。本发明对所述混合的方式没有特殊限制，采用 本领域技术人员熟知的机械搅拌或人工搅拌。在本发明中，所述混合的温度优选为30°C~ 50°C，更优选为40°C。
[0116] 在本发明中，所述混合的过程优选具体为：
[0117] 将具有式（V)所示结构的苯甲醛化合物和具有式（II)所示结构的苯胺化合物在 溶剂中混合后，再加入催化剂，得到混合溶液。在本发明中，首先将苯甲醛化合物和苯胺化 合物在溶剂中混合，使苯甲醛化合物和苯胺化合物充分溶解，便于反应进行。完成所述混合 后，再加入催化剂，本发明优选采用滴加的方式将催化剂缓慢加入溶剂中进行混合，得到混 合溶液。
[0118] 得到所述混合溶液后，本发明将上述混合溶液进行缩合反应，得到具有式（VI)所 示结构的苯并噁唑化合物。在本发明中，所述缩合反应的温度优选为50°C~95°C，更优选 为60°C~90°C;所述缩合反应的时间优选为2h~10h，更优选为3h~8h。
[0119] 完成所述缩合反应过程后，本发明优选还包括：
[0120] 将反应后得到的混合物进行后处理，得到具有式（VI)所示结构的苯并噁唑化合 物粗品。
[0121] 在本发明中，所述后处理的目的是将反应得到的混合物进行分离，得到具有式 (VI)所示结构的苯并噁唑化合物粗品。本发明对所述后处理的方法没有特殊限制，采用本 领域技术人员熟知的分离方法即可。在本发明中，所述后处理的过程优选具体为：
[0122] 将反应后得到的混合物进行降温，然后倒入冰水中析出固体，再经过滤、洗涤，之 后进行pH值调节，最后120Γ真空干燥24h，得到具有式（VI)所示结构的苯并噁唑化合物 粗品。在本发明中，所述降温过程后混合物的温度优选为20°C~30°C，更优选为25°C。在 本发明中，所述pH值调节所用的溶液优选为饱和NaHC03溶液、饱和Na20)3溶液和质量浓度 为4 %~20 %的NaOH溶液中的一种或多种，更优选为饱和NaHC03溶液或饱和Na2C03溶液； 所述pH值调节过程后的pH值优选为7~9,更优选为7~8。
[0123] 得到具有式（VI)所示结构的苯并噁唑化合物粗品后，本发明优选还包括：
[0124] 将反应后得到的具有式（VI)所示结构的苯并噁唑化合物粗品进行精制，得到用 于后续反应的具有式（VI)所示结构的苯并噁唑化合物。在本发明中，所述精制的过程优选 具体为：
[0125] 将反应后得到的具有式（VI)所示结构的苯并噁唑化合物粗品进行重结晶，再依 次经过滤、洗涤和真空干燥，得到用于后续反应的具有式（VI)所示结构的苯并噁唑化合 物。在本发明中，所述重结晶所用的溶剂优选为异丙醇、乙醇、乙二醇、乙二醇单甲醚、乙二 醇单乙醚、四氢呋喃、1，4-二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡 咯烷酮中的一种或多种，更优选为异丙醇、乙二醇单甲醚、N，N-二甲基甲酰胺或乙二醇单乙 醚。在本发明中，所述真空干燥的温度优选为70°C~120°C，更优选为80°C~100°C;所述 真空干燥的时间优选为20h~30h，更优选为24h。
[0126] 在本发明中，上述具有式（VI)所示结构的苯并噁唑化合物均具有两个硝基结构， 本发明将上述具有式（VI)所示结构的苯并噁唑化合物进行还原反应，得到含羟基苯并噁 唑二胺；所述含羟基苯并噁唑二胺具有式（VII)所示结构：
[0127]
[0128] 在本发明中，所述还原反应的过程优选具体为：
[0129] 将上述反应得到的具有式（VI)所示结构的苯并噁唑化合物和还原反应催化剂在 溶剂中混合后，再加入还原剂，进行还原反应，得到含羟基苯并噁唑二胺。在本发明中，所述 还原反应催化剂优选为Pd/C。本发明对所述Pd/C的来源没有特殊限制，采用本领域技术人 员熟知的市售商品即可。在本发明中，所述Pd/C中Pd的质量分数优选为5 %~20 %，更优 选为10%。在本发明中，所述还原剂优选为水合肼。本发明对所述水合肼的来源没有特殊 限制，采用本领域技术人员熟知的市售商品即可。
