一种电致发光器件的制作方法_2

文档序号:9803598阅读:来源:国知局
啶](四唑吡啶)合 铱。
[0037] 在具体实施例中,所述客体材料与所述主体材料的质量百分比为5%~20%。
[0038] 在具体实施例中,阳极材料为氧化铟锌或氧化锌铝,阴极为金属铝、银、金或镍。
[0039] 基于该材料的有机发光器件发射蓝光,且发光效率高。
[0040] 实施例1:
[0041 ] 本实施例公开了结构式如下的聚{N-正己烷基_3,7_二基-吩噻嗪-c〇-2,6-二基-吡啶}(有机半导体材料P1):
[0042]
[0043] 上述有机半导体材料P1的制备过程如下:
[0044] 在氩气保护下,将N-正己烷基-3,7-二频哪醇硼酸酯吩噻嗪(107mg,0.2mmol)、2, 6-二溴-吡啶(47mg,0.2mmol)加入盛有10ml甲苯溶剂的烧瓶中,充分溶解后将碳酸钾(2mL, 2mol/L)溶液加入到烧瓶中,抽真空除氧并充入氩气,然后加入双三苯基膦二氯化钯 (5 · 6mg,0 · 008mmol);将烧瓶加热到100°C进行Suzuki親合反应48h。降温后停止聚合反应, 向烧瓶中滴加50ml甲醇中进行沉降;通过索氏提取器过滤之后依次用甲醇和正己烷抽提 24h。然后以氯仿为溶剂抽提至无色,收集氯仿溶液并旋干得到红色粉末,得到该聚{N-正己 烷基-3,7-二基-吩噻嗪-co-2,6-二基-吡啶}有机半导体材料,最后真空下50°C干燥24h。产 率为83%。
[0045]上述制备有机半导体材料P1的反应式如下:
[00461
[0047] 分子量测试结果为:Mo 1 e cu 1 ar we i ght (GPC,THF,R · I): Mn = 21 · 8kDa,Mw/Mn = 2 · 2 〇
[0048] 参见附图2是本实施例制备的有机半导体材料的差示扫描量热曲线,差示扫描量 热曲线测试在Perkin Elmer DSC-7上进行,由图可以看出玻璃化转变温度(Tg)为118°C。
[0049] 实施例1中制备的有机半导体材料P1的紫外-可见吸收光谱图,紫外-可见吸收光 谱在Jasco-570紫外分析仪上测量。由图可以看出:本发明聚合物的在300nm~700nm之间有 较大较宽的吸收,其中最大吸收峰位于583nm,宽的吸收光谱表明P1是一种光伏材料。
[0050] 通过测试低温磷光光谱,仪器为FS组合式荧光/磷光光谱仪,以考察实施例1中制 备的有机半导体材料P1三线态发射特性。在77K的液氮下,有机半导体材料P1表现出很强的 磷光发射,发射峰在442nm,相应的三线态能量为2.80eV,大大高于磷光材料双(4,6-二氟苯 基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(III)FIrpi C的三线态能量(2.65eV),测试数据结果表明我们 的材料可作为蓝光磷光主体材料。
[0051 ] 实施例2:
[0052] 本实施例公开了结构式如下的聚{N-甲烷基-3,7_二基-吩噻嗪-c〇-2,6-二基-吡 啶}(有机半导体材料P2):
[0053]
[0054] 在氮气和氩气混合气保护下,将N-甲烷基-3,7-二频哪醇硼酸酯吩噻嗪(140mg, 0 · 3mmo 1)、2,6-二溴-吡啶(7 lmg,0 · 3mmo 1)和15mL四氢咲喃加入50mL规格的两口瓶中,充分 溶解后通入氮气和氩气的混合气排空气约20min后,然后将四三苯基膦钯(4mg,0.003mmol) 加入其中,充分溶解后再加入碳酸氢钠(3mL,2mol/L)溶液。再充分通氮气和氩气的混合气 排空气约lOmin后,将两口瓶加入到70°C进行Suzuki親合反应96h。降温后停止聚合反应,向 烧瓶中滴加40ml甲醇中进行沉降;通过索氏提取器过滤之后依次用甲醇和正己烷抽提24h。 然后以氯仿为溶剂抽提至无色,收集氯仿溶液并旋干得到红色粉末,得到聚{N-甲烷基-3, 7-二基-吩噻嗪-c〇-2,6-二基-吡啶}有机半导体材料,最后真空下50°C干燥24h。产率为 80% 〇
[0055]上述制备有机半导体材料P2的反应式如下:
[00561
[0057] 分子量测试结果为:Molecular weight(GPC,THF,R. I) :Mn=13.4kDa,Mw/Mn = 2.4〇
