有机电致发光元件的制作方法

本发明涉及适用于各种显示装置的自发光元件即有机电致发光元件(以下，有时称为有机el元件)。

背景技术：

有机el元件是自发光性元件，所以与液晶元件相比明亮且可见性优异，能够实现清晰的显示，所以得到积极的研究。

1987年伊士曼·柯达公司的c.w.tang等通过开发使各材料分担各种作用的叠层结构元件，将使用有机材料的有机el元件成为实用性的元件。他们将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠，将两者的电荷注入荧光体的层中来使其发光，由此以10v以下的电压得到1000cd/m²以上的高亮度(例如，参照专利文献1及专利文献2)。

至今，为了有机el元件的实用化而进行了大量的改进，将叠层结构的各种作用进一步细分，通过在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极的电致发光元件而实现高效率和耐久性(例如，参照非专利文献1)。

另外，以进一步提高发光效率为目的，尝试应用三重态激子，研究磷光发光性化合物的应用(例如，参照非专利文献2)。

并且，也开发出利用热活化迟延荧光(tadf)的发光的元件。2011年，日本九州大学的安达等利用使用热活化迟延荧光材料的元件实现了5.3％的外部量子效率(例如，参照非专利文献3)。

也可以在一般称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光性化合物、磷光发光性化合物或放射迟延荧光的材料来制造发光层。如上述非专利文献所记载那样，有机el元件中的有机材料的选择对其元件的效率和耐久性等多个特性带来大的影响(例如，参照非专利文献2)。

关于有机el元件，从两电极注入的电荷在发光层重合而获得发光。为了获得高发光效率，空穴、电子的两电荷向发光层有效地输送、注入发光层的两电荷的平衡、生成的激子的禁闭等变得重要。若提高从空穴传输层向发光层的空穴注入性，提高防止电子从发光层向空穴传输层泄露的空穴传输层的电子阻挡性，则能够提高在发光层内的空穴与电子重合的概率，能够有效地生成激子。而且，在该发光层内生成的激子不泄露到传输层，将该激子禁闭在发光层，由此能够获得高发光效率。因此，空穴传输材料所起的作用是重要的，需要空穴注入性高、空穴的迁移率大、电子阻挡性高且对电子的耐久性高的空穴传输材料。

另外，关于元件的寿命，材料的耐热性、非晶性能也重要。在耐热性低的材料中，即使在低的温度下也会因在元件驱动时产生的热引起热分解，材料劣化。在非晶性能低的材料中，短时间也引起薄膜的结晶化，导致元件劣化。因此，对使用的材料要求耐热性高且非晶性能良好的性质。

至今，作为在有机el元件中使用的空穴传输材料，已知n，n'-二苯基-n，n'-二(α-萘基)联苯胺(npd)和各种芳香族胺衍生物(例如，参照专利文献1及专利文献2)。npd虽然具有良好的空穴传输能力，但是成为耐热性指标的玻璃化转变温度(tg)低于96℃，在高温条件下结晶化导致元件特性降低(例如，参照非专利文献4)。另外，在所述专利文献中记载的芳香族胺衍生物之中，已知空穴的迁移率为10^-3cm²/vs以上这样具有优异的迁移率的化合物(例如，参照专利文献1及专利文献2)。但是，由于该化合物的电子阻挡性不充分，电子的一部分穿过发光层，不能期待发光效率提高。为了进一步的高效率化，需要电子阻挡性更高、薄膜更稳定且耐热性高的材料。另外，公开有耐久性高的芳香族胺衍生物(例如，参照专利文献3)。但是，作为用于电子照片感光体的电荷传输材料所使用的物质没有作为有机el元件使用的例子。

作为改进了耐热性和空穴注入性等特性的化合物，提出有具有取代咔唑结构的芳基胺化合物(例如，参照专利文献4和专利文献5)。但是，在将这些化合物在空穴注入层或空穴传输层使用的元件中，虽然耐热性和发光效率等被改进，但是尚不能说充分，需要进一步低驱动电压化、进一步高发光效率化。

如上所述，要求改进有机el元件的元件特性、提高元件制造的成品率。通过将空穴及电子的注入及传输性、薄膜的稳定性及耐久性优异的材料组合，寻求空穴及电子能够高效率地重合、发光效率高、驱动电压低且长寿命的元件。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平8-048656号公报

专利文献2：日本特许第3194657号公报

专利文献3：日本特许第4943840号公报

专利文献4：日本特开2006-151979号公报

专利文献5：国际公开第2008/062636号

专利文献6：国际公开第2014/009310号

非专利文献

非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集第55～61页(2001)

非专利文献2：应用物理学会第9次讲习会预稿集第23～31页(2001)

非专利文献3：应用物理快报(appl.phys.let.)，98，083302(2011)

非专利文献4：有机el讨论会第三次例会预稿集第13～14页(2006)

技术实现要素：

本发明的目的在于提供使用空穴的注入及传输性、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的有机el元件用的材料的有机el元件，作为高效率、高耐久性的有机el元件用的材料。此外，本发明的目的还在于以能够有效地体现各材料所具有的特性的方式组合该材料以及空穴和电子的注入及传输性、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的有机el元件用的各种材料，从而提供一种高效率、低驱动电压、长寿命的有机el元件。

作为本发明要提供的有机el元件应具备的物理特性可列举：(1)发光效率及功率效率高、(2)发光开始电压低、(3)实用驱动电压低、尤其是(4)长寿命。

因此，本发明人等为了达到上述目的，具有茚并菲骨架的胺系材料在空穴的注入及传输能力、薄膜的稳定性及耐久性优异这一点。并且，选择各种茚并菲化合物，制造有机el元件，深入进行了元件的特性评价。其结果，本发明人等获得了如下见解：若选择具有特定结构的茚并菲化合物作为空穴传输层的材料，则能够有效地传输从阳极侧注入的空穴。而且，制造组合了具有特定结构的电子传输材料等的各种有机el元件，深入进行了元件的特性评价。其结果，完成了本发明。

即，根据本发明，提供以下的有机el元件。

一种有机电致发光元件，依次具有至少阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极，其中，所述空穴传输层含有由下述通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物，

[化1]

式中，r1～r10和r13彼此相同或不同，分别表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基、能够具有取代基的碳数5至10的环烷基、能够具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基、能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷氧基、能够具有取代基的碳数5至10的环烷氧基、取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、取代或无取代的稠合多环芳基、取代或无取代的芳氧基、或由选自芳香族烃基、芳香族杂环基和稠合多环芳基中的基取代了的二取代胺基，各基彼此能够借助单键合、取代或无取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，也能够借助氧原子、硫原子或连结基与键合有r1～r10和r13的苯环相互键合而形成环，

r11、r12、r14和r15彼此相同或不同，分别表示能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基、能够具有取代基的碳数5至10的环烷基、能够具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基、取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、取代或无取代的稠合多环芳基、或取代或无取代的芳氧基，

其中，r11和r12或r14和r15各基彼此能够借助单键合、氧原子、硫原子或连结基相互键合而形成环，

a1表示单键合、取代或无取代的芳香族烃的2价基、取代或无取代的芳香族杂环的2价基、或取代或无取代的稠合多环芳香族的2价基，

[化2]

式中，r1～r10和r16彼此相同或不同，分别表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基、能够具有取代基的碳数5至10的环烷基、能够具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基、能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷氧基、能够具有取代基的碳数5至10的环烷氧基、取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、取代或无取代的稠合多环芳基、取代或无取代的芳氧基、或由选自芳香族烃基、芳香族杂环基和稠合多环芳基中的基取代了的二取代胺基，各基彼此能够借助单键合、取代或无取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，也能够借助氧原子、硫原子或连结基与键合有r1～r10和r16的苯环相互键合而形成环，

r11、r12、r17和r18彼此相同或不同，分别表示能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基、能够具有取代基的碳数5至10的环烷基、能够具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基、取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、取代或无取代的稠合多环芳基、或取代或无取代的芳氧基，

