Pa、45°C条件下浓缩后，进行200-300目硅胶柱层析 分离提纯，以:V = 4 :1的混合液进行洗脱，所得洗脱液蒸除溶剂后得化合物 4c-2 ；
[0140] ②取化合物4c-2(0. 5mmol)和碘甲烷2mL于密闭组装管中，加入环丁砜3mL， 50°C搅拌过夜，析出少量红色固体，TLC追踪至反应完全；待反应体系冷却至室温，加入 KPF6(2. 8mmol)、蒸馏水5mL，45°C搅拌2h，析出砖红色固体，抽滤，少量乙醚洗涤所得砖红色 固体，然后在真空干燥器中干燥，得到化合物5c-2粗产品，所得粗产品用甲醇重结晶得到 化合物5c-2,产率64%。
[0141] 化合物5c_2的表征（熔点，红外光谱，核磁氢谱、碳谱及高分辨质谱）数据如下：
[0142] 5c-2:brick red solid, yield 64 % ；m. p. 237. 9-238. 8 °C ；IR(KBr, cm :) :292 I, 2857 (C-H, alkyl)，1589 (C = N), 1489 (C-C，ph), 1282 (C-F) ,845 (C-H，ph) !1H NMR (60 0MHz, DMS0-d6) : δ 8. 98-8. 91 (m, 1H, Ar-H), 8. 88 (dd, J1= 9. 0Hz, J 2= 3. 0Hz, 1H, Ar-H) ,8. 58-8. 47 (m, 1H, Ar-H), 8. 28-8. 19 (m, 3H, Ar-H), 8. 14 (td, J1= 7. 2Hz, J 2= 2. 4Hz, IH ,Ar-H) ,5.11 (s, 3H, -CH3), 4. 75 (t, J = 7. 2Hz, 2H, -CH2), 3. 96-3. 87 (m, 4H, -CH2), 3. 60- 3. 53 (m, 2H, -CH2)，3. 43-3. 39 (m, 4H, -CH2)，3. 08 (s, 3H, -CH3)，I. 98-1. 91 (m, 2H, -CH2)，I ? 90-1. 80 (m，2H，-CH2) ;13C 匪R (150MHz，DMS0-d6) : δ 159. 02, 157. 43, 147. 79, 143. 85, I 41. 41, 132. 08 (d, J = 30. 0Hz), 131. 61 (d, J = 3. 0Hz), 129. 75, 128. 89, 125. 31 (d, J = 25. 5Hz)，119. 13, 114. 10 (d, J = 9. 0Hz)，113. 96 (d, J = 27. 0Hz)，112. 80 (d, J = 10. 5Hz), 60. 28, 59. 56, 46. 79, 41. 08, 40. 43, 25. 16, 22. 57, 18. 69 ；HRMS(ESI)m/z calcd for C24H29FN 40(PF6)2:204. 1158, [M-2PF6]2+, found:204. 1157.
[0144] 实施例13 :9-氟-6-(4-N-甲基吗啉基）己基-Il-N-甲基-6H-吲哚[2, 3-b]喹 喔啉六氟磷酸铵（化合物5c-3)的制备及表征
[0145] 化合物5c_3的制备如下：
[0146] ①取化合物3-3 (Immol)和吗啉（Ilmmol)于50mL圆底烧瓶中，加入THF IOmL, N2 保护下70°C加热回流，TLC追踪至反应完全；待反应体系冷却至室温，在-0. lMPa、45°C条 件下旋干溶剂，然后加入乙酸乙酯溶解所得固体，再用蒸馏水洗涤有机相并用无水硫酸镁 干燥，然后将有机相过滤，滤液在lMPa、45°C条件下浓缩后，进行200-300目硅胶柱层析 分离提纯，以:V = 4 :1的混合液进行洗脱，所得洗脱液蒸除溶剂后得化合物 4c-3 ；
[0147] ②取化合物4c-3(0. 5mmol)和碘甲烷2mL于密闭组装管中，加入环丁砜3mL， 50°C搅拌过夜，析出少量红色固体，TLC追踪至反应完全，待反应体系冷却至室温，加入 KPF62. 5mmol、蒸馏水5mL，45°C搅拌2h，析出砖红色固体，然后抽滤，用少量乙醚洗涤所得砖 红色固体，然后在真空干燥器中干燥，得到化合物5c-3粗产品，将所得粗产品用甲醇重结 晶得到化合物5c-3,产率56%。
[0148] 化合物5c_3的表征（熔点，红外光谱，核磁氢谱、碳谱及高分辨质谱）数据如下：