[0058] 本实施例2制备的有机半导体材料P2的差示扫描量热曲线,差示扫描量热曲线测 试在Perkin Elmer DSC-7上进行,玻璃化转变温度(Tg)为131°C。
[0059] 实施例2中制备的有机半导体材料P2的紫外-可见吸收光谱图,紫外-可见吸收光 谱在Jasco-570紫外分析仪上测量。由图可以看出:本发明聚合物的在300nm~700nm之间有 较大较宽的吸收,其中最大吸收峰位于584nm,宽的吸收光谱表明P2是一种光伏材料。
[0060] 通过测试低温磷光光谱,仪器为FS组合式荧光/磷光光谱仪,以考察有机半导体材 料P2三线态发射特性。在77K的液氮下,有机半导体材料P2表现出很强的磷光发射,发射峰 在437nm,相应的三线态能量为2.84eV,大大高于磷光材料双(4,6_二氟苯基吡啶-N,C2)吡 啶甲酰合铱(III)FIrpic的三线态能量(2.65eV),测试数据结果表明我们的材料可作为蓝 光磷光主体材料。
[0061 ] 实施例3:
[0062] 本实施例公开了结构式如下的聚{N-甲烷基-3,7_二基-吩噻嗪-c〇-2,6-二基-吡 啶}(有机半导体材料P3):
[0063]
[0064] 在氮气保护下,将N-正二十烷基_3,7_二频哪醇硼酸酯吩噻嗪(220mg,0.3mmol)、 2,6_二溴-吡啶(78mg,0 · 33mmol)、醋酸钯(3 · 5mg,0.015mmol)和三(邻甲氧基苯基)膦 (2lmg,0.06mmol)加入到盛有12mL的N,N-二甲基甲酰胺的烧瓶中,充分溶解后加入碳酸钾 (3 m L,2 m ο 1 / L)溶液,随后往烧瓶中通氮气排空气约3 0 m i η后;将烧瓶加热到13 0 °C进行 Suzuki親合反应12h。停止反应并冷却到室温,向烧瓶中滴加40ml甲醇中进行沉降;通过索 氏提取器过滤之后依次用甲醇和正己烷抽提24h。然后以氯仿为溶剂抽提至无色,收集氯仿 溶液并旋干得到红色粉末,得到聚{N-甲烷基-3,7-二基-吩噻嗪-co-2,6-二基-吡啶}有机 半导体材料,最后真空下50°C干燥24h。产率为75%。
[0065]上述制备有机半导体材料P3的反应式如下:
[0ΠΑΑ?
[0067] 分子量测试结果为:Molecular weight(GPC,THF,R.I):Mn=50.1kDa,Mw/Mn = 2.0〇
[0068] 本实施例3制备的有机半导体材料P3的差示扫描量热曲线,差示扫描量热曲线测 试在Perkin Elmer DSC-7上进行,玻璃化转变温度(Tg)为92°C。
[0069] 实施例3中制备的有机半导体材料P3的紫外-可见吸收光谱图,紫外-可见吸收光 谱在Jasco-570紫外分析仪上测量。由图可以看出:本发明聚合物的在300nm~700nm之间有 较大较宽的吸收,其中最大吸收峰位于579nm,宽的吸收光谱表明P3是一种光伏材料。
[0070] 通过测试低温磷光光谱,仪器为FS组合式荧光/磷光光谱仪,以考察有机半导体材 料P三线态发射特性。在77K的液氮下,有机半导体材料P表现出很强的磷光发射,发射峰在 444nm,相应的三线态能量为2.79eV,大大高于磷光材料双(4,6_二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶 甲酰合铱(III)FIrpi C的三线态能量(2.65eV),测试数据结果表明我们的材料可作为蓝光 磷光主体材料。
[0071] 实施例4:
[0072] 本实施例公开了结构式如下的聚{N-正丁烷基_3,7_二基-吩噻嗪_2,7_二基咔唑- c〇-2,6-二基-吡啶}(有机半导体材料P4):
[0073]
[0074] 在氮气保护下,将N-正丁烷基-3,7-二频哪醇硼酸酯吩噻嗪(152mg,0.3mmol)、2, 6-二溴-吡啶(85mg,0 · 36mmol)、三二氩苄基丙酮二钯(9mg,0 · 009mmol)和2-双环己基勝- 2' 二甲氧基联苯(29mg,0.072mmol)加入到盛有12mL的N,N-二甲基甲酰胺的烧瓶中,充 分溶解后加入碳酸钠(3mL,2mol/L)溶液。随后
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