专利名称:用作杀虫剂的烯烃类的制作方法
本发明介绍新颖有效的醚类杀虫剂和这醚类杀虫剂的制备和组合物，同时介绍消灭和控制害虫的方法。
首先，本发明提供如下化学式的化合物
其中W代表氢，或一个，或二个取代基，其选自囟，1-4个碳原子的烷基、1-4个碳原子的烷氧基和1-4个碳原子的氟烷基;X和X1两者代表氢，或两者一起代表相邻碳原子之间的第二键;Y代表氢或卤素;Z代表氢、卤或1-4个碳原子的烷基;R1和R2各自代表氢或1-4个碳原子的烷基，或R1和R2共同代表2-5碳原子的亚烷基基团。
在化学式1的那些最佳的化合物中，W选自氢、氟、氯甲基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基;X和X1各自代表氢，或共同代表相邻碳原子间的第二键;Y是氢或氟;Z是氢，R1和R2为甲基或乙基，或共同代表-CH2-CH2-基团。
在化学式1的那些更佳的化合物中，W代表氢或4-氟，4-氯，4-甲基或4-甲氧基，X和X1代表相邻碳原子间的第二键，Y为氢或4-氟，Z为氢，R1和R2都是甲基。这样的化合物含有一个产生Z和E异构物的双键。虽然含有Z和E异构物的混合物的产品也可以是有效的，但是可认为E异构物杀虫效果比Z异构物好。本发明范围包括化学式1的化合物所有独立形式的异构物和混合物。
化学式1具体的化合物的一些实例示于如下表Ⅰ和表Ⅱ。在表Ⅰ中，这些化合物与如下化学式一致的
以及在表Ⅱ中，这些化合物与如下化学式一致的
在如下的描述中，化学式基团
在下文称为“R4”，和化学式基团
称为“R3”。
在维悌希反应条件下，有碱存在的情况下，例如一种碱金属醇盐，可以通过化学式醛OCH-CR1R2-CH2OCH2R4(其中R1，R2和R4定义如上文)和化学式三苯基鏻盐R3CH2P(ph)+3.Hal-(这里R3定义如上文，Hal-代表卤化物离子)反应来制备本发明的化合物。Z和E的异构物可以分离的，例如用色层分离法可以把它们分离开。
本发明还包括另一个化学式的化合物OCH-CR1R2-CH2OCH2R4在本发明预处理醚类的条件下，用作为有效的中间体，这在过去没有描述过。它们可以通过如下新颖的化学式的化合物的氧化来制备HOCH2-CR1R2-CH2OCH2R4其中R1，R2和R4的定义如上文。一种合适的氧化剂为吡啶氯铬酸盐。
本发明包括再一个如下化学式的化合物HOCH2-CR1R2-CH2OCH2R4在这里作有效的中间体。
在有碱如氢化钠存在的情况下，可以通过化学式R-Q(Q代表囟素，最好为氯或溴)的囟代甲苯同化学式为二醇;HOCH-CR R-CHOH的反应来制备这些化合物。
如下方案说明了E，Z-3，3-二甲基-1-(4-氟苯基)4-(4-氟-3-苯氧基-苄氧基)丁-1-烯。
(a)氢化钠/四氢呋喃(b)吡啶鎓氯铬酸盐/二氯甲烷(c)4-氟苯基三苯基磷鎓溴化物/钾t-丁氧金属/＝乙醚可以通过其中X和X1代表相邻碳原子间的第二键的化学式Ⅰ一些相应化合物的还原作用，来获得其中X和X1各自代表表氢的化学式1的化合物，例如，经过支撑在木炭上的金属催化剂的氢化作用，例如钯金属。
可以从下文一些具体的实例，来确定制备本发明化合物的更详细的工艺过程。
化学式1的化合物可以用来消灭和控制害虫的蔓延，同时也可消灭和控制其他无脊椎的害虫，例如蜱螨目害虫。采用本发明的化合物可以消灭和控制的昆虫和蜱螨目害虫，包括那些同农业(该术语包括粮食作物和纤维产品的生长，园艺及畜牧业)、林业、蔬菜源产品的贮藏例如水果、谷物和木材有关的害虫，以及同人、畜疾病传染有关的害虫。
为了把该化合物施加于害虫的场所，通常按配方把该化合物制造成组合物，该组合物除了含有化学式Ⅰ中的一个或若干个杀虫灵敏的成分处，还包括适合的惰性稀释剂或载体物质，和/或表面活性剂。
本发明的一些化合物可能是该组合物唯一的活性成分，或它们可以和一个或更多的附加的活性成分混合，例如杀虫剂、杀虫增效剂、除草剂、杀菌剂或在那里充当植物生长的调节剂。
适合包括在与本发明的化合物混合的混合物中的附加活性成分可以是一些化合物，这些化合物将扩大本发明化合物的活动范围，或增加这些化合物在害虫场所的持久性。附加活性成分可以增强本发明的化合物的活性，或补充本发明化合物的活性，例如通过提高作用速率、提高击弊率(impoving Knockdown)或克服抗药性(Ovorcoming Repellency)。另外，这类多组分混合物有助于克服或防止单独组分抗药性的发展。
混合物内所包括的特殊的杀虫剂、除草剂或杀菌剂将取决于其规定的应用和所需的辅助作用的类型。一合适的杀虫剂的实例包括如下(a)拟除虫菊酯，例如二氯苯醚菊酯，esfen valerate，delta-mithriu，cyholothrin，biphenthin，fenpropathrin，cyfluthrin，tefluthrin，对鱼安全的拟除虫菊酯，(fish safe pyrcthroids)例如ethofenprox，自然除虫菊酯(natural pyrethrin)，四甲菊酯，S-生物丙烯菊酯，fenfluthrin，prallethrin和5-苄基-3-呋喃基甲基-(E)-(1R，3s)-2，2-二甲基-3-(2-氧化thiolan-3-基亚甲基)环丙烷羧化物;(b，有机磷酸盐类，例如profenofos，sulprofos，甲基对硫磷，甲基谷硫磷，异吸硫磷Ⅱ，heptenophos，甲基乙拌磷，克线磷，久效磷，profenophos，三唑硫磷，甲胺磷，乐果，磷胺，马拉硫磷，氯蜱硫磷，伏杀硫磷，砜线磷，地虫磷膦，甲拌磷，肟硫磷，pyrimiphos-甲基，杀螟松或地亚农;
(c)氨基甲酸酯类(包括芳基氨基甲酸酯类)，例如灭定威，cloethocarb，呋喃丹，乙硫甲威，fenobucarb，残杀威或草肟威;
(d)苯甲酰脲类，例如triflumuron，chlorofluazuron;
(e)有机锡化合物，例如cyhexatin，fenbutatin氧化物;
(f)大环内酯，例如avermectins or milbemyins，例如afamectin，avermectin和milbemycin;
(g)激素例如保幼幼激素，保幼生物素，或蜕皮激素;
(h)信息素
(i)有机铝化合物，例如苯六氯化合物，DTT，狄氏剂或氯丹。
除了上述列出主要的化学类杀虫剂外，如果为了混合物适合于规定的应用，则可以采用其他具有特殊目标的混合物2虫剂，例如可选择的特殊作物的杀虫剂，比如用于稻谷的具体的Stmborer杀虫剂，如可采用巴丹(Cartap)或buprofezin。另一面，本组合物也可包括用于特定昆虫种类/时期的具体杀虫剂，例如Ovolarvicides，如clofentazine，thubenzimine，hexythiazox和三氯杀螨砜(tetradifon)，motilicides像三氯杀螨醇(dicofol)或克螨特(propargite)和刹螨剂类，比如溴丙基盐，苯偶酰盐，或昆虫生长调节剂如hydramethylon，cyromazin，甲氧保幼素，chlorofluazuron和伏虫脲等。
