专利名称:杀虫的苯甲酰脲化合物的制备方法
本发明涉及具有杀虫，特别是杀昆虫和螨，活性的苯甲酰脲化合物。
联合王国1，324，293号专利申请披露了具有杀虫活性的一系列尿素衍生物，包括商品化合物N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N′-(4-氯苯基)在内，这些化合物具有高度活性。联合王国1，460，419号专利申请披露其类似化合物亦有杀虫性质。申请人现在发现新的一系列尿素型化合物，它们不仅具有高度灭昆虫活性并且有灭螨活性。
本发明提供了下述通式的化合物
其中A和B独立地代表卤素原子或烷基;m是0或1;R代表氢原子或以下的一个基团-S·CO2R1，-S·SO2R1或-S·NR2R3，其中R1代表可以是取代的烷基或芳基;R2表示可以取代的烷基或芳基;R3代表可以是取代的烷基或芳基或下式的一个基团-CO2R4，-SO2R4，-COR4，-COCO2R4，-CONR5R6，或-SO2NR5R6，其中R4代表可以是取代的烷基或芳基，R5和R6各自独立地代表可以是取代的烷基或芳基;R2与R3一起或R5和R6一起表示可以是取代的亚烷基团，每一情况下烷基或亚烷基团上可以取代的基团选自卤素，烷氧基，烷氧羰基，卤代烷氧羰基，烷羰基，卤代烷羰基，烷基磺酰基以及卤代烷基磺酰基，芳基上可以取代的基团选自上述基团以及烷基，卤代烷基，氰基和硝基;X表示卤素原子或氰基，硝基，烷基或卤代烷基;
Y和Z各自独立地代表卤素原子或氰基，硝基或卤代烷基;n是0，1，2或3;p是0，1或2。
除非另有说明，本说明书和权项中任何芳基最好是苯基。任何烷基或卤代烷基更可取的是其中具有多至6个碳原子的，特别是具有4个碳原子者。更可取的烷基是甲基，更可取的卤代烷基怎三氟甲基。任何亚烷基部份更可取的是取有4到8个碳原子者，最好是四亚甲基或五亚甲基。卤素原子可以是氟，氯，溴或碘原子，其中以氟，氯为佳。当n或p大于1时，所存在的取代基X或Z可以是同样的，或者是不同的。
A和B最好各自独立地代表氟，氯原子或甲基。最好，A是氟原子，m是1，B是氟或氯原子，并且最好在苯环6-位上(A当然是在2-位上)。
最好，X代表氟，氯原子或甲基。这样典型地，(X)n可以是3个氟原子，2个氟原子及一个氯原子或一个氟原子及2个氯原子。首选的是，X代表氟，n是3，2，1，特别是0。
最好，Y是氯原子，硝基，氰基或三氟甲基。其中Y为三氟甲基则特别可取。
最好，Z代表氯原子，氰基或硝基。最好，p是0或1。最可取的为，Z代表氯原子，p是1;此时氯原子最好在氧键的邻位上。
当R1，R2，R3，R4，R5或R6代表可以是取代的烷基时，其烷基部分最好具有多至12个，特别是具有多至6个碳原子。当R1，R4，R5和R6存在时，最好是代表具有多至6个碳原子的非取代烷基。
最好，R代表1个氢原子或式-SNR2·R3的基团。最好，R2是具有多至6个碳原子的非取代烷基，特别是甲基;最好，R3代表具有多至6个碳原子且被一个烷基部分有多至6个碳原子的烷氧羰基取代的烷基，或R3代表下式的一个基团-COOR4，-SO2R4，-COR4，-CO·CO2R4，-CONR5R6或-SO2NR5R6;或R2与R3一起共同代表一个具有4或5个碳原子，并且可以是被一个烷基部分具有多至6个碳原子的烷氧羰基取代的亚烷基团。
特别可取的是，R为式-S·NR2CO2R4的那些基团，其中R2和R4各自代表一个具有多至6个碳原子的非取代烷基。
式(Ⅰ)化合物其中R代表氢原子也是可取的。
本发明还提供了通式Ⅰ化合物的制备过程，其中包括通式Ⅱ化合物
与通式Ⅲ化合物反应
无论R7代表-NHR基(其中R具有通式Ⅰ所给的含义)，R8代表-NCO基，或是R7代表NCO基，R8代表-NH2基，其中A，B，m，X，Y，Z，n以及p具有通式Ⅰ给定的含义。
