磷系阻燃剂组合物的制造方法_4

文档序号:9270321阅读:来源:国知局
44] 所得固化物320g为白色粉末、烙点为98~lore。
[0145] 另外,利用凝胶渗透色谱法(GPC)测定其组成时,化合物(1)所示的芳香族二磯酸 醋(I)为96.6面积%,化合物(2)所示的具有哲基苯基的磯化合物(II)为0.7面积%,化 合物(7)所示的芳香族单磯酸醋(VI)为2. 1面积%,化合物(8)所示的芳香族=磯酸醋 (VII)为0.6面积% (参照下述结构式)。
[0146] 将所得结果与所用原料一同示于表1。
[0147]
[0148](实施例。
[0149] 作为反应容器使用20升的4 口烧瓶,作为芳香族单哲基化合物(III)使用2,6-二 甲苯酪5856g,作为溶剂使用二甲苯480g,作为催化剂使用氯化儀36g和S氯氧化磯3672g, 除此之外,与实施例1的第1工序同样地操作,获得含有作为二芳基面代磯酸醋(IV)的二 (2, 6-二甲苯基)氯代磯酸醋的反应混合物7741g(收率99. 4% )。另外,反应混合物的氯 含有率为10. 6重量%。
[0150] 另外,作为芳香族二哲基化合物(V)使用间苯二酪1273g,作为追加催化剂使用氯 化侣lOlg,除此之外,与实施例1的第2工序同样地操作,获得芳香族二磯酸醋化合物(I) 的粗制物8200g。
[0151] 在所得粗制物中添加二甲苯2160g、35%盐酸水216g、水3360g、28%氨氧化钢水 溶液120g和水3120gW及使用洗漆水3120g,除此之外,与实施例1同样地进行精制处理, 获得含芳香族二磯酸醋化合物(I)的油状物7960g。
[0152] 另外,使用20升的4 口烧瓶W及含芳香族二磯酸醋化合物(I)的油状物7920g,除 此之外,与实施例1同样地进行粉末化工序,获得白色粉末7920g。
[0153] 所得白色粉末的烙点为98~lore。
[0154] 通过GPC对所得白色粉末的组成进行测定,化合物(1)所示的芳香族二磯酸醋(I) 为96. 2面积%,化合物(2)所示的具有哲基苯基的磯化合物(II)为0.8面积%,化合物 (7)所示的芳香族单磯酸醋(VI)为2. 3面积%,化合物(8)所示的芳香族S磯酸醋(VII) 为0. 7面积%。
[0155] 将所得结果与所用原料一同示于表1。
[0156](实施例扣
[0157] 除了代替间苯二酪使用对苯二酪之外,与实施例1同样地操作,获得白色粉末 320g〇
[015引所得白色粉末的烙点为171~173°C。
[0159] 另外,第1工序的反应混合物的氯含有率为10. 6重量%。
[0160] 通过GPC测定所得白色粉末的组成,化合物(3)所示的芳香族二磯酸醋(I)为 96. 6面积%,化合物(4)所示的具有哲基苯基的磯化合物(II)为0.7面积%,化合物(7) 所示的芳香族单磯酸醋(VI)为2. 1面积%,化合物(9)所示的芳香族=磯酸醋(VII)为 0. 6面积% (参照下述结构式)。
[0161] 将所得结果与所用原料一同示于表1。
[0162]
[0163](实施例4)
[0164] 除了代替间苯二酪、使用对苯二酪之外,与实施例2同样地操作,获得白色粉末 7920g〇
[01化]所得白色粉末的烙点为171~173°C。
[0166] 另外,第1工序的反应混合物的氯含有率为10. 6重量%。
[0167] 通过GPC测定所得白色粉末的组成,化合物(3)所示的芳香族二磯酸醋(I)为 96.4面积%,化合物(4)所示的具有哲基苯基的磯化合物(II)为0.7面积%,化合物(7) 所示的芳香族单磯酸醋(VI)为2. 2面积%,化合物(9)所示的芳香族=磯酸醋(VII)为 0. 7面积%。
[0168] 将所得结果与所用原料一同示于表1。
[0169](实施例。
[0170] 代替间苯二酪使用4, 4' -联苯二酪90g,代替二甲苯使用二氯苯,除此之外,与实 施例1同样地操作,获得白色粉末354g。
[0171] 所得白色粉末的烙点为187~189°C。
[0172] 另外,第1工序的反应混合物的氯含有率为10. 4重量%。
[017引通过GPC测定所得白色粉末的组成,化合物(5)所示的芳香族二磯酸醋(I)为 96. 6面积%,化合物(6)所示的具有哲基苯基的磯化合物(II)为0.7面积%,化合物(7) 所示的芳香族单磯酸醋(VI)为2. 1面积%,化合物(10)所示的芳香族S磯酸醋(VII)为 0. 6面积% (参照下述结构式)。
[0174] 将所得结果与所用原料一同示于表1。