供本组合物之用的合适杀虫增效剂的一些实例包括胡椒基酰基丁氧金属胡椒乙醚和十二烷基咪唑。
适合包括在本组合物内的除草剂、杀菌剂和植物生长调节剂将取决于预定的目的和所要求的作用。敌稗是一个可以被包括的可供选择的稻谷除草剂的实例。“Pix”是一个供棉花用的植物生长调节剂的实例，供稻谷用的一些杀菌剂包括杀稻瘟菌剂类，例如杀稻瘟菌素-S。用于同活性成分混合成混合物的其他成分的选择将经常在正常的配方技术内，且将根据需要达到的总效果，用已知的可供选择的方法来制造。
在本组合物中，本发明的化合物与任何其他活性成分的比将取决于许多因素，其中包括被控制的害虫种类和对混合物效果的要求。但是总的说来，如果使用单独的活性成分，则本组合物的附加活性成分的数量将按通常所采用的比率施加，如果存在协合作用的的活性成分那末以较低的比率施加。
本组合物可以是筛分状的，其中活性成分同一种固体稀释剂或载体混合，例如高岭土、皂土、硅藻土，或滑石，或者本组合物可以是颗粒状的，其中活性成分被吸附在多孔的颗粒材料上，比如浮石。
在另一方面，本组合物类可以是被用作浸渍或喷雾的液体制剂，在具有一个或更多的湿润剂、分散剂或乳化剂(表面活性剂)存在的情况下，本组合物类通常是水分散体，或活性成分的乳状液。
湿润剂、分散剂和乳化剂可以是阳离子的、阴离子的或非离子型的。例如适合的阳离子型的试剂包括季铵化合物类，如十六烷基三甲基溴化铵。例如，适合的阴离子型的试剂包括肥皂、脂肪族的单酯类或硫酸，比如十二烷基硫酸钠、磺化的芳香族化合物盐、如十二烷基苯磺酸钠、钠、钙或木素磺酸铵，或萘磺酸丁酯，二异丙基和三异戊萘磺酸钠的混合物。例如，适合非离子型的试剂包括含脂肪族醇的乙烯氧化物的冷凝产品，比如辛基醇或鲸蜡醇，或烷基苯酚类，如辛基苯酚、壬基苯酚和辛基甲苯酚。其他非离子试剂是从长链脂肪酸类和乙糖醇酐衍生出来的偏酯类，含有环氧乙烷的上述偏酯的冷凝产物和卵磷脂类。
可以通过把活性成分溶解在合适溶剂中的方法来制配本配本组合物类，例如，酮溶剂如双丙酮醇，或一种芳香族溶剂如三甲基苯和把如些此得到的混合物加到可以含有一个或更多的已知湿润剂、分散剂或乳化剂的水中。
其中合适的有机溶剂是二甲基甲酰胺。二氯化乙烯、异丙醇、丙二醇和其他二醇、双丙酮醇、甲苯、煤油、轻油、甲基萘、二甲苯类和三氯乙烯、正-甲基-2-吡咯烷酮和四氢糖醇(THFA)。
通常以水分散体或乳状液状态使用的组合体具有浓缩物的状态，该浓缩物含有一种或几种高比率的活性成分，并且上述浓缩物，在使用前要用水稀释。常常要求这些浓缩物经得起延长时期的贮藏，而且经延长时期的贮藏后，用水稀释仍能形成含水制剂，在足够长的时间内，该含水制剂能保持均匀的，以便供普通的喷雾装置使用。该浓缩物可以含一种或几种重量为10-85%的活性成分。在稀释成含水制剂时，根据制剂的用途，这种制剂可以含有不同数量的活性成分。供农业将园艺使用的，含有0.0001%-0.1%重量的活性成分是特别有效的。
在使用中，可采用任何已知的施加杀虫剂组合物的方法，例如有喷粉和喷雾法，把组合物施加于害虫、害虫活运的场所、害虫栖息地或易受到害虫骚扰的生长的植物。
本发明的组合物，对各种各样的昆虫和其他无脊椎动物是剧毒的，例如包括如下虫类桃蚜(蚜虫)甜菜蚜(蚜虫)日本修尾蚜(蚜虫)Aedes aegypti(蚊子)棉带纹红(盲蝽)家蝇大菜粉蝶(白蝴蝶，幼虫)小菜蛾(diamond back蛾，幼虫)辣根猿叶虫(芥辣甲虫)红叶螨(胭脂红蜘蛛螨类)二点叶螨(红蜘蛛螨类)圆蚧类(鳞昆虫)粉虱类(白蝇)德国小蠊(蟑螂)Spodoptera littoralis(棉花叶蠕虫)烟芽夜蛾(烟草芽蠕虫)Chortiocetes terminifera(蚱蜢)叶虫类(根蠕虫)地老虎类(夜盗蛾)玉米禾螟(玉米干螟虫)
稻褐飞虱(植物跳虫)在控制玉米和稻谷的害虫方面，例如控制稻螟(茎螟虫类)和棉花的鳞翅目害虫如粘虫类和夜蛾类化学式1的化合物和包括这些化合物的组合物已显示出特别有效性。
虽然在下文用实例所描述的一些试验中，所有本发明的化学式Ⅰ的化合物表示杀虫剂的性能，但是在用一定数量进行试验的所有试验种类的情况下，它们并非全是等效的。
其中一些化合物用于控制稻谷的害虫是特别有效的，因为它们在防稻谷害虫方面显示出高效性，例如对稻螟类和飞虱类，在一定数量的情况下，这些化合物对鱼类是无毒性的，因此，它们可用于水稻田，并还可在那里养殖鱼类。
用下面一些实例来说明本发明的各个方面。
实例1本实例说明1，1-二(羟甲基)环丙烷的制备。
把含10克二乙基-1，1-环丙烷-草酸盐的25cm3四氢呋喃的溶液滴入含2.15克氢化铝锂的75cm3四氢呋喃的搅拌悬浮液，而反应温度保持在20℃以下，当添加完毕后。可以把混合物加温到环境温度(空冷，25℃)而且再搅拌2小时。于是把酒石酸钠钾的饱和溶液小心地加到反应混合物中，然后静置18个小时。把该混合物分几次提取到乙酸乙酯中，并且这种组合的提取物用无水的硫酸镁干燥。通过蒸发把溶剂分离掉，从而得到3克1，2-二(羟甲基)环丙烷。
1H核磁共振(CDCl3)ppm0.5(s，4H);2.7(宽的s，2H);和3.6(s，4H)。
红外线(液体膜)3400和1020cm-1。
实例2本实例说明1-羟甲基-1-(3-苯氧基苄氧基甲基)环丙烷的制备。
把含3克1，1-二羟甲基环丙烷的20cm3四氢呋喃的溶液滴入含0.35克氢化钠的30cm3四氢呋喃的悬浮液中。在泡腾停止后，在环境温度下，把含1克碘化四丁铵加到灰色的悬浮液中，随后再添加含3.88克苯氧基苄氧基溴化物的15cm3四氢呋喃的溶液，并且把混合物搅拌2小时。把这种混合物注入水中，并且用乙酸乙酯萃取。这种被组合的提取物在硫酸镁上干燥，以及通过蒸发溶剂加以浓缩，并且采用开始以二氯甲烷洗脱，而后以乙酸乙酯洗脱的硅胶柱的柱色谱法把残油去掉，从而得到1.7克1-羟甲基-1-(3-苯氧基苄氧基甲基)环丙烷-1-醇。
1H核磁共振(CDCl3)ppm0.5(s，4H);2.45(宽的s，1H);3.4(s，2H);3.5(S，2H);4.5(S，2H);和6.9-7.5(M.9H)。
红外线(液体膜)3450、1575、1245和680cm-1(仅仅是一些重要的峰值)。
实例3本实例说明2，2-二甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醇的制备把含15.6克2，2-二甲基丙烷-1，3-二醇的100cm3四氢呋喃以小的等分加到含1.8克氢化钠的100cm3四氢呋喃的搅拌悬浮液中，同时给予冷却。在泡腾停止后，在环境温度下把5克碘化四(正)丁铵加到组合的灰色悬浮液中，随后添加含19.7克3-苯氧基苄基溴化物的100cm3干四氢呋喃的溶液(空冷25℃)，并且加毕后搅拌2小时。把该混合物注入水中，并用乙酸乙酯萃取。这种被组合的提取物用无水的硫酸镁干燥，以及通过的蒸发溶剂加以浓缩。通过核磁共振和红外线分光镜的检验，该残油被鉴别为一种2，2-二甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醇和2，2-二甲基丙烷-1，3-二醇混合物。
