杂环化合物及包含所述化合物的有机发光二极管的制作方法_5

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r>[0384] MS: [M+田+二 589
[03财 < 合成实施例7〉由化学式3-1-1表示的化合物的制备
[0386]
[0387] (1)化学式3-1-1的制备
[0388] 除了使用哇嘟苯二氧棚戊环(7. 9g,24mmol)代替二苯化晚二氧棚戊环外,W与合 成实施例1制备化学式2-1-1的相同方法制备化学式3-1-1 (llg,产率79% )。
[0389] MS: [M+田+二 639
[0390] <合成实施例8〉由化学式3-1-3表示的化合物的制备
[0391]
[039引 (1)化学式3-1-3的制备
[0393] 除了使用化学式4B(16g,21. 8mmol)代替化学式1B夕F,W与合成实施例7制备化 学式3-1-1相同的方法制备化学式3-1-3 (9g,产率65% )。
[0394] MS: [M+田+二 638
[0395] <合成实施例9〉由化学式3-1-5表示的化合物的制备
[0396]
[0397] (1)化学式3-1-5的制备
[0398] 除了使用化学式5B(16g,21. 8mmol)代替化学式1B夕F,W与合成实施例7制备化 学式3-1-1相同的方法制备化学式3-1-5 (llg,产率80% )。
[039引 MS: [M+田+二 638
[0400] <合成实施例10〉由化学式3-8-1表示的化合物的制备
[0401]
[0402] (1)化学式3-8-1的制备
[0403] 除了使用化学式3B(16g,21.8mmol)代替化学式1B夕bW与合成实施例7制备化 学式3-1-1相同的方法制备化学式3-8-1 (7. 5g,产率54% )。
[0404]MS: [M+H]"= 639
[0405] <合成实施例11〉由化学式3-12-1表示的化合物的制备
[0406]
[0407] (1)化学式3-12-1的制备
[0408] 除了使用化学式3B(16g,21.8mmol)代替化学式1B夕bW与合成实施例7制备化 学式3-1-1相同的方法制备化学式3-12-1 (8g,产率56% )。
[0409]MS: [M+H]"= 639
[0410] <合成实施例12〉由化学式3-8-3表示的化合物的制备
[0411]
[0412] (1)化学式3-8-3的制备
[041引除了使用化学式6B(16g,21. 8mmol)代替化学式1B夕bW与合成实施例7制备化 学式3-1-1相同的方法制备化学式3-8-3 (13g,产率86% )。
[0414] MS: [M+H]"= 638
[0415] <合成实施例13〉由化学式3-12-3表示的化合物的制备
[0416]
[0417] (1)化学式3-12-3的制备
[0418] 除了使用化学式7B(16g,21. 8mmol)代替化学式1B夕bW与合成实施例7制备化 学式3-1-1相同的方法制备化学式3-12-3 (llg,产率79% )。
[041引MS: [M+田+=638
[0420] <合成实施例14〉由化学式3-8-5表示的化合物的制备
[0421]
[0422] (1)化学式3-8-5的制备
[0423] 除了使用化学式8B(16g,21.8mmol)代替化学式1B夕bW与合成实施例7制备化 学式3-1-1相同的方法制备化学式3-8-5 (9g,产率65% )。
[0424]MS: [M+H]"= 638
[0425] <合成实施例15〉由化学式3-12-5表示的化合物的制备
[0426]
[0427] (1)化学式3-12-5的制备
[0428] 除了使用化学式9B(16g,21. 8mmol)代替化学式1B夕bW与合成实施例7制备化 学式3-1-1相同的方法制备化学式3-12-5 (lOg,产率72% )。
[0429]MS: [M+H]"= 638
[0430] <合成实施例16〉由化学式2-2-1表示的化合物的制备
[0431]
[0432] 除了使用化学式10B(13g,17. 7mmol)代替化学式1B夕F,W与合成实施例1制备化 学式2-1-1相同的方法制备化学式2-2-1 (9g,产率69% )。
[043引MS: [M+田+二 741
[0434] <合成实施例17〉由化学式2-3-1表示的化合物的制备
[0435]
[0436] 除了使用化学式llB(15g,20. 4mmol)代替化学式1B夕F,W与合成实施例1制备化 学式2-1-1相同的方法制备化学式2-3-1 (lOg,产率66% )。
[0437]MS: [M+H]"= 741
[043引 < 合成实施例18〉由化学式2-4-1表示的化合物的制备
[0439]
[0440] 除了使用化学式12B(llg,15.Ommol)代替化学式1B夕F,W与合成实施例1制备化 学式2-1-1相同的方法制备化学式2-4-1 (7g,产率63% )。
[0441]MS: [M+H]"= 741
[0442] <合成实施例19〉由化学式2-5-1表示的化合物的制备
[0443]
[0444] 除了使用化学式13B(16g,21. 8mmol)代替化学式1B夕F,W与合成实施例1制备化 学式2-1-1相同的方法制备化学式2-5-1 (12g,产率75% )。
[0445]MS: [M+H]"= 741
[0446] <合成实施例20〉由化学式5-11-1表示的化合物的制备
[0447]
[0448] (1)化学式1C的制备
