用于有机电致发光器件的化合物及含有该化合物的有机电致发光器件的制作方法_3

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由N、0、S和P所组成的组。在杂芳基为稠环的情况下,至少一个环可含有1~4个杂原子。
[0086] 在芳基和杂芳基中,环原子的数量为碳的数量和非碳原子数量的总和。
[0087] 当将烷基和芳基结合用作"烷基芳基"或"芳基烷基"时,"烷基"和"芳基"分别具有 如上所述的含义。
[0088] 术语"芳基烷基"意思是指具有芳基取代基的烷基基团(例如,苄基),并归属于烷 基。
[0089] 术语"烷基芳基"意思是指具有烷基取代基的芳基基团,并归属于芳基。
[0090] 下面为参考附图对本发明实施方式进行的说明,其中,将相同或相似的部件指定 为相同的附图标记,并省略了对相同或相似部件的重复说明。
[0091] 参考图1和图2,根据本发明的实施方式,可提供有机EL器件1,所述有机EL器件1含 有本发明所述的用于有机EL器件的化合物。
[0092]根据本发明的另一实施方式,有机EL器件包括第一电极110、第二电极150以及位 于第一电极和第二电极之间的单个有机层或多个有机层130,并且,选自于单个有机层或多 个有机层130中的一个或多个有机层可含有本发明所述的用于有机EL器件的化合物。
[0093]因此,单个有机层或多个有机层130可含有发光层134。
[0094]同时,多个有机层130可包含发光层134,并且多个有机层130可进一步含有选自于 以下层中的一种或多种:电子注入层131、电子传输层132、空穴阻挡层133、电子阻挡层135、 空穴传输层136以及空穴注入层137。
[0095]发光层134可含有主体和掺杂剂。
[0096]有机EL器件优选由透明基板支持。对透明基板的材料并不特别限定,只要该透明 基板具有良好的机械强度、热稳定性和透明度即可。该透明基板的材料的实例可包括玻璃、 透明塑料膜等。
[0097]本发明所述的有机EL器件的阳极材料可包括功函数为4eV以上的金属、合金、导电 化合物或上述材料的混合物。阳极材料的具体实例可包括Au金属或透明导电材料,例如 CuI、ITO(铟锡氧化物)、Sn02和ZnO。阳极膜的厚度优选设置为10~200nm。
[0098] 本发明所述的有机EL器件的阴极材料可包括功函数低于4eV的金属、合金、导电化 合物或上述材料的混合物。阴极材料的具体实例可包括Na、Na_K合金、钙、镁、锂、锂合金、 铟、铝、镁合金或铝合金。另外,可使用铝/A10 2、铝/锂、镁/银或镁/铟。阴极膜的厚度优选设 置为10~200nm。
[0099] 为了增加有机EL器件的发光效率,一个或多个电极优选具有10%以上的透光率。 电极的薄层电阻(sheet resistance)优选为数百Ω/mm以下。电极的厚度落入IOnm~Ιμπι、 优选10~400nm的范围。可使用上述电极材料,通过气相沉积(例如,化学气相沉积(CVD )、物 理气相沉积(PVD)等)或溅射将此类电极制造成薄膜的形式。
[0100] 当使用本发明所述的用于有机EL器件的化合物来适应本发明的目的时,已知的空 穴传输材料、空穴注入材料、发光层材料、用于发光层的主体材料、电子传输材料和电子注 入材料可在各个有机层中单独使用,或者可与本发明所述的用于有机EL器件的材料选择性 地结合使用。
[0101] 空穴传输材料的实例可包括:扑啉化合物衍生物,包括N,N_二咔唑基-3,5-苯 (mCP)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩) :聚(苯乙烯磺酸)(PED0T:PSS)、N,N/-二(l-萘基)-N,N /-二苯基联苯胺(NPD)、W -二苯基-W -二(3-甲基苯基)-4,V -二氨基联苯(ITD)、N,Y -二苯基-N,Y -二萘基-4,V -二氨基联苯、N,N,YY -四对甲苯基-4,V -二氨基联苯、N,N, g Y -四苯基-4,V -二氨基联苯、1,10,15,20-四苯基-21H,23H-卟啉铜(II)等;三芳胺衍生 物,包括在其主链或侧链中具有芳香叔胺的聚合物、1,1_双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己 烷、N,N,N-三(对甲苯基)胺和4,f三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺;咔唑衍生 物,包括N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑;酞菁衍生物,包括无金属酞菁和铜酞菁;星放射状胺 (starburst amine)衍生物;基于稀胺二苯乙稀(enaminestiIbene)的衍生物;含芳香叔胺 的苯乙烯基胺化合物的衍生物;聚硅烷等。
[0102] 电子传输材料的实例可包括二苯基氧化膦-4-(三苯基甲硅烷基)苯基(TSPOl)、 Alq3、2,5-二芳基syIol衍生物(PyPySPyPy)、全氟化合物(PF-6P)、八取代环辛四稀化合物 (COT)等。
