70eV)m/z= 484 (M+).HRMS(APCI)CalcdforC32H36S2: 484. 22529 ； Found:484. 22568.
[0119] (2-2-EH-DNTT的合成）
[0120] [化学式 11]
[0121]
[0122]在三氯甲烷（15mL)中加入化合物 5(720mg，l. 5mmol)和碘（llg，45mmol)，在 80°C 下搅拌20小时。
[0123] 将该混合物加入到亚硫酸氢钠水溶液（20mL)中。
[0124] 其后，用三氯甲烷萃取，用盐水洗涤萃取物，用硫酸镁干燥，在减压下浓缩。
[0125] 用己烷洗涤残留物，得到淡黄色固体2-2-EH-DNTT(186mg，28% )。
[0126] 将得到的2-2-EH-DNTT的测定数据示于下面。
[0127] Mp>300°C；
[0128] 屮NMR(500MHz，CDC13)S〇? 88 (t，J= 7. 0Hz，3H)，0? 92 (t，J= 7. 4Hz，3H)，1. 26-1 .38 (m, 8H), 1. 72 (sept,J= 6. 4Hz, 1H), 2. 74 (d,d,J= 7. 2, 7. 1Hz, 2H), 7. 36 (d,J= 8. 4Hz, 1H) 7. 52-7. 54 (m, 2H), 7. 67 (s, 1H), 7. 94 (d,J= 8. 4Hz, 1H), 7. 94-7. 96 (m, 1H), 8. 03-8. 05 ( m, 1H), 8. 33 (s, 1H), 8. 34 (s, 1H), 8. 36 (s, 1H), 8. 42 (s, 1H)；
[0129] 13CNMR(126MHz,CDC13) ;S11. 2, 14. 5, 23. 3, 25. 9, 29. 2, 32. 8, 40. 8, 41. 2, 120. 2， 120. 3, 122. 1, 122. 7, 126. 0, 126. 2, 126. 8, 127. 7, 128. 3, 128. 4, 128. 6, 130. 2, 130. 7, 131. 6 ,131. 7, 132. 0(X2), 132. 8, 133. 6, 134. 2, 140. 1, 141. 1 ；
[0130] EIMS(70eV)m/z= 452 (M+).HRMS(APCI)CalcdforC30H28S2: 452. 16269 ； Found: 452. 16248.
[0131] 另外，作为比较例，如以下所记载、阶段性地合成2,9-二（2-乙基己基）二萘并 [2, 3-b:2'，3' -f]噻吩并[2, 3-b]噻吩（以下为 2, 9-EH-DNTT)。
[0132] (反式-1，2-双（6-(2-乙基己基）-3-甲基硫基萘-2-基）乙烯（以下为化合物 6)的合成）
[0133] [化学式 12]
[0134]
[0135] 在DMF(27mL)中加入有化合物4(1.48g，3. 4mmol)和反式-1,2-双（三丁基甲锡 烷基）乙烯并进行了脱气的溶液中加入？(1_113) 4(1581^，0.13111111〇1，4111〇1%)。
[0136] 对该混合物在暗室中以90°C加热24小时。其后，用水稀释，用三氯甲烷萃取。
[0137] 用盐水洗涤萃取物，用硫酸镁干燥，在减压下浓缩。
[0138] 将残留物通过硅胶垫（展开溶剂：二氯甲烷），得到黄色固体化合物11 (880mg， 87% ) 〇
[0139] 将得到的化合物6的测定数据示于下面。
[0140] Mp64-65°C；
[0141] 屮匪1?(5001抱，〇)(：13)8 0.87(^ = 7.2泡，611)，0.90(^ = 7.4泡，611)1.25-1. 37 (m, 16H), 1. 69 (sept,J= 6. 1Hz, 4H), 2. 59 (s, 2H), 2. 67 (d,J= 6. 9Hz, 4H), 2. 69 (d,J =7. 1Hz, 2H), 7. 25 (d,J= 8. 4Hz, 2H), 7. 49 (s, 2H), 7. 59 (s, 2H), 7. 64 (s, 2H) 7. 75 (d,J= 8. 4Hz, 2H),8. 01(s, 2H),
[0142] 13CNMR(126MHz,CDC13) ;S11. 2, 14. 5, 17. 8, 23. 4, 25. 8, 29. 3, 32. 8, 40. 8, 41. 4, 1 24. 3, 125. 2, 126. 4, 127. 9, 128. 2, 128. 6, 130. 4, 133. 8, 134. 6, 136. 0, 140. 6 ；
[0143] EIMS(70eV)m/z= 596 (M+).HRMS(APCI)CalcdforC40H52S2: 596. 35049 ； Found:596. 35077.