1H核磁共振(CDCl3)ppm0.9(s，6H);2.4(宽的s，1H);3.3(s.2H);/3.5(宽的d，1H);4.5(s，2H);和6.8-7.5(m.9H)。
红外线(液体膜)3340、1585、1490和1255cm-1。
实例4本实例说明2-乙基-2-甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醇的制备。
根据实例2所拟定的步骤，对9.44克2-乙基-2-甲基丙烷-1，3-二醇进行重新制作，从而得到粗制品，如一种不纯的油。通过一种球形管装置的蒸馏得到二个馏分。用气相色谱法分析，第一馏分有44%符合要求的化合物，而第二馏分(B.pt.200℃/0.03mmHg)是符合要求的3.6克2-乙基-2-甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醇。
1H核磁共振(CDCl)ppm0.8(m.6H);1.4(m，2H);2.5(宽的s，1H);/3.4(s，2H);3.5(宽的s，2H);4.5(s，2H);和6.9-7.5(m.9H)。
红外线(液体膜)3450、1590、1490、1260、1220、和695cm(仅仅是一些主要的峰值)。
实例5本实例说明2，2-二甲基-3-(4-氟代-3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醇的制备。
把含5.2克2，2-二甲基丙烷-1，3-二醇的35cm3四氢呋喃以小的等分加到含0.6克氢化钠的35cm3四氢呋喃的搅拌悬浮液中，同时冷却。在泡腾停止后，在环境温度下(空冷25℃)，把1.7克碘化四丁铵加到组合的灰色悬浮液中，随后添加含7.1克4-氟-3-苯氧基苄基溴化物的30cm3干四氢呋喃的溶液，并且加毕后搅拌2小时。把该混合物注入水中，并用乙酸乙酯萃取。这种被组合的提取物放在无水的硫酸镁上干燥，以及通过溶剂的蒸发加以浓缩。采用核磁共振和红外线分光镜的检验，该残油被鉴别为一种2，2-二甲基-3-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醇和某些没有反应的2，2-二甲基丙烷-1，3-二醇。
1H核磁共振(CDCl3)ppm0.9(s.6H);2.2(宽的s，1H);3.3(s，2H);/3.5(s，2H);4.4(s，2H);和6.9-7.4(m，8H)。
红外线(液体膜)3400、1595、1515、1280、1215cm-1(仅仅是一些主要的峰值)。
实例6本实例说明2，2-二甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙1烷-1-醛的制备。
把含15克2，2-二甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醇的50cm3干二氯甲烷的溶液滴入含18.75克氯铬酸吡啶鎓的100cm3二氯甲烷的搅拌悬浮液中，而反应温度保持在0-5℃的范围内。当添加完毕后，可把混合物加温到环境温度(空冷25℃)保持二个小时以上。反应混合物用二乙醚稀释之后，慢慢倾注醚层，并且通过硅藻土(celite)加以过滤。用蒸发把溶剂分离掉，采用硅胶柱和用二氯甲烷作洗脱剂用柱色谱法进行洗脱把残油纯化，从而得到如橙油的7.2克2，2-二甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛。
1H核磁共振(CDCl3)ppm1.1(s，6H);3.45(s，2H);4.5(s，2H);6.8-7.4(m，9H);和9.55(s，1H)。
红外线(液体膜)1735、1590、1490、1445、1250、1215、1100和690cm-1实例7本实例说明2-乙基-2-甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛。
根据实例6的步骤，用3.6克2-乙基-2-甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醇来进行反应。通过一种球形管装置蒸馏出粗制品，从而得到2.35克2-乙基-2-甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛(B.pt.170℃/0.07mmHg)。
1H核磁共振(CDCl3)ppm0.8(t.3H);1.05(s，3H);1.55(m，2H);3.4(d，1h);3.5(d，1H);4.45(s，2H);6.9-7.4(m，9H)和9.5(s.1H)。
红外线(液体膜)1730、1590、1490、1260、1220和695cm-1。
实例8本实例说明1-甲酰-1-(3-苯氧基苄氧基甲基)环丙烷的制备。
把含0.87克干二甲亚砜的12cm二氯甲烷的溶液滴入含0.75克草酰氯的12cm3二氯甲烷的搅拌溶液中，保持在-70℃。经过5分钟后，滴入含1.45克2-环丙基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醇的6cm3二氯甲烷的溶液，随后过5分钟，滴入2.3克三乙胺。当添加完毕后，把混合物加温到环境温度，保持2个小时。该组合的提取物用无水的硫酸镁干燥，并通过溶剂的蒸发加以浓缩。采用硅胶柱和用二氯甲烷洗脱的柱色谱法把1.5克的残油进行纯化，从而得到1克1-甲酰-1-(3-苯氧基苄氧基甲基)环丙烷。
1H核磁共振(CDCl)ppm1.2(m，4H);3.7(s，2H);4.5(s，2H);6.9-7.4(m，9H);和9.0(s，1H)。
红外线(液体膜)1715、1590、1490、1260、1220、和1100cm实例9本实例说明2，2-二甲基-3-(4-氟3-3苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛的制备。
把含5.0克2，2-二甲基-3-(4-氟3-3苯氧基苄氧基)丙烷-1-醇的30cm3二氯甲烷溶液滴入含6.77克氯铬酸吡啶鎓的20cm二氯甲烷的搅拌悬浮液中，而反应温度保持在0-5℃范围内。当添加完毕后，混合物可以加温到环境温度，并保持2个小时。把溶剂分离掉，并采用硅胶柱和用一种10∶1(体积)的混合物，即10份石油醚混合物(沸点范围40-60℃)和1份二乙醚洗脱的柱色谱法，纯化3.0克残油，从而得到1.5克2，2-二甲基-3-(4-氟3-3苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛，作为一种黄油。
