H102N408Se2:1550. 60281 ； found, 1550. 60500.
[0068] 以上对本发明的实施例进行了详细说明，但所述内容仅为本发明的较佳实施例， 不能被认为用于限定本发明的实施范围。凡依本发明申请范围所作的均等变化与改进等， 均应仍归属于本发明的专利涵盖范围之内。
【主权项】
1. 一种茈酰亚胺类中间体化合物，其特征在于：其结构式为：其中， R1选自任一种基团：C 2_6(|的烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香基、含 取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳香基、 烷基杂环基、含取代基烷基杂环基，R1相同或不同； R2选自：S或Se ; 所述取代基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、羟基、巯 基、氟原子，氯原子，溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亚磺基、硝基、氨基、亚氨基、羧 基、肼基中的至少一种； 所述烷氧基选自：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，异丁氧基， 叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、 十二碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十八碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烧氧 基、十九碳烷氧基和>十碳烷氧基的任一种； 所述芳香基选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、 联苯基和芴基中的至少一种； 所述杂环基、杂芳基均选自：噻吩、苯并噻吩、啦喃、苯并啦喃、呋喃、苯并呋喃、咪挫、苯 并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、吲哚、异吲哚、苯 并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、哒嗪、苯并哒嗪、吲唑、苯并吲唑、嘌呤、苯并嘌呤、 喹嘆、苯并喹嘆、喹啉、苯并喹啉、π引嘆、苯并π引嘆、酞嘆、苯并酞嘆、喹喔啉、苯并喹喔啉、噻 唑、苯并噻唑、咔啉、苯并咔啉、菲啶、苯并菲啶、菲咯啉、苯并菲咯啉、叮啶、苯并吖啶、吩嗪、 苯并吩嗪、吩噻嗪、苯并吩噻嗪、咔唑、苯并咔唑、二并噻吩、二噻吩并吡咯、三并噻吩、四并 噻吩、五并噻吩的任一种。2. 根据权利要求1所述的茈酰亚胺类中间体化合物，其特征在于： 所述R1选自的C 2_6(|的烷基、含取代基烷基，所述烷基选自直链或支链烷基。3. 根据权利要求1所述的茈酰亚胺类中间体化合物，其特征在于：所述R i选自 其中，R3选自C 3_12的烷基，R3相同或不同。4. 根据权利要求3所述的茈酰亚胺类中间体化合物，其特征在于：所述R 3为-C 5Hn。5. -种权利要求1-4任意一项所述的茈酰亚胺类中间体化合物的制备方法，其特征在 于，包括以下步骤： (1)将具有式（II )所示结构的单硝基取代的茈酰亚胺中加入到N-甲基吡咯烷酮中， 加入S粉或Se粉加热到190°C，反应0. 5-2h，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉 淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，得到式（III)所示结构的单边杂原子取代的茈酰亚胺化合 物，(2)将式（III)所示结构的单边杂原子取代的茈酰亚胺化合物加入到二氯甲烷中，混合 均匀后，加入液溴，在室温下搅拌反应36-60h，反应结束后，用热空气鼓泡法除去大部分的 液溴，然后用饱和的亚硫酸钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，硅胶柱提纯，得到具有式（I ) 化合物，其中，&选自任一种基团：C2_6(I的烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香 基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳 香基、烷基杂环基、含取代基烷基杂环基，R1相同或不同； R2选自：S或Se ; 所述取代基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、羟基、巯 基、氟原子，氯原子，溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亚磺基、硝基、氨基、亚氨基、羧 基、肼基中的至少一种； 所述烷氧基选自：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，异丁氧基， 叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、 