反应宜在溶剂中进行，适用的溶剂是芳族溶剂诸如苯，甲苯，二甲苯或氯苯，碳氢化合物诸如石油馏份，氯代碳氢化合物诸如氯仿，二氯甲烷，二氯乙烷，醚类诸如二乙醚，二丁醚或二噁烷，混合溶剂也是适宜的。
最好，从0℃到100℃下进行反应。室温是适宜的。最好，异氰酸盐与胺的克分子比从1∶1至2∶1。最好，反应在无水条件下进行。
或Ⅱ化合物本身是新的，它构成了本发明的另一内容，它们可以通过式Ⅳ化合物
与通式Ⅴ化合物反应
其中X，n，Y，Z和p具有通式Ⅱ给定的含义，来制备R7是-NH2的通式Ⅱ的化合物;如果需要，将上述化合物与光气反应以制备相应化合物，其中R7是-NCO，或将所述化合物与通式为卤素-R的化合物反应，其中R代表下列基团-S·CO2R1，-S·SO2R1或SNR2R3，以制备相应的通式Ⅱ化合物，其中R7代表-NHR，R代表下述的一个基团-S·CO2R1，-S·SO2R1或-SNR2R3。
式Ⅳ和Ⅴ化合物间的反应最好在惰性溶剂中进行，例如，极性非质子溶剂如二甲基亚砜，二甲基甲酰胺，在碱存在下，例如碱金属氢氧化物，醇盐或碳酸盐，或有机碱诸如吡啶或三乙胺存在下进行。
反应温度从0℃到150℃范围内是适宜的，最好是30到100℃间。R7是-NCO的式Ⅱ化合物可以用R7为-NH2的式Ⅱ化合物与光气反应制备。
这一反应宜在溶剂中，最好，在碳氢化合物或氯代碳氢化合物中，0℃到100℃温度范围内进行，室温通常是适宜的。R7是-NHR其中R不是氢原子的式Ⅱ化合物可以用相应的式Ⅱ化合物(其中R是氢原子与通式为卤素-R(其中素代表卤原子，特别是氯原子)的化合物反应来制备。这一反应最好在惰性溶剂中进行，例如碳氢化合物或氯代碳氢化合物中，反应温度最好在-30到+30℃范围内，-10至10℃更好，反应宜于在碱，例如象三乙胺那样的胺存在下进行。
通式Ⅰ化合物表现出杀虫(例如杀昆虫和)的活性。相反地，本发明也提供了一个包括通式及其载体的杀虫组合物，本发明进一步提供了在一定地点杀死害虫的方法，这一方法包括在该地点使用发明的杀虫化合物或组合物。
本发明组合物中的载体为任何一种材料，活性成分与它调配在一起便于在需要处理的地点(例如，植物，种子，或土壤)应用，或便于贮存，运输或装卸。载体可以是固体或液体，包括正常情况为气体但已压缩成液体的物质，以及任何一种通用于配成杀虫剂组合物的载体。最好，本发明组合物含有0.5到95%重量的活性成分。
适宜的固体载体包括天然和合成粘土及硅酸盐例如象硅藻土那样的天然硅石;硅酸镁如滑石;硅酸镁铝如美国活性白土和蛭石;硅酸铝如高岭土，蒙脱土和云母;碳酸钙;硫酸钙;硫酸氨;合成水合氧化硅和合成硅酸钙或铝;一些元素例如碳和硫;天然和合成树脂如苯并呋喃树脂，聚乙烯氯树脂和苯乙烯聚合物以及共聚物;固体多氯酚类;沥青;石蜡以及固体肥料例如过磷酸钙。
适宜的液体载体包括水;醇例如异丙醇和乙二醇;酮例如丙酮，甲乙酮，甲基异丁基酮和环己酮;醚;芳族或脂族碳氢化合物例如苯，甲苯和二甲苯;石油馏份如煤油和轻矿物油;氯化碳氢化合物如四氯化碳，全氯乙烯和三氯乙烷。混合液体载体经常是适宜的。
农业用组合物经常以浓缩型制备和运输，随后由用户在使用前稀释。少量表面活性剂载体的存在有助于稀释过程的进行。这样，最好，在本发明的组合物中至少有一种载体是表面活性剂。例如，组合物可以含有至少两种载体，其中至少有一种是表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂，分散剂或助湿剂;它可以是非离子或离子的。合适的表面活性剂实例包括聚丙烯酸及本质素磺酸的钠和钙盐;在分子中至少具有12个碳原子的脂肪酸，脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物，甘油脂肪酸酯，脱水山梨醇，蔗糖或季戊四醇;上述化合物与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物;脂肪醇或烷基酚缩合产物，例如对-辛基酚或对-辛基酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物。这些缩合物的硫酸盐或磺酸盐;碱金属或碱土金属盐，最好是分子中至少具有10个碳原子的硫酸酯或磺酸酯的钠盐，例如十二烷基硫酸钠，仲烷基硫酸钠，磺化蓖麻油钠盐以及诸如十二烷基苯磺酸钠那样的烷基芳基磺酸钠;和环氧乙烷聚合物，环氧乙烷以及烷氧丙烷的共聚物。
