还可混合该些化合物的2 种w上使用。
[0化3] 第1工序的催化剂的用量相对于S面氧化磯为0. 1重量％ ^上，优选为0. 5~2.0 重量％的范围。
[0054] 相对于芳香族单哲基化合物（III) 1摩尔，基本上通常W0. 5摩尔当量的比例使用 S面氧化磯。当S面氧化磯过剩时，芳基二面代磯酸醋的副产比例增高，在第2工序中与芳 香族二哲基化合物（V)之间副产高次的缩合物。S面氧化磯过少时，则S芳基磯酸醋的副 产比例增高，任一种情况主成分的纯度均降低。
[0化5] 但是，=面氧化磯、芳香族单哲基化合物（III)易于和通过反应副产的面化氨一 起飞散，两者的摩尔比有变乱的倾向，特别是在工业规模的情况下变得尤为明显。因而，优 选对应制造的规模适当调节=面氧化磯与芳香族单哲基化合物（III)的摩尔比。
[0化6] 反应温度为50~250°C、优选为100~200°C。为了将通过反应副产的面化氨除 去至反应体系外而促进反应，还可W对反应体系内减压。
[0057]在第1工序中，并非必需反应溶剂，可W任意地使用。作为该溶剂例如可举出二甲 苯、甲苯、氯苯、二氯苯等有机溶剂。
[0化引反应结束后，通过30kPaW下的减压，将有机溶剂、未反应的芳香族单哲基化合物 (III)和S面氧化磯除去。减压的目的是将低沸点成分除去，因而优选为20kPaW下、进一 步优选为lOkPaW下。
[0化9]第1工序中，反应产物中的二芳基面代磯酸醋（IV)通常为99%W上的高纯度，可W不经过精制工序而直接用于第2工序。
[0060] 2.第2工序
[0061]
[0062] 上述式中，R4表示氨原子或低级烷基。
[0063] R4的"低级烷基"是指直链或支链状的碳原子数1~5的烷基，例如可举出甲基、 己基、丙基、异丙基、正了基、异了基、叔了基、正戊基、异戊基、新戊基等。
[0064]目P，作为芳香族二哲基化合物（V)的具体例子，可举出对苯二酪、间苯二酪、邻苯 二酪、4, 4' -联苯二酪、2, 2'，6,6' -四甲基-4,4' -联苯二酪、双酪A、双酪S、双酪F、四甲 基双酪A、四甲基双酪F、4, 4' -二哲基二苯基離、4, 4' -硫代二苯酪等，其中特别优选对苯 二酪、间苯二酪、4, 4'-联苯二酪。
[0065]作为第2工序的反应中使用的路易斯酸催化剂，可举出第1工序的路易斯酸催化 剂，可W在第1工序的反应后不进行除去、将第1工序中使用的路易斯酸催化剂直接用于第 2工序的反应，也可W进一步进行添加。所添加的路易斯酸催化剂特别优选氯化侣。另外， 作为代替路易斯酸催化剂的催化剂或者并用的催化剂，例如可使用=己基胺、=了基胺等 胺。
[0066]相对于第1工序中所用S面氧化磯，第2工序的催化剂的用量为0.1重量％W上、 优选为0. 5~5. 0重量％的范围。
[0067]相对于二芳基面代磯酸醋（IV)，W0. 5摩尔当量的比例使用芳香族二哲基化合物 (V)。
[0068] 反应温度为50~250°C、优选为100~200°C。为了将通过反应副产的面化氨除 去至反应体系外而促进反应，还可对反应体系内减压。
[0069] 反应结束后，利用公知的方法将反应物中的催化剂等杂质洗漆除去。例如使反应 物与盐酸等酸水溶液接触，将该些杂质提取至水溶液侧。
[0070] 此时，为了防止芳香族二磯酸醋（I)发生固体化，还可添加有机溶剂。
[0071] 作为有机溶剂，优选高温下的芳香族二磯酸醋（I)的溶解度高、低温下溶解度低 的溶剂。作为该种有机溶剂，例如可举出甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯和该些2种W上的混合 溶剂，但并非限定于该些。
[0072] 另外，处理温度为室温至上述水溶液的沸点W下，有机溶剂的用量只要是在处理 温度下至少不会引起芳香族二磯酸醋（I)析出的量即可。
[0073]W工业规模实施上述制造工序时，=面氧化磯、芳香族单哲基化合物（III)易于 和第1工序中制造二芳基面代磯酸醋（IV)时副产的面化氨一起飞散，难W由2摩尔芳香族 单哲基化合物（III)准确地生成1摩尔二芳基面代磯酸醋（IV)。目P，由于芳香族单哲基化 合物（III)的飞散，二芳基面代磯酸醋（IV)的生成摩尔数较第1工序的化合物（III)的原 料摩尔数的1/2摩尔当量少。而且，该种现象在工业规模越大时，或者在第1工序中每单位 时间副产的面化氨的产生量越多时，变得越为显著。
