯胺，3.738g,21mmol溴代丁二酰亚胺，360mg 2mmol NaHSO4/SiO2的固载酸溶于100mL CH3OH/CH3CN(v/v＝1:3)的溶剂中，在室温下反应12～14h，TLC监控反应完毕，经萃取、洗涤、干燥、经硅胶色谱柱纯化后得到中间产物——4-溴代-2-十六烷基苯胺(4.87g,收率61％)。
Light yellow liquid；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.90-0.89(t,J＝7.2Hz,14.6Hz,3H,-CH3),1.31(s,26H,-(CH2)9CH3),1.64-1.58(m,2H,-CH2CH2(CH2)9CH3),2.45-2.41(t,J＝8.0Hz,16.0Hz,2H),-CH2CH2(CH2)9CH3),3.63(s,2H,-NH),6.57-6.54(d,J＝8.4Hz,J＝7.6Hz,1H),7.13-7.10(dd,J＝2.0Hz,8.4Hz,1H),7.16-7.15(d,J＝2.0Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:14.14,22.69,23.14,26.62,27.14,28.72,29.36,29.61,29.63,29.70,29.71,31.35,31.97,115.51,118.72,126.80,126.97,129.40,144.04.
(4)三苯二噁嗪化合物的合成：反应瓶中加入3.995g,10.0mmol4-溴代-2-十六烷基苯胺，1.23g,5.0mmol的四氯苯醌，1.272g,12mmol碳酸钠，30mL邻二氯苯分别加入到100mL的圆底烧瓶中，混合均匀并在40℃下反应2h，TLC监控反应完毕后再加入2.292g,12mmol对甲苯磺酰氯，165℃下反应3h后将体系至于110℃油浴下除去溶剂，经硅胶色谱柱纯化后即可得到三苯二噁嗪化合物产品(0.577g,收率12％)。
Purple solid；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.84-0.81(t,J＝8.0Hz,14.6Hz,6H,-CH3),1.25-1.09(m,52H),1.65-1.54(m,4H,-CH2CH2(CH2)9CH3),2.44-2.40(t,J＝8.0Hz,16.0Hz,4H,-CH2CH2(CH2)9CH3),6.72-6.65(d,J＝8.4Hz,J＝7.6Hz,2H),7.15-7.14(d,J＝2.0Hz,8.4Hz,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:14.15,22.67,23.14,26.59,27.13,28.74,29.33,29.61,29.65,29.71,29.76,31.38,31.97,109.11,119.08,122.54,128.46,132.28,135.34,136.31,140.76,164.15.
实施例3
(1)4-溴代十六烷格氏试剂的制备：将30.229g,99mmol的4-溴代十六烷用30mL无水四氢呋喃稀释并混合均匀后待用。在三口烧瓶中加入2.856g,119mmol镁屑、60mL无水四氢呋喃和三粒碘，在氮气保护和磁力搅拌下滴加4-溴代十六烷的无水四氢呋喃溶液，约30～40min滴加完毕，再将体系升温至78℃加热回流1～2h后制得格氏试剂，将格氏试剂降至室温后待用。
(2)3-(4-十六烷基)苯胺的合成：将6.56g,30mmol3-碘苯胺溶于60mL无水四氢呋喃中，再加入0.220g,0.3mmol[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，通入氮气并将体系降温至-78℃，搅拌状态下加入32.635g,99mmol 4-溴代十六烷格氏试剂，-78℃下反应1h后再将体系升至室温，继续反应24h加入质量百分比5％的盐酸水溶液猝灭反应，经萃取、洗涤、干燥、经硅胶色谱柱纯化后得到中间产物——3-(4-十六烷基)苯胺(4.876g，收率41％)。
Light yellow liquid；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.91-0.88(t,6H),1.25-1.31(m,22H),1.60-1.58(m,4H),2.76-2.65(m,1H),3.61(s,2H,-NH),6.72-6.68(d,J＝1.6Hz,J＝7.6Hz,1H),6.73-6.69(t,J＝14.8Hz,1H),7.02-7.16(d,J＝15.6Hz,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:14.14,14.42,20.15,22.70,27.10,29.32,29.60,29.92,31.93,36.35,39.77,116.51,118.52,126.70,127.97,128.40,145.04.
(3)4-溴-3-(4-十六烷基)苯胺的合成：将3.176g,10mmol 3-(4-十六烷基)苯胺，1.869g,10.5mmol溴代丁二酰亚胺，180mg,1mmol NaHSO4/SiO2的固载酸溶于60mL CH3OH/CH3CN(v/v＝1:3)的溶剂中，在室温下反应12～14h，TLC监控反应完毕，经萃取、洗涤、干燥、经硅胶色谱柱纯化后得到中间产物——4-溴-3-(4-十六烷基)苯胺(2.34g,收率59％)。
Light yellow liquid；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.90-0.88(t,6H),1.25-1.33(m,22H),1.60-1.58(m,4H,),2.76-2.70(m,1H),3.62(s,2H,-NH),6.46-6.41(d,J＝1.6Hz,J＝7.6Hz,1H),7.17-7.14(t,J＝14.8Hz,1H),7.20-7.16(d,J＝15.6Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:14.15,14.41,20.16,22.71,27.08,29.32,29.60,29.93,31.93,36.35,39.77,106.51,118.32,129.20,129.67,131.40,144.54.