[0130] 在本发明中，所述溶剂优选包括乙醇、异丙醇、乙二醇、四氢呋喃和乙二醇单甲醚 中的一种或多种，更优选为乙醇或四氢呋喃。本发明对所述溶剂的来源没有特殊限制，采用 本领域技术人员熟知的上述乙醇、异丙醇、乙二醇、四氢呋喃和乙二醇单甲醚的市售商品即 可。
[0131] 在本发明中，首先将具有式（VI)所示结构的苯并噁唑化合物和还原反应催化剂 在溶剂中混合。在本发明中，所述具有式（VI)所示结构的苯并噁唑化合物和还原反应催化 剂的质量比优选为1 : (〇. 02~0. 2)，更优选为1 : (0. 05~0. 15)。在本发明中，所述混合的 过程优选在氮气保护的条件下进行，保证反应产物中的-NH2基团稳定存在。本发明对所述 混合的方式没有特殊限制，采用本领域技术人员熟知的机械搅拌或人工搅拌。在本发明中， 所述混合的温度优选为30°C~50°C，更优选为40°C。
[0132] 完成所述混合过程后，本发明在上述混合溶液中加入还原反应催化剂，进行还原 反应，得到含羟基苯并噁唑二胺。本发明优选采用滴加的方式将还原剂缓慢加入上述混合 溶液中。在本发明中，所述具有式（VI)所示结构的苯并噁唑化合物和还原剂的摩尔比优 选为1 : (5~21)，更优选为1 : (15. 3~20. 5)。在本发明中，所述还原反应的温度优选为 60°C~120°C，更优选为80°C~100°C;所述还原反应的时间优选为lh~8h，更优选为2h~ 6h〇
[0133] 完成所述还原反应过程后，本发明优选还包括：
[0134] 将反应后得到的混合物进行后处理，得到含羟基苯并噁唑二胺粗品。
[0135] 在本发明中，所述后处理的目的是将反应得到的混合物进行分离，得到含羟基苯 并噁唑二胺粗品。本发明对所述后处理的方法没有特殊限制，采用本领域技术人员熟知的 分离方法即可。在本发明中，所述后处理的过程优选具体为：
[0136] 将反应后得到的混合物进行降温，再滤除钯碳、蒸出溶剂，最后120°C真空干燥 12h~24h，得到含羟基苯并噁唑二胺粗品。在本发明中，所述降温过程后混合物的温度优 选为20 °C~50 °C，更优选为25 °C~40 °C。
[0137] 得到含羟基苯并噁唑二胺粗品后，本发明优选还包括：
[0138] 将反应后得到的含羟基苯并噁唑二胺粗品进行精制，得到含羟基苯并噁唑二胺产 品。在本发明一个优选的实施例中，所述精制的过程优选具体为：
[0139] 将反应后得到的含羟基苯并噁唑二胺粗品进行升华，得到含羟基苯并噁唑二胺产 品。在本发明中，所述升华的温度优选为250°C~350°C，更优选为270°C~330°C。在本发 明另一个优选的实施例中，所述精制的过程优选具体：
[0140] 将反应后得到的含羟基苯并噁唑二胺粗品进行重结晶，再依次经过滤、洗涤和真 空干燥，得到含羟基苯并噁唑二胺产品。在本发明中，所述重结晶所用的溶剂优选为乙醇、 N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲基亚砜中的一种或多种， 更优选为乙醇或N，N-二甲基甲酰胺。在本发明中，所述真空干燥的温度优选为80°C~ 150°C，更优选为100°C~120°C;所述真空干燥的时间优选为20h~30h，更优选为24h。
[0141] 本发明提供了一种具有式（X)所示结构的含羟基苯并噁唑二胺的制备方法。在本 发明中，将具有式（I)所示结构的苯甲醛化合物、具有式（VIII)所示结构的苯胺化合物和 催化剂在溶剂中混合，进行缩合反应，得到具有式（IX)所示结构的苯并噁唑化合物。在本 发明中，所述苯甲醛化合物具有式（I)所示结构：
