专利名称:制备含酰基脲的杀虫剂之方法
本发明涉及新的酰基脲，含有这种化合物的杀虫剂以及其制备方法。
众所周知，某些酰基脲具有杀灭害虫的特性(参见德国公开书2123236;2601780;2928410)。
本发明的任务是制备提供比目前已知化合物具有更好得多杀灭害虫特性的化合物。
目前已知，下列化学通式的化合物
其中R1表示卤素，C1-C6烷基或者C1-C6卤代烷基，R2表示氢或者卤素，R3、R4和R5各表示氢，卤素或者C1-C6烷基，R6、R7和R8各表示氢，C1-C6烷基，芳基或者卤素，R9、R10是相同的或者不同的，氢或者氟，X表示氧或者硫，n表示0、1、2或者3，比已知的，结构相似的，而且效用类似的化合物具有更好的杀灭害虫的效果。
令人感到惊奇的是，本发明的化合物能够选择性地杀灭许多害虫，尤其是双翅目昆虫，鞘翅目昆虫，鳞翅目昆虫和膜翅目昆虫。
式中的C1-C6烷基包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，正戊基，正己基和其他基团。
式中的芳基表示被卤素，例如氯或被烷基，例如甲基所取代的萘基或者苯基，而式中的卤素可以是氟、氯、溴或者碘。
这样的化学通式Ⅰ的化合物是具有特别杀灭害虫效果的化合物，式中R1表示氯或者氟，R2表示氢，氯或者氟，R3表示氢，氯或者甲基，R4表示氢，氯或者甲基，R5表示氢，氯或者甲基，R6表示氢，氯或者甲基，R7表示氢或者甲基，R8表示氢或者甲基，R9和R10表示氟，X表示氧，n表示0、1、2和3本发明的化合物可以以0.0005～5.0%的浓度加以应用，以0.001～0.1%的浓度较佳。
本发明的这些化合物，可以或者单独使用，或者相互混用，或者与其它的杀灭害虫的活性剂一起混用。必要时根据人们需要可以附加其他的植物保护剂或者杀灭害虫剂，例如杀螨剂，杀菌剂加以使用。
通过加入促使提高效果的物质，例如有机溶剂，湿润剂和油类能够达到提高化合物的有效作用强度和有效作用强度的目的。因此，加入以上这些物质后就能允许大大减少活性剂的用量。
这种活性剂或者它的通过加入液体的和/或固体的载体，即稀释和浸渍剂，粘合剂，乳化剂和/或分散剂以后，制成粉剂，撒用剂，颗粒剂，溶液，乳剂或者悬浮液形式的混合制剂都是适用的。
适用的液体载体有水，脂族和芳香族碳氢化合物，此外还有环己酮，异佛尔酮，二甲亚砜，二甲基甲酰胺和矿物油馏分。
适用的固体载体有矿物土类，例如黄赭石(Tonsil)，硅胶，滑石，高岭土，粘土(Attaklay)，石灰炭，硅酸和植物产品，例如，木屑。
列举的表面活性剂有木质素磺酸钙，聚氧乙烯烷基苯基醚，萘磺酸及其盐，苯酚磺酸及其盐，甲醛缩合物，脂族烷基硫酸盐，以及取代的苯磺酸及其盐。
在不同制剂中的活性剂含量是不尽相同的，例如制剂中可含有约5-80重量百分比的活性剂，约95-20重量百分比的液体或固体载体以及可含有直至20重量百分比的表面活性剂。
可按通常的方式使用上述活性剂，例如，以水作为载体时可以约100-300升/公顷的喷洒剂量加以使用。同样地，可用所谓的微颗粒的形式以所谓的低容积和超低容积方法使用上述的活性剂。
可用现有技术和已知方法制备这些制剂，例如，通过研磨和混合方法。也可以根据需要在即将使用前才把各单体组分现场混合，例如在实际上所进行的所谓罐内混合方法(Tankmixverfahren)。
按下列组分比例制备所需的制剂A)20重量百分比的活性剂35重量百分比的斑脱土8重量百分比的木素磺酸的钙盐2重量百分比的N-甲基-N-三油盐甘油脂-氨基乙磺酸的钠盐35重量百分比的硅酸B)45重量百分比的活性剂5重量百分比的钠铝硅酸盐15重量百分比的十六聚乙二醇醚与8摩尔环氧乙烷2重量百分比的锭子油10重量百分比的聚1-2-亚乙基二醇23重量百分比的水C)20重量百分比的活性剂75重量百分比的异佛尔酮5重量百分比的离子和非离子表面活性剂混合物人们可以a)在使用溶剂及催化剂的条件下，把化学通式Ⅱ的烷氧基苯胺
和化学通式Ⅲ的异氰酸苯甲酰酯或者异硫氰酸苯甲酰酯
进行反应制备本发明的化合物，或者b)在使用溶剂及催化剂的条件下，把化学通式Ⅳ的烷氧基异氰酸苯酯或者烷氧基异硫氰酸苯酯
和化学通式Ⅴ的苯甲酰胺
进行反应制备本发明的化合物，式中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X和n具有上述所定的含义。
适用于上述反应物的作为溶剂的惰性物质，有能各自被氯化的脂族，脂环族和芳香族的碳氢化合物，如己烷，环己烷，石油醚，苯，甲苯，混合二甲苯，二氯甲烷，三氯乙烯和氯苯;醚，如二乙醚，甲基乙基醚，二异丙醚，二丁基醚，1，2-环氧丙烷，二噁烷和四氢呋喃;酮，如丙酮，甲基乙基酮;腈如乙腈，丙腈和苯基氰;酯，如乙酸乙酯和乙酸正戊酯;酰胺，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺;砜和亚砜，如二甲亚砜和环丁砜。
a)反应可以在一定的反应温度范围内进行，一般是在-20℃和反应混合物的沸点温度之间进行反应的，其中以20℃～200℃为最佳。
上述反应适宜于环境压力下进行，尽管它也可在加压或减压的条件下进行反应。
b)反应可以如前面所述的a)反应的相同温度和压力条件下进行。
据本发明的酰基脲是无色的无味的晶状化合物，它极难溶于水或甲苯，能较好地溶于醋酸乙酯和易溶于二甲基甲酰胺。
人们可借助于已知的和今后可知的方法制备被用起始物质的化学通式Ⅱ的苯酰胺和化学通式Ⅲ的异氰酸苯甲酰酯以及异硫氰酸苯甲酰酯。
人们可以用下列方法制备化学通式Ⅱ的初始产品，即可以制备如化学通式Ⅱ的苯胺，式中的n＝1、2和3。
其中人们把化学通式Ⅵ的硝基苯酚
和化学通式Ⅶ的卤代烯烃进行醚化反应。用二氟卡宾进行反应，以及紧接着用常规方法进行还原，就能得到所需的苯胺。
人们也能制备化学通式Ⅱ的苯胺，式中的n＝0，其中人们把化学通式Ⅵ的硝基苯酚，在有催化剂量的乙酸汞和酸类，如浓硫酸，对-甲苯磺酸或BF3-醚合物的情况下与乙酸乙烯基酯反应生成乙烯基醚，紧接着用二氟卡宾进行反应，并通过还原生成所需的苯胺。
人们也可以通过两级反应制备上述的乙烯基醚，其中人们首先把苯酚，在有弱碱类，如碳酸钾的情况下与1，2-二溴甲烷进行反应生成溴乙基醚，然后用强碱，例如氢氧化钾或叔丁基化钾脱去溴化氢生成乙烯基醚。
特别适用于后一个反应的物质有二环酰胺，如1，5-二氮二杂环〔4，3，0〕任-5(DBN)和1，8-二氮二杂环〔5，4，0〕十一-7(DBU)酰胺以及叔胺，如三乙基胺和1，4-二氮〔2，2，2〕-辛烷(DABCO)。
人们也可以通过直接醚化氨基苯酚制备化学通式Ⅱ的苯胺，式中n＝1、2和3，其中人们把化学通式Ⅷ的氨基苯酚
用化学通式Ⅸ的二氟环丙基烷基溴化物进行醚化
下列实例进一步说明了本发明的化合物的制备。
实例11-(2-6-二氟苯甲酰基)-3-〔4-(2，2-二氟环丙氧基)-苯基〕-脲把1.0克(5.4毫摩尔)的4-(2，2-二氟环丙氧基)-苯胺溶于10毫升的四氢呋喃(THF)中，然后在室温下把溶于10毫升四氢呋喃的988毫克(5.4毫摩尔)的2，6-二氟苯甲酰基异氰酸盐搀入到上述溶液中。
一个小时后，加入150毫升的戊烷，然后将沉淀抽出，并用戊烷洗涤，在50℃下真空(200乇)干燥。
产率1.8克(92%理论量)
沸点194-195℃。
扩散常数流性溶剂CH2cl2MeOH＝95∶5(DC)比移值(Rf)0.71分析计算值C55.44 H3.29 N7.61 F20.64实测值C55.06 H3.33 N7.28 F20.52实例21-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲把2.1克(9.2毫摩尔)的4-(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯胺溶于10毫升的四氢呋喃中，然后在室温下把溶于10毫升四氢呋喃的1.82克(10.2毫摩尔)的2-氯苯甲酰基异氰酸盐搀入到上述溶液中。
一个小时以后，加入150毫升的戊烷，抽取生成的沉淀，然后用戊烷洗涤，并在50℃下真空(200乇)干燥。
产率2.9克(77%理论量)沸点164-165℃扩散常数流性溶剂CH2cl2∶MeOH＝95∶5比移值0.81分析计算值C58.75 H4.68 N6.85cl8.67 F9.29%实测值C58.57 H4.78 N6.40cl8.30 F9.36%实例31-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲把1.25克(4.8毫摩尔)4-(1-氯-2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯胺溶于10毫升的四氢呋喃(THF)溶液中，然后在室温下把溶于10毫升四氢呋喃的0.87克(4.8毫摩尔)的2，6-二氟苯甲酰基异氰酸盐搀入到上述溶液中，一个小时以后，加入150毫升的戊烷，抽取生成的沉淀。然后用戊烷洗涤，并在50℃下真空(200乇)干燥。
产率1.55克(73%理论量)沸点176-177℃扩散常数流性溶剂CH2cl2∶MeOH＝95∶5比移值0.74分析计算值C53.99 H3.85 N6.29cl7.97 F17.08实测值C53.95 H3.88 N6.06cl8.03 F16.85用类似的方法也能制备下列的化合物实例号 化合物名称 物理常数4 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 沸点〔4-(2，2-二氟环丙氧基)-3，5- 184-二甲基苯基〕-脲 185℃5 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4- 沸点(2，2-二氟环丙氧基)-3，5-二甲 201-基苯基〕-脲 202℃
