新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备的制造方法
【专利说明】新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光 设备
[0001] 本发明专利申请是申请号为201310559945. 2,申请日为2010年3月17日，名称 为"新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备"的发明专利申请的分 案申请。且上述发明专利申请为国际申请号为PCT/KR2010/001647,国际申请日为2010年 3月17日，进入中国国家阶段的申请号为201080022499. 6,名称为"新的有机电致发光化合 物和使用该化合物的有机电致发光设备"的发明专利申请的分案申请。
技术领域
[0002] 本发明涉及新颖的有机电致发光化合物以及包含该化合物的有机电致发光设备。 更具体地说，本发明涉及用作电致发光材料的新颖的有机电致发光化合物，以及使用它们 作为基质（host)的有机电致发光设备。
【背景技术】
[0003] 决定OLED(有机电致发光二极管）的发光效率的最重要因素是电致发光材料的类 型。尽管到目前为止荧光材料已经广泛用作电致发光材料，但是从电致发光机理来看，开发 磷光材料是理论上将发光效率提高最高到4倍的最好方法之一。
[0004] 到目前为止，铱（III)络合物是众所周知的一种磷光材料，包括（acac)Ir(btp)2、 Ir(ppy) 3和Firpic，分别作为红色、绿色和蓝色磷光材料。具体来说，许多磷光材料目前已 经在日本、欧洲和美国进行研究。
[0006] 作为磷光发光材料的基质材料，到目前为止最广为人知的是4, 4' -N，N'-二咔 唑-联苯（biphenyl) (CBP)，且已知已应用空穴阻挡层（例如BCP和BAlq)的具有高效率的 0LED。先锋公司（日本）已经报道使用二（2-甲基-8-喹啉酚根（quinolinato))(对苯基 苯酚根（phenolato))铝（III) (BAlq)衍生物作为基质的高性能的0LED。
[0007]
[0008] 尽管现有技术中的材料从发光性质来看具有优势，但是它们具有低的玻璃化转变 温度以及非常差的热稳定性，所以这些材料往往会在气相沉积工艺过程中在高温和真空下 发生变化。在OLED中，定义功率效率=(Ji/电压）X电流效率。因此，功率效率与电压成 反比，且功率效率应该较高以得到较低的OLED功率消耗。在实际中，使用磷光电致发光材 料的OLED显示其电流效率（cd/A)比使用荧光EL材料的OLED明显更高。但是，在使用常 规材料例如BAlq和CBP作为磷光材料的基质材料的情况下，在功率效率（lm/w)方面没有 明显的优势，这是因为相比使用荧光材料的OLED具有更高的工作电压。而且，该OLED不能 得到满意的设备寿命。
[0009] 因此，需要开发稳定性和性能进一步改进的基质材料。
【发明内容】
[0010] 发明技术问题的描述
[0011] 本发明的发明人努力克服了常规技术的问题，从而发明了新颖的电致发光化合物 来实现具有优异发光效率和明显延长的设备寿命的有机电致发光设备。
[0012] 因此，本发明的目的是克服上述问题并提供包括骨架的有机电致发光化合物，以 相比常规基质材料得到更高的发光效率、提高的设备寿命和合适的色坐标。
[0013] 本发明的另一个目的是提供具有高效率和长寿命的有机电致发光设备，它使用该 有机电致发光化合物作为电致发光材料。
[0014] 解决问题的方法
[0015] 具体地说，本发明涉及用化学式（1)-(5)之一表示的有机电致发光化合物以及包 括该化合物的有机电致发光设备。由于本发明的有机电致发光化合物相比常规基质材料提 供更好的发光效率和优异的寿命性能，因此可得到具有优异工作寿命的0LED。
[0016][化学式1]
[0017]
[0026]其中，
[0027]X和Y独立地选自N(Ar1),0和S，其中Ar1可相互不同，且当有两个或多个Ar:基 团时，六:^可表示为ArAr2;
[0028]ZjljZ8独立地选自C(Ar3)和N，其中Ar3可相互不同，且相邻的Ar3基团可连接在 一起形成环；
[0029]ArJPAr2独立地选自（C1-C60)烷基，（C3-C60)环烷基，包含一个或多个选自N、 0、S、Si和P的杂原子的5-或6-元杂环烷基，（C7-C60)二环烷基，金刚烷基，（C2-C60) 烯基，（C2-C60)炔基，（C6-C60)芳基和（C3-C60)杂芳基；
[0030]ArJjfe立地选自氢，（C1-C60)烷基，卤素，氰基，（C3-C60)环烷基，包含一个 或多个选自N、0、S、Si和P的杂原子的5-或6-元杂环烷基，（C7-C60)二环烷基，金刚 烷基，（C2-C60)烯基，（C2-C60)炔基，（C6-C60)芳基，（C1-C60)烷氧基，（C6-C60)芳氧 基，（C3-C60)杂芳基，（C6-C60)芳硫基，（C1-C60)烷硫基，单-或二（C1-C30)烷氨基， 单-或二（C6-C30)芳氨基，三（C1-C30)烷基甲硅烷基，二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基甲 硅烷基，三（C6-C30)芳基甲硅烷基，单-或二（C6-C30)芳基硼烷基，单-或二（C1-C60) 烷基棚烷基，硝基和羟基；以及