[0144] (2, 9-EH-DNTT的合成）
[0145][化学式 13]
[0146]
)
[0147]在三氯甲烷（37mL)中加入化合物 6(2. 2g，3. 7mmol)和碘（28g，lllmmol)，在 80°C 下搅拌20小时。
[0148] 将该混合物加入到亚硫酸氢钠水溶液（20mL)中。
[0149] 其后，用三氯甲烷萃取，用盐水洗涤萃取物，用硫酸镁干燥，在减压下浓缩。
[0150] 用己烷洗涤残留物，得到淡黄色固体2, 9-EH-DNTT(966mg，46% )。
[0151] 将得到的2, 9-EH-DNTT的测定数据示于下面。
[0152]Mp218-219°C；
[0153] 4 匪R(500MHz，CDC13)S〇? 87(t，J= 7. 1Hz，6H)，0?92(t，J= 7. 5Hz，6H) 1 .25-1. 37 (m, 16H), 1. 72(sept,J= 6. 0Hz, 4H), 2. 73 (d,J= 6. 7Hz, 2H), 2. 74 (d,J= 7. 1Hz, 2H) 7. 34 (d,J= 8. 5Hz, 2H), 7. 65 (s, 2H), 7. 92 (d,J= 8. 5Hz, 2H), 8. 29 (s, 2H), 8. 32 ( s, 2H)；
[0154]13CNMR(126MHz,CDC13) ;S11. 2, 14. 5, 23. 4, 25. 9, 29. 2, 32. 8, 40. 8, 41. 3, 120. 1， 122. 1, 126. 8, 128. 3(X2), 130. 2, 132. 1, 133. 7, 140. 0, 141. 1 ；
[0155]EIMS(70eV)m/z= 564 (M+).HRMS(APCI)CalcdforC38H44S2: 594. 28789 ； Found:594. 28815.
[0156] 另外，作为比较例，将2-乙基己基溴化镁替换为癸基溴化镁，除此之外，与上述 2-2-EH-DNTT的合成同样地进行，合成2-癸基-二萘并[2, 3-b:2'，3'-f]噻吩并[2, 3-b] 噻吩（以下为2-D-DNTT)。
[0157][化学式 14]
[0158]
[0159] (2, 9-D-DNTT的合成）
[0160] 另外，作为比较例，将2-乙基己基溴化镁替换为癸基溴化镁，除此之外，与上 述2, 9-EH-DNTT的合成同样地进行，合成2, 9-二癸基二萘并[2, 3-b:2'，3' -f]噻吩并 [2, 3-b]噻吩（以下为 2, 9-D-DNTT)。
[0161][化学式 15]
[0162]
[0163](溶解度的评价）
[0164]使 2-2-Hl-DNTT、2, 9-EH-DNIT、2-D-DNTT、2, 9-D-DNIT分别溶解于室温的三氯甲 烷中，测定溶解度。将其结果示于表1。
[0165][表1]
[0166]
[0167] 具有支链烷基的化合物（2-2-EH-DNTT、2, 9-EH-DNTT)显示出良好的溶解性。另一 方面，具有直链烷基的化合物（2-D-DNTT，2,9-D-DNTT)在溶剂中不溶解，从而可知不能用 作涂布用有机半导体材料。
[0168](薄膜物性的评价）
[0169] 用在溶剂中的溶解性良好的2-2-EH-DNTT和2, 9-EH-DNTT制作薄膜，评价其物性。
[0170] (2-2-EH-DNTT薄膜、2, 9-EH-DNTT薄膜的制作、评价）
[0171] 将2-2-EH-DNTT溶解在三氯甲烷中制备0. 3g/L的溶液，经膜过滤器过滤后，在进 行了上述表面处理的n-型硅基板上由旋涂法制作约100nm厚的2-2-EH-DNTT薄膜。另外， 用2, 9-EH-DNTT与上述同样地制作2, 9-EH-DNTT薄膜。
[0172] 将2, 9-EH-DNTT薄膜的吸收光谱示于图1 (A)。2, 9-EH-DNTT薄膜的吸收光谱中， 与不具有取代基的二萘并[2,3-b:2'，3' -f]噻吩并[2,3-b]噻吩（以下为DNTT)的蒸镀 膜相比，可观察到明显的短波长位移。由此可知在薄膜状态下分子间相互作用弱。
[0173] 另外，将2, 9-EH-DNTT薄膜的光电子光谱示于图1(B)。根据光电子光谱估计的 2, 9-EH-DNTT薄膜的电离电位为5. 7eV，则与无取代DNTT的5. 4eV相比增大。这可以说明 分子间相互作用减弱。
[0174] 另外，将2, 9-EH-DNTT薄膜的面外X射线衍射结果示于图1 (C)。图1 (C)中，虽然 可见晶体峰，但估计的层间距离为16埃之短，分子定向也不能说是希望的形式。
[0175] 接着，将2-2-EH-DNTT薄膜的吸收光谱示于图2 (A)。2-2-EH-DNTT薄膜的吸收光 谱显示出与DNTT同样的吸收峰，与2, 9-EH-DNTT薄膜相比，可以观察到明确的长波长位移。 这显示出薄膜状态下的分子间相互作用与2, 9-EH-DNTT薄膜相比正在恢复。
[0176] 另外，将2-2-EH-DNTT薄膜的光电子光谱示于图2 (B)。根据光电子光谱