本发明组合物可以配成例如可湿粉，粉尘，颗粒，溶液，可乳化的浓缩物，乳剂，悬浮浓缩物和气雾剂形式。可湿粉通常含有25，50或75%重量的活性成份，并且通常除固体惰性载体外，含有3-10%重量的分散剂，如果需要，还有0-10%重量的稳定剂和/或另一些添加物诸如溶透剂和粘着剂。粉尘通配成浓缩粉形式。具有与可湿粉相同组分但没有分散剂并且在现场进一步用固体载体稀释以制得一般含有 1/2 -10%重量的活性成分的组合物。颗粒通常制成大小为10和100英国标准筛筛目(1，676-0，152毫米)并且可以用附聚或浸渍工艺制备。一般，颗粒将包含 1/2 -75%重量的活性成分，和0-10%重量的添加物诸如稳定剂，表面活性剂，缓释调节剂以及粘合剂。所谓“干的可流粉”是由较高浓度活性成分较小颗粒组成的。可乳化的浓缩物除溶剂外，有必要时，通常含有助溶剂，10-50%重量/体积的活性成分，2-20%重量/体积乳化剂和0-20%重量/体积的另一些添加剂诸如稳定剂，渗透剂和腐蚀抑制剂。悬浮浓缩物通常混合成稳定的，不沉淀的可流动的产品并含有10-75%重量的活性成分，0.5-15%重量的分散剂，0.1-10%重量的悬浮剂(如保护胶和触变剂)，0-10%重量的其它添加剂(如去沫剂，防锈剂，稳定剂，渗透剂和粘着剂)以及水或活性成份基本不溶的有机液体;在配方中可以存在有溶于其中的某些有机固体或无机盐以协助防止沉淀或作为水的防冻剂。
水性分散液或乳状液，例如把按本发明的可湿性粉末或浓缩物用水稀释后得到的组合物也属于本发明范围。上述乳状液可以是油包水型或水包油型，并能有稠的象“蛋黄”酱一样的均匀性。
本发明组合物还可以包含其它成份，例如其它具有杀虫，除草或灭真菌性能的化合物。当与其它杀虫剂，特别是有机磷酸盐和拟除虫菊脂混合使用时，本发明化合物特别有用。与丰伐烈(fenoalerate)，泼灭塞灵(permethrin)，西泼灭塞灵(cypermethrin)，台尔它灭塞灵(deltamethrin)和阿尔伐灭塞灵(alphamethrin)等商业产品的混合物特别有用。
下列实例描绘了本发明;实例1至4描述式Ⅱ中间体的制备实例5至7描述了式Ⅰ化合物的制备。
实例12-氟-4-(2-氯-4〔三氟甲基〕-苯氧基)苯胺的制备将2-氟-4-羟基苯胺(7.1克)和氢氧化钾(3，7克，85%纯)在二甲基亚砜(25毫升)中的溶液加热至80℃，加入1，2-二氯-4-(三氟甲基)苯(10，9克)在二甲基亚砜(10毫升)中的溶液。混合物在90-95℃搅拌20小时后将反应液用水及二氯甲烷混合液稀释。有机相用硫酸钠干燥，蒸发后得3，6克棕色所需粗品。
用硅胶色谱法分离，甲苯/石油醚(4∶1)洗脱，得1.1克黄色油状的纯胺。
元素分析计算值C;51.1% H;2.6% N;4.6%实验值C;50.3% H;2.7% N;4.3%实例2丙基N-〔〔〔4-〔2-氯-4-(三氟甲基)-苯氧基〕-2-氟苯基〕氨基〕硫代〕-N-甲基氨甲酸酯的制备搅拌下在20分钟内将丙基N-氯代硫基-N-甲基氨甲酸酯(12.1克)在乙醚(20毫升)中的溶液加入到实例1的化合物(18.3克)和三乙胺(7克)在同样溶剂(70毫升)的溶液中，冷却下将反应温度维持15-20℃。室温下继续再搅拌1个小时。然后反应液用乙醚(200毫升)稀释，用水洗，干燥，除去溶剂。残剩物加入100毫升甲苯，减压下除去甲苯后得到36.5克黄色油状所需粗品。
