mol)以及四（三苯基膦基）钯（0. 65g，0. 57mmol)加入其中，并搅拌混合物。将于水 中饱和的碳酸钾（19.5g，141mm〇l)加入其中，加热所得混合物并于80°C下回流20小时。当 反应完成时，将水加入上述反应溶液中，以二氯甲烷（DCM)萃取上述混合物，使用无水MgS04 移除水分，并将此得到的产物过滤与在减压下浓缩。将此得到的残余物经由快速管柱色层 分析法分离与纯化，得到化合物1 (22.lg，85% )。
[0166] HRMS(70eV，EI+) :C33H21N3计算的m/z为：459. 1735,符合的m/z为：459。
[0167] 元素分析：C(86% ) ;H(5% )
[0168] 合成实例13 :化合物13的合成
[0169]
[0170] 将化合物l-3(20g，46. 5mmol)在氮气环境下溶解于0. 2L的四氢呋喃（THF)中，将 4-氯-2,6-二苯基吡啶（4-chloro_2,6-diphenylpyridine) (12. 4g，46. 5mmol)以及四（三 苯基膦基）钯（0. 54g，0. 47mmol)加入其中，并搅拌混合物。将于水中饱和的碳酸钾（16.lg， 116mmol)加入其中，加热所得混合物并于80°C下回流17小时。当反应完成时，将水加入上 述反应溶液中，以二氯甲烷（DCM)萃取上述混合物，使用无水MgS04移除其水分，并将此得 到的产物过滤与在减压下浓缩。将此得到的残余物经由快速管柱色层分析法分离与纯化， 得到化合物13(18. 9g，76% )。
[0171] HRMS(70eV，EI+) :C41H27N计算的m/z为：533. 2143,符合的m/z为：533。
[0172] 元素分析：C(92% ) ;H(5% )
[0173] 合成实例14 :化合物14的合成
[0174]
[0175] 将化合物l_3(20g，46. 5mmol)在氮气环境下溶解于0. 2L的四氢呋喃（THF)中， 2-氯-4,6_ 二苯基-啼啶（2-chlor〇-4,6-diphenylpyrimidine) (12. 4g，46. 5mmol)以及 四（三苯基膦基）钯（0. 54g，0. 47mmol)加入其中，并搅拌混合物。将于水中饱和的碳酸钾 (16.lg，116mmol)加入其中，加热所得混合物并于80°C下回流15小时。当反应完成时，将 水加入上述反应溶液中，以二氯甲烷（DCM)萃取上述混合物，使用无水MgSCMf除水分，并 将此得到的产物过滤与在减压下浓缩。将此得到的残余物经由快速管柱色层分析法分离与 纯化，得到化合物14(20. 4g，82% )。
[0176] HRMS(70eV，EI+) :C4QH26N2计算的m/z为：534. 2096,符合的m/z为：534。
[0177] 元素分析：C(90% ) ;H(5% )
[0178] 合成实例15 :化合物15的合成
[0179]
[0180] 将化合物l_3(20g，46. 5mmol)在氮气环境下溶解于0. 2L的四氢呋喃（THF)中， 将 2_ 氣 _4,6_ 二苯基 _1，3, 5_ 三嘆（2-chloro_4,6-diphenyl-l，3, 5-triazine) (12. 4g， 46.5mmol)以及四（三苯基膦基）钯（0.54g，0.47mmol)加入其中，并搅拌混合物。将于水 中饱和的碳酸钾（16.lg，116mmol)加入其中，加热所得混合物并于80°C下回流20小时。当 反应完成时，将水加入上述反应溶液中，以二氯甲烷（DCM)萃取上述混合物，使用无水MgS04 移除水分，并将此得到的产物过滤与在减压下浓缩。将此得到的残余物经由快速管柱色层 分析法分离与纯化，得到化合物15(21. 2g，85% )。
[0181] HRMS(70eV，EI+) :C39H25N3计算的m/z为：535. 2048,符合的m/z为：535。
[0182] 元素分析：C(87% ) ;H(5% )
[0183] 合成实例16 :化合物24的合成
[0184]
[0185] 将化合物l_5(20g，46. 5mmol)在氮气环境下溶解于0. 2L的四氢咲喃（THF)中， 将2-氯-4,6-二苯基-1，3,5-三嗪（12.48,46.5臟〇1)以及四（三苯基膦基）钯（0.54 8， 0. 47mmol)加入其中，并搅拌混合物。将于水中饱和的碳酸钾（16.lg，116mmol)加入其中， 加热所得混合物并于80°C下回流27小时。当反应完成时，将水加入上述反应溶液中，以二 氯甲烷（DCM)萃取上述混合物，使用无水MgSCMf除水分，并将此得到的产物过滤与在减压 下浓缩。将此得到的残余物经由快速管柱色层分析法分离与纯化，得到化合物24(19. 7g， 79% ) 〇
[0186] HRMS(70eV，EI+) :C39H25N3计算的m/z为：535. 2048,符合的m/z为：535。
[0187] 元素分析：C(87% ) ;H(5% )
[0188] 合成实例17 :化合物33的合成