其中，r11和r12或r17和r18各基彼此能够借助单键合、氧原子、硫原子或连结基相互键合而形成环，

a2表示单键合、取代或无取代的芳香族烃的2价基、取代或无取代的芳香族杂环的2价基、或取代或无取代的稠合多环芳香族的2价基。

本发明的有机el元件通过选择能够有效地显现空穴的注入及传输作用的特定的茚并菲化合物，能够有效地从空穴传输层向发光层注入及传输空穴，能够实现薄膜的稳定性和耐久性优异、比现有的有机el元件高效率、低驱动电压且长寿命的有机el元件。

附图说明

图1是表示实施例12～22、比较例1～4的有机el元件的构成的图。

具体实施方式

以下，对本发明的实施方式进行详细说明。首先，对于本实施方式，列举其方式进行说明。应予说明，在本申请中，“至”这一用语是表示范围的用语。例如“5至10”这一记载是指“5以上且10以下”，表示还包括“至”的前后记载的数值本身的范围。

1)一种有机电致发光元件，依次具有至少阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极，其中，所述空穴传输层含有由下述通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物。

[化3]

式中，r1～r10和r13彼此相同或不同，分别表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基、能够具有取代基的碳数5至10的环烷基、能够具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基、能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷氧基、能够具有取代基的碳数5至10的环烷氧基、取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、取代或无取代的稠合多环芳基、取代或无取代的芳氧基、或由选自芳香族烃基、芳香族杂环基和稠合多环芳基中的基取代了的二取代胺基，各基彼此能够借助单键合、取代或无取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，也能够借助氧原子、硫原子或连结基与键合有r1～r10和r13的苯环相互键合而形成环。

r11、r12、r14和r15彼此相同或不同，分别表示能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基、能够具有取代基的碳数5至10的环烷基、能够具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基、取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、取代或无取代的稠合多环芳基、或取代或无取代的芳氧基。

其中，r11和r12或r14和r15各基彼此能够借助单键合、氧原子、硫原子或连结基相互键合而形成环。

a1表示单键合、取代或无取代的芳香族烃的2价基、取代或无取代的芳香族杂环的2价基、或取代或无取代的稠合多环芳香族的2价基)

[化4]

式中，r1～r10和r16彼此相同或不同，分别表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基、能够具有取代基的碳数5至10的环烷基、能够具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基、能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷氧基、能够具有取代基的碳数5至10的环烷氧基、取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、取代或无取代的稠合多环芳基、取代或无取代的芳氧基、或由选自芳香族烃基、芳香族杂环基和稠合多环芳基中的基取代了的二取代胺基，各基彼此能够借助单键合、取代或无取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，也能够借助氧原子、硫原子或连结基与键合有r1～r10和r16的苯环相互键合而形成环。

r11、r12、r17和r18彼此相同或不同，分别表示能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基、能够具有取代基的碳数5至10的环烷基、能够具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基、取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、取代或无取代的稠合多环芳基、或取代或无取代的芳氧基。

其中，r11和r12或r17和r18各基彼此能够借助单键合、氧原子、硫原子或连结基相互键合而形成环。

a2表示单键合、取代或无取代的芳香族烃的2价基、取代或无取代的芳香族杂环的2价基、或取代或无取代的稠合多环芳香族的2价基。

2)根据1)所述的有机电致发光元件，其中，所述r14、r15、r17和r18分别为取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、或取代或无取代的稠合多环芳基。

3)根据1)或2)所述的有机电致发光元件，其中，所述a1和a2为单键。

4)根据1)～3)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述电子传输层含有由下述通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物。

[化5]

式中，ar1表示取代或无取代的芳香族烃基、或取代或无取代的稠合多环芳基，

ar2和ar3彼此相同或不同，表示氢原子、取代或无取代的芳香族烃基、或取代或无取代的稠合多环芳基，

ar4表示取代或无取代的芳香族杂环基，

r19～r22彼此相同或不同，分别表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳数1至6的直链状或支链状的烷基、取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、或取代或无取代的稠合多环芳基。

其中，ar2和ar3不同时为氢原子。

5)根据1)～3)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述电子传输层含有由下述通式(3)表示的具有苯并唑结构的化合物。

[化6]

式中，ar5和ar6彼此相同或不同，表示氢原子、重氢原子、取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、取代或无取代的稠合多环芳基、或取代或无取代的烷基，

y1表示取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、取代或无取代的稠合多环芳基或取代或无取代的烷基，

x表示氧原子或硫原子，

z1和z2彼此相同或不同，表示碳原子或氮原子。

6)根据1)～5)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述空穴传输层与所述发光层之间具有电子阻挡层。

7)根据6)所述的有机电致发光元件，所述电子阻挡层含有由下述通式(4)表示的芳基胺化合物。

[化7]

式中，ar7～ar10彼此相同或不同，分别表示取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、或取代或无取代的稠合多环芳基。

8)根据1)～7)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极与所述空穴传输层之间具有空穴注入层。

9)根据8)所述的有机电致发光元件，其中，所述空穴注入层含有由所述通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物和电子受体，且该电子受体是选自三溴苯胺六氯化锑、四氰基醌二甲烷(tcnq)、2，3，5，6-四氟-四氰基-1，4-苯醌二甲烷(f4tcnq)和轴烯(radialene)衍生物中的至少一种电子受体。

作为通式(1a)和(1b)中由r1～r18表示的“能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基”、“能够具有取代基的碳数5至10的环烷基”或“能够具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基”中的“碳数1至6的直链状或支链状的烷基”、“碳数5至10的环烷基”或“碳数2至6的直链状或支链状的烯基”，具体地可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、丙烯基、异丙烯基、2-丁烯基等，这些基彼此能够借助单键合、取代或无取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

作为通式(1a)和(1b)中由r1～r18表示的“具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳数5至10的环烷基”或“具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”，具体地可列举重氢原子；氰基；硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳数1至6的直链状或支链状的烷基；环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等碳数5至10的环烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳数1至6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、丙烯基、异丙烯基、2-丁烯基等碳数2至6的直链状或支链状的烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环芳基；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；二苯基胺基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳基取代的二取代胺基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等被芳香族杂环基取代的二取代胺基；被选自芳香族烃基、稠合多环芳基和芳香族杂环基中的取代基取代的二取代胺基那样的基，这些取代基可以进一步取代上述例示的取代基。另外，这些取代基彼此能够借助单键合、取代或无取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

作为通式(1a)和(1b)中由r1～r10、r13和r16表示的“能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷氧基”或“能够具有取代基的碳数5至10的环烷氧基”中的“碳数1至6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳数5至10的环烷氧基”，具体地可列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等，这些基彼此能够借助单键合、取代或无取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

另外，这些基能够具有取代基，作为取代基，可列举与所述通式(1a)和(1b)中由r1～r18表示的“具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳数5至10的环烷基”或“具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基”中的关于“取代基”所示出的基相同的基，能够采用的形态也可列举相同的形态。

作为通式(1a)和(1b)中由r1～r18表示的“取代或无取代的芳香族烃基”、“取代或无取代的芳香族杂环基”或“取代或无取代的稠合多环芳基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳基”，具体地可列举苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基及咔啉基等，这些基彼此能够借助单键合、取代或无取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。作为“芳香族烃基”或“稠合多环芳基”的碳数，例如可列举6～30。作为“芳香族杂环基”的碳数，例如可列举2～20。

另外，这些基能够具有取代基，作为取代基，可列举与所述通式(1a)和(1b)中由r1～r18表示的“具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳数5至10的环烷基”或“具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基”中的关于“取代基”所示出的基相同的基，能够采用的形态也可列举相同的形态。

作为通式(1a)和(1b)中由r1～r18表示的“取代或无取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体地可列举苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，这些基彼此能够借助单键合、取代或无取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

另外，这些基能够具有取代基，作为取代基，可列举与所述通式(1a)和(1b)中由r1～r18表示的“具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳数5至10的环烷基”或“具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基”中的关于“取代基”所示出的基相同的基，能够采用的形态也可列举相同的形态。

作为通式(1a)和(1b)中由r1～r10、r13和r16表示的“由选自芳香族烃基、芳香族杂环基和稠合多环芳基中的基取代了的二取代胺基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳基”，可列举与通式(1a)和(1b)中由r1～r18表示的“取代或无取代的芳香族烃基”、“取代或无取代的芳香族杂环基”或“取代或无取代的稠合多环芳基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳基”所示出的基相同的基。