1H核磁共振(CDCl3)ppm1.1(s，6H);3.5(s，2H);4.5(s，2H);7.0-7.5(m，8H);9.6(s，1H)。
红外线(液体膜)1735、1590、1510、1490、1280、1280、1210cm-1(仅仅是主要的峰值)。
实例10本实例说明3，3-二甲基-4-(4-氟3-3苯氧基苄氧基)丁-1-烯的制备。
把含3克甲基三苯基磷鎓溴化物分批加到含0.92克钾t-丁氧金属的25cm3干二乙醚的搅拌悬浮液中，并且该组合混合物搅拌30分钟，其后，往该混合物加2.5克2，2-二甲基-3-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛的25cm3二乙醚的溶液。
在此要注意到温升，并且10分钟后，把混合物注入水中，以及用乙酸乙酯萃取。该组合的提取物用水清洗及用无水硫酸镁干燥，然后通过溶剂的蒸发加以浓缩，从而得到一种黄油。用二氯甲烷作洗脱剂通过硅胶柱进行闪光色层法分离，结果得到1.6克2，2-二甲基-1-(4-氟3-3苯氧基苄氧基)丁-3-烯，像一种浅黄色的液体。
1H核磁共振(CDCl3)ppm1.0(s，6H);3.2(s，2H);4.4(s，2H);4.95(m，2H);5.8(dd，1H);和7.0-7.4(m，8H)。
红外线(液体膜)2980、1590、1515、1490、1285、1215和690cm-1。
实例11该实例说明4-氟苄基三苯基磷鎓溴化物的制备。
把含4.73克3-氟苄基溴化物的5.0cm3干甲苯的溶液加到含4.87克三苯膦的5.0cm3干甲苯的搅拌悬浮液中，30分钟后，通过过滤把组合的沉淀物收集起来，并用甲苯进行清洗，从而得到7.1克4-氟苄基三苯基磷鎓溴化物，如同白色的固体。
1H核磁共振(CDCl3)ppm5.15(d，2H);6.8-7.2(m，4H);7.5-7.9(m，15H)。
实例12用一种类似于实例11所描述的方法，从合适的苄基囟和三苯膦制备如下的化合物。
从4-氯苄基溴化物制备成4-氯苄基三苯基磷鎓溴化物。
1H核磁共振(CDCl3)ppm5.50(d，2H);7.1(s，4H);和7.5-8.0(m，15H)从4-甲基苄基溴化物制备成4-甲基苄基三苯基磷鎓溴化物。
1H核磁共振(CDCl3)ppm2.2(d，3H);5.3(d，2H);和7.0-8.0(m，19H)。
从4-三氟甲基苄基溴化物制备成4-三氟甲基苄基三苯基磷鎓溴化物。
1H核磁共振(CDCl3)ppm5.85(d，2H)和7.0-8.0(m，19H)。
从3，5-二氯苄基溴化物制备成3，5-二氯苄基三苯基磷鎓溴化物。
1H核磁共振(CDCl3)ppm5.5(d，2H);和7.05-7.8(m，18H)。
从2-氟苄基溴化物制备成2-氟苄基三苯基磷鎓溴化物。
1H核磁共振(CDCl3)ppm5.5(d，2H);6.7-7.3(m，3H);和7.4-8.0(m，16H)。
从3-氟苄基溴化物制备成3-氟苄基三苯基磷鎓溴化物。
1H核磁共振(CDCl3)ppm5.35(d，2H);6.7-7.3(m，3H);和7.5-8.0(m，16H)。
从3，4-二氟苄基溴化物制备成3，4-二氟苄基三苯基磷鎓溴化物。
1H核磁共振(CDCl3)ppm5.7(d，2H)，6.7-7.2(m，2H);和7.5-8.0(m，16H)。
从4-乙氧基苄基氯化物制备成4-乙氧基苄基三苯基磷鎓氯化物。
1H核磁共振(CDCl3)ppm1.35(t，3H);3.9(9，2H);5.3(d，2H);6.5(d，2H);6.9(dd，2H);和7.5(m，15H)。
实例13本实例说明4-乙氧基苄基氯化物的制备。
把由5克4-乙氧基乙醇和8.5cm3浓缩的盐酸组成的溶液使劲地搅拌30分钟。于是使两相分离，而较低层析出，并且用氯仿稀释。把这种有机溶液用无水的硫酸镁干燥，经过蒸发分离溶剂后，得到5.6克4-乙氧基苄基氯化物(该产品不宜保持，因而立刻转变成鎓盐，见实例12)。
1H核磁共振(CDCl3)ppm1.3(t，3H);4.0(q，2H);4.6(s，2H);6.9(d，2H);和7.3(d，2H)。
实例14本实例说明3，5-二氯苄基溴化物的制备。
把含8.1克三苯膦的100cm3二乙醚的溶液加到含5克3.5-二氯苄基乙醇和9.9克1，2-二溴四氢乙烯的二乙醚的搅拌溶液中，而把反应温度保持在5℃以下。当添加完毕后，把反应混合物加温到环境温度(空冷25℃)，并且把混合物再搅拌2小时。用过滤把沉淀的固体分离掉，通过溶剂的蒸发，浓缩滤液，从而得到6.8克3，5-二氯苄基溴化物。
1H核磁共振(CDCl3)ppm4.4(s，2H);7.3(s，3H)。
实例15本实例说明3，3-二甲基-1-(4-氟苯)-4-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯的制备。
把0.79克4-氟苄基三苯基磷鎓溴化物小批地加到含0.2克钾t-丁氧金属的40cm3干二乙醚的搅拌悬浮液中，并且组合的混合物搅拌30分钟，其后，往该混合物中加含0.5克2，2-二甲基-3-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛的4.0cm3二乙醚的溶液。待一小时后，把混合物注入水中，并用乙酸乙酯萃取，该组合的提取物用水加以清洗以及放在无水的硫酸镁上干燥，通过溶剂的蒸发加以浓缩，从而产生1克白色的固体。用二氯甲烷作洗脱剂通过硅胶柱进行闪光色层法分离，从而产生0.45克3，3-二甲基-1-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯，如同一种无色油，通过核磁共振光谱法被鉴别为Z和E的异构物(比例为3∶1)。
1H核磁共振(CDCl3)ppm0.9，1.1(2s，6H);3.05，3.2(2s，2H);4.3，4.45(2s，2H);5.6和6.4和6.15和6.3(2xABq，2H);6.8-7.4(m，12H)。
红外线(液体膜)1590、1510、1490、1215cm-1(仅仅是主要的峰值)。
采用装有硅胶柱(尺寸为2.5×42cm)的自动吉尔孙(Gilson)装置和用含1%(体积)二乙醚的石油醚(沸点范围40-60℃)作洗脱剂和流量为30cm3/分的hplc法，把Z和E异构物分开。得到两种透明油。异构物A(鉴别为100%Z的异构物)。
1H核磁共振(CDCl3)ppm0.9(s，6H);3.1(s，2H);4.3(s，2H);5.6，6.4(d，2H，J＝12.5Hz);6.9-7.4(m，12H)。
异构物B(鉴别为87% E-异构物和13%Z-异构物的混合物)1H核磁共振(CDCl3)ppm1.1(s，6H);3.25(s，2H);4.45(s，2H);6.1，/6.3(d，2H，J＝16.2Hz);6.9-7.4(m，12H)。