[0189]
[0190] 将化合物l_7(20g，39. 5mmol)在氮气环境下溶解于0. 2L的四氢呋喃（THF)中， 将2-氯-4,6-二苯基-1，3,5-三嗪（10.68,39.5臟〇1)以及四（三苯基膦基）钯（0.46 8， 0. 4mmol)加入其中，并搅拌混合物。将于水中饱和的碳酸钾（13. 6g，98. 8mmol)加入其中， 加热所得混合物并于80°C下回流23小时。当反应完成时，将水加入上述反应溶液中，以二 氯甲烷（DCM)萃取上述混合物，使用无水MgSCMf除水分，并将此得到的产物过滤与在减压 下浓缩。将此得到的残余物经由快速管柱色层分析法分离与纯化，得到化合物33(17. 9g， 74% ) 〇
[0191] HRMS(70eV，EI+) :C45H29N3计算的m/z为：611.2361，符合的m/z为：611。
[0192] 元素分析：C(88% ) ;H(5% )
[0193] 合成实例18 :化合物69的合成
[0194]
[0195] 将化合物l_9(20g，39. 5mmol)在氮气环境下溶解于0. 2L的四氢呋喃（THF)中， 将2-氯-4,6-二苯基-1，3,5-三嗪（10.68,39.5臟〇1)以及四（三苯基膦基）钯（0.46 8， 0. 4mmol)加入其中，并搅拌混合物。将于水中饱和的碳酸钾（13. 6g，98. 8mmol)加入其中， 加热所得混合物并于80°C下回流32小时。当反应完成时，将水加入上述反应溶液中，以二 氯甲烷（DCM)萃取上述混合物，使用无水MgS04移除其水分，并将此得到的产物过滤与在减 压下浓缩。将此得到的残余物经由快速管柱色层分析法分离与纯化，得到化合物69 (15. 2g， 63% ) 〇
[0196] HRMS(70eV，EI+) :C45H29N3计算的m/z为：611. 2361，符合的m/z为：611。
[0197] 元素分析：C(88% ) ;H(5% )
[0198] 合成实例19 :化合物87的合成
[0199]
[0201] 将化合物1-11 (20g，34. 3mmol)在氮气环境下溶解于0. 15L的四氢呋喃（THF)中， 将2-氯-4,6-二苯基-1，3,5-三嗪（9.198,34.3臟〇1)以及四（三苯基膦基）钯（0.4 8， 0. 34mmol)加入其中，并搅拌混合物。将于水中饱和的碳酸钾（11. 9g，85. 8mmol)加入其中， 加热所得混合物并于80°C下回流29小时。当反应完成时，将水加入上述反应溶液中，以二 氯甲烷（DCM)萃取上述混合物，使用无水MgSCMf除水分，并将此得到的产物过滤与在减压 下浓缩。将此得到的残余物经由快速管柱色层分析法分离与纯化，得到化合物87(16. 3g， 69% ) 〇
[0202] HRMS(70eV，EI+) :C51H33N3计算的m/z为：687. 2674,符合的m/z为：687。
[0203] 元素分析：C(89% ) ;H(5% )
[0204] [有机发光二极管的制作]
[0205]实例 1
[0206] 使用于合成实例12中得到的化合物1作为发射层的主体，并使用Ir(PPy)3作为 发射层的掺质，来制作有机发光二极管。
[0207] 使用1000入厚的IT0为阳极，并使用丨〇〇()八厚的铝（A1)为阴极。具体而言，有 机发光二极管的制作是通过以下方式来制作阳极：将具有片电阻（sheetresistance)为 15Q/cm2的IT0玻璃基材切割成尺寸为50mmX50mmX0. 7mm，以超音波分别在丙酮、异丙醇 与纯水中清洗15分钟，并使用UV臭氧清洗30分钟。
[0208] 在基材上，以650X10 7Pa的真空度以及于0.lnm/s至0. 3nm/s的范围内的 沉积速率，沉积N4,N4，-二（萘-1-基）-N4,N4，-二苯基联苯_4,4，-二胺（N4， N4' _di(naphthalen-1-yl)_N4，N4' -diphenylbiphenyl-4,4'-diamine，NPB)(80nm)， 以形成而0農厚的空穴传输层（HTL)。接着，真空沉积于合成实例1中得到的化合物1为主 体以及Ir(PPy)3为磷光掺质，以形成3GQA厚的发射层。本文中，通过调整磷光掺质的沉积 速率，基于发射层总量为l〇〇wt%，沉积7wt%的磷光掺质。
[0209] 于发射层上，在相同沉积条件下，使用双（2-甲基-8-羟基喹啉）-4_(苯基苯酚） 错(bis(2-methyl-8-quinolinolate)~4~(phenylphenolato)aluminium,BAlq)来形成 5〇A厚的空穴阻挡层。接着，在相同真空沉积条件下，沉积Alq3,以形成200A厚的电子传 输层（ETL)。依序沉积LiF与A1，以于电子传输层（ETL)上形成阴极，从而制作有机发光二 极管。
[0210] 最后，有机发光二极管具有结构为IT0/NPB(80nm)/EML(化合物 1 (93wt% )+Ir(PPy) 3 (7wt% )，30nm)/Balq