入具有30mL DMF和30mL2-乙氧基乙醇的反应烧瓶中。这一混合物用氮气脱气，接着在设定在130°C 下的油浴中加热2天。浓缩反应混合物，接着在真空下干燥。使这一粗产物溶解于300mL DCM中，接着使其通过硅胶塞。合并含有所需产物的馏份并且在真空下浓缩。使这一粗残余 物通过使用65%到80%DCM/庚烷的硅胶柱。合并洁净产物馏份并且在真空下浓缩，产生 22.5%产率的0.98化合物46办(1^ 46)〇^)2)。
[0187] 装置实例：
[0188] 所有实例装置都通过高真空（〈10 7托）热蒸发制造。阳极电极是1:200A氧化 铟锡（ΙΤ0)。阴极由l〇ALiF后接〗，〇〇〇ΑΑ1组成。在制造之后，将所有装置立即用经 环氧树脂密封的玻璃盖包封于氮气手套箱（<1ρρπ^^Η20和02)中，并且将吸湿气剂并入到 包装内部。装置实例的有机堆叠依次由ΙΤ0表面、丨00ALG101 (作为空穴注入层（HIL))、 450A化合物D(作为空穴传输层（HTL))、400A掺杂于化合物B中的本发明化合物（作 为主体）以及10或15重量百分比铱磷光化合物（化合物46)(作为发射层（EML))、50A. 化合物C(作为阻挡层（BL))、450AAlq(三-8-羟基喹啉铝）（作为ETL)组成。以类似于 装置实例的方式制造具有化合物A的比较实例。在表1和2中汇总了装置结果和数据。如 本文所使用，Alq、化合物A、B、C和D具有以下结构：
[0191] 表1本发明化合物和比较化合物的装置结构
[0192]
[0193] 表2VTE装置结果
[0194]
[0195] 表2是1000尼特下比较装置和本发明装置的EL的汇总。对于10%和15%的 掺杂剂浓度下的比较实例1和2的化合物A来说，1000尼特下的EQE值分别是18.9%和 17. 7%，分别相对于10%和15%的掺杂剂浓度下的装置实例1和2的化合物46的22. 3%和 22.8%。在9000尼特下观测到类似EQE结果。这些装置结果表明，依据EQE，含有氮杂-DBF 的络合物显示比含有标准DBF的络合物更佳的装置性能。
[0196] 应理解，本文所描述的各种实施例仅作为实例，并且并不意图限制本发明的范围。 举例来说，可以在不背离本发明的精神的情况下用其它材料和结构取代本文所描述的许多 材料和结构。如所属领域的技术人员将显而易见，如所要求的本发明因此可以包括本文所 描述的特定实例和优选实施例的变化形式。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论并 不意图是限制性的。
【主权项】
1. 一种具有式Ir (L A) n (LB) 3 "的化合物，其具有以下结构：其中A1、A2、A3、A4、A5、A 6、A7以及A 8各自独立地是碳或氮； 其中A1、A2、A3、A4、A5、A 6、A7以及A 8中的至少一者是氮； 其中环B经由C-C键而键结到环A ; 其中铱经由Ir-C键而键结到环A ; 其中X是0、S或Se; 其中R1、R3以及R4各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代 基； 其中R2表示单取代基、二取代基或无取代基； 其中R\R2、R3以及R4中的任何相邻取代基任选地连接在一起形成环； 其中R1、R2、R3、R4以及R5各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷 基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳 基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；以及 其中η是1到3的整数。2. 根据权利要求1所述的化合物，其中η是1。3. 根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式：4. 根据权利要求1所述的化合物，其中A 1到A 8中仅一个是氮。5. 根据权利要求1所述的化合物，其中X是0。6. 根据权利要求1所述的化合物，其中R \ R3以及R4独立地选自由以下组成的群组： 氢、氘、烷基、环烷基以及其组合。7. 根据权利要求1所述的化合物，其中R2表示无取代基。8. 根据权利要求1所述的化合物，其中R2表示二取代基并且连接在一起形成稠合到环 B上的苯环，并且其中所述苯环是任选地被进一步取代的。9. 根据权利要求1所述的化合物，其中R5是烷基或环烷基。10. 根据权利要求1所述的化合物，其中R5是其中R1'和R2'各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、 芳烷基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、醜基、幾 基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合； 其中R1'和R2'中的至少一者不是氢或氘；以及 其中环C是任选地被进一步取代的5元或6元碳环或杂环。11. 根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有根据式II的结构：其中R选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基以及其组合。12. 根据权利要求1所述的化合物，其中L4选自由以下组成的群组： > 1' > 13.