[0175]
[0176](实施例6)
[0177] 代替间苯二酪使用4,4' -联苯二酪2150g,代替二甲苯使用二氯苯,除此之外,与 实施例2同样地操作,获得白色粉末8800g。
[0178] 所得白色粉末的烙点为187~189°C。
[0179] 另外,第1工序的反应混合物的氯含有率为10. 4重量%。
[0180] 通过GPC测定所得白色粉末的组成,化合物(5)所示的芳香族二磯酸醋(I)为 96. 2面积%,化合物(6)所示的具有哲基苯基的磯化合物(II)为0.7面积%,化合物(7) 所示的芳香族单磯酸醋(VI)为2. 4面积%,W及化合物(10)所示的芳香族S磯酸醋(VII) 为0. 7面积%。
[0181] 将所得结果与所用原料一同示于表1。
[0182] (比较例1)
[0183] 作为芳香族二哲基化合物(V)使用间苯二酪55g(相对于作为芳香族单哲基化合 物(III)的2, 6-二甲苯酪的摩尔数为1/4摩尔量),除此之外,与实施例1同样地操作,获 得白色粉末322g。
[0184] 所得白色粉末的烙点为98~lore。
[0化5] 另外,第1工序的反应混合物的氯含有率为10. 7重量%。
[0186] 通过GPC测定所得白色粉末的组成,化合物(1)所示的芳香族二磯酸醋(I)为 96. 6面积%,化合物(2)所示的具有哲基苯基的磯化合物(II)为1.2面积%,化合物(7) 所示的芳香族单磯酸醋(VI)为1.8面积%,化合物(8)所示的芳香族=磯酸醋(VII)为 0. 4面积%。
[0187] 将所得结果与所用原料一同示于表1。
[0188](比较例。
[0189] 作为芳香族二哲基化合物(V)使用间苯二酪1320g(相对于作为芳香族单哲基化 合物(III)的2, 6-二甲苯酪的摩尔数为1/4摩尔量),除此之外,与实施例2同样地操作, 获得白色粉末8000g。
[0190] 所得白色粉末的烙点为98~lore。
[0191] 另外,第1工序的反应混合物的氯含有率为10. 6重量%。
[0192] 通过GPC测定所得白色粉末的组成,化合物(1)所示的芳香族二磯酸醋(I)为 95. 5面积%,化合物(2)所示的具有哲基苯基的磯化合物(II)为2. 5面积%,化合物(7) 所示的芳香族单磯酸醋(VI)为2.0面积%,化合物(8)所示的芳香族=磯酸醋(VII)为 0. 5面积%。
[0193] 将所得结果与所用原料一同示于表1。
[0194](比较例3)
[01巧]作为芳香族二哲基化合物(V)使用对苯二酪55g(相对于作为芳香族单哲基化合 物(III)的2, 6-二甲苯酪的摩尔数为1/4摩尔量),除此之外,与实施例3同样地操作,获 得白色粉末8005g。
[0196] 所得白色粉末的烙点为171~173°C。
[0197] 另外,第1工序的反应混合物的氯含有率为10. 6重量%。
[0198] 通过GPC测定所得白色粉末的组成时,化合物(3)所示的芳香族二磯酸醋(I)为 96. 3面积%,化合物(4)所示的具有哲基苯基的磯化合物(II)为1.5面积%,化合物(7) 所示的芳香族单磯酸醋(VI)为1.8面积%,化合物(9)所示的芳香族=磯酸醋(VII)为 0. 4面积%。
[0199] 将所得结果与所用原料一同示于表1。
[0200] (比较例4)
[0201] 作为芳香族二哲基化合物(V)使用4, 4'-联苯二酪93g(相对于作为芳香族单哲 基化合物(III)的2, 6-二甲苯酪的摩尔数为1/4摩尔量),除此之外,与实施例5同样地操 作,获得白色粉末357g。
[0202] 所得白色粉末的烙点为187~189°C。
[0203] 另外,第1工序的反应混合物的氯含有率为10. 4重量%。
[0204] 通过GPC测定所得白色粉末的组成,化合物(5)所示的芳香族二磯酸醋(I)为 96.4面积%,化合物(6)所示的具有哲基苯基的磯化合物(II)为1.2面积%,化合物(7) 所示的芳香族单磯酸醋(VI)为2.0面积%,化合物(10)所示的芳香族S磯酸醋(VII)为 0. 4面积%。
[0205] 将所得结果与所用原料一同示于表1。
[0206][表 1]
[0207]
[0208] 由表1的结果可知,通过在第2工序中使用用于将第1工序中生成的二芳基面代 磯酸醋(IV)全部转变为缩合型磯酸醋、即芳香族二磯酸醋化合物(I)所必需的理论量的芳 香族二哲基化合物(III),即,使用相对于二芳基
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