[0149] 5c-3:brick red solid, yield 56 % ；m. p. 234. 3-234. 9 °C ；IR(KBr, cm :) :292 3,2842(C-H，alkyl)，1585(C = N)，1489(C-C，ph)，1292(C-F)，840(C-H，ph) !1H NMR(60 0MHz, DMS0-d6) : δ 8. 95-8. 90 (m, 1H, Ar-H), 8. 88 (dd, J1= 9. 0Hz, J 2= 2. 4Hz, 1H, Ar-H) ,8. 56-8. 49 (m, 1H, Ar-H), 8. 27-8. 19 (m, 3H, Ar-H), 8. 12 (td, J1= 9. 0Hz, J 2= 2. 4Hz, IH ,Ar-H), 5. 10 (s, 3H, -CH3), 4. 73 (t, J = 7. 2Hz, 2H, -CH2), 3. 94-3. 84 (m, 4H, -CH2), 3. 44- 3. 39 (m, 2H, -CH2), 3. 38-3. 35 (m, 4H, -CH2), 3. 09 (s, 3H, -CH3), I. 98-1. 89 (m, 2H, -CH2), I. 69-1. 60 (m, 2H, -CH2), I. 48-1. 41 (m, 2H, -CH2), I. 40-1. 33 (m, 2H, -CH2) ;13C 匪R (150MHz, DMS0-d6) : 158. 90, 157. 32, 147. 77, 143. 94, 141. 50, 131. 99 (d, J = 28. 5Hz), 131. 54 (d, J =4. 5Hz) , 129. 86, 128. 89, 125. 20 (d, J = 24. 0Hz) , 119. 20, 114. 25 (d, J = 9. 0Hz), 113. 92 (d, J = 27. 0Hz), 112. 83 (d, J = 10. 5Hz), 60. 26, 59. 39, 46. 68, 42. 26, 41. 25 ,28. 22, 26. 10, 25. 87, 22. 59, 21. 16 ；HRMS (ESI)m/z calcd for C26H33FN4O (PF6)2:218. 1314, [M-2PF6]2+, found:218. 1314.
[0151] 实施例14 :6-(2-N-甲基吡咯烷基）乙基-Il-N-甲基-6H-吲哚[2, 3-b]喹喔啉 六氟磷酸铵（化合物5d-l)的制备及表征
[0152] 化合物5d-l的制备如下：
[0153] ①取化合物6-溴乙基-6H-吲哚[2, 3-b]喹喔啉（Immol)和四氢吡咯（IOmmol)于 50mL圆底烧瓶中，加入THF 10mL，N2保护下70°C加热回流，TLC追踪至反应完全；待反应体 系冷却至室温，在-0. lMPa、45°C条件下旋干溶剂，然后加入乙酸乙酯溶解所得固体，再用蒸 馏水洗涤有机相并用无水硫酸镁干燥，然后将有机相过滤，滤液在-0. lMPa、45°C条件下浓 缩后，进行200-300目硅胶柱层析分离提纯，以:V = 4 :1的混合液进行洗脱， 所得洗脱液蒸除溶剂后得化合物4d-l。
[0154] ②取化合物4d-l(0. 5mmol)和碘甲烷2mL于密闭组装管中，加入环丁砜3mL， 50°C搅拌过夜，析出少量红色固体，TLC追踪至反应完全；待反应体系冷却至室温，加入 KPF6(2. 7mmol)、蒸馏水5mL，45°C搅拌2h，析出砖红色固体，抽滤，少量乙醚洗涤所得砖红色 固体，真空干燥器中干燥，得到化合物5d-l粗产品，所得粗产品用甲醇重结晶得到化合物 5(1-1，产率78%。
[0155] 化合物5d-l的表征数据如下：
[0156] 5d-l:brick red solid, yield 78% ；m. p. >250〇C ；IR(KBr, cm :) :2921, 2844(C-H ，alkyl)，1589 (C = N)，1483 (C-C, ph)，840 (C-H, ph) !1H NMR(600MHz, DMS0-d6) : δ 8. 96 (d, J =8. 4Hz, 1H, Ar-H)，8. 94-8. 88 (m, 1H, Ar-H)，8. 57-8. 50 (m, 1H, Ar-H)，8. 27-8. 23 (m, 2H, Ar -H), 8. 23-8. 20 (m, 2H, Ar-H), 7. 76-7. 67 (m, 1H, Ar-H), 5. 19 (t, J = 7. 2Hz, 2H, -CH2), 5. 12 ( s, 3H, -CH3), 3. 95 (t, J = 7. 2Hz, 2H, -CH2), 3. 71-3. 59 (m, 4H, -CH2), 3. 29 (s, 3H, -CH3), 2. 19 -2. 05 (m, 4H, -CH2) ；13C NMR(150MHz, DMS〇-d6) : 147. 47, 146. 87, 140. 96, 137. 32, 132. 83, 13 2. 02, 131. 94, 129. 89, 129. 07, 128. 88, 123. 89, 119. 08, 113. 27, 112. 68, 64. 74, 59. 77, 48. 2 8, 41. 10, 37. 07, 21. 50 ；HRMS(ESI)m/z calcd for C22H26N4(PF6)2:173. 1073, [M-2PFJ2+, fou nd:173. 1079.