实例号 化合物名称 物理常数6 1-〔3，5-二氯-4-(2，2 沸点-二氟环丙氧基)-苯基〕-3-(2， 184-185℃6-二氟苯甲酰基)-脲7 1-〔3，5-二氯-4-(2，2 沸点-二氟环丙氧基)-苯基〕-3(2-氯 211-212℃苯甲酰基)-脲8 1-(2-氯-6-氟苯甲酰基)- 沸点3-〔4-(2，2-二氟环丙氧基)- 232℃3，5-二甲基苯基〕-脲9 1-(2，6-二氯苯甲酰基)-3 沸点-〔4-(2，2-二氟环丙氧基)- 240℃3，5-二甲基苯基〕-脲10 1-〔4-(2，2-二氟环丙氧基) 沸点-3，5-二甲基苯基〕-3(2-氟苯 123℃甲酰基)-脲11 1-〔4-(2，2-二氟环丙氧基) 沸点-3，5-二甲基苯基〕-3(2-甲基 178℃苯甲酰基)-脲12 1-(2-溴苯甲酰基)-3-〔4- 沸点(2，2-氟环丙氧基)-3，5-二甲 229℃基苯基〕-脲实例号 化合物名称 物理常数13 1-〔3-氯-4-(2，2-二氟 沸点环丙氧基)-苯基〕-3-(2，6-二 171-172℃氟苯甲酰基)-脲14 1-〔3-氯-4-(2，2-二氟 沸点环丙氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲 166-167℃酰基)-脲15 1-〔3-氯-4-(2，2-二氟 沸点环丙氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲 171-172℃酰基)-脲16 1-〔3-氯-4-(2，2-二氟 沸点环丙氧基)-苯基〕-3-(2-氯-6 181-182℃-氟苯甲酰基)-脲17 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3 沸点-〔4-2，2-二氟环丙氧基)-3- 161℃甲基苯基〕-脲18 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4 沸点-(2，2-二氟环丙氧基)-3-甲基 181℃苯基〕-脲19 1-(2-氯-6-氟苯甲酰基)- 沸点3-〔4-(2，2-二氟环丙氧基)- 184℃3-甲基苯基〕-脲实例号 化合物名称 物理常数20 1-〔4-(2，2-二氟环丙氧基) 沸点-3-甲基苯基〕-3-(2-氟苯甲酰 140℃基)-脲21 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸点二氟环丙氧基)-苯基〕-3-(2，6- 205-206℃二氟苯甲酰基)-脲22 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 沸点｛4-〔2-(2，2-二氟环丙基)-乙 174-175℃氧基〕-3，5-二甲基苯基｝-脲23 1-(2-氯苯甲酰基)-3-｛4- 沸点〔2-(2，2-二氟环丙基)-乙氧基〕 144-145℃-3，5-二甲基苯基｝-脲24 1-｛3，5-二氯-4-〔2-(2， 沸点2-二氟环丙基)-乙氧基〕-苯基｝-3 167-168℃-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲25 1-｛3，5-二氯-4-〔2-(2， 沸点2-二氟环丙基)-乙氧基〕-苯基｝-3 190-191℃-(2-氯苯甲酰基)-脲26 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 沸点〔4-(2，2-二氟环丙氧基)-3，5 144℃-二甲基苯基〕-硫脲实例号 化合物名称 物理常数27 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3 沸点-〔4-(2，2-二氟环丙氧基)-苯 171-172℃基〕-硫脲28 1-〔4-(2，2-二氟环丙氧基) 沸点-苯基〕-3-(2-甲基苯甲酰基)-脲 172-173℃29 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 沸点｛4-〔3-(2，2-二氟环丙基)-丙 154-155℃氧基〕-3，5-二甲基苯基｝-脲30 1-(2-氯苯甲酰基)-3-｛4- 沸点〔3-(2，2-二氟环丙基)-丙氧基〕 146-147℃-3，5-二甲基苯基｝-脲31 1-｛3，5-二氯-4-〔3-(2， 沸点2-二氟环丙基)-丙氧基〕-苯基｝-3 158-159℃-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲32 1-｛3，5-二氯-4-〔3-(2， 沸点2-二氟环丙基)-丙氧基〕-苯基｝- 179-180℃3-(2-氯苯甲酰基)-脲33 1-｛4-〔3-(2，2-二氟环丙 沸点基)-丙氧基〕-3，5-二甲基苯基｝ 117-118℃-3-(2-氟苯甲酰基)-脲34 1-｛3，5-二氯-4-〔3-(2， 沸点2-二氟环丙基)-丙氧基〕-苯基｝- 139-140℃3-(2-氟苯甲酰基)-脲实例号 化合物名称 物理常数35 1-｛4-〔2-(2，2-二氟环 沸点丙基)-乙氧基〕-3，5-二甲基苯基｝ 140-141℃-3-(2-氟苯甲酰基)-脲36 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 沸点二氟环丙氧基-苯基〕-3-(2-氟苯甲 167-168℃酰基)-脲37 1-｛3，5-二氯-4-〔2- 沸点(2，2-二氟环丙基)-乙氧基〕-苯 164-165℃基｝-3-(2-氟苯甲酰基)-脲38 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3 沸点-〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧 179℃基)-苯基〕-脲39 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4- 沸点(2，2-二氟环丙基甲氧基)-苯基〕 165℃-脲40 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 沸点〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧基)- 152℃3，5-二甲基苯基〕-脲41 1-〔3，5-二氯-4-(2，2 沸点-二氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3- 170-171℃(2，6-二氟苯甲酰基)-脲实例号 化合物名称 物理常数42 1-〔3，5-二氯-4-(2，2 沸点-二氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3- 193-194℃(2-氯苯甲酰基)-脲43 1-〔3-氯-4-(2，2-二环 沸点丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6 169-170℃-二氟苯甲酰基)-脲44 1-〔3-氯-4-(2，2-二 沸点氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2 159-160℃-氯苯甲酰基)-脲45 1-〔3-氯-4-(2，2-二 沸点氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2 164-165℃氟苯甲酰基)-脲46 1-〔3-氯-4-(2，2-二 沸点氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2 182-183℃-氯-6-氟苯甲酰基)-脲47 1-(2，6-二氟苯甲酰基)- 沸点3-〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧 162-163℃基)-3-甲基苯基〕-脲48 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4 沸点-(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3 151-152℃-甲基苯基〕-脲实例号 化合物名称 物理常数49 1-(2-氯-6-氟苯甲酰基)- 沸点3-〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧基) 151-152℃-3-甲基苯基〕-脲50 1-〔4-(2，2-二氟环丙基甲 沸点氧基)-3-甲基苯基〕-3-(2- 131-132℃氟苯甲酰基)-脲51 1-〔3，5-二溴-4-(2，2 沸点-二氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3- 166-167℃(2，6-二氟苯甲酰基)-脲52 1-〔3，5-二溴-4-(2，2 沸点-二氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3- 191-192℃(2-氯苯甲酰基)-脲53 1-〔3，5-二溴-4-(2，2 沸点-二氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3- 209-210℃(2，6-二氟苯甲酰基)-脲54 1-〔3，5-二溴-4-(2，2 沸点-二氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3- 182-183℃(2-溴苯甲酰基)-脲55 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3 沸点-〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧 204-205℃基)-3，5-二碘苯基〕-脲实例号 化合物名称 物理常数56 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3 沸点-〔4-(2，2-二氟-1-甲基环丙 186℃基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲57 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3 沸点-〔4-(2，2-二氟-3-甲基环丙 