新颖的有机电致发光化合物和包含它的有机电致发光器件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及新颖的有机电致发光化合物和包含它的有机电致发光器件。具体地 说，它涉及新颖的有机电致发光化合物作为电致发光材料，并使用它们作为一个有机电致 发光器件。
【背景技术】
[0002] 发光效率是确定一个0LED(有机发光二极管）电致发光材料类型最重要的因素。 虽然荧光材料已被广泛用作电致发光材料，目前，磷光材料的发光效率是理论上的四倍，是 提高发光效率的最佳方法之一。
[0003] 到目前为止，铱（III)配合物被广泛称为磷光材料，分别包括（acac)Ir(btp)2， Ir(PPy)jPFirpic为红色，绿色和蓝色的。特别是，许多磷光材料已经在日本、欧洲和美 国进行开发。
[0004] 众所周知，4, 4' -N，N'_二咔唑联苯（CBP)作为磷光发光材料的基质材料。目前， 0LED效率高的空穴阻挡层（如BCP和BAlq)已经应用已经知道。先锋（日本）等报道0LED 的高性能采用双（2-甲基-8-喹啉）（对-苯基苯酚）铝（III) (Balq)衍生物作为主体。
[0005] 尽管现有材料的发光性能有很多优点，他们具有较低的玻璃化转变温度和热稳定 性差，防止材料在真空气相沉积过程中的高温发生变化。有机电致发光器件，功率效率= (31/电压）X电流效率。因此，电源效率与电压是成反比例，和电源效率要高为了 0LED低 功耗获得。在实践中，采用电致磷光0LED材料比采用0LED荧光EL材料表现出显著更高的 电流效率（cd/A)。然而的情况下，传统的材料如BAlq和CBP采用磷光材料的主体材料，没 有明显的优势可以在功率效率方面取得（lm/w)由于较高的工作电压相比，0LED用荧光材 料。此外，这种0LED器件的寿命不能得到良好的。因此，主体材料的发展更具有改进的稳 定性和性能的要求。
【发明内容】
[0006] 本发明为解决现有技术中吲哚并菲并咔唑类发光材料不能满足0LED的使用要求 的技术问题，而提供了一种色纯度高，发光效率高的绿色电致发光材料及其制备方法和应 用。
[0007] 为了解决上述技术问题，本发明的技术方案为，一种吲哚并菲并咔唑类衍生物，其 结构通式如下所示：
【主权项】
1. 一种吲哚并菲并咔唑类发光材料，由式（1)表示，
其中，R为1~40个碳原子的烷基，具有碳原子数1~40的芳基，碳原子数位1~40的杂环 基。
2. 权利要求1所述的吲哚并菲并咔唑类发光材料，其中R独立地选自苯基、萘基、菲基、 蒽基、喹啉基、N-苯基-9H-咔唑基。
3. 权利要求2所述的吲哚并菲并咔唑类发光材料，具体的结构式分别对应为如下 001-006的化学结构式：
4. 一种如权利要求1，2, 3所述的吲哚并菲并咔唑类发光材料的制备方法，其特征在 于，包括如下步骤： 步骤Sl:氮气保护下，按摩尔比为1:3~3. 5称取10, 16-二氢吲哚并[3, 2-B]菲并 [9, 10-H]咔唑和含有R基的溴代物，加入叔丁醇钠和溶剂； 步骤S2 :对反应体系进行脱气，然后加入催化剂； 步骤S3 :升高反应温度至80~130°C，搅拌2~5h，充分反应，得到吲哚并[2,3-H]咔唑类 衍生物。
5. 权利要求4所述的步骤Sl中10, 16-二氢吲哚并[3, 2-B]菲并[9, 10-H]咔唑的制 备方法具体步骤和条件如下： 步骤Nl:氮气保护条件下，按照摩尔比为1:2. 5~3. 5称取1，4-二溴-2, 5-二硝基苯和 苯[9, 10]并菲-2-硼酸，加入碳酸钾，催化剂，溶剂，IKTC反应5h，得到1，4-苯[9, 10]并 菲基-2, 5-二硝基苯； 步骤N2 :氮气保护条件下，按照摩尔比为1:2. 5~3. 5称取1，4-苯并[9, 10]菲 基-2, 5-二硝基苯和亚磷酸三乙酯，160°C搅拌3h，得到产物10, 16-二氢吲哚并[3, 2-B]菲 并[9, 10-H]咔唑。
6. -种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个 有机化合物层，其特征在于，至少一个有机化合物层包含至少一种如权利要求1~3任一项 所定义的吲哚并菲并咔唑类衍生物。
7. 根据权利要求1~3任一项所述的咔唑-咪唑类衍生物在有机电致发光器件中的应 用，其特征在于，所述的吲哚并菲并咔唑类衍生物在所述有机电致发光器件中用作主体材 料。
【专利摘要】本发明以吲哚并咔唑为基础，在此基础上，连接一种很好的电子传输材料具有大π共轭结构的菲化合物，组成了一类经典的吲哚并菲并咔唑类化合物，不同取代基的引入，使该材料相比单纯的吲哚并菲并咔唑类化合物有更好的平面结构和共轭体系。在发光亮度不变的条件下，发光效率与对比样品比较有显著提高。使用1,4-二溴-2,5-二硝基苯和苯[9,10]并菲-2-硼酸为原料，其合成和提纯比较过程简单，成本低廉，可以满足工业化发展需求。
【IPC分类】C07D471-04, C09K11-06, H01L51-54
【公开号】CN104710980
【申请号】CN201510109616
【发明人】王永光, 张成成, 孙向男, 李文军
【申请人】吉林奥来德光电材料股份有限公司
【公开日】2015年6月17日
【申请日】2015年3月13日