实例16用一种类似于实例15所描述的方法，从合适的苄基三苯基磷鎓酸盐类和合适的醛制备如下的化合物。
(ⅰ)用4-氯苯基-三苯基磷鎓溴化物和2，2-二甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)-丙烷-1-醛制备成3，3-二甲基-1-4-氯苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯。该产品被核磁共振光谱法鉴别为Z和E异构物的混合物(比例为2∶1)，如同前面的方法一样，采用含1.5%(体积)二乙醚的己烷洗脱剂，把Z和E异构物分开。
异构物A(被鉴别为86%的Z异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm0.9(s，6H);3.1(s，2H);4.4(s，2H);5.6(d，/1H);6.4(d，1H);和6.9-7.4(m，13H)。
异构物B(被鉴别为90%的E异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm1.1(s，6H);3.25(s，2H);4.5(s，2H);6.2(d，1H);6.3(d，1H);和6.9-7.4(m，13H)。
(ⅱ)由4-氯苄基三苯基磷鎓溴化物和2，2-二甲基-3-(4-氯-3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛制备成3，3-二甲基-1-(4-氯苯基)-4-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯。如同前面的方法一样，采用含1.5%(体积)二乙醚的己烷作洗脱剂，把异构物产品分离开。
异构物A(被鉴别为90%Z的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm0.9(s，6H);3.1(s，2H);4.35(s，2H);5.6(d，1H);6.4(d，1H)和7.0-7.4(m，12H)。
异构物B(被鉴别为85%E的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm1.1(s，6H);3.2(s，2H);4.45(s，2H);6.2(d，1H);6.3(d，1H);和7.0-7.4(m，12H)
(ⅲ)由4-甲基苯基三苯基磷鎓溴化物和2，2-二甲基-3-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛制备成3，3-二甲基-1-(4-甲基苯基)-4-(4-氟-3-苯氧基苄氧基-丁-1-烯。采用气相色谱法分析，该产品被分析出为Z和E异构物的混合物(比例为1∶1)，如同前面的方法一样，采用含1.5%(体积)二乙醚的己烷作洗脱剂，异构物产品分离开。
异构物A(被鉴别为95%的E异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm0.95(s，6H);2.3(s，3H);3.1(s，2H);4.3(s，2H);5.55(d，1H);6.45(d，1H);和6.95-7.4(m，12H)。
异构物B(被鉴别为86%E的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm1.1(s，6H)2.3(s，3H);3.25(s，2H);4.45(s，2H);6.15(d，1H);6.30(d，1H);和6.9-7.3(m，12H)。
(ⅳ)由苄基三苯基磷鎓溴化物和2，2-二甲基-3-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛制备成3，3-二甲基-1-苯基-4-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯。用气相色谱法分析，该产品被鉴别为Z和E异构物的混合物(比例为1∶1)，如同前面的方法一样，采用含1.5%(体积)二乙醚的己烷作洗脱剂，把该产品分离开。
异构物A(被鉴别为95%Z的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm0.95(s，6H);3.1(s，2H);4.3(s，2H);5.55(d，1H);6.5(d，1H)和6.95-7.4(m，13H)。
异构物B(被鉴别为86%E的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm1.1(s，6H);3.25(s，2H);4.45(s，2H);6.2(d，1H);6.3(d，1H);和6.9-7.4(m，13H)。
(Ⅴ)由4-乙氧基苯基三苯基磷鎓氯化物和2，2-二甲基-3-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛制备成3，3-二甲基-1-(4-乙氧基苄氧基)-4-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯。用气相色谱法分析，该产品被鉴别为Z和E异构物的混合物(比例为1∶1)，如同前面的方法一样，采用含1.5%(体积)二乙醚的己烷作洗脱剂，把该产分离开。
异构物A(被鉴别为90%Z的异构物)1H核磁共振(CDCl)ppm0.95(s，6H);1.4(t，3H);3.1(s，2H);4.0(q，2H);4.3(s，2H);5.5(d，1H);6.4(d，1H);和6.7-7.4(m，12H)。
异构物B(被鉴别为90%E的异构物)H核磁共振(CDCl)ppm1.1(s，6H);1.3(t，3H);3.25(s，2H(;4.00(q，2H);4.4(s，2H);6.1(d，1H);6.25(d，1H);和6.7-7.4(m，12H)(ⅵ)由4-乙氧基苯基三苯基磷氯化物和2，2-甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛制备成3，3-二甲基-1-(4-乙氧基苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯。用气相色谱法分析，该产品被鉴别为Z和E异构物的混合物(比例为1∶1)，如同前面的方法一样，采用含1.5%(体积二乙醚的己烷作洗脱剂，把该产物分离开。
异构物A(被鉴别为100%的Z异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm0.95(s，6H);1.4(t，3H);3.15(s，2H);4.0(q，2H);4.4(s，2H);5.55(d，1H);6.45(d，1H);和6.7-7.4(m，13h)。