(4)三苯二噁嗪化合物的合成：反应瓶中加入1.982g,5.0mmol 4-溴-3-(4-十六烷基)苯胺，0.62g,2.5mmol的四溴苯醌，0.636g,6.0mmol碳酸钠，20mL邻二氯苯分别加入到100mL的圆底烧瓶中，混合均匀并在40℃下反应2h，TLC监控反应完毕后再加入1.146g,6.0mmol对甲苯磺酰氯，165℃下反应3h后将体系至于110℃油浴下除去溶剂，经硅胶色谱柱纯化后即可得到三苯二噁嗪化合物产品(0.475g,收率18％)。
Purple solid；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.91-0.88(t,12H),1.25-1.33(m,44H),1.60-1.58(m,8H,),2.76-2.70(m,2H),7.04(s,2H),7.0 6(s,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:14.15,14.41,20.16,22.71,27.08,29.32,29.60,29.93,31.93,36.35,39.77,109.15,119.02,122.64,128.47,132.18,135.31,136.37,140.77,164.16
实施例4
(1)6-溴代二十四烷格氏试剂的制备：将41.283g,99mmol的6-溴代二十四烷用30mL无水四氢呋喃稀释并混合均匀后待用。在三口烧瓶中加入2.856g,119mmol镁屑、80mL无水四氢呋喃和三粒碘，在氮气保护和磁力搅拌下滴加6-溴代二十四烷的无水四氢呋喃溶液，约30～40min滴加完毕，再将体系升温至78℃加热回流1～2h后制得格氏试剂，将格氏试剂降至室温后待用。
(2)2-(6-二十四烷基)苯胺的合成：将6.56g,30mmol 2-碘苯胺溶于100mL无水四氢呋喃中，再加入0.220g,0.3mmol[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，通入氮气并将体系降温至-78℃，搅拌状态下加入43.744g 99mmol 6-溴代二十四烷格氏试剂，-78℃下反应1h后再将体系升至室温，继续反应24h加入质量百分比5％的盐酸水溶液猝灭反应，经萃取、洗涤、干燥、经硅胶色谱柱纯化后得到中间产物——2-(6-二十四烷基)苯胺(4.641g，收率36％)。
Light yellow liquid；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.91-0.88(t,6H,-CH3),1.29-1.24(m,38H),1.60-1.58(m,4H,),2.76-2.65(m,1H),3.63(s,2H,-NH),6.72-6.70(d,J＝1.6Hz,J＝7.6Hz,1H),6.73-6.68(t,J＝14.8Hz,1H),7.02-7.16(d,J＝15.6Hz,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:14.14,22.70,27.10,29.32,29.60,29.92,31.93,32.15,36.35,39.77,116.51,118.52,126.70,127.97,128.40,145.04.
(3)3-溴-2-(6-二十四烷基)苯胺的合成：将4.298g,10mmol 2-(6-二十四烷基)苯胺，1.869g,10.5mmol溴代丁二酰亚胺，180mg,1mmol NaHSO4/SiO2的固载酸溶于60mL CH3OH/CH3CN(v/v＝1:3)的溶剂中，在室温下反应12～14h，TLC监控反应完毕，经萃取、洗涤、干燥、经硅胶色谱柱纯化后得到中间产物——3-溴-2-(6-二十四烷基)苯胺(2.594g,收率51％)。
Light yellow liquid；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.89-0.88(t,6H),1.29-1.25(m,38H),1.61-1.59(m,4H,),2.75-2.73(m,1H),3.65(s,2H,-NH),6.44-6.26(d,J＝1.6Hz,J＝7.6Hz,1H),7.17-7.10(t,J＝14.8Hz,1H),7.20-7.18(d,J＝15.6Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:14.14,22.70,27.13,29.31,29.62,29.92,31.93,32.15,36.32,39.37,107.91,118.62,129.20,129.67,131.40,145.04.