另外，这些基能够具有取代基，作为取代基，可列举与所述通式(1a)和(1b)中由r1～r18表示的“具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳数5至10的环烷基”或“具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基”中的关于“取代基”所示出的基相同的基，能够采用的形态也可列举相同的形态。

作为r1～r10、r13和r16借助连结基与键合有r1～r10、r13和r16的苯环相互键合而形成环的情况下的连结基，可列举取代或无取代的亚甲基、单取代胺基等。另外，作为r11和r12、r14和r15或r17和r18各基彼此借助连结基相互键合而形成环的情况下的连结基，可列举取代或无取代的亚甲基、单取代胺基等。

作为通式(1a)中由a1和通式(1b)中由a2表示的“取代或无取代的芳香族烃的2价基”、“取代或无取代的芳香族杂环的2价基”或“取代或无取代的稠合多环芳香族的2价基”中的“取代或无取代的芳香族烃”、“取代或无取代的芳香族杂环”或“取代或无取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”，具体地可列举苯、联苯、三联苯、四联苯、苯乙烯、萘、蒽、苊、芴、菲、茚满、芘、苯并菲、吡啶、嘧啶、三嗪、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并恶唑、苯并噻唑、喹喔啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲咯啉、吖啶等。

并且，通式(1a)中由a1和通式(1b)中由a2表示的“取代或无取代的芳香族烃的2价基”、“取代或无取代的芳香族杂环的2价基”或“取代或无取代的稠合多环芳香族的2价基”表示从所述“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”中去除2个氢原子而得的2价基。

另外，这些基能够具有取代基，作为取代基，可列举与所述通式(1a)和(1b)中由r1～r18表示的“具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳数5至10的环烷基”或“具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基”中的关于“取代基”所示出的基相同的基，能够采用的形态也可列举相同的形态。

通式(1a)和通式(1b)中的r1～r10、r13和r16分别相同或不同，优选为氢原子、重氢原子、能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基、取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基或取代或无取代的稠合多环芳基，更优选为氢原子、能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基、取代或无取代的芳香族烃基或取代或无取代的稠合多环芳基，特别优选分别相同且为氢原子。

通式(1a)和通式(1b)中的r11和r12分别相同或不同，优选为能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基、能够具有取代基的碳数5至10的环烷基、取代或无取代的芳香族烃基或取代或无取代的稠合多环芳基，更优选为能够具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基、取代或无取代的芳香族烃基或取代或无取代的稠合多环芳基，进一步优选为相互相同且为无取代的碳数1至6的直链状或支链状的烷基或无取代的碳数6至30的芳香族烃基或稠合多环芳基，特别优选为相互相同且为甲基或苯基。

通式(1a)和通式(1b)中的r14、r15、r17和r18分别相同或不同，优选为取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、或取代或无取代的稠合多环芳基，优选为取代或无取代的芳香族烃基、或取代或无取代的稠合多环芳基，更优选为取代的芳香族烃基、或取代的稠合多环芳基，特别优选为取代的芳香族烃基。

作为r14、r15、r17和r18中的取代基，优选为重氢原子；碳数1至6的直链状或支链状的烷基；碳数5至10的环烷基；碳数1至6的直链状或支链状的烷氧基；碳数2至6的直链状或支链状的烯基；碳数6至30的芳香族烃基或稠合多环芳基；芳香族杂环基；二苯基胺基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳基取代的二取代胺基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等被芳香族杂环基取代的二取代胺基；或被选自芳香族烃基、稠合多环芳基和芳香族杂环基中的取代基取代的二取代胺基，更优选为碳数1至6的直链状或支链状的烷基或碳数6至30的芳香族烃基或稠合多环芳基，特别优选为无取代的碳数1至6的直链状或支链状的烷基或无取代的碳数6至30的芳香族烃基或稠合多环芳基。

作为a1和a2，优选为单键或无取代的芳香族烃或稠合多环芳基的二价基，更优选为单键或无取代的碳数6至20的芳香族烃或稠合多环芳基的二价基，进一步优选为单键或亚苯基，特别优选为单键。

作为通式(2)中由ar1～ar3表示的“取代或无取代的芳香族烃基”或“取代或无取代的稠合多环芳基”中的“芳香族烃基”或“稠合多环芳基”，具体地可列举苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基之类的基。

另外，这些基能够具有取代基，作为取代基，可列举与所述通式(1a)、(1b)中由r1～r18表示的“具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳数5至10的环烷基”或“具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基”中的关于“取代基”所示出的基相同的基，能够采用的形态也可列举相同的形态。

作为通式(2)中由ar4表示的“取代或无取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”，具体地可列举三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基之类的基。

另外，这些基能够具有取代基，作为取代基，可列举与所述通式(1a)、(1b)中由r1～r18表示的“具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳数5至10的环烷基”或“具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基”中的关于“取代基”所示出的基相同的基，能够采用的形态也可列举相同的形态。

作为通式(2)中由r19～r22表示的“碳数1至6的直链状或支链状的烷基”，具体地可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-甲基丙基、叔丁基、正戊基、3-甲基丁基、叔戊基、正己基、异己基和叔己基。

另外，这些基能够具有取代基，作为取代基，可列举与所述通式(1a)、(1b)中由r1～r18表示的“具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳数5至10的环烷基”或“具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基”中的关于“取代基”所示出的基相同的基，能够采用的形态也可列举相同的形态。

作为通式(2)中由r19～r22表示的“取代或无取代的芳香族烃基”、“取代或无取代的芳香族杂环基”或“取代或无取代的稠合多环芳基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳基”，具体地可列举苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基之类的基。

另外，这些基能够具有取代基，作为取代基，可列举与所述通式(1a)、(1b)中由r1～r18表示的“具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳数5至10的环烷基”或“具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基”中的关于“取代基”所示出的基相同的基，能够采用的形态也可列举相同的形态。

通式(2)中的ar1优选为碳数6～20的取代或无取代的芳香族烃基或稠合多环芳基。

作为ar1中的取代基，优选为重氢原子、碳数1至6的直链状或支链状的烷基、碳数5至10的环烷基、碳数6至30的芳香族烃基或稠合多环芳基或芳香族杂环基，更优选为重氢原子或碳数6至20的芳香族烃基或稠合多环芳基，进一步优选为重氢原子或无取代的碳数6至20的芳香族烃基或稠合多环芳基，特别优选为无取代的碳数6至20的芳香族烃基或稠合多环芳基。

通式(2)中的ar2和ar3优选一方为氢原子。在ar2和ar3的一方为氢原子的情况下另一方优选为碳数6至20的取代或无取代的芳香族烃基或稠合多环芳基，进一步优选为碳数6至20的取代的芳香族烃基或无取代的稠合多环芳基。

作为ar2和ar3中的取代基，优选为重氢原子、碳数1至6的直链状或支链状的烷基、碳数5至10的环烷基、碳数6至30的芳香族烃基或稠合多环芳基或芳香族杂环基，更优选为碳数6至20的芳香族烃基或稠合多环芳基，特别优选为无取代的碳数6至20的芳香族烃基或稠合多环芳基。

通式(2)中的ar4优选为取代或无取代的含氮芳香族杂环基，更优选为无取代的含氮芳香族杂环基，进一步优选为碳数5至10的无取代的含氮芳香族杂环基，特别优选为碳数5至10且含有1个氮原子的无取代的芳香族杂环基。

通式(2)中的r19～r22优选为氢原子、重氢原子、碳数1至6的直链状或支链状的烷基、取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、或取代或无取代的稠合多环芳基，更优选为氢原子、重氢原子、或碳数1至6的直链状或支链状的烷基，特别优选为分别相同且为氢原子。

作为通式(3)中由ar5、ar6、y1表示的“取代或无取代的芳香族烃基”、“取代或无取代的芳香族杂环基”或“取代或无取代的稠合多环芳基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳基”，具体地除了苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺双芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基及咔啉基等以外，选自由碳数6～30构成的芳基或碳数2～20构成的杂芳基。

