组合物、有机光电元件、以及显示设备的制造方法_4

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:88 % )的通过化学式3-A表示的化合物。
[0245] 实施例21至24:化合物的制备
[0246] 除了使用表10中排列的化合物代替实施例20的苯基咔唑基硼酸以及化合物A-8之 外,根据与实施例20相同的方法合成由化学式3-B至3-E分别表示的每种化合物。
[0247] [表 10]
[0248]
[0249] 有机发光二极管的制备
[0250] 实施例25
[0251] 至于正极,使用1000厚的ITO,并且至于负极,使用1000 A-厚的铝(Al)。具体 地,示出制备有机发光二极管的方法,通过将具有15 Ω /cm2的薄片电阻(sheet resistance)的ITO玻璃基板切割成50mm X 50mm X 0 · 7mm的尺寸,在丙酮、异丙醇、和纯水中 分别超声清洗它们15分钟,并且紫外线臭氧清洁它们30分钟来制造正极。
[0252] 在基板上,在650 X 10-7帕的真空度下在0.1至0.3nm/s的沉积速度下通过沉积N4, M 二(萘-1 -基)-M,M 二苯基联苯基-4,4 二胺(NPB)来形成8〇〇 A-厚的空穴传输层 (HTL)。随后,通过真空沉积,通过以1:1的重量比混合在相同的真空沉积条件下获得的作为 主体的实施例1的化合物I-F和实施例17的化合物2-A,并且同时地使用Ir(ppy)3的磷光掺 杂剂掺杂混合物来形成300A-厚的发光层。本文中,通过调节它的沉积速度,基于发光层的 I OOwt %总量以I Owt %的量沉积磷光掺杂剂。
[0253] 在发光层上,在相同的真空沉积条件下通过沉积双(2 -甲基-8 -喹啉醇化物 (quinolinolate ))-4-(苯基酸(pheny Iphenolato))错(BAlq)形成 5〇A_ 厚的空穴阻挡层。 随后,在相同的真空沉积条件下,通过沉积Alq3形成250A-厚的电子传输层。在电子传输层 上,通过连续地沉积LiF和Al形成负极,从而制造有机光电器件。
[0254] 有机光电器件具有 IT0/NPB(80nm)/EML(化合物 1-F(45wt%)+化合物 2-A(45wt%) +Ir(PPy)3( 10wt% ),30nm)/Balq(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(lnm)/Al(IOOnm)的结构。
[0255] 实施例26
[0256] 除了使用4:1比率的化合物I-F和化合物2-A代替以1:1重量比混合化合物I-F和化 合物2-A之外,根据与实施例25相同的方法制造有机发光二极管。
[0257] 实施例27
[0258] 除了使用1:4比率的化合物I-F和化合物2-A代替以1:1重量比混合化合物I-F和化 合物2-A之外,根据与实施例25相同的方法制造有机发光二极管。
[0259] 实施例28
[0260] 除了以1:1的比率沉积根据实施例14的化合物I-N和化合物2-A代替以1:1重量比 混合化合物I-F和化合物2-A之外,根据与实施例25相同的方法制造有机发光二极管。
[0261] 实施例29
[0262] 除了以4:1的比率沉积化合物I-N和化合物2-A代替以1:1重量比混合化合物I-N和 化合物2-A之外,根据与实施例28相同的方法制造有机发光二极管。
[0263] 实施例30
[0264] 除了以1:4的比率沉积化合物I-N和化合物2-A代替以1:1重量比混合化合物I-N和 化合物2-A之外,根据与实施例28相同的方法制造有机发光二极管。
[0265] 实施例31
[0266] 除了以1:1的比率沉积根据实施例22的化合物I-N和化合物3-A代替以1:1的重量 比混合化合物I-N和化合物2-A之外,根据与实施例28相同的方法制造有机发光二极管。
[0267] 实施例32
[0268] 除了以4:1的比率沉积化合物I-N和化合物3-A代替以1:1的重量比混合化合物I-N 和化合物3-A之外,根据与实施例31的相同的方法制造有机发光二极管。
[0269] 实施例33
[0270] 除了以1:4的比率沉积化合物卜N和化合物3-A代替以1:1重量比混合化合物卜N和 化合物3-A之外,根据与实施例31相同的方法制造有机发光二极管。
[0271]比较实施例1
[0272] 除了沉积化合物I-F作为单一主体代替以1:1的重量比混合化合物I-F和化合物2-A之外,根据与实施例25相同的方法制造有机发光二极管。
[0273] 比较实施例2
[0274] 除了沉积化合物I-N作为单一主体代替以1:1的重量比混合化合物I-N和化合物2-A之外,根据与实施例28相同的方法制造有机发光二极管。
[0275] 比较实施例3
[0276] 除了沉积化合物2-A作为单一主体代替以1:1的重量比混合化合物I-N和化合物2-A之外,根据与实施例28相同的方法制造有机发光二极管。
[0277] 比较实施例4
[0278] 除了沉积化合物3-A作为主体代替以1:1的重量比混合化合物I-N和化合物2-A之 外,根据与实施例31相同的方法制造有机发光二极管。
[0279] 评价
[0280]测量根据实施例25至33以及比较实施例1至4,取决于每种有机发光二极管的电压 的电流密度、亮度变化和发光效率。
[0281] 在下面方法中具体地进行测量,并且在表中提供了结果。
[0282] (1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
[0283]测量了在制造的有机发光二极管的单元设备(unit device)中流动的电流值(当 使用电流-电压表(吉时利(Keithley)2400)电压从OV增加至IOV时),并且将测量的电流值 除以面积以提供结果。
[0284] (2)取决于电压变化的亮度变化的测量
[0285]对于亮度(luminance),测量制造的有机发光二极管的亮度(当使用亮度计(美能 达(Minolta)Cs-1000 A)电压从 OV增加至 IOV时)。
[0286] (3)发光效率的测量
[0287] 通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度、和电压(伏)计算在相同的电流密 度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
[0288] (4)寿命的测量
[0289] 通过测量当亮度(cd/m2)保持在5000cd/m2下直至电流效率(cd/A)降低至95%所花 费的时间来获得寿命。