151℃基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲58 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3 沸点-〔4-(2，2-二氟-3-苯基环丙 120-121℃基甲氧基-3，5-二甲基苯基〕-脲59 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4 沸点-(2，2-二氟-1-甲基环丙基甲氧 198℃基)-3，5-二甲基苯基〕-脲60 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4 沸点-(2，2-二氟-3-苯基环丙基甲氧 112-113℃基)-3，5-二甲基苯基〕-脲61 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4 沸点-(2，2-二氟-3-甲基环丙基甲氧 156℃基)-3，5-二甲基苯基〕-脲62 1-〔3，5-二氯-4-(2，2 沸点-二氟-1-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕 180℃-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲实例号 化合物名称 物理常数63 1-〔3，5-二氯-4-(2，2 沸点-二氟-3-甲基环丙基甲氧基)-苯 140℃基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲64 1-〔3，5-二氯-4-(2，2 沸点-二氟-3-苯基环丙基甲氧基)-苯 145-146℃基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲65 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 沸点二氟-1-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕 220℃-3-(2-氯苯甲酰基)-脲66 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 沸点二氟-3-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕 183℃-3-(2-氯苯甲酰基)-脲67 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 沸点二氟-3-苯基环丙基甲氧基)-苯基〕 147-148℃-3-(2-氯苯甲酰基)-脲68 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸点二氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2 191-192℃-甲基苯甲酰基)-脲69 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 沸点二氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2 189-190℃-甲基苯甲酰基)-脲实例号 化合物名称 物理常数70 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 沸点二氟-1-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕 210℃-3-(2-甲基苯甲酰基)-脲71 1-〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧 沸点基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2- 110-111℃氟苯甲酰基)-脲72 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 沸点二氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2 160-161℃-氟苯甲酰基)-脲73 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸点二氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2 173-174℃-氟苯甲酰基)-脲74 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 沸点二氟-3-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕 148-149℃-3-(2-氟苯甲酰基)-脲75 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸点二氟-3-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕 150-151℃-3-(2-氟苯甲酰基)-脲76 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸点二氟-1-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕 160-161℃-3-(2-氟苯甲酰基)-脲实例号 化合物名称 物理常数77 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸点二氟-3-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕 160-161℃-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲78 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸点二氟-3-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕 178-179℃-3-(2-氯苯甲酰基)-脲79 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸点二氟-1-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕 188-189℃-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲80 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 沸点二氟-1-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕 197-198℃-3-(2-氯苯甲酰基)-脲81 1-〔4-(2，2-二氟-1-甲基 沸点环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基) 162-163℃-3-(2-氟苯甲酰基)-脲82 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 沸点〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧基)- 173-174℃3，5-二氟苯基〕-脲83 1-〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧 沸点基)-3，5-二氟苯基〕-3-(2- 146-147℃氟苯甲酰基)-脲实例号 化合物名称 物理常数84 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4- 沸点(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二 149-150℃氟苯基〕-脲85 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙 沸点基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-3- 192-193℃(2-氯苯甲酰基)-脲86 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙 沸点基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-3- 145-146℃(2-氟苯甲酰基)-脲87 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙 沸点基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-3- 204-205℃(2-氯-6-氟苯甲酰基)-脲88 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 沸点〔4-(2，2-二氟-3，3-二甲基环丙 175℃基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲89 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4- 沸点(2，2-二氟-3，3-二甲基环丙基甲氧 172℃基)-3，5-二甲基苯基〕-脲90 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 沸点氟-3，3-二甲基环丙基甲氧基)-苯基〕 170℃-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲实例号 