另外，这些基能够具有取代基，作为取代基，可列举与所述通式(1a)、(1b)中由r1～r18表示的“具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳数5至10的环烷基”或“具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基”中的关于“取代基”所示出的基相同的基，能够采用的形态也可列举相同的形态。

作为通式(3)中由ar5、ar6、y1表示的“取代或无取代的烷基”中的“烷基”，具体地可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、丙烯基、异丙烯基、2-丁烯基等。

另外，这些基能够具有取代基，作为取代基，可列举与所述通式(1a)、(1b)中由r1～r18表示的“具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳数5至10的环烷基”或“具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基”中的关于“取代基”所示出的基相同的基，能够采用的形态也可列举相同的形态。

通式(3)中的ar5和ar6彼此相同或不同，优选为氢原子、取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、或取代或无取代的稠合多环芳基，更优选为碳数6至30的取代或无取代的芳香族烃基或稠合多环芳基或碳数2至20的取代或无取代的芳香族杂环基，特别优选为碳数6至20的取代或无取代的芳香族烃基或稠合多环芳基。

作为ar5和ar6中的取代基，优选为碳数6至30的芳香族烃基或稠合多环芳基或碳数2至20的芳香族杂环基，更优选为碳数6至20的无取代的芳香族烃基或稠合多环芳基或碳数2至10的无取代的芳香族杂环基。

通式(3)中的y1优选为取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的芳香族杂环基、或取代或无取代的稠合多环芳基，更优选为碳数6至30的取代或无取代的芳香族烃基或稠合多环芳基或碳数2至20的取代或无取代的芳香族杂环基，特别优选为碳数6至20的取代或无取代的芳香族烃基或稠合多环芳基。

作为y1中的取代基，优选为碳数6至30的芳香族烃基或稠合多环芳基或碳数2至20的芳香族杂环基，更优选为碳数6至20的无取代的芳香族烃基或稠合多环芳基或碳数2至10的无取代的芳香族杂环基。

通式(3)中的x优选为氧原子。另外，通式(3)中的z1和z2优选为相互相同且为碳原子。

作为通式(4)中由ar7～ar10表示的“取代或无取代的芳香族烃基”、“取代或无取代的芳香族杂环基”或“取代或无取代的稠合多环芳基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳基”，具体地可列举苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基及咔啉基等。

另外，这些基能够具有取代基，作为取代基，可列举与所述通式(1a)、(1b)中由r1～r18表示的“具有取代基的碳数1至6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳数5至10的环烷基”或“具有取代基的碳数2至6的直链状或支链状的烯基”中的关于“取代基”所示出的基相同的基，能够采用的形态也可列举相同的形态。

通式(4)中的ar7～ar10分别相同或不同，优选为取代或无取代的芳香族烃基或稠合多环芳基，更优选为取代或无取代的碳数6至20的芳香族烃基或稠合多环芳基。

作为ar7～ar10中的取代基，优选为碳数6至30的芳香族烃基或稠合多环芳基或碳数2至20的芳香族杂环基。

能够将适用于本实施方式的有机el元件的、由所述通式(1a)、(1b)表示的茚并菲化合物用作有机el元件的空穴注入层或空穴传输层的构成材料。由所述通式(1a)、(1b)表示的茚并菲化合物是空穴的迁移率高且作为空穴注入层或空穴传输层的材料优选的化合物。

本实施方式的有机el元件由于使用空穴的迁移率比现有的空穴传输材料大，具有优异的电子阻挡能力，具有优异的非晶性能，且薄膜状态稳定的茚并菲化合物，所以能够实现高效率、低驱动电压且尤其是长寿命的有机el元件。

将适用于本实施方式的有机el元件的、由所述通式(1a)表示的茚并菲化合物中优选的化合物的具体例示于以下。但是，本发明不限于这些化合物。

[化8]

将适用于本实施方式的有机el元件的、由所述通式(1b)表示的茚并菲化合物中优选的化合物的具体例示于以下。但是，本发明不限于这些化合物。

[化9]

将适用于本实施方式的有机el元件的、由所述通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物中优选的化合物的具体例示于以下。但是，本发明不限于这些化合物。

[化10]

[化11]

[化12]

[化13]

[化14]

[化15]

应予说明，具有上述的嘧啶环结构的化合物能够依据其本身公知的方法合成。

将适用于本实施方式的有机el元件的、由所述通式(3)表示的苯并恶唑化合物中优选的化合物的具体例示于以下。但是，本发明不限于这些化合物。

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

将适用于本实施方式的有机el元件的、由所述通式(3)表示的苯并噻唑化合物中优选的化合物的具体例示于以下。但是，本发明不限于这些化合物。

[化24]

[化25]

[化26]

[化27]

将适用于本实施方式的有机el元件的、由所述通式(4)表示的芳基胺化合物中优选的化合物的具体例示于以下。但是，本发明不限于这些化合物。

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

就由通式(1a)、(1b)及(2)～(4)表示的化合物的精制而言，能够通过利用柱色谱纯化的精制；基于硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制；进行基于溶剂的重结晶、结晶法等，最终进行基于升华精制等的精制。化合物的鉴定通过核磁共振(nmr)分析进行。作为物性值，进行玻璃化转变温度(tg)和功函数的测定。玻璃化转变温度(tg)为薄膜状态的稳定性的指标，功函数为空穴传输性的指标。

融点和玻璃化转变温度(tg)是使用粉体并利用高灵敏度差示扫描热量计(日本明伸工机株式会社制造，dsc3100sa)测定。空穴传输层所含的由通式(1a)或(1b)表示的化合物的融点优选为200℃以上，更优选为240℃以上。融点的上限没有特别限定，例如可以采用400℃以下的化合物。另外，从所形成的薄膜的稳定性的观点考虑，空穴传输层所含的由通式(1a)或(1b)表示的化合物的玻璃化转变温度优选为100℃以上，更优选为130℃以上。玻璃化转变温度的上限没有特别限定，例如可以采用250℃以下的化合物。

功函数是ito基板上制造100nm的薄膜，并利用电离电位测定装置(日本住友重机械工业株式会社制造，pys-202)求出。从空穴传输能力的观点考虑，使用空穴传输层所含的由通式(1a)或(1b)表示的化合物在ito基板上制造的膜厚100nm的蒸镀膜的功函数优选大于5.4ev，更优选为为5.5ev以上。该蒸镀膜的功函数的上限没有特别限定，例如可以采用6.0ev以下的蒸镀膜。

作为本实施方式的有机el元件的结构，可列举：在基板上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极的结构；另外可列举在空穴传输层与发光层之间具有电子阻挡层的结构；在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构。在这些多层结构中，可以省略几个有机层或者兼用几个有机层，例如也可以是兼作空穴注入层和空穴传输层的结构，兼作电子注入层和电子传输层的结构等。另外，可以是将具有同一功能的有机层层叠2层以上的结构，也可以是将空穴传输层层叠2层的结构，将发光层层叠2层的结构，将电子传输层层叠2层的结构等。

作为本实施方式的有机el元件的阳极，使用ito(氧化铟锡)、金之类功函数大的电极材料。作为本实施方式的有机el元件的空穴注入层，可以使用由所述通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物。除此之外，也可以使用星爆型的三联苯基胺衍生物、各种三联苯基胺4聚体等材料；以铜酞菁为代表的卟啉化合物；六氮杂氮杂苯并菲之类受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料等。另外，作为电子受体，可以使用选自由三溴苯胺六氯化锑、四氰基醌二甲烷(tcnq)、2，3，5，6-四氟-四氰基-1，4-苯醌二甲烷(f4tcnq)和轴烯衍生物构成的组中的至少一种电子受体。这些可以单独成膜，但是也可以作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可以是单独成膜的层彼此的叠层结构、混合成膜的层彼此的叠层结构或单独成膜的层与混合成膜的层的叠层结构。也可以采用将由通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物中不同的化合物混合成膜的层。例如可以混合使用由通式(1a)表示的化合物和由通式(1b)表示的化合物，也可以混合使用由通式(1a)表示的化合物中不同的化合物。也可以将由通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物中不同的化合物分别形成为单层再层叠。也可以将由通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物中不同的化合物进行混合而成膜的层及由不同的化合物中的1种所形成的层进行层叠。将由通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物中不同的化合物进行混合时的其混合比可以适当设定。在并用由通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物和其他材料的情况下，作为这些的混合比，可以设为由通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物：其他材料＝100：1～1：1，优选设为茚并菲化合物：其他材料＝100：1～4：1。这些材料除了蒸镀法以外，也可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。