实例3N-〔〔〔4-〔2-氯-4-(三氟甲基)-苯氧基〕-2-氟苯基〕氨基〕硫代〕-N-甲基丁酰胺的制备将二氯化硫(11.3克)在二氯甲烷(10毫升)中的溶液20分钟内在搅拌下加到N-甲基丁酰胺(10.1克)在同样溶剂(35毫升)的溶液中，温度保持10℃，在此温度下继续搅拌30分钟后，加入吡啶(8.7克)的二氯甲烷(15毫升)溶液，混合液搅拌，并在2小时中升至室温，然后过滤。除去溶剂，残剩物用乙醚提取。过滤，除去溶剂，蒸馏后得12.1克油状的硫基氯化物沸点82-84℃/13毫米汞柱。4.4克上述油溶于乙醚(10毫升)中所组成的溶液在20分钟内加入到实例1化合物(7.6克)和三乙胺(2.7克)在乙醚(30毫升)的溶液中。室温搅拌30分钟后，加入150毫升乙醚，生成的溶液用水洗三次，干燥，除去溶剂，在硅胶上用色谱法提纯，用二氯甲烷为洗脱剂。得9.1克棕色油状所需产物。
实例4N-〔〔〔4-〔2-氯-4-(三氟甲基)-苯氧基〕-2-氟苯基〕氨基〕硫代〕-L-脯氨酸甲酯的制备将二氯化硫(11.3克)在二氯甲烷(20毫升)中的溶液在室温下15分钟内加入到搅拌着的L-脯氨酸甲酯盐酸盐(16.6克)在同样溶剂(50毫升)的溶液中，然后在30分钟内将吡啶(17.4克)在同样溶剂(20毫升)中的溶液加入反应混合液中。搅拌过夜后，混合液用乙醚(150毫升)稀释，过滤，去除溶剂留下17.8克粗品。将4.3克上述产物溶于乙醚(10毫升)在15分钟内，室温，加到一搅拌着的由实例1化合物(6.1克)，三乙胺(2.2克)和乙醚(50毫升)组成的混合液中。在室温搅拌30分钟后，加入250毫升乙醚，混合液用水洗涤，干燥，除去溶剂。在硅胶上色谱法分离，以乙醚和石油醚混合液为洗脱剂，得6.9克棕色油状所需粗品。
实例5N-(2，6-二氟苯甲基酰基)-N′-(2-氟-4-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕苯脲的制备实例1化合物(0.9克)在干燥甲苯(5毫升)中的溶液用2.6-二氟苯甲酰基异氰酸酯(0.56克)处理，混合物在室温下搅拌过夜。析出的沉淀产物用冷甲醇洗涤，在烘箱内60℃干燥。得1.15克所需产物，熔点173-174℃。
元素分析计算值C;51.6% H;2.3% N;5.7%实验值C;51.7% H;2.1% N;5.7%
实例6丙基4-〔4-〔2-氯-4-(三氟甲基)-苯氧基〕-2-氟苯基〕-7-(26-二氟苯基)-2-甲基-5.7-二氧代-3硫代-2，4，6-三氮杂庚酸酯的制备2，6-二氟苯甲酰基异氰酸酯(2.0克)在干燥二氯甲烷(10毫升)中的溶液，室温下迅速加到一搅拌着的实例2化合物(4，5克)在同样溶剂(20毫升)的溶液中。搅拌4小时后，减压除去溶剂，残剩物在硅胶上用色谱法提纯两次，先用二氯甲烷，后用乙醚洗脱。这样得到的产物用乙醚/石油醚重结晶最后提纯得4，5克无色结晶，熔点98-99℃元素分析计算值C;49.1% H;3.2% N;6.6%实验值C;49.4% H;3.1% N;6.5%实例7N-〔〔〔4-〔2-氯-4-(三氟甲基)-苯氧基〕-2-氟苯基〕〔〔(2，6-二氟苯甲酰基)氨基〕羰基〕-氨基〕硫代-N-甲基丁酰胺的制备将2，6-二氟苯甲酰基异氰酸酯(2.0克)在5毫升甲苯和石油醚(1∶1)混合溶剂中的溶液在室温下三十分钟内加到一搅拌着的实例3化合物(4.4克)在同样溶剂(20毫升)的溶液中。室温搅拌2小时后，固体产物过滤，用乙醚及石油醚混合溶剂重结晶得4.3克所需产品，熔点136-138℃元素分析计算值C;50.4% H;3.2% N;6.8%实验值C;50.6% H;3.2% N;6.6%