十二碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十八碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烧氧 基、十九碳烷氧基和>十碳烷氧基的任一种； 所述芳香基选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、 联苯基和芴基中的至少一种； 所述杂环基、杂芳基均选自：噻吩、苯并噻吩、啦喃、苯并啦喃、呋喃、苯并呋喃、咪挫、苯 并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、吲哚、异吲哚、苯 并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、哒嗪、苯并哒嗪、吲唑、苯并吲唑、嘌呤、苯并嘌呤、 喹嘆、苯并喹嘆、喹啉、苯并喹啉、π引嘆、苯并π引嘆、酞嘆、苯并酞嘆、喹喔啉、苯并喹喔啉、噻 唑、苯并噻唑、咔啉、苯并咔啉、菲啶、苯并菲啶、菲咯啉、苯并菲咯啉、叮啶、苯并吖啶、吩嗪、 苯并吩嗪、吩噻嗪、苯并吩噻嗪、咔唑、苯并咔唑、二并噻吩、二噻吩并吡咯、三并噻吩、四并 噻吩、五并噻吩的任一种。6. 根据权利要求5所述的茈酰亚胺类中间体化合物的制备方法，其特征在于：所述步 骤（1)中将具有式（II )所示结构的单硝基取代的茈酰亚胺中加入到N-甲基吡咯烷酮中， 加入S粉或Se粉加热到190°C，反应lh，冷却到室温，将反应液倒入水中，抽滤收集沉淀，用 水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，得到式（III)所示结构的单边杂原子取代的茈酰亚胺化合物。7. 根据权利要求5所述的茈酰亚胺类中间体化合物的制备方法，其特征在于：所述步 骤（2)中将式（III)所示结构的单边杂原子取代的茈酰亚胺化合物加入到二氯甲烷中，混 合均匀后，加入液溴，在室温下搅拌反应48h，反应结束后，用热空气鼓泡法除去大部分的液 溴，然后用饱和的亚硫酸钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，硅胶柱提纯，得到具有式（I )化 合物。8. 权利要求1-4任意一项所述的茈酰亚胺类中间体化合物可用作中间体制备有机光 伏材料中的电子受体。9. 一种采用权利要求1-4任意一项所述的茈酰亚胺类中间体化合物制备有机光伏材 料电子受体的方法，其特征在于：将式（I )化合物、三（二亚苄基丙酮）二钯和锌粉加入到 干燥的DMF中，在氩气保护下，55°C反应lh，冷却到室温，获得反应液，将反应液倒入水中， 抽滤收集沉淀，用水洗涤，干燥，硅胶柱提纯，得到具有式（IV)化合物，其中，&选自任一种基团：C2_6(I的烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香 基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳 香基、烷基杂环基、含取代基烷基杂环基，R1相同或不同； R2选自：S或Se ; 所述取代基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、羟基、巯 基、氟原子，氯原子，溴原子、碘原子、氰基、醛基、脂基、磺基、亚磺基、硝基、氨基、亚氨基、羧 基、肼基中的至少一种； 所述烷氧基选自：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，异丁氧基， 叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、 十二碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十八碳烷氧基、十七碳烷氧基、十八碳烧氧 基、十九碳烷氧基和>十碳烷氧基的任一种； 所述芳香基选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚基、 联苯基和芴基中的至少一种； 所述杂环基、杂芳基均选自：噻吩、苯并噻吩、啦喃、苯并啦喃、呋喃、苯并呋喃、咪挫、苯 并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、吲哚、异吲哚、苯 并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、哒嗪、苯并哒嗪、吲唑、苯并吲唑、嘌呤、苯并嘌呤、 喹嘆、苯并喹嘆、喹啉、苯并喹啉、π引嘆、苯并π引嘆、酞嘆、苯并酞嘆、喹喔啉、苯并喹喔啉、噻 唑、苯并噻唑、咔啉、苯并咔啉、菲啶、苯并菲啶、菲咯啉、苯并菲咯啉、叮啶、苯并吖啶、吩嗪、 苯并吩嗪、吩噻嗪、苯并吩噻嗪、咔唑、苯并咔唑、二并噻吩、二噻吩并吡咯、三并噻吩、四并 噻吩、五并噻吩的任一种。
【专利摘要】本发明提供一种具有式(Ⅰ)所示结构的苝酰亚胺类中间体化合物及其制备方法，可用作中间体制备新型的杂环二聚苝酰亚胺类电子受体材料。
【IPC分类】C07D517/16, C07D519/00, C07D495/16
【公开号】CN104892629
【申请号】CN201510300503
【发明人】王朝晖, 孟东, 李燕, 姜玮
【申请人】中国科学院化学研究所
【公开日】2015年9月9日
【申请日】2015年6月3日