[0449] 将1-漠-2-糞醒巧0g,212. 7mmol)、苯甲脉盐酸盐(100g,638.Immol)和憐酸钟 (K3PO4) (90. 3g,425. 3mmol)溶解于二甲亚讽(DMS0) (500血)中,然后加热混合物至90°C保 持24小时。冷却所得物至室溫,接着在四氨巧喃(TH巧的清洗下过滤。浓缩所得物,然后 经柱色谱法纯化获得化学式1C66g,产率60 % )。
[0450]MS: [M+H]"= 439
[0451] (2)化学式ID的制备
[045引将化学式1C巧Og,113. 5mmol)溶解于四氨巧喃灯HF) (500血)后,揽拌混合物,同 时向其加入2, 3-二氯-5,6-二氯-1,4-苯酿值DQ)(25.8g,113. 5mmol)。3小时后,浓缩所 得物,然后仅对有机层用氯仿和水萃取。将该有机层浓缩后,向其中加入乙醇使其固化,接 着将所得物过滤获得化学式lD(40g,产率80% )。
[0453]MS: [M+H]"= 437
[0454] (3)化学式5-11-1的制备
[0455] 将化学式1D(lOg,22.8mmol)、苯基R比晚棚酸(4. 5g,22.8mmol)和碳酸钟化2〔〇3) (9. 5g,68.4mmol)溶解于四氨巧喃灯HF)(200血)和H2〇(70ml)中,然后加热混合物至90°C。 向其中加入四(Ξ苯麟)钮任(1任口}13)4)(〇.8邑,0.68臟〇1),然后将所得物回流4小时。冷 却所得物至室溫,然后将水层移除。将硫酸儀(M拆〇4)置于有机层然后滤除。浓缩滤液,然 后经柱色谱法纯化获得化学式5-11-1 (8g,产率68 % )。
[0456]MS: [M+H]"= 512
[0457] <合成实施例21〉由化学式6-11-1表示的化合物的制备
[0458]
[0459] (1)化学式6-11-1的制备
[0460] 除了使用6-(4-(4, 4, 5, 5-四甲基-1,3-二氧戊环-2-基)苯基)菲晚(8. 7邑, 22. 8mmol)代替苯基化晚棚酸外,W与合成实施例20制备化学式5-11-1相同的方法制备化 学式 6-11-1 (lOg,产率 72% )。
[0461]MS: [M+H]"= 612
[0462] <合成实施例22〉由化学式5-14-1表示的化合物的制备
[0463]
[0464] (1)化学式2C的制备
[046引除了使用2-漠-1-糞醒巧Og,212. 7mm0U代替1-漠-2-糞醒外,W与合成实施 例20制备化学式1C相同的方法制备化学式2"65. 5g,产率70% )。
[0466]MS: [M+H]"= 439
[0467] (2)化学式2D的制备
[0468] 除了使用化学式2"50g,113.5mmol)代替化学式1C外,W与合成实施例20制备 化学式1D相同的方法制备化学式2D(42g,产率84% )。
[0469]MS: [M+H]"= 437
[0470] (3)化学式5-14-1的制备
[0471] 除了使用化学式2D(llg,25.Immol)代替化学式1D夕F,W与合成实施例20制备化 学式5-11-1相同的方法制备化学式5-14-1 (8. 6g,产率67% )。
[0472]MS: [M+田+二 512
[0473] <合成实施例23〉由化学式6-14-1表示的化合物的制备
[0474]
[047引(1)化学式6-14-1的制备
[0476] 除了使用6-(4-(4, 4, 5, 5-四甲基-1,3-二氧戊环-2-基)苯基)菲晚(8. 7邑, 22. 8mmol)代替二苯基化晚棚酸外,W与合成实施例22制备化学式5-14-1相同的方法制备 化学式 6-14-U9. 5g,产率 68 % )。
[0477]MS: [M+田+二 612
[0478] 实施例1
[0479] 将其上涂布有薄膜厚度为1,000Λ的氧化铜锡(IT0)的玻璃基底(康宁7059玻 璃)置于溶解有分散剂的蒸馈水中,并用超声波清洗。作为清洁剂,使用的是Fischer公司 的产品,作为蒸馈水,使用的是经Millipore公司制造的过滤器过滤两次的蒸馈水。将IT0 进行清洗30分钟之后,用蒸馈水经超声波重复清洗两次,保持10分钟。用蒸馈水清洗完成 后,依序用异丙醇、丙酬和甲醇溶剂进行超声波清洗,然后将基底干燥。
[0480] 在如上述制备的透明IT0电极上,通过热真空沉积六腊六氮杂Ξ亚苯形成厚度为 500A的空穴注入层。将空穴迁移材料HTU4IW1)真空沉积在该空穴注入层上,然后 将主体H1化合物和渗杂物D1化合物真空沉积为厚度乂的发光层。在发光层上,通过 真空沉积按重量比1:1的制备实施例1制备的化学式2-1-1与哇嘟裡化i曲化合物,形成 厚度为350Λ的电子注入与传输层。电子注入与传输层上,通过依序沉积厚度为1屋1的 氣化裡化i巧和厚度为2,000 A的侣形成阴极。因此制得有机发光器件。
[0481] 在上述过程中,有机材料的沉积速率保持在0.4至0.7Λ/see,阴极氣化裡沉积速 率为0,3il/sec,而侣的沉积速率为2A/sec,且沉积时,真空度保持在2X10 7至5X10 6 托。因此制得有机发光器件。
[0482]
[048引 实施例2
[0484]除了使用化学式2-1-2代替化学式2-1-1作为电子传输层外,本实验W与实施例 1相同的方法来进行。
[04财实施例3
[0486] 除了使用化学式2-8-1代替化学式2-1-1作为电子传输层外,本实验W与实施例 1相同的方法来进行。
[0487] 实施例4
[0488]除了使用化学式2-8-2代替化学式2-1-1作为电子传输层外,本实验W与实施例 1相同的方法来进行。
[048引实施例5
[0490] 除了使用化学式2-12-1代替化学式2-1-1作为电子传输层外,本实验
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