[0103] 在本发明所述的有机EL器件中,可将电子注入层、电子传输层、空穴传输层和空穴 注入层以含有一种或多种上述化合物的单个层的形式来提供,或者以含有不同种化合物的 多个堆叠层的形式来提供。
[0104]发光材料可包括例如:光致发光荧光材料、荧光增白剂、激光染料、有机闪烁剂和 荧光分析试剂。发光材料的具体实例包括:基于咔唑的化合物;基于氧化膦的化合物;基于 咔唑的氧化膦化合物;多环芳烃化合物,包括双((3,5_二氟-4-氰基苯基)吡啶)吡啶甲酸铱 (FCNIrpic)、三(8-羟基喹啉)错(Alq3)、蒽、菲、花、窟(chrysene)、花(perylene)、蔻 (coronene)、红焚稀(rubrene)和喹吖啶酮;低聚亚苯基化合物,包括四联苯;用于液体闪烁 的闪烁剂,包括M-双(2-甲基苯乙烯基)苯、1,4_双(4-甲基苯乙烯基)苯、1,4_双(4-甲基-5-苯基-2-噁唑基)苯、1,4-双(5-苯基-2-噁唑基)苯、2,5-双(5-叔丁基-2-苯并噁唑基)噻 吩、1,4 -二苯基-1,3-丁二稀、1,6-二苯基-1,3,5 -己二稀和I,1,4,4-四苯基-1,3-丁二稀; 8-羟基喹啉(oxine)衍生物的金属络合物;香豆素染料;二氰基亚甲基吡喃染料;二氰基亚 甲基噻喃染料;多甲川(p〇 Iymethine)染料;氧代苯并蒽(oxobenzanthracene)染料;咕吨染 料;carbostyryl染料;花染料;嚼嗪化合物;二苯乙稀衍生物;螺环化合物;嚼二挫化合物 等。
[01 05]可使用已知方法(例如,真空沉积、旋涂(spin coating)或旋转模铸)以薄膜形式 提供本发明所述的有机EL器件的各个层,或者可使用各种层材料来制备本发明所述的有机 EL器件的各个层。各层的厚度不特别限定,但可根据材料性质适当地进行设置,并通常可确 定为2~5 ,OOOnrn。
[0106] 因为本发明所述的用于有机EL器件的化合物可进行真空沉积,所以薄膜形成过程 简单,并易于获得基本上不具有针孔的均一薄层。
[0107] 通过下列实施例,可在用于有机EL器件的化合物的合成和含有该化合物的有机EL 器件的制造方面获得对本发明更好的理解,提出下列实施例以用于说明本发明,而不应将 其解释为对本发明的限定。
[0108] 实施例
[0109] 制备实施例1:中间产物1的合成
[0111] 在氮气氛下,在250mL三颈圆底烧瓶中放置12克的1,3-二溴-5-碘苯、9.5克的N-苯 基咔唑-3-硼酸、I 2克的四(三苯基膦)钯(〇)、9克的碳酸钾、120毫升的甲苯及30毫升的甲 醇,并于80°C搅拌6小时。将该反应溶液冷却,随后以二氯甲烷和水萃取该反应溶液,并浓缩 该萃取溶液。将经过使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析后的溶液浓缩,从而获 得9.3克的中间产物1(产率62%)。
[0112] 1H NMR(CDC13,600MHz)58.28(s,1H),8.2〇-8.18(d,lH),7.8-7.76(s,2H),7.63-7.62(m,3H),7.58-7.55(m,3H),7.51-7.48(t,lH),7.45-7.40(m,3H),7.34-7.3(t,lH)〇
[0113] 制备实施例2:中间产物2的合成
[0115]在氮气氛下,在250mL三颈圆底烧瓶中放置8克的1,3,5_三溴苯、5克的二苯并呋喃 基-4-硼酸、0.3克的四(三苯基膦)钯(0)、9克的碳酸钾、120毫升的四氢呋喃和30毫升的水, 并于60°C搅拌6小时。将该反应溶液冷却,随后以二氯甲烷和水萃取该反应溶液,并浓缩该 萃取溶液。将经过使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析后的溶液浓缩,从而获得 6.3克的中间产物2(产率66%)。
[0116] 4^^(0)(:13,60010^)38.01-7.95(111,410,7.72(8,110,7.66-7.63((1,110,7.56-7.53(d,lH),7.52-7.48(dd,lH),7.45-7.42(dd,lH),7.41-7.36(dd,lH)。
[0117] 制备实施例3:中间产物3的合成
[0119] 在氮气氛下,在250mL三颈圆底烧瓶中放置4克的4-溴联苯、3.1克的对甲苯胺、0.3 克的三(二亚苄基丙酮)二钯(〇)、4.2克的叔丁醇钠、0.1克的三叔丁基膦和120毫升的甲苯, 并于110°C搅拌8小时。将该反应溶液冷却,随后以二氯甲烷和水萃取该反应溶液,并浓缩该 萃取溶液。将经过使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析后的溶液浓缩,从而获得 4.3克的中间产物3(产率97%)。
[0120] 1H NMR(O)Cl3,600MHz)δ7·59-7·54(d,2H),7·53-7·46(d,2H),7·43-7·39(dd,2H), 7.32-7.27(t,lH),7.15-7.00(m,6H),2.32(s,3H)。
[0121 ]制备实施例4:中间产物4的合成
[0123] 在氮气氛下,在250mL三颈圆底烧瓶中放置
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