[0142]
[0143] 根据硝基位置的不同，所述具有式（I)所示结构的苯甲醛化合物为2-羟基-5-硝 基苯甲醛或2-羟基-4-硝基苯甲醛；本发明对所述具有式（I)所示结构的苯甲醛化合物 的来源没有特殊限制，采用本领域技术人员熟知的上述2-羟基-5-硝基苯甲醛和2-羟 基-4-硝基苯甲醛的市售商品即可。
[0144] 在本发明中，所述苯胺化合物具有式（VIII)所示结构：
[0145]
[0146] 本发明对所述具有式（VIII)所示结构的苯胺化合物的来源没有特殊限制，采用 本领域技术人员熟知的市售商品即可。
[0147] 在本发明中，所述催化剂为PC13。本发明对所述PC13的来源没有特殊限制，采用 本领域技术人员熟知的市售商品即可。在本发明中，所述催化剂的作用是使所述苯甲醛化 合物和苯胺化合物进行缩合反应，得到苯并噁唑化合物。本发明采用PCldt为缩合反应的 催化剂，便于对催化剂的用量进行控制，同时腐蚀性较低，能够降低缩合反应对设备和工艺 条件的要求，有利于反应顺利进行。
[0148] 在本发明中，所述溶剂优选包括乙醇、异丙醇、乙二醇、乙二醇单乙醚、四氢呋喃和 1，4-二氧六环中的一种或多种，更优选为乙醇或异丙醇。本发明对所述溶剂的来源没有特 殊限制，采用本领域技术人员熟知的上述乙醇、异丙醇、乙二醇、乙二醇单乙醚、四氢呋喃和 1，4-二氧六环的市售商品即可。
[0149] 在本发明中，首先将具有式（I)所示结构的苯甲醛化合物、具有式（VIII)所示结 构的苯胺化合物和催化剂在溶剂中混合。在本发明中，所述具有式（I)所示结构的苯甲 醛化合物、具有式（VIII)所示结构的苯胺化合物和催化剂摩尔比优选为（0. 1~2. 5) :1 : (0. 5~3)，更优选为（0. 5~2. 1) :1 : (1~2. 5)。本发明对所述混合的方式没有特殊限 制，采用本领域技术人员熟知的机械搅拌或人工搅拌。在本发明中，所述混合的温度优选为 30 °C~50 °C，更优选为40 °C。
[0150] 在本发明中，所述混合的过程优选具体为：
[0151] 将具有式（I)所示结构的苯甲醛化合物和具有式（VIII)所示结构的苯胺化合物 在溶剂中混合后，再加入催化剂，得到混合溶液。在本发明中，首先将苯甲醛化合物和苯胺 化合物在溶剂中混合，使苯甲醛化合物和苯胺化合物充分溶解，便于反应进行。完成所述混 合后，再加入催化剂，本发明优选采用滴加的方式将催化剂缓慢加入溶剂中进行混合，得到 混合溶液。
[0152] 得到所述混合溶液后，本发明将上述混合溶液进行缩合反应，得到具有式（IX)所 示结构的苯并噁唑化合物。在本发明中，所述缩合反应的温度优选为50°C~95°C，更优选 为60°C~90°C;所述缩合反应的时间优选为2h~10h，更优选为3h~8h。
[0153] 完成所述缩合反应过程后，本发明优选还包括：
[0154] 将反应后得到的混合物进行后处理，得到具有式（IX)所示结构的苯并噁唑化合 物粗品。
[0155] 在本发明中，所述后处理的目的是将反应得到的混合物进行分离，得到具有式 (IX)所示结构的苯并噁唑化合物粗品。本发明对所述后处理的方法没有特殊限制，采用本 领域技术人员熟知的分离方法即可。在本发明中，所述后处理的过程优选具体为：
[0156] 将反应后得到的混合物进行降温，然后倒入冰水中析出固体，再经过滤、洗涤，之 后进行pH值调节，最后120Γ真空干燥24h，得到具有式（IX)所示结构的苯并噁唑化合物 粗品。在本发明中，所述降温过程后混合物的温度优选为20°C~30°C，更优选为25°C。在 本发明中，所述pH值调节所用的溶液优选为饱和NaHC03溶液、饱