[0031]ArjljAr3的烷基，环烷基，杂环烷基，二环烷基，金刚烷基，烯基，炔基，芳 基，烷氧基，芳氧基，杂芳基，芳硫基，烧硫基，烧氣基，芳氣基，二烷基甲娃烷基， 二烷基芳基甲硅烷基，三芳基甲硅烷基，芳基硼烷基或烷基硼烷基可进一步由选自下组 的一个或多个取代基取代：(C1-C60)烷基，卤素，氰基，（C3-C60)环烷基，包含一个或 多个选自N、0、S、Si和P的杂原子的5-或6-元杂环烷基，（C7-C60)二环烷基，金刚烷 基，（C2-C60)烯基，（C2-C60)炔基，（C6-C60)芳基，（C1-C60)烷氧基，（C6-C60)芳氧 基，P( = 0)RaRb[RjPRb独立地表示（C1-C60)烷基或（C6-C60)芳基]取代的（C6-C60) 芳基，（C3-C60)杂芳基，（C6-C60)芳基取代的（C3-C60)杂芳基，（C1-C60)烷基取代的 (C3-C60)杂芳基，（C6-C60)芳基（C1-C60)烷基，（C6-C60)芳硫基，（C1-C60)烷硫基， 单-或二（C1-C30)烷氨基，单-或二（C6-C30)芳氨基，三（C1-C30)烷基甲硅烷基，二 (C1-C30)烷基（C6-C30)芳基甲硅烷基，三（C6-C30)芳基甲硅烷基，单-或二（C6-C30) 芳基硼烷基，单-或二（C1-C60)烷基硼烷基，硝基和羟基，不包括这样的情况：X和Y都 是N(Ar1)且ZjljZ8都是C(Ar3)。
[0032] 本文所述的包括〃 (C1-C60)烷基〃部分的取代基可包含1-60个碳原子，1-20个碳 原子或1-10个碳原子。包括〃 (C6-C60)芳基〃部分的取代基可包含6-60个碳原子，6-20 个碳原子或6-12个碳原子。包括〃 (C3-C60)杂芳基〃部分的取代基可包含3-60个碳原子， 4-20个碳原子或4-12个碳原子。包括〃 (C3-C60)环烷基〃部分的取代基可包含3-60个碳 原子，3-20个碳原子或3-7个碳原子。包括〃 (C2-C60)烯基或炔基〃部分的取代基可包含 2-60个碳原子，2-20个碳原子或2-10个碳原子。
[0033] 本发明的术语"烷基"包括直链或支链饱和单价烃基或其组合，它们可仅由碳原子 和氢原子组成。术语"烷氧基"表示-〇-烷基，其中烷基如上定义。
[0034] 本文所述术语〃芳基〃表示由芳香烃除去一个氢原子后得到的有机基。芳基包括 单环或稠环系统，芳基的每个环适当包含4-7个、优选5-6个环原子。也可包括两个或多个 芳基通过化学键结合的结构。具体例子包括苯基、萘基、联苯基（biphenyl)、蒽基、茚基、芴 基、菲基（phenanthryl)、苯并[9,10]菲基（triphenylenyl)、花基、花基（perylenyl)、||f 基（chrysenyl)、并四苯基（naphthacenyl)、焚蒽基（fluoranthenyl)等，但不限于此。
[0035] 本文所述的术语〃杂芳基〃表示芳香环骨架原子中包含1-4个选自N、0和S的 杂原子且剩余的芳香环骨架原子为碳原子的芳基。所述杂芳基可以是5-或6-元单环杂 芳基或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，且可以是部分饱和的。也可包括具有一个或 多个通过化学键连接的杂芳基的结构。所述杂芳基可包括二价芳基，其杂原子氧化或季铵 化形成N-氧化物、季铵盐等。具体的例子包括单环杂芳基例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪 唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异曝唑基J恶唑基、噃二唑基、三嗪基、四嗪基、 三唑基、四唑基、呋咱基（furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基例如 苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异 f曝唑基、苯并B恶唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基 (cinnolinyl)、喹唑啉基、喹嗪基（quinolizinyl)、喹喔啉基（quinoxalinyl)、味唑基、菲 啶基（phenanthridinyl)、苯并间二氧杂环戊烯基（benzodioxolyl);及其相应的N-氧化物 (例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物）；及其季铵盐，但并不限于此。
[0036] 本发明的有机电致发光化合物的例子可以是下述化学式之一表示的化合物：
[0037]
[0040] 其中：ArJPAr2如化学式⑴一（5)中所定义。
[0041] 另外，本发明的有机电致发光化合物的例子可以是下述化学式之一表示的化合 物：
[0042]
[0043] 其中：ArJPAr2如化学式⑴一（5)中所定义。
[0044] 本发明的有机电致发光化合物的具体例子可以是下述化学式之一表示的化合 物：
[0045]
[0046]其中：ArJPAr2如化学式⑴一（5)中所定义。
[0047]更具体地说，ArJPAr2独立地表示苯基、1-萘基或2-萘基或下述化学式之一表示 的取代基，但是它们不限于此。
[0051] 本发明也提供了一种有机电致发光设备，它由第一电极、第二电极和插入所述 第一电极和第二电极之间的至少一层有机层；其中所述有机层包括一种或多种化学式 (1)-(5)之一表示的有机电致发光化合物。
[0052] 本发明的有机电致发光设备的特征是有机层包括电致发光层，该电致发