根据权利要求12所述的化合物，其中所述化合物具有选自由结构1到结构16, 362 组成的群组的结构，其中每个结构X具有式Ir(LAk)n(LBj) 3 n，其中X = 101j+k-101，k是1到 101的整数，并且j是1到162的整数，并且其中L，j L _定义如下：'、s14.根据权利要求1所述的化合物，其中"选自由以下组成的群组： .:15. -种第一装置，其包含第一有机发光装置，所述第一有机发光装置包含： 阳极； 阴极；以及 有机层，其安置在所述阳极与所述阴极之间，所述有机层包含具有式Ir(LA)n(LB) 3J9 化合物，其具有以下结构：其中A1、A2、A3、A4、A5、A 6、A7以及A 8各自独立地是碳或氮； 其中A1、A2、A3、A4、A5、A 6、A7以及A 8中的至少一者是氮； 其中环B经由C-C键而键结到环A ; 其中铱经由Ir-C键而键结到环A ; 其中X是0、S或Se; 其中R1、R3以及R4各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代 基； 其中R2表示单取代基、二取代基或无取代基； 其中R\R2、R3以及R4中的任何相邻取代基任选地连接在一起形成环； 其中R1、R2、R3、R4以及R5各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷 基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳 基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；以及 其中η是1到3的整数。16. 根据权利要求15所述的第一装置，其中所述第一装置选自由以下组成的群组：消 费型产品、电子组件模块、有机发光装置以及照明面板。17. 根据权利要求15所述的第一装置，其中所述有机层是发射层并且所述化合物是发 射掺杂剂或非发射掺杂剂。18. 根据权利要求15所述的第一装置，其中所述有机层进一步包含主体；其中所述主 体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯； 其中所述主体中的任何取代基是独立地选自由以下组成的群组的未稠合取代基： CnH2n+1、0CnH2n+1、0Α Γι、N(CnH2n+1)2、Ν(ΑΓι) (Ar2)、CH = CH-CnH2n+1、C = CCnH2n+1、ΑΓι、Ar「Ar2、 C^-A;^，或无取代基； 其中n是1到10 ;以及 其中ArJPAr2独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、味挫以及其杂芳香 族类似物。19. 根据权利要求15所述的第一装置，其中所述有机层进一步包含主体并且所述主体 选自由以下组成的群组：以及其组合。20. -种调配物，其包含具有式Ir (L A) n (LB) 3 "的化合物，所述化合物具有以下结构：其中A1、A2、A3、A4、A5、A 6、A7以及A 8各自独立地是碳或氮； 其中A1、A2、A3、A4、A5、A 6、A7以及A 8中的至少一者是氮； 其中环B经由C-C键而键结到环A ; 其中铱经由Ir-C键而键结到环A ; 其中X是0、S或Se; 其中R1、R3以及R4各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代 基； 其中R2表示单取代基、二取代基或无取代基； 其中R\R2、R3以及R4中的任何相邻取代基任选地连接在一起形成环； 其中R1、R2、R3、R4以及R5各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷 基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳 基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；以及 其中η是1到3的整数。
【专利摘要】本发明涉及有机电致发光材料和装置。所述有机电致发光材料和装置包含一种化合物，其具有根据式Ir(LA)n(LB)3-n的结构：在式Ir(LA)n(LB)3-n的结构中：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7以及A8各自独立地是碳或氮；A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7以及A8中的至少一者是氮；环B经由C-C键而键结到环A；铱经由Ir-C键而键结到环A；X是O、S或Se；R1、R2、R3以及R4各自独立地表示无取代基直到最大可能的取代基；R1、R2、R3以及R4中的任何相邻取代基任选地连接在一起形成环；R1、R2、R3、R4以及R5各自独立地选自多个取代基；并且n是1、2或3。还描述包括式Ir(LA)n(LB)3-n化合物的调配物和装置，如OLED。
【IPC分类】C09K11/06, C07F15/00, H01L51/54
【公开号】CN105461753
【申请号】CN201510622625
【发明人】马斌, 沃尔特·耶格尔, 夏传军
【申请人】环球展览公司
【公开日】2016年4月6日
【申请日】2015年9月25日
【公告号】EP3001480A1, US20160093816