(4)三苯二噁嗪化合物的合成：反应瓶中加入2.543g,5.0mmol 3-溴-2-(6-二十四烷基)苯胺，0.62g,2.5mmol的四氯苯醌，0.636g,6.0mmol碳酸钠，20mL邻二氯苯分别加入到100mL的圆底烧瓶中，混合均匀并在40℃下反应2h，TLC监控反应完毕后再加入1.146g,6.0mmol对甲苯磺酰氯，165℃下反应3h后将体系至于110℃油浴下除去溶剂，经硅胶色谱柱纯化后即可得到三苯二噁嗪化合物产品(0.444g,收率15％)。
Purple solid；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.91-0.88(t,12H),1.33-1.25(m,76H),1.60-1.58(m,8H,),2.76-2.70(m,2H),7.04(s,2H),7.06(s,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:14.15,14.43,20.15,22.70,27.09,29.32,29.60,29.94,31.96,36.38,39.75,109.13,119.07,122.68,128.45,132.19,135.36,136.39,140.78,164.15
实施例5
(1)16-溴代四十一烷格氏试剂的制备：将39.362g,60mmol的16-溴代四十一烷用30mL无水四氢呋喃稀释并混合均匀后待用。在三口烧瓶中加入1.728g,72mmol镁屑、80mL无水四氢呋喃和三粒碘，在氮气保护和磁力搅拌下滴加16-溴代四十一烷的无水四氢呋喃溶液，约30～40min滴加完毕，再将体系升温至8 0℃加热回流1～2h后制得格氏试剂，将格氏试剂降至室温后待用。
(2)2-(16-四十一烷基)苯胺的合成：将4.38g,20mmol 2-碘苯胺溶于100mL无水四氢呋喃中，再加入0.220g,0.3mmol[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，通入氮气并将体系降温至-80℃，搅拌状态下加入40.818g,60mmol16-溴代二十四烷格氏试剂，-78℃下反应1h后再将体系升至室温，继续反应24h加入质量百分比5％的盐酸水溶液猝灭反应，经萃取、洗涤、干燥、经硅胶色谱柱纯化后得到中间产物——2-(16-四十一烷基)苯胺(2.672g，收率20％)。
Light yellow liquid；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.90-0.88(t,6H,-CH3),1.29-1.23(m,72H),1.58-1.56(m,4H,),2.75-2.71(m,1H),3.65(s,2H,-NH),6.72-6.71(d,J＝1.6Hz,J＝7.6Hz,1H),6.73-6.70(t,J＝14.8Hz,1H),7.02-7.00(d,J＝15.6Hz,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:14.14,22.70,27.09,29.32,29.60,29.92,31.90,36.35,40.07,116.11,118.50,126.69,127.07,128.79,145.42.
(3)3-溴-2-(16-四十一烷基)苯胺的合成：将2.656g,4mmol 2-(16-四十一烷基)苯胺，0.748g,4.2mmol溴代丁二酰亚胺，44mg,0.4mmol NaHSO4/SiO2的固载酸溶于60mL CH3OH/CH3CN(v/v＝1:3)的溶剂中，在室温下反应12～14h，TLC监控反应完毕，经萃取、洗涤、干燥、经硅胶色谱柱纯化后得到中间产物——3-溴-2-(16-四十一烷基)苯胺(1.375g,收率46％)。
Light yellow liquid；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.89-0.88(t,6H,-CH3),1.29-1.23(m,72H),1.58-1.57(m,4H,),2.73-2.71(m,1H),3.67(s,2H,-NH),6.72-6.71(d,J＝1.6Hz,J＝7.6Hz,1H),6.73-6.72(t,J＝14.8Hz,1H),7.05-7.01(d,J＝15.6Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:14.15,22.72,27.10,29.30,29.63,29.92,31.90,36.35,40.07,107.78,118.60,129.21,129.65,131.37,145.45.
(4)三苯二噁嗪化合物的合成：反应瓶中加入0.748g,1.0mmol3-溴-2-(16-四十一烷基)苯胺，0.124g,0.5mmol的四氯苯醌，0.127g,1.2mmol碳酸钠，20mL邻二氯苯分别加入到100mL的圆底烧瓶中，混合均匀并在40℃下反应2h，TLC监控反应完毕后再加入0.229g,1.2mmol对甲苯磺酰氯，165℃下反应3h后将体系至于110℃油浴下除去溶剂，经硅胶色谱柱纯化后即可得到三苯二噁嗪化合物产品(0.084g,收率10％)。
Purple solid；Light yellow liquid；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.90-0.89(t,12H,-CH3),1.29-1.23(m,144H),1.58-1.57(m,8H,),2.72-2.71(m,2H),7.12(s,2H),7.10(s,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:14.13,22.70,27.15,29.32,29.68,29.96,31.92,36.37,40.09,109.15,119.10,122.69,128.50,132.21,135.39,136.38,140.79,164.25
上述实施例化合物经溶解性、热稳定性及载流子迁移率测试，结果见表1、2。
表1.实施例1～5的染溶解性测试结果
(热稳定性的测试方法参照文献：新型共轭聚合物的设计、合成及光电性能研究[D]，上海交通大学2012博士论文，第54页)
从表1可以看出本发明实施例1～5在有机溶剂中的溶解性好，在空气和氮气中均具有较好的热稳定性。
表2.空穴迁移率测试结果
(有机薄膜晶体管器件的制作及测试计算方法参照文献：有机薄膜场效应晶体管(OTFT)器件的制备和研究[D]，上海大学2008硕士研究生论文)
从表2可以看出：本发明实施例1～5在有机薄膜晶体管器件中的空穴迁移率均在1E10-6cm2V-1s-1以上，是典型的P型半导体材料，说明本发明可用于有机发光二极管及有机半导体材料。