化合物名称 物理常数91 1-(2-氯苯甲酰基)-3- 沸点〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟- 188℃3，3-二甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-脲92 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟 沸点环丙基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3 171-172℃-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲93 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环 沸点丙基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3 202-203℃-(2-氯苯甲酰基)-脲94 1-〔4-氯-2，2-二氟环丙基甲 沸点氧基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2-182-183℃氯-6-氟苯甲酰基)-脲95 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环 沸点丙基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3- 160-161℃(2-氟苯甲酰基)脲96 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环 沸点丙基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3- 147-148℃(2，6-二氟苯甲酰基)-硫脲97 1-(3，5-二氯-4-环丙基甲氧 沸点基苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基) 180-181℃-脲实例号 化合物名称 物理常数98 1-(3，5-二氯-4-环丙基甲 沸点氧基苯基)-3-(2-氟苯甲酰基) 159-160℃-脲下列实例说明了化学通式Ⅱ的母体化合物的制备。
实例994-(2，2-二氟环丙氧基)-3，5-二甲基苯胺把250毫升1，2-二溴甲烷搀入到50克(0.30摩尔)的4-硝基-2，6-二甲基苯酚，45.4克(0.33摩尔)的碳酸钾和1.5克的18-冠醚-6中，然后，在100℃条件下搅拌8个小时，紧接着加入到冰水中，并用氯仿萃取之。用10%氢氧化钠溶液和四次用水洗涤氯仿相。用硫酸镁干燥之，并在真空蒸发浓缩。通过己烷可以取得67克(82%理论量0.24摩尔)的2-溴乙基-2，6-二甲基-4-硝基苯基醚(沸点86-87℃)。
把全部的上述物质溶于300毫升甲苯中，并搀入2克的18-冠醚-6和30克(0.54摩尔)氢氧化钾，然后在60℃下搅拌6个小时。冷却以后，用水洗涤甲苯相，干燥并真空浓缩。通过己烷可以取得31.6克(67%理论量)的2，6-二甲基-4-硝基苯基乙烯基醚(沸点78℃)向上述的15克(78毫摩尔)溶于100毫升的二甘醇二甲醚中的乙烯基醚，在165℃的内部温度下，用2个小时的时间搀入溶于100毫升二甘醇二甲醚的59.1克(388毫摩尔)的氯化钠氟醋酸盐的溶液。在165℃下搅拌1个小时，冷却之，过滤其中的无机组分，并在0.1乇;50℃下真空浓缩之。用柱色谱(己烷∶甲苯，9∶1)法提纯残留物后，得出14.6克(77%理论量)的4-(2，2-二氟环丙氧基)-3，5-二甲基硝基苯(沸点63-64℃)。
把8克(33毫摩尔)4-(2，2-二氟环丙氧基)-3，5-二甲基硝基苯悬浮于45毫升水和75毫升乙醇中，并且在加入3.27克(61.8毫摩尔)氯化铵后，用10分钟时间分批地加入16.5克(248毫摩尔)的锌粉，由此使温度上升达到40-50℃，一个小时以后取出氢氧化锌，在真空下小心地除去乙醇，然后用醋酸乙酯吸收残留物，分离水相，并在真空下蒸发汽化其中的溶剂。通过己烷，可以取得无色的结晶，并在室温下真空(200乇)干燥之。
产率6.5克(93%理论量)沸点78-79℃扩散常数流性溶剂CH2cl2∶MeOH＝95∶5比移值0.61分析计算值C61.96% H6.14%N6.56% F17.82%实测值C62.33% H6.02%N6.49% F17.52%实例1004-(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯胺室温下把28.3毫升(0.33毫摩尔)烯丙基溴加入到50克(0.30摩尔)的2，6-二甲基-4-硝基苯酚，55.6克(0.40摩尔)碳酸钾和7.5克的在400毫升二甲基甲酰胺中的碘化钾中。在70℃下搅拌1.5小时，冷却之，过滤其中的无机组分。紧接着真空蒸发，搀入乙酸乙酯，并用水洗涤生成的有机相。
经浓缩和干燥以后(室温;0.1乇压力)，制得61.9克(100%)的2，6-二甲基-4-硝基苯基-3-丙烯基醚结晶，沸点35℃。
在165℃内部温度下，用2个小时的时间，向上述的溶于120毫升二甘醇二甲醚的20克(96.5毫摩尔)的烯丙基醚搀入溶于150毫升二甘醇二甲醚的73.6克(482毫摩尔)的氯化钠氟醋酸盐的溶液。在165℃下搅拌1个小时，冷却之，过滤其中的无机组分，并在0.1乇压力和50℃下真空浓缩。用柱色谱法(己烷∶甲苯，9∶1)提纯残留物后，得到6.3克(26%理论量)4-(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二甲基硝基苯(nD20＝1.5198)和7克(35%)起始物质。
把5.04克(19.6毫摩尔)4-(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二甲基硝基苯悬浮于30毫升水和50毫升乙醇中，并且在加入1.91克(36.7毫摩尔)氯化铵以后，用10分钟时间分批地加入9.77克(147毫摩尔)的锌粉。由此使温度上升至40-50℃。一个小时以后取出氢氧化锌，在真空下小心地除去乙醇，然后用醋酸乙酯吸收残留物，分离出水相，并真空下蒸发汽化其中的溶剂。通过己烷可以取得无色的结晶，并在室温下(200乇压力)干燥之。
产率3.5克(79%理论量)沸点71-72℃扩散常数流性溶剂CH2cl2∶MeOH＝95∶5
比移值0.73分析计算值C63.41% H6.65%N6.16% F16.72%实测值C63.29% H6.70%N5.91% F16.76%实例1013，5-二氯-4-(2，2-二氟环丙基甲氧基)-苯胺在100℃(水浴温度)下把溶于15毫升二甲基甲酰胺的4.0克(23.4毫摩尔)的2，2-二氟环丙基甲基溴化物滴入到4.16克(23.4毫摩尔)的4-氨基-2，6-二氯苯酚，3.54克(25.7毫摩尔)碳酸钾和0.74克的碘化钾在二甲基甲酰胺(50毫升)的悬浮液中。
一个小时以后，进行真空浓缩，用醋酸乙酯吸收残留物，并用水洗涤之(2次)。用硫酸镁干燥之后，把戊烷搀入之，然后取出生成的结晶。
产率2.9克(46%理论量)沸点89-90℃扩散常数流性溶剂CH2cl2∶MeOH＝95∶5比移值0.61分析计算值C44.79% H3.38%N5.22% F14.17%实测值C44.51% H3.70%N5.03% F14.32%
实例1024-(1-氯-2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二氯苯胺在室温下把11.8克(0.1摩尔)的2，3-二氯-1-丙烯加入到20克(96.8毫摩尔)的2，6-二氯-4-硝基苯酚，17.9克(0.13摩尔)碳酸钾和2.4克碘化钾在200毫升的二甲基甲酰胺溶液中。在70℃下搅拌1.5个小时，冷却之，并过滤其中的无机组分，紧接着真空蒸发，搀入乙酸乙酯，并用水洗涤有机相，经浓缩，用异丙醇重结晶和干燥(室温，0.1乇压力)以后，得到12.0克(44%理论量)4-(2-氯-2-丙烯氧基)-3，5-二氯硝基苯结晶(沸点53-54℃)。
在165℃内部温度下，用2个小时的时间，向溶于150毫升二甘醇二甲醚的12克(42.5毫摩尔)的苯酚醚搀入溶于150毫升二甘醇二甲醚的32.4克(212毫摩尔)的氯化钠氟醋酸盐的溶液。在165℃下搅拌1个小时，冷却之，过滤其中的无机组分，并在1乇压力和50℃下真空浓缩。用柱色谱法(己烷∶甲苯，9∶1)提纯残留物后，得到10.5克(74.8%理论量)，4-(1-氯-2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二氯硝基苯(沸点44-45℃)。
把7.1克(21.4毫摩尔)4-(1-氯-2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二氯硝基苯悬浮于35毫升水和50毫升乙醇中，并且在加入2克(40毫摩尔)氯化铵以后，用10分钟时间分批地加入10.65克(160毫摩尔)锌粉，由此，使温度上升到40-50℃。一个小时以后取出氢氧化锌，在真空下小心地除去乙醇，然后醋酸乙酯吸收残留物，分离出水相，并在真空下蒸发汽化其中的溶剂，得到无色的油状物，经过干燥(0.1乇，室温)以后，同样进一步处理之。
产率6.3克(97%理论量)扩散常数∶流性溶剂∶己烷∶醋酸乙酯＝8∶2比移值0.301H-核磁共振(1H-NMR)(CDCl3，四甲基硅烷(TMS;80MHL)S 6.52ppm(2H，Ar-H)Sbr4.17ppm(2H，-O-CH2-)Sbr3.5ppm(2H，-NH2)m 1.6-2.4ppm(2H，