异构物B(被鉴别为88%E的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm1.1(s，6H);1.4(t，3H);3.25(s，2H);4.0(q，2H);4.5(d，2H);6.1(d，1H);6.3(d，1H);和6.7-7.4(m，13H)。
(ⅶ)由4-氟苯苯基三苯基磷鎓溴化物和2，2-二甲基-3-3(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛制备成3，3-甲基-1-(4-氟苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯。用气相色谱法分析，该产品被鉴别为Z和E异构物的混合物(比例为2∶1)，如同前面的方法一样，采用含1.5%(体积)乙醚的己烷作洗脱剂，把产物分离开。
异构物A(被鉴别为90%Z的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm0.9(s，6H);3.1(s，2H);4.4(s，2H);5.6(d，1H);6.45(d，1H);和6.9-7.4(m，13H)。
异构物B(被鉴别为80%E的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm1.1(s，6H);3.25(s，2H);4.5(s，2H);6.15(d，1H);6.30(d，1H);和6.9-7.4(m，13H)(ⅷ)由4-甲基苯基三苯磷鎓溴化物和2，2-二甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛制备成3，3-二甲基-1-(4-甲基苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯。用气相色谱法分析，该产品被鉴别为Z和E异构物的混合物(比例为1∶1)，如同前面的方法一样，采用含1.5%(体积)二乙醚的己烷作洗脱剂，把产物分离开。
异构物A(被鉴别为80%Z的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm0.9(s，6H);2.3(s，3H);3.15(s，2H);4.4(s，2H);5.55(d，1H);6.45(d，1H);和6.9-7.4(m，13H)。
异构物B(被鉴别为80%E的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm1.1(s，6H);2.3(s，3H);3.2(s，2H);4.5(s，2H);6.2(d，1H);6.3(d，1H);和6.9-7.4(m，13H)。
(ⅸ)由3，5-二氯苯基三苯基磷鎓溴化物和2，2-二甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛制备成3，3-二甲基-1-(3，5-二氯苯基)-4-(3-苯氧基苄氧)丁-1-稀。采用气相色色谱法分析，该产品被鉴别为Z和E异构物的混合物(比例为3∶2)。该异构物不能被分离开。
1H核磁共振(CDCl3)ppm0.9，1.1(s，6H);3.1，3.25(s，2H);4.4，4.5(s，2H);5.6，6.2(d，1H);6.25，6.3(d，1H);和6.9-7.4(m，12H)。
(Ⅹ)由2-氟苯基三苯基磷鎓溴化物和2，2-二甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛制备成3，3-二甲基-1-(2-氟苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯。用气相色谱法分析，该产品被鉴别为Z和E异构物的混合物(比例为2∶1)，如同前面的方法一样，采用含1.5%二乙醚(体积)的己烷作洗脱剂，把该产物分离开。
异构物A(被鉴别为70%Z的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm0.9(s，6H);3.15(s，2H);4.4(s，2H);5.75(d，1H);6.3(d，1H);和6.9-7.4(m，13H)。
异构物B(被鉴别为85%E的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm1.1(s，6H);3.3(s，2H);4.5(s，2H);6.3(d，1H);6.5(d，1H);和6.9-7.4(m，13H)。
(ⅹⅰ)由3-氟苯基三苯基磷鎓溴化物和2，2-二甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛制备成3，3-二甲基-1-(3-氟苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯。用气相色谱法分析，该产品被鉴别为Z和E异构物的混合物(比例为1.4∶1)，如同前面的方法一样，采用含1.5%二乙醚(体积)的己烷作洗脱剂，把产物分离开。
异构物A(被鉴别为95%Z的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm0.95(s，6H);3.15(s，H);4.4(s，2H);5.6/(d，1H);6.45(d，1H);和6.8-7.4(m，13H)。
异构物B(被鉴别为90%E的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm1.1(s，6H);3.3(s，2H);4.5(s，2H);6.25(d，1H);6.3(d，1H);和6.9-7.4(m，13H)。
(ⅹⅱ)由3，4-二氟苯基三苯基磷鎓溴化物和2，2-二甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛制备成3，3-二甲基-1-(3，4-二氟苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁-1-稀。用气相色谱法分析，该产物被鉴别为Z和E异构物的混合物(比例为2.5∶1)，如同前面的方法一样，采用1.5%二乙醚(体积)的己烷作洗脱剂，把该产物分离开。
异构物A并没有被分离。
异构物B(被鉴别为65%E的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm1.1(s，6H);3.3(s，2H);4.5(s，2H);6.2(d，1H);6.25(D，1H);和6.9-7.4(12H)。
(ⅹⅲ)由4-氟苯基三苯基磷鎓溴化物和1-甲酰-1-(3-苯氧基苄氧基甲基)环丙烷制备成1-〔2-(4-氟苯基)乙稀-1-基〕-1-(3-苯氧基苄氧基甲基)环丙烷。用气相色谱法分析，该产物被鉴别为Z和E异构物的混合物(比例为1.5∶10，如同前面的方法一样，采用含1.5%二乙醚(体积)的己烷作洗脱剂。