[0158] 实施例15 :6-(4-N-甲基吡咯烷基）丁基-Il-N-甲基-6H-吲哚[2, 3-b]喹喔啉 六氟磷酸铵（化合物5d-2)的制备及表征
[0159] 化合物5d-2的制备如下：
[0160] ①取化合物6-溴丁基-6Η-Π 引噪[2, 3-b]喹喔啉（Immol)和四氢吡略（Ilmmol)于 50mL圆底烧瓶中，加入THF 10mL，N2保护下70°C加热回流，TLC追踪至反应完全；待反应体 系冷却至室温，在-0. lMPa、45°C条件下旋干溶剂，然后加入乙酸乙酯溶解所得固体，再用蒸 馏水洗涤有机相并用无水硫酸镁干燥，然后将有机相过滤，滤液在-0. lMPa、45°C条件下浓 缩后，进行200-300目硅胶柱层析分离提纯，以:V = 4 :1的混合液进行洗脱， 所得洗脱液蒸除溶剂后得化合物4d-2。
[0161] ②取化合物4d-2(0. 5mmol)和碘甲烷2mL于密闭组装管中，加入环丁砜3mL， 50°C搅拌过夜，析出少量红色固体，TLC追踪至反应完全；待反应体系冷却至室温，加入 KPF6(3mmol)、蒸馏水5mL，45°C搅拌2h，析出砖红色固体，抽滤，少量乙醚洗涤固体，真空 干燥器中干燥，得到化合物5d-2粗产品，所得粗产品用甲醇重结晶得到化合物5d-2,产率 90%〇
[0162] 化合物5d-2的表征数据如下：
[0163] 5d-2:brick red solid, yield 90 % ；m. p. 249. 2-249. 8 °C ；IR(KBr, cm 〇 : 2925, 2854 (C-H, alkyl) , 1589 (C = N), 1487 (C-C, ph) , 845 (C-H, ph) !1H 匪R (600MHz, DMS0-d6) : δ 8. 95 (d, J = 8. 4Hz, 1H, Ar-H)，8. 93-8. 87 (m, 1H, Ar-H)，8. 5 5-8. 47 (m，1H，Ar-H)，8. 26-8. 20 (m，2H，Ar-H)，8. 19-8. 12 (m，2H，Ar-H)，7. 76-7. 67 (td ,J1= 7. 8Hz,J2= I. 2Hz, IH, Ar-H), 5. 12(s, 3H,-CH 3), 4. 73 (t, J = 7. 2Hz, 2H,-CH2) ,3. 46-3. 42 (m, 4H, -CH2), 3. 00 (t, J = 7. 2Hz, 2H, -CH2), 2. 95 (s, 3H, -CH3), 2. 10-2. 07 (m，4H，-CH2), l.99-l.93(m，2H，-CH2), l.92_l.85(m，2H，-CH2) ;13C 匪R(l5〇MHz，DMSO -d6) : 147. 59, 147. 32, 141. 04, 137. 19, 132. 32, 131. 82, 131. 53, 129. 76, 128. 81, 128. 65, I 23. 38, 119. 04, 112. 82, 112. 49, 64. 04, 62. 98, 51. 02, 48. 16, 25. 32, 22. 56, 21. 60, 20. 77 ； HRMS(ESI)m/z calcd for C24H30N4(PF6)2:187. 1230, [M-2PF6]2+, found: 187. 1235.
vVr o
[0165] 实施例16 :6-(6-N-甲基吡咯烷基）己基-Il-N-甲基-6H-吲哚[2, 3-b]喹喔啉 六氟磷酸铵（化合物5d-3)的制备及表征
[0166] 化合物5d-3的制备如下：
[0167] ①取化合物6_溴己基-6H-吲噪[2, 3_b]喹喔啉（Immol)和四氢吡略（12mmol)于 5〇1^圆底烧瓶中，加入1'册1〇1^，队保护下70°(：加热回流，11(：追踪至反应完全，待反应体 系冷却至室温，在-0. lMPa、45°C条件下旋干溶剂，然后加入乙酸乙酯溶解所得固体，再用蒸 馏水洗涤有机相并用无水硫酸镁干燥，然后将有机相过滤，滤液在-0. lMPa、45°C条件下浓 缩后，进行200-300目硅胶柱层析分离提纯，以:V = 4 :1的混合液进行洗脱， 所得洗脱液蒸除溶剂后得化合物4d-3。
[0168] ②化合物4d-3 (0. 5mmol)和碘甲烷2mL于密闭组装管中，加入环丁砜3mL， 50 °C搅拌过夜，析出少量红色固体，TLC追踪至反应完全。反应体系冷至室温，加入 KPF6460mg (2