)实例1034-(2，2-二氟-3，3-二甲基环丙基甲氧基)-3，5-二氯苯胺在100℃(水溶温度)下，把溶于15毫升二甲基甲酰胺的5.0克(25毫摩尔)2，2-二氟-3，3-二甲基环丙基甲基溴化物滴入到4.45克(25毫摩尔)4-氨基-2，6-二氯苯酚，4.54克(33毫摩尔)碳酸钾和0.5克碘化钾在50毫升的二甲基甲酰胺的悬浮液中，一个小时以后，进行真空蒸发，用醋乙酯吸收残留物，并用水洗涤之(2次)，经过干燥后，通过柱色谱法(己烷∶醋酸乙酯，7∶3)得到无色的油状物产率4.1克(55%理论量)扩散常数∶流性溶剂∶己烷∶醋酸乙酸1∶1比移值0.97分析计算值C48.67% H4.42%N4.73% F12.83%实测值C48.46% H4.40%N4.43% F12.65%下列的实例可以用来说明本发明化合物的实际应用，它们是以制剂的形式实施的。
实例104杀灭埃及棉花鹰虫(Baumwolleule)(滨水类灰翅昆虫)的幼虫的效用。
本发明的物质是作为水状乳化液加以使用，其活性剂浓度是0.1%或0.01%。
把菜豆(buffbohne)的羽片叶(豆属巢菜属)浸渍在这种活性剂制剂中。在使浸渍过的羽片叶上的制剂干燥以后，在每组试验中，把3对羽片叶随同10个第二幼虫期的埃及棉花鹰虫(滨水类灰翅昆虫)的幼虫放入一个玻璃培养器中，在实验室中放置该实验羽片5天的时间。
评价活性剂效用的标准是经过5天的实验时间后的幼虫的死亡率(%)。
本发明化合物 活性剂 效果%浓度%1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟环丙氧基)-苯基〕-脲本发明化合物 活性剂 效果%浓度%1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟环丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4-(2，2 0.1 100-二氟环丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟环丙 0.1 100氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟环丙 0.1 100氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基)-脲1-(2-氯-6-氟苯甲酰基)-3-〔4 0.1 100-(2，2-二氟环丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲1-(2，6-二氯苯甲酰基)-3-〔4-0.1 100(2，2-二氟环丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲1-〔4-(2，2-二氟环丙氧基)-3，5-0.1 100二甲基苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲1-〔4-(2，2-二氟环丙氧基)-3，5-0.1 100二甲基苯基〕-3-(2-甲基苯基)-脲1-(2-溴苯甲酰基)-3-〔4-(2，2-0.1 100二氟环丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲本发明化合物 活性剂 效果%浓度%1-〔3-氯-4-(2，2-二氟环丙氧基) 0.1 100-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲1-〔3-氯-4-(2，2-二氟环丙氧基) 0.1 100-苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基)-脲1-〔3-氯-4-(2，2-二氟环丙氧基) 0.1 100-苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲1-〔3-氯-4-(2，2-二氟环丙氧基) 0.1 100-苯基〕-3-(2-氯-6-氟苯甲酰基)-脲1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟环丙氧基)-3-甲基苯基〕-脲/1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4-(2，2 0.1 100-二氟环丙氧基)-3-甲基苯基〕-脲1-(2-氯-6-氟苯甲酰基)-3-〔4 0.1 100-(2，2-二氟环丙氧基)-3-甲基苯基〕-脲1-〔4-(2，2-二氟环丙氧基)-3-甲 0.1 100基苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二氟环丙氧 0.1 100基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3-｛4- 0.1 100〔2-(2，2-二氟环丙基-乙氧基〕-3，5-二甲基苯基｝-脲本发明化合物 活性剂 效果%浓度%1-(2-氯苯甲酰基)-3-｛4-〔2- 0.1 100(2，2-二氟环丙基)-乙氧基〕-3，5-二甲基苯基｝-脲1-｛3，5-二氯-4-〔2-(2，2-二 0.1 100氟环丙基)-乙氧基〕-苯基｝-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲1-｛3，5-二氯-4-〔2-(2，2-二 0.1 100氟环丙基)-乙氧基〕-苯基｝-3-(2-氯苯甲酰基)-脲1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟环丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕-硫脲1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟环丙氧基)-苯基〕-硫脲1-〔4-(2，2-二氟环丙氧基)-苯基〕 0.1 100-3-(2-甲基苯甲酰基)-脲1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3-｛4- 0.1 100〔3-(2，2-二氟环丙基)-丙氧基〕-3，5-二甲基苯基｝-脲1-(2-氯苯甲酰基)-3-｛4-〔3- 0.1 100(2，2-二氟环丙基)-丙氧基〕-3，5-二甲基苯基｝-脲本发明化合物 活性剂 效果%浓度%1-｛3，5-二氯-4-〔3-(2，2- 0.1 100二氟环丙基)-丙氧基〕-苯基｝-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲/1-｛3，5-二氯-4-〔3-(2，2- 0.1 100二氟环丙基)-丙氧基〕-苯基｝-3-(2-氯苯甲酰基)-脲1-｛4-〔3-(2，2-二氟环丙基)- 0.1 100丙氧基〕-3，5-二甲基苯基｝-3-(2-氟苯甲酰基)-脲1-｛3，5-二氯-4-〔3-(2，2- 0.1 100二氟环丙基)-丙氧基〕-苯基｝-3-(2-氟苯甲酰基)-脲1-｛4-〔2-(2，2-二氟环丙基)- 0.1 100乙氧基〕-3，5-二甲基苯基｝-3-(2-氟苯甲酰基)-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟环丙 0.1 100氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲1-｛3，5-二氯-4-〔2-(2，2-二 0.1 100氟环丙基)-乙氧基〕-苯基｝-3-(2-氟苯甲酰基)-脲编号 本发明化合物 活性剂 效果%浓度%1 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4 0.1 100-(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲2 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 0.1 100〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧基)-苯基〕-脲3 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟环丙基甲氧基)-苯基〕-脲4 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 0.1 100〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲5 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟 0.1 100环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲6 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟 0.1 100环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基)-脲7 1-〔3-氯-4-(2，2-二氟环丙 0.1 100基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲编号 本发明化合物 活性剂 效果%浓度%8 1-〔3-氯-4-(2，2-二氟环 0.1 100丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基)-脲9 1-〔3-氯-4-(2，2-二氟环 0.1 100丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲10 1-〔3-氯-4-(2，2-二氟环 0.1 100丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯-6-氟苯甲酰基)-脲11 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 0.1 100〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3-甲基苯基〕-脲12 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3-甲基苯基〕-脲13 