异构物A(被鉴别为100%Z的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm0.45(m，2H);0.65(m，2H);3.45(s，2H);4.5(s，2H);5.8(d，1H);6.4(d，1H);和6.9-7.5(m，13H)。
异构物B(被鉴别为100%E的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm0.8(s，4H);3.5(s，3H);4.55(s，2H);5.9(d，1H);6.4(d，1H);和6.9-7.4(m，13H)。
(ⅹⅳ)由4-氯苯基三苯基磷鎓溴化物和1-甲酰-1-(3-苯氧基苄氧基甲基)环丙烷制备成1-〔2-(4-氯苯基)乙烯-1-基〕-1-(3-苯氧基苄氧基甲基)环丙烷。用气相色谱法分析，该产物被鉴别为Z和E异构物的混合物(比例为1.3∶1)，如同前面的方法一样，采用含1.5%上乙醚(体积)的己烷作洗脱剂，把该产物分离开。
异构物A(被鉴别为100%Z的异构物)
1H核磁共振(CDCl)ppm0.45(m，2H);0.65(m，2H);3.45(s，2H);4.5(s，2H);5.85(d，1H);6.4(d，1H);和6.9-7.5(m，13H)。
异构物B(被鉴别为100%E的异构物)1H核磁共振(CDCl)ppm0.8(s，2H);3.5(s，2H);4.55(s，2H);6.0(d，1H);6.4(d，1H);和6.9-7.4(m，13H)。
(ⅹⅴ)由4-氯苯基三苯磷鎓溴化物和2-乙基-2-甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛制备成3-乙基-3-甲基-1-(4-氯苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯。用气相色谱法分析，该产物鉴别为Z和E异构物的混合物(比例为1.35∶1)，如同前面的方法一样，采用含1.5%＝乙醚(体积)的己烷作洗脱剂，把该产物分离开。
异构物A(被鉴别为90%的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm0.8(t，3H);0.85(s，3H);1.4(m，2H);3.15(2xd，2H);4.4(s，2H);5.5(d，1H);6.5(d，1H);和6.9-7.4(m，13H)。
异构物B(被鉴别为95%E的异构物)1H核磁共振(CDCl)ppm0.8(t，3H);1.1(s，3H);1.45(m，2H);3.3(s，2H);4.5(s，2H);6.15(d，1H);6.25(d，1H);和6.9-7.4(m，13H)。
实例17本实例说明3，3-二甲基-1-(4-三氟甲基苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯的制备。
把含0.1克氢化钠的15cm3干二甲亚砜悬浮液加热到65℃，保温1.5小时。冷却到环境温度(冷空气25℃)后，分批地添加1.75克的4-三氟甲基苯基三苯基磷鎓溴化物，并且该混合物再加以搅拌一小时。尔后，添加含2，2-二甲基-3-(3-苯氧基苄氧基)丙烷-1-醛的15cm3三甲亚砜的溶液，并且搅拌2小时后，把该反应混合物注入水中，以及再提取到乙酸乙酯中。该组合的提取物用水加以清洗，以及用无水硫酸镁干燥，通过溶剂的蒸发加以浓缩，从而产生一种橙色油。用二氯甲烷作洗脱剂，在硅胶柱上进行闪光色层法分离，从而产生0.7/克3，3-二甲基-1-(4-三氯甲基苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯，如同一种无色的油，经核磁共振分光法鉴别，为一种纯的Z和E异构物的混合物(它们的比例为3∶1)。
采用含1.5%二乙醚(体积)的己烷作洗脱剂，以类似于实例15所描述的方法，来分离Z和E的异构物。
异构物A(被鉴别为95%Z的异构物)1H核磁共振(CDCl3)ppm0.9(s，6H);3.1(s，2H);4.4(s，2H);5.7(d，1H);6.5(d，1H);和6.9-7.6(m，13H)。
异构物B(被鉴别为90%E的异构物)
1H核磁共振(CDCl3)ppm1.1(s，6H);3.3(s2H);4.5(s，2H);6.4(s2H);和6.8-7.6(m，13H)实例18本实例说明3，3-二甲基-1-(4-甲氧基苯基)-4-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯的制备。
含3，3-二甲基-4-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯0.27克、对-碘代茴香醚0.21克、双乙酸钯(Ⅱ)0.02克，三-邻-甲苯甲酰膦0.054克和四甲基乙二胺0.1克在160℃加热24小时。冷却后，把该混合物注入稀释的含水盐酸中，再提取到乙酸乙酯中，该组合的提取物用水加以洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且通过溶剂的蒸发加以浓缩，从而产生一种棕色油。该粗制品通过球形管装置加以蒸馏，得到0.033克3，3-二甲基-1-(4-甲氧基苯基)-4-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯，如同一种油，其含有30%的3，3-二甲基-2-(4-甲氧基苯基)-4-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯。
1H核磁共振(CDCl3)ppm1.1和1.12(s，6H);3.15和3.25(s，2H);3.8(s，2H);4.4和4.45(s，2H);4.85(s，0.3H);5.15(s，0.3H);6.1(d，0.7H);/6.3(d，0.7H);和6.8-7.4(m，12H)。
红外线(液体膜)1620、1600、1520、1290、1255、和1220cm-1实例19本实例说明3，3-二甲基-1-二甲基-1-(4-氯苯)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁烷的制备。
把重量百分比为1%的钯碳(0.15克)加到含0.3克3，3-二甲基-1-(4-氯苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯的15cm3乙酸乙酯的溶液中。然后该搅拌的反应混合物在氢气氛下一直控制到气体吸收停止。于是，用氢化装置把该反应混合物分离，加以过滤，而且通过蒸发除去溶剂，浓缩该滤液。采用硅胶柱和用含乙酸乙酯(从5%体积变化到10%体积)的己烷洗脱的柱色谱法来纯化粗制的渣油，从而得到0.16克3，3-二甲基-1-(4-氯苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁烷，如同一种无色的油。