[0074]在工业规模中，由于通常在同一反应容器中连续地实施第1工序和第2工序，因而 第2工序会受到第1工序的反应的影响。目P，第2工序的芳香族二哲基化合物（V)的量在 理论上为芳香族单哲基化合物（III)的量的1/4摩尔当量，但实际上变成较1/4摩尔当量 少的摩尔当量。因而，在第2工序中，芳香族二哲基化合物（V)未被完全地消耗，W未反应 的状态残留。目P，在反应体系中会残留芳香族二哲基化合物（V)的一部分哲基。其结果，具 有哲基苯基的磯化合物（II)含有在芳香族二磯酸醋（I)中。
[0075]该里，"工业规模"是指使芳香族二哲基化合物（V)与二芳基面代磯酸醋（IV)反应 时的总量是通常的工业生产的规模。该规模具体地优选为5升W上、更优选为30升W上、 进一步优选为100升W上、特别优选为300升W上。
[0076] 另外，由于反应装置的制约等，该些原料的总量具体地优选为20000升W下、更优 选为10000升W下。
[0077]用于获得本发明的磯系阻燃化合物的最有效的方法是，在第2工序中使用用于将 第1工序中生成的二芳基面代磯酸醋（IV)全部转变成缩合型磯酸醋、即芳香族二磯酸醋 化合物（I)所必需的理论量的芳香族二哲基化合物（V)，即，使用相对于二芳基面代磯酸醋 (IV)在化学计量上为等量的芳香族二哲基化合物（V)，所述磯系阻燃化合物包含芳香族二 磯酸醋化合物（I)、且优选通过GPC测定含有95面积％ ^上，并且作为杂质的具有哲基苯基 的磯化合物（II)的含量通过GPC测定为1面积％W下。
[007引用于将二芳基面代磯酸醋（IV)全部转变成缩合型磯酸醋所必需的理论量是，将 二芳基面代磯酸醋（IV)所含的面素原子全部取代成芳基醋基所必需的量，例如相对于2摩 尔二芳基面代磯酸醋（IV)，为1摩尔芳香族二哲基化合物（V)。
[0079] 该种理论量具体地可由第1工序后的反应混合物的量及其面素浓度求得。
[0080] 如上所述，通过调整第2工序的芳香族二哲基化合物（V)的用量，可W获得本发明 的磯系阻燃化合物。
[OOW] 芳香族二磯酸醋化合物和具有哲基苯基的磯化合物优选下列组合；四化6-二 甲基苯基）-间亚苯基-二磯酸醋和双化6-二甲基苯基）-3-哲基苯基磯酸醋的组合、四 (2,6-二甲基苯基）-对亚苯基-二磯酸醋和双化6-二甲基苯基）-4-哲基苯基磯酸醋的 组合、或四化6-二甲基苯基）-4,4'-二亚苯基二磯酸醋和双化6-二甲基苯基）-4'-哲 基苯基-4-苯基磯酸醋的组合，特别优选四化6-二甲基苯基）-间亚苯基-二磯酸醋和双 (2,6-二甲基苯基）-3-哲基苯基磯酸醋的组合。
[0082] 本发明的磯系阻燃化合物中，除了主成分的芳香族二磯酸醋化合物（I)和作为杂 质的具有哲基苯基的磯化合物（II)之外，还同时生成通式（VI)所示的芳香族单磯酸醋 (W下也称作"芳香族单磯酸醋（VI)")和通式（VII)所示的芳香族=磯酸醋（W下也称作 "芳香族S磯酸醋（VII)")，
[0083]
[0086] (式中、Ri、R2、R3、R4、Y、k和m与通式（I)同义）。
[0087] 但是，由于该些芳香族单磯酸醋（VI)和芳香族=磯酸醋（VII)没有哲基苯基，因 而不会对树脂造成任何前述的不良影响。
[008引3.粉末化工序
[0089] 在较芳香族二磯酸醋化合物（I)的烙点低5~100°C的温度下，使用通常在塑料材 料的混炼中使用的捏合机对第2工序中获得的油状物进行应力附加，可W实施粉末化。
[0090]"混炼"是指当在塑料材料中混合多种添加剂时，同时对材料和添加剂赋予剪切 力，使添加剂均匀地分散于材料内部。
[0091] 另外，"应力附加"是指使供至捏合机的材料的温度均匀的同时，对材料赋予剪切 力、即应力，该一点是与"混炼"意义相同的。
[0092] 一般来说，捏合机分类为混炼机（mixingroll)、S叶片型混炼机、强力混合器 (intensivemixer)等分批式和高速双轴连续混合机、挤出机型混炼机等连续式。W固化为 目的使用该些混炼机时，优选能够同时对所产生的固化物进行压棒的连续式捏合机。另外， 连续式的处理能力高、在工业利用方面也是有利的。
[0093] 作为特别优选的捏合机，可举出作为挤出机型混炼机的一种且具有W下特征的捏 合机（kneader)型混炼机；带有强劲的剪切力，混炼效果高，可进行连续的固化粉末化；但 只要是具有同样效果的机器种类，则并无特别限定。
[0094] 另外，捏合机具备电阻型带式加热器、铸侣加热器或介电加热方式等的加热机构， W及在设置于缸体（cylinder)的夹套（jacket)部、设置于螺杆内的管内流通水或油等的 加热或冷却机构，可W控制捏合机内部的温度。
[0095] 有必要将捏合机内部控制为适当的温度范围，但其最佳温度范围除了受进行固化 的油状物的热物性的影响之外，还特别随混炼时的粘度、流动性、摩擦