1-(2-氯-6-氟苯甲酰基)-3 0.1 100-〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3-甲基苯基〕-脲14 1-〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧 0.1 100基)-3-甲基苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲编号 本发明化合物 活性剂 效果%浓度%15 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲16 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基)-脲17 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氯苯甲酰基)-脲18 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-溴苯甲酰基)-脲19 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 0.1 100〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二碘苯基〕-脲20 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 0.1 100〔4-(2，2-二氟-1-甲基环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲/21 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟-1-甲基环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲编号 本发明化合物 活性剂 效果%浓度%22 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟-1-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲23 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟-1-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基)-脲24 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-甲基苯甲酰基)-脲25 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-甲基苯甲酰基)-脲26 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟-1-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-甲基苯甲酰基)-脲27 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 0.1 100〔4-(2，2-二氟-3-甲基环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲28 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 0.1 100〔4-(2，2-二氟-3-苯基环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲编号 本发明化合物 活性剂 效果%浓度%29 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟-3-苯基环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲30 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟-3-甲基环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲31 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟-3-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲32 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟-3-苯基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲33 1-〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲34 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲35 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟-3-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基)-脲编号 本发明化合物 活性剂 效果%浓度%36 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟-3-苯基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基)-脲37 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟-1-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基)-脲38 1-〔4-(2，2-二氟-1-甲基 0.1 100环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基)-3-(2-氟苯甲酰基)-脲39 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 0.1 100〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二氟苯基〕-脲40 1-〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二氟苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲41 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二氟苯基〕-脲42 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲编号 本发明化合物 活性剂 效果%浓度%43 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.1 100氟-3-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲44 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟-3-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲45 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟-1-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲46 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟-3-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲47 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟-3-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基)-脲48 1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二 0.1 100氟-1-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲/49 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙 0.01 100基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲编号 本发明化合物 活性剂 效果%浓度%50 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙 0.01 100基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基)-脲51 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙 0.01 100基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲52 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙 0.01 100基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2-氯-6-氟苯甲酰基)-脲53 