作为本实施方式的有机el元件的空穴传输层，使用由所述通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物。这些可以单独成膜，但是也可以作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可以是单独成膜的层彼此的叠层结构、混合成膜的层彼此的叠层结构或单独成膜的层与混合成膜的层的叠层结构。也可以采用将由通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物中不同的化合物混合成膜的层。例如可以混合使用由通式(1a)表示的化合物和由通式(1b)表示的化合物，也可以混合使用由通式(1a)表示的化合物中不同的化合物。也可以将由通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物中不同的化合物分别形成为单层再层叠。也可以将由通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物中不同的化合物进行混合而成膜的层及由不同的化合物中的1种所形成的层进行层叠。将由通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物中不同的化合物混合时的混合比可以适当设定。在并用由通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物和其他材料的情况下，作为这些的混合比，可以设为由通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物：其他材料＝100：1～1：1，优选设为茚并菲化合物：其他材料＝100：1～4：1。这些材料除了蒸镀法以外，也可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。

作为本实施方式的有机el元件的空穴传输层，可以与由所述通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物混合或同时使用，作为空穴传输性的材料，可以使用n，n'-二苯基-n，n'-二(间-甲苯基)联苯胺(tpd)、n，n'-二苯基-n，n'-二(α-萘基)联苯胺(npd)、n，n，n'，n'-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物、1，1-双[4-(二-4-甲苯基胺基)苯基]环己烷(tapc)等分子中具有将2个三联苯基胺结构单键合或用不含杂原子的2价基连接的结构的芳基胺化合物、在分子中将4个三联苯基胺结构单键合或用不含杂原子的2价基连接的结构的芳基胺化合物、各种三联苯基胺3聚体等。另外，作为空穴的注入及传输层，可以使用聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)(pedot)/聚(苯乙烯磺酸盐)(pss)等的涂布型的高分子材料。

另外，在空穴注入层或空穴传输层中，可以使用在该层通常使用的材料中进一步p型掺杂有三溴苯胺六氯化锑、轴烯衍生物(例如，参照专利文献6)等而成的物质，其局部结构中具有tpd等联苯胺衍生物结构的高分子化合物等。

作为本实施方式的有机el元件的电子阻挡层，可以使用由所述通式(4)表示的芳基胺化合物。除此以外，也可以使用如下具有电子阻挡作用的化合物：在分子中具有将4个三联苯基胺结构单键合或用不含杂原子的2价基连接的结构的芳基胺化合物；在分子中具有2个三联苯基胺结构单键合或用不含杂原子的2价基连接的结构的芳基胺化合物；4，4',4”-三(n-咔唑基)三联苯基胺(tcta)、9，9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1，3-双(咔唑-9-基)苯(mcp)、2，2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(ad-cz)等咔唑衍生物；以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三联苯基甲硅烷基)苯基]-9h-芴为代表的具有三联苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等。这些可以单独成膜，但是也可以作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可以是单独成膜的层彼此的叠层结构、混合成膜的层彼此的叠层结构或单独成膜的层与混合成膜的层的叠层结构。在并用由通式(4)表示的芳基胺化合物和其他材料的情况下，作为这些的混合比，可以设为由通式(4)表示的芳基胺化合物：其他材料＝100：1～1：100，优选设为由通式(4)表示的芳基胺化合物：其他材料＝100：1～1：1，进一步优选设为由通式(4)表示的芳基胺化合物：其他材料＝100：1～4：1。这些材料除了蒸镀法以外，也可以利用旋涂法、喷墨法等公知方法进行薄膜形成。

作为本实施方式的有机el元件的发光层，除了以alq3为首的喹啉醇衍生物的金属络合物以外，也可以使用各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、恶唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物等。另外，可以由主体材料和掺杂剂材料构成发光层，作为主体材料，优选使用蒽衍生物，除此之外，除所述发光材料之外，也可以使用具有吲哚环作为稠合环局部结构的杂环化合物、具有咔唑环作为稠合环局部结构的杂环化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外，作为掺杂剂材料，优选使用芘衍生物、具有芴环作为稠合环局部结构的胺衍生物，但是除此之外，可以使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝及它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、茚并菲衍生物、罗丹明衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。这些可以单独成膜，也可以作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可以是单独成膜的层彼此的叠层结构、混合成膜的层彼此的叠层结构或单独成膜的层与混合成膜的层的叠层结构。

另外，作为发光材料，也可以使用磷光发光体。作为磷光发光体，可以使用铱、铂等金属络合物的磷光发光体。可以使用ir(ppy)3等绿色磷光发光体，firpic(吡啶甲酰合铱)、fir6等蓝色磷光发光体、btp2ir(acac)等红色磷光发光体等，作为此时的主体材料，作为空穴注入及传输性的主体材料可以使用4，4'-二(n-咔唑基)联苯(cbp)、tcta、mcp等咔唑衍生物等。作为电子传输性的主体材料，可以使用对-双(三联苯基甲硅烷基)苯(ugh2)、2，2'，2”-(1，3，5-亚苯基)-三(1-苯基-1h-苯并咪唑)(tpbi)等，能够制造高性能的有机el元件。

就磷光性的发光材料向主体材料的掺杂而言，为了避免浓度淬灭，优选通过共蒸镀，对发光层整体在1～30重量百分比的范围内进行掺杂。

另外，作为发光材料，也可以使用pic-trz、cc2ta、pxz-trz、4czipn等cdcb衍生物等的放射迟延荧光的材料(例如，参照非专利文献3)。

这些材料除了蒸镀法以外，也可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。

作为本实施方式的有机el元件的空穴阻挡层，除了浴铜灵(bcp)等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚铝(iii)(balq)等喹啉醇衍生物的金属络合物以外，也可以使用各种稀土类络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、恶二唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料可以兼作电子传输层的材料。这些可以单独成膜，但是可以作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可以是单独成膜的层彼此的叠层结构、混合成膜的层彼此的叠层结构或单独成膜的层与混合成膜的层的叠层结构。这些材料除了蒸镀法以外，也可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。

作为本实施方式的有机el元件的电子传输层，可以使用由所述通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物、由所述通式(3)表示的具有苯并唑结构的化合物或其两方。除此之外，也可以使用以alq3、balq为首的喹啉醇衍生物的金属络合物、各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、恶二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。这些可以单独成膜，也可以作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可以是单独成膜的层彼此的叠层结构、混合成膜的层彼此的叠层结构或单独成膜的层与混合成膜的层的叠层结构。在并用由通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物和其他材料的情况下，作为这些的混合比，可以设为由通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物：其他材料＝100：1～1：100，优选设为由通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物：其他材料＝4：1～1：4。另外，在并用由通式(3)表示的具有苯并唑结构的化合物和其他材料的情况下，作为这些的混合比，可以设为由通式(3)表示的具有苯并唑结构的化合物：其他材料＝100：1～1：100，优选设为由通式(3)表示的具有苯并唑结构的化合物：其他材料＝4：1～1：4。这些材料除了蒸镀法以外，也可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。

作为本实施方式的有机el元件的电子注入层，可以使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、氧化铝等金属氧化物、或者镱(yb)、钐(sm)、钙(ca)、锶(sr)、铯(cs)等金属等，但是在对电子传输层及阴极的优选选择中，可以将其省略。

作为本实施方式的有机el元件的阴极，使用铝之类功函数低的电极材料、镁银合金、镁铟合金、铝镁合金之类功函数更低的合金作为电极材料。

以下，利用实施例，更具体地说明本发明的实施方式，但本发明不限于以下的实施例。

实施例1

＜n，n-双(联苯-4-基)-13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲-11-胺(化合物1a-4)的合成＞

