用于有机电致发光器件的化合物及含有该化合物的有机电致发光器件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及用于有机电致发光器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光 器件，更具体而言，本发明涉及具有杂环结构的、用于有机电致发光器件的胺系化合物以及 含有该化合物的有机电致发光器件。
【背景技术】
[0002] 相比其它平板显示器(例如，液晶显示器(IXD)、等离子显示板(PDP)、场发射显示 器(FED)等），有机电致发光(EL)器件具有较简单的结构、各种加工优势、较高的亮度、卓越 的视角特性、较快的响应速度以及较低的驱动电压，因此也将其充分开发，以用作平板显示 器(例如，壁挂式TV等)的光源，或者作为显示器、照明器、广告板等的背光单元。
[0003] 通常，当将直流电压施加至有机EL器件时，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电 子重组形成电子-空穴对，即，激子(excitons)。当激子回到稳定基态，则与之相应的能量被 转移至发光材料，由此转化成光。
[0004] 为了提高有机EL器件的效能和稳定性，自从Eastman Kodak Company的C.W.Tang 等通过在两个相反电极之间形成串联有机薄膜，制成了以低电压运行的有机EL器件 (C.W.Tang，S.A.Vanslyke,Applied Physics Letters，vo 1 ·51，pp·913，1987)，针对用于具 有多层薄膜结构的有机EL器件的有机材料一直在进行广泛且深入的研究。此类串联有机EL 器件的效能和寿命与薄膜材料的分子结构密切相关。例如，取决于薄膜材料的结构、特别是 主体材料(host material)、空穴传输层材料或电子传输层材料的结构，量子效率可极大地 变化。当材料的热稳定性降低时，材料可能在高温或驱动温度结晶，从而不期望地缩短器件 的寿命。
[0005] 目前已知用于有机EL器件的空穴传输材料是有问题的，因为由使用真空沉积形成 的薄膜在热学和电学方面不稳定，所以会由于在器件驱动时生成的热而迅速结晶，薄膜材 料同时也会改变，从而使器件的发光效率不期望地恶化。此外，被称为暗点的不发光部分可 能会越来越多地出现，并且在恒流驱动时电压可能会增加，从而不期望地损坏设备。
[0006] 同时，由于三重态能量(triplet energy)低，使用磷光发光材料的有机EL器件不 约束发光层的发光材料中产生的三重态激子，从而不期望地降低了器件的发光效率。
【发明内容】
[0007] 技术问题
[0008] 因此，本发明的目的是提供一种用于有机EL器件的化合物，该化合物可具有高的 热稳定性、高的三重态能量以及高的空穴传输能力。
[0009] 本发明的另一目的是提供一种有机EL器件，该有机EL器件包含上述化合物，并由 此改善了热稳定性和发光效率，在该有机EL器件中，上述化合物用作空穴传输层材料，由此 约束磷光发光材料的三重态激子，最终改善了该有机EL器件的效能。
[0010] 技术方案
[0011] 为了完成上述目的，本发明的一个方面提供了用于有机EL器件的化合物，所述化 合物由以下化学式1表示。
[0014] 在化学式1中，Ar1为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、 取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30 杂芳基，或Ar1进一步和与该Ar1连接的碳原子相邻的碳原子偶联以形成取代或未取代的稠 合C3-C30环烷基、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基 或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基；
[0015] R1为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或 未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳 基，或R1与Ar 1偶联以形成取代或未取代的稠合C1-C30环烷基、取代或未取代的稠合C1-C30 杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基；以及
[0016] R2至R13彼此相同或互不相同，且R2至R13各自独立地为氢原子、取代或未取代的Cl-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代 的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基，或R2至R13中的至少一个进一步和与其连 接的碳原子相邻的碳原子偶联以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基、取代或未取代的 稠合C1-C30杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的稠合C1-C30杂 芳基。
[0017] 根据本发明的优选实施方式，该用于有机EL器件的化合物由以下化学式2所示。
[0018] [化学式2]
[0020]在化学式2中，R2至R16彼此相同或互不相同，且R2至R 16各自独立地为氢原子、取代 或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、 取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基，或R 2至R16中的至少一个进 一步和与其连接的碳原子相邻的碳原子偶联以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基、取 代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的 稠合C1-C30杂芳基；以及
[0021] R1和R17彼此相同或互不相同，且R1和R17各自独立地为氢原子、取代或未取代的Cl- C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代 的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基，或者R1和R17分别与R1和R 17之间的4个碳 原子连接形成取代或未取代的稠合C1-C30环烷基、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基、 取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基。
[0022]根据本发明的优选实施方式，用于有机EL器件的化合物由选自以下化学式3至化 学式6中的任一化学式所示：
[0023][化学式3][化学式4]
[0025][化学式5][化学式6]
[0026]
[0027]在化学式3至化学式6中，X1至X3彼此相同或互不相同，且X1至X 3各自独立地为氧原 子、硫原子、
[0028] Ar2是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代 的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基；
[0029] R22和R23彼此相同或互不相同，且R22和R 23各自独立地为氢原子、取代或未取代的 C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取 代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基；
[0030] R2至R13彼此相同或互不相同，且R2至R 13各自独立地为氢原子、取代或未取代的Cl-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代 的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基，或者R 2至R13中的至少一个进一步和与其 连接的碳原子相邻的碳原子偶联以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基、取代或未取代 的稠合C1-C30杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的稠合C1-C30 杂芳基；以及
[0031] R14至R16以及R18至R 21彼此相同或互不相同，且R14至R16以及R18至R 21各自独立地为 氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的Cl-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基。
[0032] 根据本发明的优选实施方式，X1为
[0033] Ar2是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代 的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基；以及 [0034] R22和R23彼此相同或互不相同，且R 22和R23各自独立地为氢原子、取代或未取代的 C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取 代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基。
[0035]根据本发明的优选实施方式，X2和X3彼此相同或互不相同，且X2和X 3各自独立地为 氧原子或
以及
[0036] Ar2是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代 的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基。
[0037]根据本发明的优选实施方式，R14至R16彼此相同或互不相同，且R14至R 16各自独立地 为氢原子、
取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未 取代的C3-C30环烷基或者取代或未取代的C1-C30杂环烷基；
[0038] X4为氧原子、硫原子、
[0039] Ar3是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代 的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基；
[0040] R29和R3q彼此相同或互不相同，且R29和R 3q各自独立地为氢原子、取代或未取代的 C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取 代的C6-C30