1H核磁共振(CDCl3)ppm0.95(s，6H);1.55(m，2H);2.5(m，2H);3.2(s，2H);4.5(s，2H);和6.9-7.4(m，13H)。
红外线(液体膜)1590、1490、1255、1215和1095cm-1。
实例20用类似于实例19所描述的方法制造如下的化合物。
由3，3-二甲基-1-(4-乙氧基苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯制备成3，3-二甲基-1-(4-乙氧基苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁烷。
1H核磁共振(CDCl3)ppm0.9(s，6H);1.4(t，3H);1.5(m，2H);2.5(m，/2H);3.2(s，2H);4.0(q，2H);4.5(s，2H);和6.8-7.4(m，13H)。
实例21本实例说明了本发明产品的杀虫剂性能。
采用各种各样的害虫来确定本产品的活性。该产品是以液体制剂状使用的，制剂内含有百万分之500或100的本产品重量。把本产品溶解于丙酮和用含0.01%重量湿润剂的水来稀释该溶液，直至该液体制剂含有本产品所要求的浓度。销售的湿润剂商标为“LISSAPOL”，这是一个注册商标。
就每种害虫所采用的试验方法来说，基本上是相同的，并且包括支撑许多害虫的媒介物，该媒介物通常是许多植物或食品，害虫，以此为食物，而且，不是用该制剂来处理害虫，就是用该制剂来处理媒介物。估计处理后害虫的死亡率在1-3天内通常是不同的。
就Musca domestica(家蝇)而言，进行了测定化合物击弊家蝇效果的附句试验。详细情况列于表Ⅲ。
表Ⅳ给出了每个本产品的试验结果，在第二纵列中给出了每个本产品的每百万分中的数量，A、B和C表示害虫死亡率的级别，其中A表示80-100%死亡率或击弊率，B表示50-79%死亡率或击弊率和C表示小于50%死亡率或击弊率。
在表Ⅳ中，用字符标示所用害虫的有机体，在表Ⅲ中给出了害虫的种类，支撑媒介物或食物，以及试验的型式和时间。
表Ⅲ字符(见表4) 昆虫试验的种类 支撑媒介/食物 试骓型式 试验时间(天)TU (红蜘蛛螨 法国豆叶子 接触 3类一成虫)MP (蚜虫) 叶子 接触 2NL (绿叶跳虫) 甘蓝叶子 接触 6HV (烟草芽蠕虫) 棉花叶子 残余 3DB (根蠕虫幼虫) 滤纸/玉米种 残余 3BG (蟑螂若虫) 塑料罐 残余 3MD (家蝇-成虫) 原棉/糖 接触 1MD/KD (家蝇-成虫) 棉花/绵毛 击倒 4糖 (小时)CP (茎蛀虫) 油菜子叶 残余 3“接触”试验表示害虫和媒介物均受处理，“残余”表示害虫传染上以前处理媒介物。
权利要求
1.一种具有下式化学式的化合物
其中W代表氢，或一个，或二个取代基，其选自卤、1-4个碳原子的烷基，1-4个碳原子的烷氧基和一个或二个碳原子的氟烷基；X和X1两者代表氢，或两者一起代表相邻碳原子之间的第二键；Y代表氢或卤素；Z代表氢，卤或低级烷基；R1和R2各自代表氢或1-4个碳原子的烷基，或R1和R2共同代表2-5碳原子的亚烷基基团。
2.根据权利要求
1所述的化合物，其特征在于W选自氢、氟、氯、甲基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，X和X1两者各自代表氢，或共同代表相邻碳原子间的第二键;Y是氢或氟;Z是氢，R1和R2为甲基或乙基，或共同代表-CH2-CH2-基团。
3.根据权利要求
2所述的化合物，其特征在于第四位置的W是氢、氟、氯、甲基或甲氧基，X和X1代表相邻碳原子间的第二键;Y是氢或4-氟，Z为氢，R1和R2两者均是甲基。
4.根据权利要求
3所述的化合物，其特征在于是以E-异构物形式存在的异构物大体上不含有Z-异构物。
5.根据权利要求
1所述的化合物，选自这类化合物，其包括E-3，3-二甲基-1-(4-氯苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯，E-3，3-二甲基-1-(4-氟苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯，E-3，3-二甲基-1-苯基-4-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯，E-3，3-二甲基-1-(4-氟苯基)-4-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯，E-3，3-二甲基-1-(4-甲基苯基)-4-(4-氟-3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯，E-3，3-二甲基-1-(4-甲氧基苯基)-4-氟-3-苯氧基苄氧基)丁-1-烯和3，3-二甲基-1-(4氯苯基)-4-(3-苯氧基苄氧基)丁烷
6.一种杀虫剂组合物，其特征包括根据权利要求
1所述的杀虫有效量的作为活性成分的化合物，它与杀虫剂的惰性稀释剂或载体结合使用。
7.一种消灭一定场所害虫的方法，其中包括向该场所施加根据权利要求
6所述的杀虫有效适量的组合物。
8.一种用以制备由权利要求
1所规定的化合物的方法，其特征包括具有如下化学式的化合物
同右边化学式的化合物反应
其中W，Y，Z，R1和R2具有如同权利要求
1所定义的，Hal-代表卤化物离子，在维悌希反应的条件下及有碱的情况下进行上述反应，其后，为了得到由权利要求
1所规定的化合物，其中X和X1共同代表相邻原子间的第二键，如果需要的话，可以还原上述的化合物，从而得到相应的化合物，其中X和X1各自代表氢。
9.一种具下式化学式的化合物
其中Y、Z、R1和R2如同权利要求
1所规定的。
10.一种制备由权利要求
9所规定的化合物的方法，其特征在于具有HOCH2-CR1R2-CH2OH化学式的化合物同下面的化学式化合物反应
其中Y、Z、R1和R2如同权利要求
9所规定的，Q为卤。
11.一种具下式化学式的化合物
其中Y、Z、R1和R2如同权利要求
1所定义的。
12.一种用以制备由权利要求
11所规定的化合物的方法，其特征在于氧化如下化学式的化合物
其中Y、Z、R和R如同权利要求
11所定义的。
13.一种具下式化学式的化合物
其中W代表一个或二个取代基，其选自卤，烷基，烷氧基和氟烷基，Hal-代表卤化物离子。
专利摘要
本发明为化学式R
文档编号A01N31/14GK86106692SQ86106692
公开日1987年3月18日 申请日期1986年9月23日
发明者艾伦·约翰·惠特尔 申请人:帝国化学工业公司导出引文BiBTeX, EndNote, RefMan