[0292] 参照表11,与根据比较实施例1至4的有机发光二极管相比,根据实施例25至33的 有机发光二极管示出了显著地改善的发光效率或/和寿命。具体地,与根据比较实施例2和4 的有机发光二极管相比,根据实施例31的有机发光二极管示出了改善的效率和极好地改善 的寿命。原因是通过空穴传输主体和电子传输主体的双极性特征改善了效率和寿命。
[0293] 虽然已经结合目前被认为是实用的示例性实施方式对本发明进行了描述,但是应 当理解,本发明并不限于所公开的实施方式,而是相反,旨在涵盖包括在所附权利要求书的 精神和范围内的各种变更和等效安排。因此,上述实施方式应当理解为是示例性的而并非 以任何方式限制本发明。
【主权项】
1. 一种包含由化学式I表示的第一主体化合物以及由化学式II表示的第二主体化合物 的组合物: [化学式[] , % Λν? 錢? Sd、~ % 其中,在化学式I中, Χι 是0、Se、S、S0、S02、P0、SC0, Χ2 是 CRaRb 或 SiRcRd,并且 RiSRs以及1^至1^各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的Cl至C30烷基、取代的或未取 代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C3至C30杂环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳 基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C6至C30 芳基胺基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基胺基、取代的或未取代的C1至C30烷氧基、取代 的或未取代的C2至C30烷氧羰基、取代的或未取代的C2至C30烷氧羰基氨基、取代的或未取 代的C7至C30芳氧羰基氨基、取代的或未取代的C1至C30氨磺酰氨基、取代的或未取代的C2 至C30烯基、取代的或未取代的C2至C30炔基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代 的甲硅烷氧基、取代的或未取代的C1至C30酰基、取代的或未取代的C1至C20酰氧基、取代的 或未取代的C1至C20酰氨基、取代的或未取代的C1至C30磺酰基、取代的或未取代的C1至C30 烷基硫醇基、取代的或未取代的C1至C30杂环硫醇基、取代的或未取代的C6至C30芳基硫醇 基、取代的或未取代的C1至C30杂芳基硫醇基、取代的或未取代的C1至C30酰脲基团、卤素、 含卤素基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基、或它们的组合, [化学式II] 、、珠以 \ I HRI 其中,在化学式II中, X3 是0、S、CRuRv、SiRwRx、SNRy, HTU是取代的或未取代的咔唑基或取代的或未取代的三亚苯基,并且 Rn至R13以及Ru至Ry各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未 取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合。2. 根据权利要求1所述的组合物,其中,所述第一主体化合物是通过化学式la至lc中的 一种表不的: [化学式la] [化学A; lb] [化学A; 1c] 资j ^ ^ f!V'滅 flv-為 X.A )、广為 pX.A ..>'、/'、、、 ^ K ^ a ^ Χι X %,、% 其.、4 \j、% 4 4 、5 i 其中,在化学式la至lc中, Xi 是0、Se、S、S0、S02、P0、SC0, Χ2 是 CRaRb 或 SiRcRd,并且 RiSRs以及1^至1^各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的Cl至C30烷基、取代的或未取 代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C3至C30杂环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳 基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C6至C30 芳基胺基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基胺基、取代的或未取代的C1至C30烷氧基、取代 的或未取代的C2至C30烷氧羰基、取代的或未取代的C2至C30烷氧羰基氨基、取代的或未取 代的C7至C30芳氧羰基氨基、取代的或未取代的C1至C30氨磺酰氨基、取代的或未取代的C2 至C30烯基、取代的或未取代的C2至C30炔基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代 的甲硅烷氧基、取代的或未取代的C1至C30酰基、取代的或未取代的C1至C20酰氧基、取代的 或未取代的C1至C20酰氨基、取代的或未取代的C1至C30磺酰基、取代的或未取代的C1至C30 烷基硫醇基、取代的或未取代的C1至C30杂环硫醇基、取代的或未取代的C6至C30芳基硫醇 基、取代的或未取代的C1至C30杂芳基硫醇基、取代的或未取代的C1至C30酰脲基团、卤素、 含卤素基团、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、二茂铁基、或它们的组合。3.根据权利要求1所述的组合物,其中,所述第一主体化合物是通过化学式1-1至1-6中 的一种表不的: [化学式1-1] [化学J/U-2] [化学忒1-3] 域、(叙急蠢贏 R.s ~ rI [化学忒丨-4] [化学式丨-5] [化学式丨_6] f P t f m m . |5Vd 秦、/^ ^ 、Η °. K < y、v、 Κ ? ~ d、 r<'. ι :, r ^ ' ^ % 其中,在化学式1-1至1-6中, Ri至Rs各自独立地是氢、氘、取代的或未取代的Cl至C20烷基、取代的或未取代的C6至 C30芳基、取代的或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合。4. 根据权利要求1所述的组合物,其中,心至他以及1^至1^中的至少一种选自基团1的取 代的或未取代的官能团: [基团1] | |~·' ΙηΓ?: Γ ftv: I'C 1'^ rtrs 竭 ..,..λ W
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