在氮气置换的反应容器中，加入18.9g的双联苯胺、20.0g的11-溴-13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲、6.2g的叔丁氧基钠、200ml的甲苯，一边照射超声波30分钟一边通入氮气。在通入氮气的溶液中加入0.24g的乙酸钯、0.43ml的叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液，将该溶液加热，在100℃下搅拌4小时。搅拌后，将反应液冷却，加入水进行分液后，进行浓缩。接下来，利用四氢呋喃、丙酮进行重结晶，通过过滤而采集固体，得到20.8g的n，n-双(联苯-4-基)-13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲-11-胺(化合物1a-4)的黄白色粉体(收率63％)。

使用nmr对得到的黄白色粉体的结构进行鉴别。

通过¹h-nmr(cdcl3)检测到以下的35个氢信号。

δ(ppm)＝8.87-8.92(3h)、8.34-8.37(2h)、7.26-7.79(24h)、1.79(6h)。

实施例2

＜n-(联苯-4-基)-n-(9，9-二甲基芴-2-基)-13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲-11-胺(化合物1a-7)的合成＞

在氮气置换的反应容器中，加入5.0g的n-(联苯-4-基)-9，9-二甲基芴-2-胺、5.9g的11-溴-13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲、1.6g的叔丁氧基钠、50ml的甲苯，一边照射超声波30分钟一边通入氮气。在通入氮气的溶液中加入0.1g的乙酸钯、0.2ml的叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液，将该溶液加热，在100℃下搅拌3小时。搅拌后，将反应液冷却，在80℃下使用硅藻土进行热过滤，将滤液浓缩。接下来，通过柱色谱纯化进行精制，得到4.8g的n-(联苯-4-基)-n-(9，9-二甲基芴-2-基)-13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲-11-胺(化合物1a-7)的黄白色粉体(收率53％)。

使用nmr对得到的黄白色粉体的结构进行鉴别。

通过¹h-nmr(cdcl3)检测到以下的39个氢信号。

δ(ppm)＝8.87-8.92(3h)、8.34-8.37(2h)、7.26-7.79(22h)、1.78(6h)、1.50(6h)。

实施例3

＜n-(联苯-4-基)-n-{4-(萘-2-基)苯基}-13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲-11-胺(化合物1a-10)的合成＞

在氮气置换的反应容器中，加入5.4g的n-(2-萘基苯基)联苯胺、6.0g的11-溴-13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲、1.7g的叔丁氧基钠、54ml的甲苯，一边照射超声波30分钟一边通入氮气。在通入氮气的溶液中，加入0.1g的乙酸钯、0.2ml的叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液，将该溶液加热，在100℃下搅拌3小时。搅拌后，将反应液冷却，在80℃下使用硅藻土进行热过滤，将滤液浓缩。接下来，通过柱色谱纯化进行精制，得到5.8g的n-(联苯-4-基)-n-{4-(萘-2-基)苯基}-13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲-11-胺(化合物1a-10)的黄白色粉体(收率60％)。

使用nmr对得到的黄白色粉体的结构进行鉴别。

通过¹h-nmr(cdcl3)检测到以下的37个氢信号。

δ(ppm)＝8.87-8.93(3h)、8.34-8.39(2h)、7.94(1h)、7.28-7.84(25h)、1.81(6h)。

实施例4

＜n，n-双(联苯-4-基)-13，13-二苯基茚并[1，2-l]菲-11-胺(化合物1a-14)的合成＞

在氮气置换的反应容器中，加入5.7g的双联苯胺、8.0g的11-溴-13，13-二苯基茚并[1，2-l]菲、1.9g的叔丁氧基钠、80ml的甲苯，一边照射超声波30分钟一边通入氮气。在通入氮气的溶液中，加入0.1g的乙酸钯、0.13ml的叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液，将该溶液加热，在100℃下搅拌5小时。搅拌后，将反应液冷却，加入水并利用甲苯进行萃取，将有机层浓缩。接下来，利用甲苯、丙酮进行重结晶，得到7.5g的n，n-双(联苯-4-基)-13，13-二苯基茚并[1，2-l]菲-11-胺(化合物1a-14)的黄白色粉体(收率63％)。

使用nmr对得到的黄白色粉体的结构进行鉴别。

通过¹h-nmr(cdcl3)检测到以下的39个氢信号。

δ(ppm)＝8.99-9.00(1h)、8.90-8.97(1h)、8.76-8.79(1h)、8.34-8.37(1h)、7.78-7.85(3h)、7.18-7.66(32h)。

实施例5

＜n-(联苯-4-基)-n-(9，9-二甲基芴-2-基)-13，13-二苯基茚并[1，2-l]菲-11-胺(化合物1a-17)的合成＞

在氮气置换的反应容器中，加入6.4g的n-(联苯-4-基)-9，9-二甲基芴-2-胺、8.0g的11-溴-13，13-二苯基茚并[1，2-l]菲、1.9g的叔丁氧基钠、80ml的甲苯，一边照射超声波30分钟一边通入氮气。在通入氮气的溶液中，加入0.1g的乙酸钯、0.13ml的叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液，将该溶液加热，在100℃下搅拌6小时。搅拌后，将反应液冷却，加入水并利用甲苯进行萃取，将有机层浓缩。接下来，利用甲苯、丙酮进行重结晶，得到9.8g的n-(联苯-4-基)-n-(9，9-二甲基芴-2-基)-13，13-二苯基茚并[1，2-l]菲(化合物1a-17)的黄白色粉体(收率78％)。

使用nmr对得到的黄白色粉体的结构进行鉴别。

通过¹h-nmr(cdcl3)检测到以下的43个氢信号。

δ(ppm)＝8.99-9.03(1h)、8.92-8.97(1h)、8.76-8.79(1h)、8.34-8.37(1h)、7.16-7.82(33h)、1.40(6h)。

实施例6

＜n-(联苯-4-基)-n-{4-(萘-2-基)苯基}-13，13-二苯基茚并[1，2-l]菲-11-胺(化合物1a-20)的合成＞

在氮气置换的反应容器中，加入6.6g的n-(2-萘基苯基)联苯胺、8.0g的11-溴-13，13-二苯基茚并[1，2-l]菲、1.9g的叔丁氧基钠、80ml甲苯，一边照射超声波30分钟一边通入氮气。在通入氮气的溶液中，加入0.1g的乙酸钯、0.19ml的叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液，将该溶液加热，在100℃下搅拌7小时。搅拌后，将反应液冷却，加入水并利用甲苯进行萃取，将有机层浓缩。接下来，利用甲苯、丙酮进行重结晶，得到8.6g的n-(联苯-4-基)-n-{4-(萘-2-基)苯基}-13，13-二苯基茚并[1，2-l]菲-11-胺(化合物1a-20)的黄白色粉体(收率68％)。

使用nmr对得到的黄白色粉体的结构进行鉴别。

通过¹h-nmr(cdcl3)检测到以下的41个氢信号。

δ(ppm)＝8.99-9.03(1h)、8.89-8.95(1h)、8.76-8.79(1h)、8.35-8.38(1h)、8.09(1h)、7.20-7.98(36h)。

实施例7

＜n，n-双(联苯-4-基)-{2-(13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲-11-基)苯基}胺(化合物1a-23)的合成＞

在氮气置换的反应容器中，加入将5.2g的双(联苯-4-基)[2-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂硼烷-2-基)苯基]胺、4.0g的11-溴-13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲、35ml的甲苯、20ml的乙醇、2.2g的碳酸钾溶解于15ml的水中而得的溶液，一边照射超声波30分钟一边通入氮气。在通入氮气的溶液中，加入0.3g的四(三苯基膦)钯，将该溶液加热，在75℃下搅拌12小时。搅拌后，将反应液冷却，在室温下加入100ml的甲醇，通过过滤采集析出的固体。将得到的固体通过柱色谱纯化进行精制，得到2.7g的n，n-双(联苯-4-基)-{2-(13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲-11-基)苯基}胺(化合物1a-23)的白色粉体(收率37％)。

使用nmr对得到的白色粉体的结构进行鉴别。

通过¹h-nmr(cdcl3)检测到以下的39个氢信号。

δ(ppm)＝8.85-8.93(3h)、8.26-8.35(2h)、7.68-7.77(4h)、6.98-7.56(24h)、1.64(6h)。

实施例8

＜n，n-双(联苯-4-基)-13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲-3-胺(化合物1b-4)的合成＞