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 0.01 100〔4-(2，2-二氟-3，3-二甲基环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲54 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4- 0.01 100(2，2-二氟-3，3-二甲基环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲55 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.01 100氟-3，3-二甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲56 1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔3，5 0.01 100-二氯-4-(2，2-二氟-3，3-二甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-脲编号 本发明化合物 活性剂 效果%浓度%57 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环 0.01 100丙基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲58 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙 0.01 100基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基)-脲59 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙 0.01 100基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2-氯-6-氟苯甲酰基)-脲60 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙 0.01 100基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲61 1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环 0.01 100丙基甲氧基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-硫脲62 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 0.01 100〔4-(2，2-二氟环丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲63 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.01 85氟环丙氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲编号 本发明化合物 活性剂 效果%浓度%64 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 0.01 80〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲65 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 0.01 100二氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲66 1-〔3，5-二氯-4-(2，2- 0.01 100二氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基)-脲67 1-〔3，5-二溴-4-(2，2- 0.01 100二氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲68 1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3- 0.01 100〔4-(2，2-二氟-1-甲基环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲69 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二 0.01 100氟环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲70 1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟 0.01 100-3-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-2，6-二氟苯甲酰基〕-脲编号 本发明化合物 活性剂 效果%浓度%71 1-〔3，5-二氯-4-环丙基甲氧 0.01 100基-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲72 1-(3，5-二氯-4-环丙基甲氧 0.01 100基-苯基)-3-(2-氟苯甲酰基)-脲对比试剂N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N′-(对- 0.01 0氯苯基)-脲(据德国公开说明书 2123236)N-(2-氯苯甲酰基)-N′-(对-三氟 0.01 50甲氧基苯基)-脲(据德国公开说明书 2601780)实例105杀灭墨西哥菜豆甲虫(各种植瓢虫Epilachna Varivestis)幼虫(L3)的效用本发明的物质是作为水状乳化液加以使用，其活性剂浓度是0.01%或者0.001%。同样地，实验用的对照物质也是作为水状悬浮液加以使用的。
把初叶期的矮菜豆作物(普通菜豆属)浸渍在这种活性剂制剂中。在每组试验中，把具有6片初叶的三枝植物茎放入盛满水的玻璃瓶中，并且盖上玻璃罩。在使处理过的叶片上的制剂干燥以后。把每5个第三幼虫期的墨西哥菜豆甲虫幼虫(各种植瓢虫)置于玻璃罩中，并进行五天的试验。
评价活性剂效用的标准是经过5天的实验时间以后的幼虫的死亡率(%)。
本发明化合物 活性剂 效果%浓度%1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3-〔4- 0.01 100(2，2-二氟环丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕 0.001 80-脲1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3-〔4- 0.01 80(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二甲基 0.001 60苯基〕-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟环丙 0.01 100基甲氧基)-苯基-3-(2，6-二氟苯甲酰基) 0.001 100-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟环丙 0.01 100基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基) 0.001 100-脲1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二氟环丙 0.01 100基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰 0.001 100基)-脲1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3-〔4- 0.01 100(2，2-二氟-1-甲基环丙基甲氧基)-3，5 0.001 90-二甲基苯基〕-脲本发明化合物 活性剂 效果%浓度%1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氯环丙 0.01 100基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基) 0.001 100-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟-3 0.01 100-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二 0.001 100氟苯甲酰基)-脲对比物质N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N′-(对- 0.01 100氯苯基)-脲 0.001 0(据德国公开说明书 2123236)N-(2-氯苯甲酰基)-N′-(对-三氟甲 0.01 40氧基-苯基)-脲 0.001 0(据德国公开说明书 2601780)实例106杀灭墨西哥菜豆甲虫(各种植瓢虫)的孵卵(Eigelege)的效用。
本发明的化合物是作为水状乳化液加以使用，其活性剂浓度是0.01%，同样地，实验用的对照物质也是作为水状悬浮液加以使用的。
把从矮菜豆叶上取得的受精雌性甲虫所生下一日后的孵卵完全浸渍在上述活性剂制剂中，并在培养皿中连续存放七天。
评价活性剂效用的标准是受过处理的孵卵，相对于没有进行上述处理的孵卵的未孵化率。