实例8N-〔〔〔4-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕-2-氟苯基〕〔〔(2，6-二氟苯甲酰基)氨基〕羰基〕-氨基〕硫代-L-脯氨酸甲酯的制备将2，6-二氟苯甲酰基异氰酸酯(2.8克)在甲苯和石油醚(1∶1)混合溶剂(10毫升)中的溶液在室温，30分钟内加到一搅拌着的实例4化合物(6.5克)在同样溶剂(20毫升)的溶液中，室温搅拌3小时后，去除溶剂，残剩物用硅胶色谱法提纯，以二氯甲烷为洗脱剂，得5.5克所需产物，熔点65～68℃。
元素分析计算值C;50.0% H;3.1% N;6.5%实验值C;50.2% H;3.3% N;6.3%实例9至25用实例5至8类似的方法，通式Ⅰ另一些化合物可以从通式Ⅱ中间体制备，细节列于表Ⅰ中。
表Ⅰ
实例26杀虫活性本发明化合物的杀虫活性用昆虫斜纹夜娥(Spodoptera littoralis)和埃及伊蚊(Aedes aegypti)在下列试验中测定。
每个种类所用的试验方法发表于下。每种情况试验均在正常条件下进行(23℃±2℃，波动的亮度和湿度)每个试验中每个化合物的LC50(杀死半数受试昆虫所需的活性物质的剂量)从死亡率图中计算出，并与标准杀虫剂，一六○五，在同一试验中的相应LC50相比较。结果用毒性指数表示
并列入表Ⅲ中。
(1)斜纹夜娥(Spodoptera Littoralis)化合物在10%丙酮/水(含有0.025%粹通×100粹通是注册商标)中制成各种不同浓度的溶液或悬浮液。(这些溶液用对数喷洒机喷洒到含有营养料并在其上培养斜纹夜娥幼虫的陪替氏培养皿上，当喷洒斑点干后，每一盘感染有10个2期幼虫。喷洒7天后对死亡率进行估算。
(2)埃及伊蚊(Aedes aegypti)用丙酮制成受试化合物各种不同浓度的溶液。100微升上述液加到100毫升自来水中，蒸发除去丙酮。10个早期第四期幼虫放入受试溶液中，48小时后(生存的)幼虫用动物饲料小球喂养，最后当所有幼虫或化蛹和形成成虫或死亡之时对死亡率的百分数进行估算。结果列入表Ⅱ中。
表Ⅱ杀虫活性受试物的实例号 毒性指数斜纹夜娥 埃及伊蚊5 55600 13006 2800 7907 1500 8008 2700 未试9 5300 96010 180 18011 1630 26012 9500 38013 3500 未试14 5500 62015 5200 129016 6300 81017 3000 95018 6230 137019 4360 94020 1840 150021 2800 110022 2000 47023 2100 53024 3700 未试25 2000 未试实例27杀螨活性盛叶的盘内感染有30-60个红叶螨属(Tetranicus urti-cae)的螨幼虫，并喷洒不同剂量的用上述实例26试验(1)的方法制备的受试化合物溶液。干后，盘在恒温下保持12天后，对死亡率进行估算，计算LC50值。试验中还包括下面所给的1，460，419号联合王国专利申请的两个结构十分相近的化合物以及1，324，293号联合王国专利申请的商品化合物N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N′-(4氯苯基)脲。试验结果列入表Ⅲ中，结果表明本发明化合物比两项先有技术化合物显示更大的活性。
对照化合物
对照化合物AQ＝CH3对照化合物BQ＝Cl对照化合物CN-(2，6-二氟苯甲酰基)-N′-(4-氯苯基)脲表Ⅲ杀螨活性受试物的实例号 LC50(活性成分在喷洒液中的百分数%)5 0.000136 0.000257 0.000158 未试9 0.0002510 0.0003011 0.0001512 未试13 未试14 0.0003815 0.0002816 0.0002117 0.0002818 0.0001819 0.0002920 0.0001521 未试22 未试23 未试24 0.0001025 未试对照化合物A 0.0032B 0.00069C ＞0.1%
权利要求
1.制备苯甲酰脲类化合物的方法，其特征在于该化合物具有下式