在氮气置换的反应容器中，加入将30.0g的9-菲硼酸、34.9g的2-溴苯甲酸甲酯、240ml的甲苯、120ml的乙醇、28.0g的碳酸钾溶解于95ml的水中而得的溶液，一边照射超声波30分钟一边通入氮气。在通入氮气的溶液中，加入3.1g的四(三苯基膦)钯，将该溶液加热，在72℃下搅拌6小时。搅拌后，将反应液进行分液，用水、饱和食盐水依次清洗有机层，用无水硫酸镁将有机层干燥。通过过滤除去干燥剂，将滤液浓缩。将残渣通过柱色谱纯化进行精制，得到35.4g的2-(9-菲)苯甲酸甲酯的黄白色粉体(收率81.2％)。

在反应容器中加入35.0g的2-(9-菲)苯甲酸甲酯、280ml的乙醇、5.4g的氢氧化钠并进行加热，在70℃下搅拌5小时。搅拌后，将反应液冷却，加入2m的盐酸，进行中和，在室温下搅拌1小时。通过过滤采集析出的固体，用水、甲醇依次清洗，得到27.4g的2-(9-菲)苯甲酸的黄色粉体(收率94.5％)。

在反应容器中加入32.0g的2-(9-菲)苯甲酸、260ml的甲烷磺酸并进行加热，在50℃下搅拌3天。搅拌后，将反应液冷却，缓慢加入到冰水中，通过过滤采集析出的固体。向得到的固体中加入640ml的氯苯，进行加热，在除去水后加入硅胶搅拌1小时。在80℃下通过热过滤除去硅胶，将滤液浓缩。通过氯苯、丙酮的重结晶对残渣进行精制，得到27.3g的吲哚并[1，2-l]菲-13-酮的橙色粉体(收率90.7％)。

在氮气置换的反应容器中加入27.0g的吲哚并[1，2-l]菲-13-酮、216ml的二氯甲烷，在冰浴中进行冷却。用30分钟滴加将18.5g的溴和54ml的二氯甲烷混合而成的溶液，在室温下搅拌1天。搅拌后，加入硫代硫酸钠水溶液，搅拌1小时。通过过滤采集析出的固体，通过氯苯、丙酮的重结晶进行精制，得到33.6g的3-溴吲哚并[1，2-l]菲-13-酮的黄色粉体(收率100％)。

在反应容器中加入240ml的乙酸、19.6g的碘、83.0g的次磷酸，加热到80℃。向其中滴加将33.6g的3-溴吲哚并[1，2-l]菲-13-酮溶解于35ml乙酸中而得的溶液，在100℃下搅拌1天。搅拌后，冷却至室温，加入200ml的水，通过过滤采集析出的固体。用水、甲醇依次清洗固体，得到30.5g的3-溴吲哚并[1，2-l]菲的黄色粉体(收率94.4％)。

在氮气置换的反应容器中加入30.0g的3-溴吲哚并[1，2-l]菲、300ml的四氢呋喃，在冰浴中进行冷却。缓慢加入34.1g的叔丁醇钾，缓慢升温至室温并搅拌2小时。搅拌后，再次在冰浴中进行冷却，缓慢滴加49.3g的碘甲烷。升温至室温，搅拌一晩。搅拌后，将反应液分液，用水、饱和食盐水依次清洗有机层，用无水硫酸镁将有机层干燥。通过过滤除去干燥剂，将滤液浓缩。将残渣通过柱色谱纯化进行精制，得到22.1g的3-溴-13，13-二甲基吲哚并[1，2-l]菲的黄白色粉体(收率68.1％)。

在氮气置换的反应容器中加入4.3g的双联苯胺、5.5g的3-溴-13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲、1.5g的叔丁氧基钠、43ml的甲苯，一边照射超声波30分钟一边通入氮气。在通入氮气的溶液中，加入0.06g的乙酸钯、0.20ml的叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液，将该溶液加热，在100℃下搅拌3小时。搅拌后，将反应液冷却至80℃，加入8.2g的硅胶、50ml的甲苯，通过热过滤除去固体。将滤液浓缩，通过甲苯、丙酮的重结晶对残渣进行精制，得到4.5g的n，n-双(联苯-4-基)-13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲-3-胺(化合物1b-4)的黄白色粉体(收率55％)。

使用nmr对得到的黄白色粉体的结构进行鉴别。

通过¹h-nmr(cdcl3)检测到以下的35个氢信号。

δ(ppm)＝8.96-8.98(1h)、8.66(1h)、8.55-8.58(1h)、8.46-8.49(1h)、8.30-8.33(1h)、7.36-7.76(24h)、1.84(6h)。

实施例9

＜n-(联苯-4-基)-n-{4-(萘-2-基)苯基}-13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲-3-胺(化合物1b-10)的合成＞

在氮气置换的反应容器中加入5.0g的n-(2-萘基苯基)联苯胺、5.5g的3-溴-13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲、1.5g的叔丁氧基钠、50ml的甲苯，一边照射超声波30分钟一边通入氮气。在通入氮气的溶液中，加入0.06g的乙酸钯、0.2ml的叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液，将该溶液加热，在100℃下搅拌3小时。搅拌后，将反应液冷却，在80℃下使用硅藻土进行热过滤，将滤液浓缩。通过甲苯、丙酮的重结晶对残渣进行精制，得到5.6g的n-(联苯-4-基)-n-{4-(萘-2-基)苯基}-13，13-二甲基茚并[1，2-l]菲-3-胺(化合物1b-10)的黄白色粉体(收率63％)。

使用nmr对得到的黄白色粉体的结构进行鉴别。

通过¹h-nmr(cdcl3)检测到以下的37个氢信号。

δ(ppm)＝8.99-9.02(1h)、8.71(1h)、8.59-8.61(1h)、8.49-8.52(1h)、8.33-8.36(1h)、8.13(1h)、7.39-7.98(25h)、1.86(6h)。

实施例10

关于由通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物，利用高灵敏度示差扫描热量计(日本明伸工机株式会社制造，dsc3100s)，求出融点和玻璃化转变温度。

由通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度。这表示薄膜状态稳定。

实施例11

使用由通式(1a)或(1b)表示的茚并菲化合物，在ito基板上制造膜厚为100nm的蒸镀膜，利用电离电位测定装置(日本住友重机械工业株式会社制造，pys-202型)测定功函数。

可知，由通式(1a)、(1b)表示的茚并菲化合物与npd、tpd等一般的空穴传输材料所具有的功函数5.4ev相比较，表现为适宜的能级，具有良好的空穴传输能力。

实施例12

关于本实施例中的有机el元件，如图1所示，准备在玻璃基板1上预先形成有ito电极作为透明阳极2，在此之上依次蒸镀空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8和阴极(铝电极)9来制造。

具体而言，按照以下顺序制造有机el元件。在异丙醇中对成膜有膜厚50nm的ito的玻璃基板1进行超声波清洗20分钟后，在加热至200℃的热板上干燥10分钟。之后，在进行15分钟的uv(紫外线)臭氧处理后，将该带有ito的玻璃基板安装于真空蒸镀机内，减压至0.001pa以下。接下来，对下述结构式的电子受体(acceptor-1)和实施例1的化合物(1a-4)以蒸镀速度比成为(acceptor-1)：化合物(1a-4)＝3：97的蒸镀速度在透明阳极2上进行二元蒸镀。由此，以膜厚成为10nm的方式形成覆盖透明阳极2的空穴注入层3。在该空穴注入层3上，将实施例1的化合物(1a-4)蒸镀，以膜厚成为50nm的方式形成空穴传输层4。在该空穴传输层4上蒸镀下述结构式的化合物(4-158)，以膜厚成为5nm的方式形成电子阻挡层5。在该电子阻挡层5上，对下述结构式的化合物(emd-1)和下述结构式的化合物(emh-1)以蒸镀速度比成为(emd-1)：(emh-1)＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀。由此，以膜厚成为20nm的方式形成发光层6。在该发光层6上，对下述结构式的化合物(2-125)和下述结构式的化合物(etm-1)以蒸镀速度比成为化合物(2-125)：(etm-1)＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀。由此，以膜厚成为30nm的方式形成电子传输层7。在该电子传输层7上，蒸镀氟化锂，以膜厚成为1nm的方式形成电子注入层8。最后，蒸镀铝，以膜厚成为100nm的方式形成阴极9。对所制造的有机el元件在大气中且常温下进行特性测定。在表1中汇总示出在对所制造的有机el元件施加直流电压时的发光特性的测定结果。