据本发明的化合物 活性剂 效果%浓度%1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3-〔4- 0.01 95(2，2-二氟环丙氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3-〔4- 0.01 100(2，2-二氟环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟环丙 0.01 100基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟环丙 0.01 100基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基)-脲1-〔3，5-二溴-4-(2，2-二氟环丙 0.01 80基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3-〔4- 0.01 100(2，2-二氟-1-甲基环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟-3 0.01 100-甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲对比物质N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N′-(对 0.01 50-氯苯基)-脲(据德国公开说明书 2123236)N-(2-氯苯甲酰基)-N′-(对-三 0.01 0氟甲氧基苯基)-脲(据德国公开说明书 2601780)以下是依据德国公开说明书 29284101-(4-(2，2-二氯环丙基甲氧基) 0.01 0-3，5-二甲基苯基)-3-(2，6-二氯苯甲酰基)-脲1-(3，5-二氯-4-(2，2-二氯环 0.01 0丙基甲氧基)-苯基)-3-(2，6-二氯苯甲酰基)-脲1-(3-氯-4-(2，2-二氯环丙基甲 0.01 0氧基)-苯基)-3-(2-氯苯甲酰基)-脲1-(3-氯-4-(2，2-二氯环丙基甲 0.01 0氧基)-苯基)-3-(2-氯-6-氟苯甲酰基)-脲1-(3，5-二氯-4-(2，2-二氯环丙 0.01 0基甲氧基)-苯基)-3-(2-甲基苯基)-脲1-(3-氯-4-(2，2-二氯环丙基甲 0.01 0氧基)-苯基)-3-(2-甲基苯甲酰基)-脲据本发明的化合物 活性剂 效果%浓度%1-(2-氯苯甲酰基)-3-(3，5-二 0.01 0氯-4-(2，2-二氯环丙基甲氧基)-苯基)-脲1-(2-氯-6-氟苯甲酰基)-3- 0.01 0(3，5-二氯-4-(2，2-二氯环丙基甲氧基)-苯基)-脲1-(3，5-二氯-4-(2，2-二氯环丙 0.01 0基甲氧基)-苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲实例107杀灭埃及棉花鹰虫(Baumwoll-Eule)(滨水类灰翅昆虫)的孵卵的效用。
本发明的化合物是作为水状乳化液加以使用，其活性剂浓度是0.0016%。同样地，实验用的对照物质也是作为水状悬浮液加以使用的。把从滤纸上取下的受精雌性鳞翅类昆虫所生下的一日后的孵卵完全浸渍在活性剂制剂中，并在培养皿中连续存放4天。
评价活性剂效用的标准是受过处理的孵卵相对于没有进行上述处理的孵卵的未孵化率。
据本发明的化合物 活性剂 效果%浓度%1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3-(4-(2，2- 0.0016 80二氟环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基)-脲据本发明的化合物 活性剂 效果%浓度%1-(3，5-二氯-4-(2，2-二氟环丙 0.0016 75基甲氧基)-苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲1-〔4-(2，2-二氟环丙基甲氧基)- 0.0016 803，5-二甲基苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟环丙 0.0016 100基甲氧基)-苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲对比物质N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N′-(对- 0.0016 70氯苯基)-脲(据德国公开说明书 2123236)N-(2-氯苯甲酰基)-N′-(对-三氟 0.0016 70甲氧基苯基)-脲(据德国公开说明书 2601780)以下是依据德国公开说明书 29284101-(4-(2，2-二氯环丙基甲氧基)- 0.0016 03，5-二甲基苯基)-3-(2，6-二氯苯甲酰基)-脲1-(3，5-二氯-4-(2，2-二氯环丙基甲氧 0.0016 0基)-苯基)-3-(2，6-二氯苯甲酰基)-脲据本发明的化合物 活性剂 效果%浓度%1-(2-氯苯甲酰基)-3-(3，5-二 0.0016 0氯-4-(2，2-二氯环丙基甲氧基)-苯基)-脲1-(2-氯-6-氟苯甲酰基)-3- 0.0016 0(3，5-二氯-4-(2，2-二氯环丙基甲氧基)-苯基)-脲1-(3，5-二氯-4-(2，2-二氯环 0.0016 0丙基甲氧基)-苯基)-3-(2，6-二氯苯甲酰基)-脲据德国公开说明书2928410的对比试剂1-(3，5-二氯-4-(2，2-二氯环丙 0.0016 0基甲氧基-苯基)-3-(2-甲基苯甲酰基)-脲1-(3-氯-4-(2，2-二氯环丙基甲 0.0016 0氧基)-苯基)-3-(2-甲基苯甲酰基)-脲1-(3-氯-4-(2，2-二氯环丙基甲 0.0016 0氧基)-苯基)-3-(2-氯苯甲酰基)-脲1-(3-氯-4-(2，2-二氯环丙基甲 0.0016 0氧基)-苯基)-3-(2-氯-6-氟苯甲酰基)-脲实例108杀灭墨西哥菜豆甲虫(各种植瓢虫)的幼虫的效用。
本发明物质是作为水状乳化液加以使用，其活性剂浓度是0.1%。把初叶期的矮菜豆作物(普通菜豆属)浸渍在这种活性剂制剂中，在每组试验中把具有6片初叶的三枝植物茎放入盛满水的玻璃瓶中，并且盖上玻璃罩。在使处理过的叶片上的制剂干燥以后，把每5个第三幼虫期的墨西哥菜豆甲虫幼虫(各种植瓢虫)置于玻璃罩中，并进行5天的试验。评价活性剂效用的标准是经过5天的实验时间以后的幼虫死亡率(%)。
据本发明化合物 活性剂 效果%浓度%1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基)-脲1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二甲基苯基〕-3-(2-氯-6-氟苯甲酰基)-脲1-(2，6-二氟苯甲酰基)-3-〔4- 0.1 100(2，2-二氟-3，3-二甲基环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲据本发明化合物 活性剂 效果%浓度%1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔4-(2，2 0.1 100-二氟-3，3-二甲基环丙基甲氧基)-3，5-二甲基苯基〕-脲1-〔3，5-二氯-4-(2，2-二氟- 0.1 1003，3-二甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲1-(2-氯苯甲酰基)-3-〔3，5-二 0.1 100氯-4-(2，2-二氯-3，3-二甲基环丙基甲氧基)-苯基〕-脲1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙基甲氧基)- 0.1 1003，5-二氯苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙基甲氧基)- 0.1 1003，5-二氯苯基〕-3-(2-氯苯甲酰基)-脲1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2-氯-6-氟苯甲酰基)-脲1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2-氟苯甲酰基)-脲1-〔4-(1-氯-2，2-二氟环丙基甲氧 0.1 100基)-3，5-二氯苯基〕-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-硫脲
权利要求
1.制备具有下列化学通式的酰基脲之方法，
其特征在于a)使具有下列化学通式的烷氧基苯胺
与具有下列化学通式的异氰酸苯甲酰酯或者异硫氰酸苯甲酰酯
在使用溶剂以及催化剂的条件下进行化学反应，或者b)使具有下列化学通式的烷氧基苯基异氰酸盐或者烷氧基苯基异硫氰酸盐，
和具有下列化学通式的苯甲酰胺
在使用溶剂以及催化剂的条件下进行反应，在化合物中，R1表示囟素，C1-C6烷基或者C1-C6囟代烷基，R2表示氢或者囟素，R3R4和R5各表示氢，囟素或C1-C6烷基，R6R7和R8各表示氢，C1-C6烷基，芳基或囟素，R9R10是相同的或不同的氢或者氟，X表示氧或硫，n表示0，1，2或者3。
2.据权利要求
1所述的方法，其中化合物中的R1表示氯或者氟，R2表示氢，氯或者氟，R3表示氢，氯或者甲基，R4表示氢，氯或者甲基，R5表示氢，氯或者甲基，R6表示氢，氯或者甲基，R7表示氢或者甲基，R8表示氢或者甲基，R9和R10表示氟，X表示氧，n表示0，1，2或者3。
3.杀虫剂，其特征是至少含有一种权利要求
1和2的化合物。
4.据权利要求
3的杀虫剂与载体和/或助剂的混合剂。
5.据权利要求
1和2的化合物的杀灭害虫的用途。
专利摘要
本发明涉及具有下列化学通式的新的酰基脲其中R
文档编号A01N47/34GK86100630SQ86100630
公开日1986年9月3日 申请日期1986年1月25日
发明者彼得·韦格纳, 汉斯-鲁道夫·克鲁格, 海因里希·弗兰克, 哈特穆特·乔皮因 申请人:施林工业产权保护股份公司导出引文BiBTeX, EndNote, RefMan