其中A和B各自独立地代表囟原子或烷基；m是0或1；R代表氢原子或下述的一个基团-S·CO2R1，-S·SO2R1或-S·NR2R3，其中R1代表可取代的烷基或芳基；R2代表可取代的烷基或芳基；R3代表可取代的烷基或芳基，或下述的一个基团-CO2R4，-SO2R4，-COR4，-CO·CO2R4，-CO·NR5R6或-SO2NR5R6，其中R4代表可取代的烷基或芳基，R5和R6各自独立地代表可取代的烷基或芳基；R2和R3一起或R5和R6一起共同代表可取代的亚烷基；每一种情况下，烷基或亚烷基上可以取代的基团选自囟素，烷氧基，烷氧羰基，囟代烷氧羰基，烷羰基，囟代烷羰基，烷基磺酰基和囟代烷基磺酰基，芳基上可以取代的基团选自上述基团以及烷基，囟代烷基，氰基或硝基；X代表囟原子或氰基，硝基，烷基或囟烷基；Y和Z各自独立地代表囟原子或氰基，硝基或囟代烷基；n是0，1，2或3；p是0，1或2，该方法包括通式Ⅱ化合物。
与通式Ⅲ化合物反应
其中A，B、m，X，Y，Z，n和p具有上面所给的意义，或者R7代表-NHR基，其中R甲氧上面所给的意义，R8代表-NCO基，或者R7代表-NCO基，R8代表-NH2基。
2.根据权利要求
1所述的方法，其中A和B各自独立地代表氟或氮原子或甲基。
3.根据权利要求
1所述的方法，其中A是氟原子，m是1，B是苯环6-位上的氟或氯原子。
4.根据权利要求
1所述的方法，其中X代表氟，氟原子或甲基。
5.根据权利要求
4所述的方法，其中X代表氟。
6.根据权利要求
1所述的方法，其中Y代表氯原子或硝基，氰基或三氟甲基，Z代表氯原子，氰基或硝基，p是0或1。
7.根据权利要求
6所述的方法，其中Y代表三氟甲基，p是1，z代表在氧键邻位上的氯原子。
8.根据权利要求
1至7中任一项所述的方法，其中R1，R4，R5和R6(如果存在)各自代表具有多至6个碳原子的非取代烷基。
9.根据权利要求
1至7中任一项所述的方法，其中R代表下式基团-S·NR2R3，其中R2代表具有多至6个碳原子的非取代烷基，R3代表具有多至6个碳原子且被一个烷基部分有多至6个碳原子的烷氧羰基取代的烷基，或者R3代表下式的一个基团-CO2R4，-SO2R4，-COR4，-CO·CO2R4，-CONR5R6或-SO2NR5R6;或者R2与R3一起共同代表具有4或5个碳原子并且可以是被烷基部分具有多至6个碳原子的烷氧羰基取代的亚烷基。
10.根据权利要求
1至7中任一项所述的方法，其中R代表氢原子。
11.根据权利要求
1所述的方法，其中包括实例5至25中任一实例中所提及的化合物。
12.一种杀虫组合物，其特征在于包括权利要求
1至11任一项中所定义的式Ⅰ化合物与载体。
13.根据权利要求
12所述的组合物，其特征在于包括至少两种载体，至少其中之一是表面活性剂。
14.一种作用于某一地区的杀虫方法，其特征在于包括在该地区施加权利要求
1至11中任一项所定义的式Ⅰ化合物或权利要求
12，13中所定义的组合物。
15.权利要求
1所定义的式Ⅱ化合物的制备过程，其特征在于将下式化合物
与具有以下通式化合物反应，
其中X，n，Y，Z和p具有权利要求
1所给的含义，以制备权利要求
1中所述之化合物，其中R7是-NH2基;如果需要，将所述化合物与光气反应以制备相应的化合物，其中R7是-HCO，或与通式为囟素-R的化合物反应，其中R代表下式的一个基团-S·CO2R1，-S·SO2R1或-S·NR2R3以制备相应的权利要求
1所述的化合物，其中R代表下式的一个基团-S·CO2R1，-S·SO2R1或-S·N-S·NR2R3。
专利摘要
杀虫活性化合物I的制备，A和B各为卤素或烷基m是0或1，R为氢或-SCO
文档编号C07C275/36GK85101443SQ85101443
公开日1987年1月24日 申请日期1985年4月1日
发明者马丁·安得森 申请人:国际壳牌研究有限公司导出引文BiBTeX, EndNote, RefMan