[化36]

实施例13

除了在实施例12中作为空穴注入层3和空穴传输层4的材料使用实施例2的化合物(1a-7)来代替实施例1的化合物(1a-4)以外，在同样的条件下制造有机el元件。关于所制造的有机el元件，在大气中且常温下进行特性测定。在表1中汇总示出在对所制造的有机el元件施加直流电压时的发光特性的测定结果。

实施例14

除了在实施例12中作为空穴注入层3和空穴传输层4的材料使用实施例3的化合物(1a-10)来代替实施例1的化合物(1a-4)以外，在同样的条件下制造有机el元件。关于所制造的有机el元件，在大气中且常温下进行特性测定。在表1中汇总示出在对所制造的有机el元件施加直流电压时的发光特性的测定结果。

实施例15

除了在实施例12中作为空穴注入层3和空穴传输层4的材料使用实施例4的化合物(1a-14)来代替实施例1的化合物(1a-4)以外，在同样的条件下制造有机el元件。关于所制造的有机el元件，在大气中且常温下进行特性测定。在表1中汇总示出在对所制造的有机el元件施加直流电压时的发光特性的测定结果。

实施例16

除了在实施例12中作为空穴注入层3和空穴传输层4的材料使用实施例5的化合物(1a-17)来代替实施例1的化合物(1a-4)以外，在同样的条件下制造有机el元件。关于所制造的有机el元件，在大气中且常温下进行特性测定。在表1中汇总示出在对所制造的有机el元件施加直流电压时的发光特性的测定结果。

实施例17

除了在实施例12中作为空穴注入层3和空穴传输层4的材料使用实施例6的化合物(1a-20)来代替实施例1的化合物(1a-4)以外，在同样的条件下制造有机el元件。关于所制造的有机el元件，在大气中且常温下进行特性测定。在表1中汇总示出在对所制造的有机el元件施加直流电压时的发光特性的测定结果。

实施例18

除了在实施例12中作为空穴注入层3和空穴传输层4的材料使用实施例7的化合物(1a-23)来代替实施例1的化合物(1a-4)以外，在同样的条件下制造有机el元件。关于所制造的有机el元件，在大气中且常温下进行特性测定。在表1中汇总示出在对所制造的有机el元件施加直流电压时的发光特性的测定结果。

实施例19

除了在实施例12中作为空穴注入层3和空穴传输层4的材料使用实施例8的化合物(1b-4)来代替实施例1的化合物(1a-4)以外，在同样的条件下制造有机el元件。关于所制造的有机el元件，在大气中且常温下进行特性测定。在表1中汇总示出在对所制造的有机el元件施加直流电压时的发光特性的测定结果。

实施例20

除了在实施例12中作为空穴注入层3和空穴传输层4的材料使用实施例7的化合物(1b-10)来代替实施例1的化合物(1a-4)以外，在同样的条件下制造有机el元件。关于所制造的有机el元件，在大气中且常温下进行特性测定。在表1中汇总示出在对所制造的有机el元件施加直流电压时的发光特性的测定结果。

实施例21

除了在实施例12中作为电子传输层7的材料使用化合物(3a-118)来代替化合物(2-125)以外，在同样的条件下制造有机el元件。关于所制造的有机el元件，在大气中且常温下进行特性测定。在表1中汇总示出在对所制造的有机el元件施加直流电压时的发光特性的测定结果。

[化37]

实施例22

除了在实施例12中作为空穴注入层3和空穴传输层4的材料使用实施例4的化合物(1a-14)来代替实施例1的化合物(1a-4)，且作为电子传输层7的材料使用化合物(3a-118)来代替化合物(2-125)以外，在同样的条件下制造有机el元件。关于所制造的有机el元件，在大气中且常温下进行特性测定。在表1中汇总示出在对所制造的有机el元件施加直流电压时的发光特性的测定结果。

[比较例1]

为了比较，除了在实施例12中作为空穴注入层3和空穴传输层4的材料使用下述结构式的化合物(htm-1)来代替实施例1的化合物(1a-4)以外，在同样的条件下制造有机el元件。关于所制造的有机el元件，在大气中且常温下进行特性测定。在表1中汇总示出在对所制造的有机el元件施加直流电压时的发光特性的测定结果。

[化38]

[比较例2]

为了比较，除了在实施例12中作为空穴注入层3和空穴传输层4的材料使用下述结构式的化合物(htm-2)来代替实施例1的化合物(1a-4)以外，在同样的条件下制造有机el元件。关于所制造的有机el元件，在大气中且常温下进行特性测定。在表1中汇总示出在对所制造的有机el元件施加直流电压时的发光特性的测定结果。

[化39]

[比较例3]

为了比较，除了在实施例12中作为空穴注入层3和空穴传输层4的材料使用所述结构式的化合物(htm-1)来代替实施例1的化合物(1a-4)，且作为电子传输层7的材料使用化合物(3a-118)来代替化合物(2-125)以外，在同样的条件下制造有机el元件。关于所制造的有机el元件，在大气中且常温下进行特性测定。在表1中汇总示出在对所制造的有机el元件施加直流电压时的发光特性的测定结果。

[比较例4]

为了比较，除了在实施例12中作为空穴注入层3和空穴传输层4的材料使用所述结构式的化合物(htm-2)来代替实施例1的化合物(1a-4)，且作为电子传输层7的材料使用化合物(3a-118)来代替化合物(2-125)以外，在同样的条件下制造有机el元件。关于所制造的有机el元件，在大气中且常温下进行特性测定。在表1中汇总示出在对所制造的有机el元件施加直流电压时的发光特性的测定结果。

在表1中汇总示出使用在实施例12～22和比较例1～4中制造的有机el元件测定元件寿命的结果。关于元件寿命，在将开始发光时的发光亮度(初始亮度)设为2000cd/m²进行恒电流驱动时，测定发光亮度衰减到1900cd/m²(相当于将初始亮度设为100％时的95％：95％衰减)的时间。

[表1]

如表1所示，使电流密度10ma/cm²的电流流动时的发光效率在比较例1～4的有机el元件中为7.10～7.49cd/a。与此相对，在实施例12～22的有机el元件中发光效率为7.59～8.80cd/a，均为高效率。

另外，在功率效率方面，在比较例1～4的有机el元件中为5.94～6.39lm/w。与此相对，在实施例12～22的有机el元件中功率效率为6.71～7.78lm/w，为高效率。

另一方面，关于元件寿命(95％衰减)，可知在比较例1～4的有机el元件中为115～147小时。与此相对，在实施例12～22的有机el元件中元件寿命为186～302小时，为长寿命化。

本发明的有机el元件通过选择特定的茚并菲化合物作为空穴注入层的材料，能够从电极向空穴传输层有效地注入及传输空穴。由此，可知能够改善有机el元件内部的载流子平衡，与现有的有机el元件相比，能够实现高发光效率且长寿命的有机el元件。

已参照特定的方式详细说明了本发明，但是对于本领域技术人员来说显而易见只要不脱离本发明的精神和范围，就可以进行各种变更和修改。

应予说明，本申请基于2018年2月15日提出申请的日本特许申请(日本特愿2018-25363)，将其整体通过引用来援引。另外，此处引用的所有参照以整体的形式编入本说明书中。

产业上可利用性

本发明的使用特定的茚并菲化合物作为空穴传输层的材料的有机el元件能够提高发光效率并且改善有机el元件的耐久性，从而例如能够扩展到家用电器和照明的用途。

附图标记说明

1玻璃基板；2透明阳极；3空穴注入层；4空穴传输层；5电子阻挡层；6发光层；7电子传输层；8电子注入层；9阴极。